PL66623B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66623B1 PL66623B1 PL135538A PL13553869A PL66623B1 PL 66623 B1 PL66623 B1 PL 66623B1 PL 135538 A PL135538 A PL 135538A PL 13553869 A PL13553869 A PL 13553869A PL 66623 B1 PL66623 B1 PL 66623B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- aryl
- oxazolidone
- derivatives
- urea
- halogen
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- -1 ethylene halohydrin Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 1-Phenyl-1,2-ethanediol Chemical compound OCC(O)C1=CC=CC=C1 PWMWNFMRSKOCEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-oxazol-2-id-4-one Chemical class O=C1CO[C-]=N1 WDGCBNTXZHJTHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N Guaifenesin Chemical compound COC1=CC=CC=C1OCC(O)CO HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 1
- 230000002924 anti-infective effect Effects 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- PNSWPHLJTBSRJR-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-5-carboxylate Chemical compound C1=C(C(=O)OCC)C=CC2=[N+]([O-])ON=C21 PNSWPHLJTBSRJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 31.IV.1973 66623 KI. 12p,3 MKP C07d 85/28 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Zofia Lukasiewicz, Tadeusz Urbanski Wlasciciel patentu: Polska Akademia Nauk (Instytut Chemii Organicz¬ nej), Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania 3-arylooksazolidonów-2 Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia 3-arylooksazoliddnów-2 o wzorze ogólnym przedstawiony na rysunku, w którym Ar oznacza pierscien arylowy ewentualnie podstawiony grupa nitrowa lub chlorowcem.Pochodne oksazolidonu-2 wykazuja czynnosc bio¬ logiczna i sa stosowane jako srodki o dzialaniu przeciwzakazeniowym, antyseptycznym, przeciwza¬ palnym, przeciwbólowym i uspokajajacym. Pochod¬ ne oksazolidonu-2 sa takze stosowane jako stymu¬ latory wzrostu roslin oraz jako substancje owado¬ bójcze i grzybobójcze.Istnieje bardzo duzo róznych sposobów otrzymy¬ wania pochodnych oksazolidonu-2, przy czym w kazdej z tych metod stosuje sie inne substancje wyjsciowe.Jednym ze znanych sposobów wytwarzania po¬ chodnych oksazolidonu-2 podstawionych w pozycji 3 jest sposób polegajacy na reakcji /?-chlorowcoalko- holi z mocznikiem lub na reakcji epoksydów z mocz¬ nikiem. W niemieckim opisie patentowym nr 1.157.627 przedstawiono inny jeszcze sposób, który polega na ogrzewaniu w temperaturze podwyzszo¬ nej okolo 190°C mocznika z 3-(o-metoksyfenoksy)- -1,2-propandiolem lub 3-(o-metoksyfenoksy)-propa- nem.Sposoby dotychczasowe umozliwiaja otrzymywa¬ nie pochodnych oksazolidonu-2 z nieduza wydaj¬ noscia, a przede wszystkim wymagaja stosowania produktów wyjsciowych uzyskiwanych za pomoca 10 15 20 25 30 skomplikowanych procesów chemicznych, co stano¬ wi glówna niedogodnosc znanych rozwiazan.Stwierdzono, ze wspomnianych niedogodnosci unika sie, jesli kondensuje sie N'-arylo-N"-amidy- nomoczniki z chlorowcohydryna etylenowa. Proces wedlug wynalazku przebiega zgodnie z podanym schematem, gdzie Ar ma wyzej podane znaczenie,, a X oznacza chlorowiec, zwlaszcza chlor.Substancje wyjsciowa, która stanowi odpowiedni" amidynomocznik otrzymuje sie w znany sposób, który jest operacja prosta i polega na ogrzewaniu odpowiedniej aminy z cyjanoguanidyna w rozcien¬ czonym kwasie solnym. Produkt otrzymany z tej reakcji, bez dalszego oczyszczania stosuje sie jako- substancje wyjsciowa w sposobie wedlug wynalaz¬ ku. Nalezy zaznaczyc, ze zarówno cyjanoguanidyny, jak tez aminy potrzebne do przygotowania substan¬ cji wyjsciowej sa na ogól latwo dostepne i trwale- pod wzgledem chemicznym.Wedlug wynalazku mieszanine reakcyjna, która stanowi N'-arylo-N"-amidynomocznik i chlorowco- hydryne etylenowa, ogrzewa sie az do uzyskania klarownego roztworu, nastepnie calosc oziebia sie i rozciencza rozpuszczalnikiem na przyklad woda, przy czym produkt gotowy wydziela sie w postaci krysztalów.Sposób wedlug wynalazku ilustruja nastepujace* przyklady, które jednakze nie ograniczaja zakresu, wynalazku. 66 62366 623 3 Przyklad I. 7,9 g (0,035 mola) N'-(p-nitrofe- nylo)-N"-amidynomocznika ogrzewa sie z 75 ml chlorohydryny etylenowej w temperaturze wrzenia w ciagu 4 godzin, az do uzyskania klarownego roztworu. Po oziebieniu dodaje sie 290 ml wody.Wydzielone krysztaly 3-(p-nitrofenylo)-oksazolido- Tablica Przyklad II. W taki sam sposób jak w przy¬ kladzie I stosujac tylko odpowiednie substancje wyjsciowe otrzymano 3-fenylooksazolidon-2 oraz 3-(p-chlorofenylo)-oksazolidon-2. W tablicy podano temperatury topnienia tych zwiazków oraz wyniki analizy elementarnej.Ar 1 fenyl 1 p-chloro- 1 fenyl Tempera¬ tura °C 118—119,5 120—121,5 Wzór sumaryczny zwiazku C9H9O2N C9H802NC1 Analiza elementarna Obliczono % C 66,25 54,70 H 5,56 4,08 O 19,61 16,19 N 8,58 7,08 Cl 17,95 Znaleziono % C 66,42 54,98 H 6,01 4,39 O ^~ N 8,81 7,58 Cl 18,37 nu-2 w ilosci 5,3 g stanowia 70,2% wydajnosci teo¬ retycznej. Po krystalizacji z etanolu temperatura topnienia wynosi 156—157°C.Analiza: dla wzoru C9H8N2O4 obliczono: C-51,95; H-3,87; N-13,46 znaleziono: C-51,68; H-3,73; N-13,22 lVidmo IR: pasmo absorpcji charakterystyczne dla grupy karbonylowej oksazolidonu-2 w 1760 cm-i PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 20 Sposób otrzymywania 3-arylooksazolidonów-2 o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Ar oznacza pierscien arylowy ewentualnie podstawiony grupa nitrowa lub chlorowcem, zna- 25 mienny tym, ze N'-arylo-N"-amidynomoczniki kon- densuje sie z chlorowcohydryna etylenowa. h, H2C C = 0 v I Ar Wzór A-NH-C-NH-C-NH2 + XCH2 - CH20H 0 NH NH2 - H2C — 0 + HX - C -NH2 H2C C = 0 \/ Ar NH Schemaf 3125 — LDA — 2.9.72 — 100 egz. Cena zl 10.— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66623B1 true PL66623B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU648103A3 (ru) | Способ получени тетразол - (1,5-а) хинолинов или их солей | |
| EP1337516A1 (en) | Process for manufacture of imidazoles | |
| JPS5914460B2 (ja) | Ｈ↓２受容体「きつ」抗剤シメチジンの製造法 | |
| DE69403165T2 (de) | Verfahren zur Herstellung 1-substituierte-5(4H)-Tetrazolinone | |
| JPS60231659A (ja) | イソチオウレア化合物の製法 | |
| US3927097A (en) | 2-Thiopseudoureas | |
| PL66623B1 (pl) | ||
| JPS63297368A (ja) | 水不溶性トリアジン類の製造法及びそれを有効成分とする肥料 | |
| EP0054409B1 (en) | Preparation of thiazolidine derivatives | |
| CA2065829A1 (en) | Preparation of 1-carbamoylpyrazoles | |
| CH408945A (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Verbindungen | |
| Foks et al. | Synthesis, fungicidal and antibacterial activity of new pyridazine derivatives | |
| US3183241A (en) | Preparation of certain triazoles | |
| JPH0512348B2 (pl) | ||
| PL66622B1 (pl) | ||
| NL8000289A (nl) | Werkwijze ter bereiding van 6,7-dimethoxy-4-amino- -2-4-(2-furoyl)-1-piperazinyl chinazolinehydro- chloride met een antihypertensieve werking. | |
| CH667649A5 (en) | 2-Substd. amino-benzoxazole and -benzimidazole derivs. prodn. - by reacting prim. amino cpd. with amine in presence of acid catalyst, useful as intermediates e.g. for pharmaceuticals | |
| EP0947510B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-trisubstituierten 1,2,4-Triazoliumsalzen | |
| US2852552A (en) | 1-amino-1-hydroxy-2, 2-dicyanoethylene and its salts | |
| US3767376A (en) | Herbicides 1-aliphatic-3-aryl-5-imino imidazolidine-2,4-diones and imidazolidine-2-one-4-thiones | |
| US5284955A (en) | Substituted-2,3-dicarboxypyridinium nitrates | |
| SU384337A1 (ru) | В ПТ5 fjj.;i;-J>&-R O-iUii^f | |
| JPH0113469B2 (pl) | ||
| WO1992004329A1 (fr) | Procede pour produire un heterocycle azote | |
| US3280107A (en) | Certain hexahydro-1, 5-dinitro-3-substituted-1h-1, 3, 5-triazepine compounds |