PL63141B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: 28.1.1967 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano; 10.VII.1971 63141 KI. 45 1,19/02 MKP A 01 n, 9/20 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Werner Schafer, Klaus Sasse, Ludwig Eue, Helmuth Hack Wlasciciel patentu: Farbehfabriken Bayer AG, Leverkusen (Niemiecka Republika Federalna) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwasto¬ bójczy oparty na nowym anilidzie kwasu karpo- ksylowego.Wiadomo np. z belgijskiego opisu patentowego nr 650181, ze 3-trójfluorometylo-4-chloroanilid kwasu propionowego o wzorze 3 mozna stosowac jako substancje czynna srodków do zwalczania chwastów. Obecnie stwierdzono, ze nowy ani lid kwasu karboksylowego o wzorze 1 posiada silne wlasciwosci chwastobójcze, znacznie silniejsze niz znany 3-trójfluorometylo-4-chloroanilid kwasu propionowego, jakkolwiek jego budowa chemicz¬ na jest bardzo zblizona do budowy zwiazku o wzorze 1.Ten nowy anilid kwasu propionowego mozna wytwarzac róznymi sposobami. W szczególnie lat¬ wy i korzystny sposób otrzymuje sie go, gdy pod¬ daje sie reakcji wymiany 3-chloro-4-trójfluoro- metyloaniline o wzorze 2 albo z bezwodnikiem kwasu propionowego ewentualnie w obecnosci srodka rozcienczajacego, albo z halogenkiem kwa¬ su propionowego w obecnosci srodka wiazacego kwasy i w obecnosci srodka rozcienczajacego, albo z kwasem propionowym w obecnosci srodka roz¬ cienczajacego.W przypadku stosowania bezwodnika kwasu propionowego jako srodek rozcienczajacy mozna stosowac, albo znaczny nadmiar bezwodnika kwa¬ su propionowego, lub obojetny rozpuszczalnik or¬ ganiczny taki jak benzen, toluen lub ksylen. 20 25 Temperature reakcji mozna zmieniac w szerokim zakresie. Ogólnie biorac proces odbywa sie w temperaturze 50—150°C. Nastepnie z mieszaniny poreakcyjnej odparowuje sie lotne skladniki.Przy1 reakcji z halogenkiem kwasu propiono¬ wego stosuje sie korzystnie chlorek kwasu pro¬ pionowego, a jako srodek rozcienczajacy benzyne, benzen i toluen. Do zwiazania kwasów moga byc uzyte normalnie stosowane srodki a wiec wodo¬ rotlenki metali alkalicznych, .takie jak wodoro¬ tlenek sodowy i wodorotlenek potasowy, weglany metali alkalicznych, takie jak weglan sodowy i weglan potasowy, jak i organiczne zasady trzecio¬ rzedowe, takie jak pirydyna, dwumetyloanilina, szesciowodorodwumetyloanilma i trój ety loamina.Temperatury reakcji moga byc zmieniane w sze¬ rokim zakresie, 50—150°C. Nastepnie z mieszaniny poreakcyjnej uzyskuje sie produkt w znany spo¬ sób, na przyklad przez wymycie woda utworzo¬ nych soli i odparowanie otrzymanego organicz¬ nego roztworu.W przypadku otrzymywania zwiazku o wzorze 1 przy uzyciu kwasu propionowego konieczne jest, aby woda powstajaca podczas reakcji byla na biezaco usuwana. Mozna to latwo osiagnac, gdy zastosuje sie srodek rozcienczajacy, który z woda tworzy mieszanine azeotropowa i oddestylowuje sie na biezaco te utworzona mieszanine azeotro- powa. 6314163141 3 Jako srodki rozcienczajace bierze sie pod uwa¬ ge glównie benzen, toluen i ksylen. Reakcje wy¬ miany prowadzi sie korzystnie przy wrzeniu mie¬ szaniny reakcyjnej, to jest w temperaturze 80— —130°C. Z mieszaniny poreakcyjnej uzyskuje sie produkt w znany sposób, na przyklad przez od¬ parowanie lotnych skladników.Anilid kwasu karboksylowego wykazuje silne wlasciwosci chwastobójcze i dlatego moze byc sto¬ sowany do zwalczania chwastów. Pod pojeciem chwastów w najszerszym tego slowa znaczeniu nalezy rozumiec wszystkie rosliny, wyrastajace w miejscach, gdzie sa niepozadane. Zaleznie od za¬ stosowanej ilosci substancji czynnej srodjta we¬ dlug wynalazku dziala on jako srodek chwasto¬ bójczy totalny lub selektywny.Srodek wedlug wynalazku moze byc na przy¬ klad stosowany na nastepujace rosliny: dikotyle, takie jak sinapis, lepidium, galium, stellaria, ma- tricaria, galinsoga, chenopodium, urtica, senecio, gossypium, beta, daucus, phaseolus, solanum, cof- fea; monokotyle takie jak phleum poa, festuca, eleusine, setaria, lolium, bromus echinochloa, zea, oryza, avena, hordeum triticum, panicum, sasccha- rum.Srodek wedlug wynalazku moze byc w róznych postaciach takich jak roztwory, emulsje, zawiesi¬ ny, proszki, pasty i granulki. Wytwarza sie je w znany sposób, na przyklad przez zmieszanie sub¬ stancji czynnej z wypelniaczami nieaktywnymi, a wiec rozpuszczalnikami plynnymi i/lub stalymi nos¬ nikami, ewentualnie przy zastosowaniu srodków powierzchniowo czynnych na przyklad emulgato¬ rów i/lub srodków dyspergujacych.W przypadku stosowania wody jako rozcienczal¬ nika moga byc uzyte na przyklad równiez roz¬ puszczalniki organiczne jako pomocnicze srodki rozpuszczajace. Jako plynne rozpuszczalniki stosu¬ je sie weglowodory aromatyczne takie jak ksylen i benzen; chlorowane weglowodory takie jak chlo- robenzeny; parafiny takie jak frakcje ropy naf¬ towej; alkohole takie jak metanol i butanol; sil¬ nie polarne rozpuszczalniki takie jak dwumetylo- formamid i sulfotlenek metylowy jak i woda.Jako nosniki stale bierze sie pod uwage: na¬ turalne maki skalne takie jak kaoliny, gliny, pro¬ szek talkowy i kreda oraz syntetyczne maczki takie jak wysoko zdyspergowany kwas krzemowy i silikaty. Jalko emulgatory stosuje sie emulga¬ tory niejonowe oraz anionotwórcze takie jak estry kwasów polioksyetyleno-tluszczowych, etery kwa¬ sów polioksyetyleno-tluszczowych, na przyklad eter alkilarylopoliglikolowy, sulfoniany alkilowe i sul¬ foniany arylowe, a jako srodki dyspergujace na przyklad lignina, lugi posiarczynowe i metyloce¬ luloza.Srodek wedlug wynalazku moze równiez zawie¬ rac substancje czynna w mieszaninie z innymi znanymi substancjami biologicznie czynnymi.Zestawy zawieraja zazwyczaj 0,1—95% wago¬ wych substancji czynnej, zwlaszcza 0,5—90% wa¬ gowych.Substancja czynna srodka wedlug wynalazku moze byc stosowana sama lub w postaci zestawów takich jak gotowe do uzycia roztwory, emulsje, 10 15 20 25 35 40 45 50 55 60 65 zawiesiny, proszki, pasty i granulki. Stosuje sie ja w normalnie przyjety sposób, na przyklad przez natryskiwanie, rozpryskiwanie, rozsiewanie, roz¬ pylanie lub wylewanie.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany przed wschodami lub tez po wschodach. Szczegól¬ nie korzystne jest zwalczanie chwastów we wczes¬ nym okresie rozwoju. Stezenie substancji czynnej w stosowanym srodku moze zmieniac sie w sze¬ rokich granicach 0,005—0,5% wagowych.Przyklad I. Otrzymywanie zwiazku o wzo¬ rze 1. Do 29,7 g 3-chloro-4-trójfluorometyloaniliny w 100 ml toluenu wkrapla sie w ciagu 5 minut, w temperaturze 50°C 22 ml (1,1 równowaznika) bezwodnika kwasu propionowego. Temperatura podnosi sie przy tym z 50°C do 60°C. Nastepnie podgrzewa sie jeszcze przez 2 godziny do tempe¬ ratury 90—100°C i oddestylowuje kwas propio- nowy i toluen w prózni. Pozostalosc krystaliczna przekrystalizowuje sie z cykloheksanu i przemywa bezbarwne krzysztaly eterem naftowym. Tempe¬ ratura topnienia uzyskanego 3-chloro-4-trójfluoro- metylenoanilidu kwasu propionowego wynosi 95—97°C, wydajnosc 30 g.Przyklad II. Próba po wschodach. Rozpusz¬ czalnik: 5 czesci wagowych acetonu, emulgator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylopoliglikolowego.Celem przygotowania roztworu do traktowania roslin miesza sie 1 czesc wagowa zwiazku o wzo¬ rze 1 lub 3 z podana iloscia rozpuszczalnika, do¬ daje podana ilosc emulgatora i nastepnie roz¬ ciencza koncentrat woda do pozadanego stezenia.Tak sporzadzonym roztworem substancji czyn¬ nej spryskuje sie rosliny próbne, które maja wy¬ sokosc 5—15 cm tak aby byly nawilgocone po¬ dobnie jak od rosy. Po trzech tygodniach ustala sie stopien uszkodzenia roslin i oznacza go licz¬ bami od 0 do 5, które okreslaja: 0 — brak od¬ dzialywania, 1 — pojedyncze lekkie plamy spa¬ lenia, 2 — wyrazne uszkodzenie lisci, 3 — poje¬ dyncze liscie i czesci galazek czesciowo obumar¬ le, 4 — roslina czesciowo zniszczona, 5 — roslina calkowicie obumarla.Stosowane substancje czynne, stezenie tych sub¬ stancji i uzyskane wyniki zestawione sa w tablicy.Próba po wschodzie incja El Substs czynn o wzorze 3 o wzorze 1 Substancja biologicznie czynna o stezeniu % 0,1 0,05 0,1 0,05 Rosliny badane Echino¬ chloa 3 3 5 5 Sinapis 5 4 5 5 Galin¬ soga 1 0 5 4 Stellaria 1 0 5 5 Urtica 4—5 4—5 5 5 PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1.