PL63444B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL63444B1 PL63444B1 PL121165A PL12116567A PL63444B1 PL 63444 B1 PL63444 B1 PL 63444B1 PL 121165 A PL121165 A PL 121165A PL 12116567 A PL12116567 A PL 12116567A PL 63444 B1 PL63444 B1 PL 63444B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- pattern
- hydrogen atom
- general formula
- Prior art date
Links
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 5
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005694 halopyrimidines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002024 ethyl acetate extract Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
Description
Przyklad VII. Do roztworu 1 czesci sodu w 50 czesciach metanolu dodaje sie 7 czesci 6-chiLorO' 2-pjchlorofenylo-4-metylopiryinidylo-5-octainu etylu i ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 16 go¬ dzin. Mieszanine odparowuje sie do suchosci, do pozostalosci dodaje 60 czesci wody i 10 czesci 40% roztworu wodnego wodorotlenku sodowego i ogrze¬ wa pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny. Roz¬ twór zakwasza sie kwasem octowym i ekstrahuje czterokrotnie po 50 czesci octanu etylu. Polaczo¬ ne ekstrakty octanu etylu przemywa sie woda, su¬ szy bezwodnym siarczanem magnezowym i odpa¬ rowuje rozpuszczalnik a pozostalosc krystalizuje z mieszaniny benzenu i eteru naftowego o tempera¬ turze wrzenia 60—80°C, w proporcji 1 :4, otrzy¬ mujac kwas 2-p-chlorofenylo-6-metoksy-4-metylo- pirymidylo-5-octowy o temperaturze topnienia 193—194°C.Przyklad VIII. Kwas 2-p-fiLuorofenylo-4-me- toksypirymidylo-5-octowy o temperaturze topnienia 184° C otrzymuje sie w podobny sposób jak opisa¬ no w przykladzie 2.Przyklad IX. 2np-chlorofenylo-6-metokisypiiry- mid-4-ylooctan metylu o temperaturze topnienia 78—80° C otrzymuje sie w podobny sposób, jak opisano w przykladzie IV, z ta róznica, ze stosuje sie 6-chloro-2-p-chlO!rofenylopirymidylo-4-octan me¬ tylu, zamiast e-cMoro-S-p-chlorofenylopirymidylo- 4-ioctanu etylu.Przyklad X. Do 1 czesci kwasu 2-p-chloro- fenylo-6-metoksypirymiidylo-4-octowego dodaje sie 1,79 czesci 2N roztworu wodorotlenku sodowego, a nastepnie 10 czesci wody, po czym dodaje sie roz¬ twór 0,5 czesci chlorku wapniowego w 5 czesciach wody. Otrzymany osad odsacza sie, przemywa wo¬ da i suszy w ciagu 15 godzin pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 100° C, otrzymujac 2-p- chlorofenylo -'6-metoksypirymidyl o-4-octan wapnia jedmowodny, o temperaturze topnienia 220—245° C.Przyklad XI. Sposób opisany w przykladzie X powtarza sie z ta róznica, ze zamiast 0,5 czesci chlorku wapniowego w 5 czesciach wody stosuje sie 1,08 czesci wodzianu siarczanu tetradecyloglino- wego w 20 czesciach wody. W podobny sposób otrzymuje sie pólwodzia/n 2ip-chlorofanylo-6jmeto- kisypirymidylo-4-ootanu glinu o temperaturze top¬ nienia 208^21.2° C.Przyklad XII. Do roztworu 0,3 czesci 2^p- chlorofenylo-'6-ime^tolksypi!rymidylo-4-octanu metylu w 10 czesciach suchego eteru dodaje sie nasycony roztwór chlorowodoru w suchym eterze do calkowi¬ tego wytracenia sie osadu, po czym osad odsacza sie, przemywa suchym eterem i krystalizuje z su¬ chego etanolu, otrzymujac chlorowodorek 2-p-chlo- rofenylo-'6-metoksypirymLdylo-4-octanu metylu o temperaturze topnienia 89,5—92° C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania pochodnych alkoksypirymi- dyny o ogólnym wzorze 1, w którym W oznacza atom Wiodoru lub rodnik alkilowy o nie wiecej niz63 444 4 atomach wegla, Y oznacza rodnik fenyilowy lub benzylowy, kazdy ewentualnie podstawiony jed¬ nym lub dwoma atomami chlorowca lub rodni¬ kiem trójfluorometylowym, Z oznacza rodnik o ogólnym wzorze —dUR^R8, w którym R1 oznacza atom wodoru lub rodnik alkilowy o nie wiecej niz 3 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy o nie wiecej niz 3 atomach wegla lub rod¬ nik aikokisykarbonylowy, a R3 oznacza rodnik o ogólnym wzorze ^CO^R4 lub —CONHR5, w których to wzorach R4 oznacza atom wodoru, rodnik alkilo¬ wy, dwualkiloamiinoalkilowy lulb benzylowy, a R5 oznacza atom wodoru lub rodnik aminowy, dwual- 10 8 kiloaminoaJlkiilowy, alkdksykarbonyloalkilowy lub karbokisyalkilowy natomiast OAlk oznacza rodnik attkoksylowy o nie wiecej niz 4 atomach wegla w pozycji 2, 4 lub 6 pierscienia, pod warunkiem, ze rodniki oznaczane symbolami Y i Z nie sa przy¬ laczone do sasiednich atomów wegla pierscienia pirymidynowego, oraz soli tych zwiazków, zna¬ mienny tym, ze pochodna chlorowcopirymidyny o ogólnym wzorze 2, w którym W, Y i Z maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca w pozycji 2, 4 lub 6, poddaje /sie reakcji z alkoho¬ lanem metalu alkalicznego o nie wiecej niz 4 ato¬ mach wegla. OAlk z WZÓR i Hal tyC Z WZÓR 2 ,CH2COOR OCH, WZÓR 3 WZÓR A CH,COOR OCH, WZÓR 5 ZF „Ruch" W-wa, zam. 705-71, nakl. 240 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL63444B1 true PL63444B1 (pl) | 1971-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1076134A (en) | Process for preparing phenylacetic acid ester derivatives | |
| JPS6056143B2 (ja) | アミジン誘導体ならびにその製造法 | |
| PL94155B1 (pl) | ||
| Garg et al. | Potential antineoplastics. I. 2-Amino-4, 6-dimethyl-5-arylazopyrimidines and 1-thiocarbamoyl-3, 5-diphenyl-4-arylazopyrazoles | |
| PL91360B1 (pl) | ||
| CN117263870A (zh) | 一种Resmetirom关键中间体III的制备方法 | |
| DAVES Jr et al. | Pyrimidines. II. Orotic Acid Analogs1, 2 | |
| PL63444B1 (pl) | ||
| SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
| SU467520A1 (ru) | Способ получени производных бензо (в) тиофена | |
| SU607547A3 (ru) | Способ получени производных гидразина | |
| US3700677A (en) | Certain thiazole-5-carboxylates | |
| PL95005B1 (pl) | ||
| US2855398A (en) | Amidines of the indole series | |
| JPS606946B2 (ja) | Ｎ−（３，３−ジフエニルプロピル）−ｎ’−アラルキル置換ピペラジンおよびその塩の製法 | |
| CH622777A5 (pl) | ||
| Barbu et al. | A Method for the synthesis of 3-methyl-2, 7-naphthyridine derivatives | |
| JPS5833870B2 (ja) | チアゾリン誘導体 | |
| US4302463A (en) | 1-Azaxanthone-3-carboxylic acids and their production | |
| US2740785A (en) | 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives | |
| CN103601699A (zh) | 一类1,3,4-噻二唑-2-酰胺衍生物及其制备方法 | |
| US3361817A (en) | 2-(alkoxyalkyl)amino-2-phenyl-cyclohexanones and salts thereof | |
| Cheney et al. | Some Tetrahydrothiophene β-Keto Ester Derivatives | |
| US3506684A (en) | New n-benzo(b)thien-3-ylanthranilic acid compounds | |
| PL56813B1 (pl) |