PL62809B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL62809B1
PL62809B1 PL119464A PL11946467A PL62809B1 PL 62809 B1 PL62809 B1 PL 62809B1 PL 119464 A PL119464 A PL 119464A PL 11946467 A PL11946467 A PL 11946467A PL 62809 B1 PL62809 B1 PL 62809B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
group
pattern
alkyl
model
Prior art date
Application number
PL119464A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Limited
Filing date
Publication date
Application filed by Imperial Chemical Industries Limited filed Critical Imperial Chemical Industries Limited
Publication of PL62809B1 publication Critical patent/PL62809B1/pl

Links

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 15.111.1967 (P 119 464) 24.11.1967 dla zastrz. 114; 31.111.1966 dla zastrz. 2 i 3 Wielka Brytania 15.IX.1971 62809 KI. 45 1, 9/22 MKP A 01 n, 9/22 UKD 632.951.2: :547 Wlasciciel patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wiel¬ ka Brytania) Srodek grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy jako skladnik czynny nowe po¬ chodne pirymidyny.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawie¬ ra jako skladnik czynny pochodna pirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym R: oznacza atom wo¬ doru, grupe alkilowa lub fenyloalkilowa, R2 ozna¬ cza atom wodoru, grupe alkilowa, alkenylowa, grupe fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca podstawnik chlorowcowy, alkilowy lub alkoksy- karbonylowy, grupy aminowa, cyjanowa, alkilo- karbonylowa, chlorowcoalkilokarbonylowa nie pod¬ stawione lub podstawione i wolne od siarki, jedno- pierscieniowy zawierajacy azot rodnik heterocy¬ kliczny, grupe fenyloalkilowa, grupe alkilowa za¬ wierajaca jako podstawnik piecio- lub szescio- czlonowy rodnik heterocykliczny zawierajacy azot, grupe cykloalkilowa, karbamoilowa lub fenylosul- fonylowa ewentualnie zawierajaca grupe nitrowa w pierscieniu aromatycznym lub grupe alkilosul- fonylowa lub tez R: i R2 razem z sasiednim ato¬ mem azotu tworza pierscien heterocykliczny, który moze zawierac jeden lub wiecej dodatkowych atomów heterocyklicznych, lub tworza grupe guanidynowa, N-chlorowcofenyloguanidynowa lub benzylidynohydrazynowa, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, alkilotioalkilowa lub fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca pod¬ stawnik chlorowcowy lub alkoksylowy, R4 oznacza 15 20 25 atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, feny¬ loalkilowa, alkenylowa, alkoksyalkilowa, hydroksy- chlorowcoalkilowa, nitrowa, fenyloazowa, alkilowa zawierajaca jednopierscieniowy podstawnik hete¬ rocykliczny, fenylowa nie zawierajaca lub zawie¬ rajaca podstawnik chlorowcowy lub alkilowy, fe- nyloksylowa lub fenylotiolowa, alkilosulfonylowa, fenyloalkilowa nie zawierajaca lub zawierajaca podstawnik fenyloalkilotiolowy, alkilowy lub chlo¬ rowcowy, grupe —CHO lub dwualkiloaminoalkilo- wa, lub tez R3 i R4 razem tworza alkilenowa lub alkenylenowa grupe laczaca, X oznacza atom tlenu lub siarki, R5 oznacza atom wodoru lub grupe hy- droksyalkilowa, fenyloalkilowa, alkenylowa, alko- ksykarbonyloalkilowa, alkilokarbonyloalkilowa, dwuaminoalkilowa, alkilotioalkilowa lub alkoksyal¬ kilowa, ewentualnie jej sól.Dobre wlasciwosci wykazuje srodek grzybobój¬ czy wedlug wynalazku, zawierajacy jako skladnik czynny pochodna pirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym R: ma wyzej podane znaczenie, R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, alkeny¬ lowa, fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca podstawnik chlorowcowy, alkilowy lub alkoksy- karbonylowy, nie zawierajaca lub zawierajaca bez- siarkowy podstawnik aminowy, cyjanowy, alkilo- karbonylowy, fenyloalkilowy, cykloalkilowy lub karbamoilowy, lub tez Ri i R2 razem z sasiednim atomem azotu tworza pierscien heterocykliczny, 6280962809 3 który moze zawierac jeden lub wiecej dodatko¬ wych atomów heterocyklicznych, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, fenyloalki- lowa, alkenylowa, alkoksyalkilowa, hydroksychlo- rowcoalkilowa, alkilowa nie zawierajaca lub za¬ wierajaca jednopierscieniowy podstawnik hetero¬ cykliczny zawierajacy azot, fenylowa nie zawiera¬ jaca lub zawierajaca podstawnik chlorowcowy lub alkilowy, alkilosulfonylowa, fenyloalkilowa nie za¬ wierajaca lub zawierajaca podstawnik chlorowco¬ wy lub alkilowy, lub dwualkiloaminoalkilowa, X ma wyzej podane znaczenie, R5 oznacza atom wodoru lub grupe hydroksyalkilowa, dwualkilo¬ aminoalkilowa lub alkilotioalkilowa.Korzystne jest, jesli srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawiera jako skladnik czynny zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2 oznaczaja atomy wodoru lub nizsze grupy alkilowe, lub w którym R: i R2 razem z sasiednim atomem azotu tworza pierscien heterocykliczny, R3 oznacza niz¬ sza grupe alkilowa, R4 oznacza nizsza grupe alki¬ lowa lub alkenylowa, X ma wyzej podane znacze¬ nie, zas R5 oznacza atom wodoru lub grupe hy¬ droksyalkilowa, dwualkiloaminoalkilowa, alkilo- karbonyloalkilowa lub alkilotioalkilowa, albo tez jesli zawiera jako skladnik czynny pochodna piry¬ midyny o ogólnym wzorze 1, w którym Rl5 R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe lub etylowe, R4 ozna- 20 25 cza grupe alkilowa lub alkenylowa zawierajaca od jednego do pieciu atomów wegla, X ma wyzej podane znaczenie, zas R5 oznacza atom wodoru lub grupe hydroksyalkilowa, dwualkiloaminoalkilo¬ wa lub alkilotioalkilowa.Szczególnie korzystne wlasciwosci wykazuje srodek grzybobójczy wedlug wynalazku, zawiera¬ jacy jako skladnik czynny 2-dwumetyloamino-4- -metylo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyne, albo 2- -etyloamino-4-metylo-5-n-butylo-6-hydroksypirymi- dyne.Substancja czynna srodka grzybobójczego wedlug wynalazku moze wystepowac równiez w postaci soli, korzystnie soli metali alkalicznych i chlorow- cowodorków oraz w odmianach tautomerycznych o wzorach 2 lub 3.Pochodne pirymidyny odznaczajace sie szczegól¬ nie korzystnym dzialaniem zestawiono w poniz¬ szych tablicach I—III. W tablicy I podano hydro- ksypirymidyny, a w tablicach II i III podano róz¬ ne eterowe i tioeterowe pochodne pirymidyny.Grupy NRj R2, R3 i R4 w tablicy I, a ponadto grupa XR5 w tablicach II i III odnosza sie do zwiazków o wzorze 1 i 4. We wszystkich trzech tablicach temperatury topnienia i temperatury wrzenia wyrazone sa w stopniach Celsjusza.Numeracje pierscienia pirymidyny w niniejszym opisie przedstawia wzór 5.Tablica I HYDROKSYPIRYMIDYNY o wzorze ogólnym 4, w którym X oznacza tlen, a znaczenie podstawników Rb R2, R3 i R4 podano ponizej. Zwiazki oznaczone gwiazdka sa zwiazkami nowymi.Zwiazek nr 1* 2* 3* 4 5* 6 7 8 9* 10* 11* 12 1 13* 14* 15* 16* 17* 18* 19* 20* 21* 22* 23* 1 24* 25* NRiR2 —NH-ON —N(CH3)2 —N(OH3)2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 -NH2 —N(OH3)2 ^NH2 wzór 7 wzór 8 -iN(GH3)2 ^N(CH3)2 —NH^C6H4 • BR/p —NH—C6H4—CO • • OC2H5(p) —NH—C6H4-CH3(p) wzór 10 -N(CH3)2 -N(CH3)2 -N(CH3)2 wzór 11 wzór 12 —NH—CO—NH2 wzór 13 wzór 14 -N(nC4H9)2 R3' -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -OH3 -CH3 -CH3 -CH3 — C3H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 fenyl -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 R4 —nC4H9 —nC5Hn —nC^H7 —nC4H9 —nC6Hl3 —nC4H9 —Br wzór 6 —nC4H9 —nC4H9 —H wzór 9 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 wzór 6 —nC4H9 —CH(CH3)2 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 wzór 15 —nC4H9 1 Temperatura 295—298° 84° 120° 102° 80° 257° 232,-233° ]2'77,5M2i785'50 149° 192,-195° 140° 174° 176° 147—150° 185—187° 162—164° 188—190° 182° 181—183° 139—141° 151° 207° 185° 212—216° 145—148° topnienia6 Dalszy ciag tablicy I Zwiazek nr 26 27* 28* 29* 30* 31* 32* 33* 34* 35* 37 38 39 40* 41 42* 43 44* 45* 46* 47* 48 49 50 51 52* 53* 54* 55* 56* 57 58* 59* 60* 61 62* 63* 64* 65* 66* 67* 68* 69* 70* 71* 72* 73* 74 75* 76* 77* 78* 79* 80 81* 82* 83* 84* 85 NRiR2 —NH—NH2 -NH-CO—CH3 -iNH-CH(CH3)2 wzór 16 —NHC2H5 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —NHnC4H9 —N(0H3)2 -^H2 —N(CH3)2 ^N(CH3)2 —NH—CH3 wzór 18 ^NH-CH2-CH=CH2 —N(CH3)2 wzór 8; wzór 8 wzór 14 —N(CH3)2 —N(CH3)2 ^NH2 —NH2 —NH2 —N(CH3)a wzór 8 wzór 14 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —NH • NH2 ^NH • C3H7n —N(CH3)2 ^N(CH3)2 —N(CH3)2 —NH * CO • CF3 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —NH • COGH2CI —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 26 ^N(C2H5)2 wzór 27 NH • CO • CH3 —NH2 —NH-CO-CH3 —N(CH3)2 —N(CH3)2 wzór 31 —N(CH3)2 R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 wzór 17 -CH3 -H -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -H -CH3 -CH3 -CH3 -H —CH3 — nC3H7 -CH3 -CH3 -H -CH3 -CH3 -CH3 -nC3H7 -CH3 -CH3 fenyl wzór -CH3 -CH3 -CH3 —nC6H13 -CH3 -CH3 -CH3 -¦11 -CH3 -CH3 -nC3H7 -CH3 -CH3 —C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 ^CH3 -H -H -H -CH3 -CH3 -CH3 —CH3 R4 —nC4H9 —11C4H9 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 —H —CH3' CH2—OCH2 • CH2 —nC4H9 —nC4H9 —CH3—S02— —CH2CH=CH2 —CH(OH)CCl3 —CH(OH)CCl3 —CH(OH)CCl3 —H —nC4H9 —N02 —CH3 —H —CH3 —C2H5 —H —nCsHn —nC6Hi3 —CH3 —H —nC3H7 —nC4H9 —H • 19 wzór 20 —nC8Hi7 —CH2 • N(CH3)2 • HC1 —H —nC3H7 . —nC4H9 —izo C4H9 —CH2 =CH—CH2 —(CH3)2 • CH • CH2 • CH2 —nC4H9 —C2H5 wzór 21 —nC4H9 —nC4H9 wzór 22 wzór 23 —nC3H7 —nC3H7 —nC4H9 —nC3H7 —nC3H7 —CH2=CH—CH2— wzór 28 fenyl fenyl wzór 29 wzór 30' —nC3H7 wzór 32 Temperatura topnienia 201—212° 153° 135—137° 76° 159° 118° 104—105° 84° 143° 235° 266—267° 221—222° z rozkladem 228—229° z rozkladem 196° 205—207° 165—167° 301° 201° 174—175° 157° 141° 175—176° 234° 236° 304—306° 227° 238° 126° 243° 224^225° 147—150° 57° 280^290° 80—81° 216—218° 154° 150° 94° 151° 128—129° 103—104° 210° 156° 100° 220° 175—176° 291—293° 199° 101° 116—117° 114—115° 233—234° 230—231° 268—270° 307° 182° 220° 220° 140° |62809 7 8 Dalszy ciag tablicy I Zwiazek nr 86* 87* 88* 89* 90* 91* 92* 93* 94* 95* 96* 97* 98* 99* 100 101 102 103* 104 105 106* 107 108* NRiR2 wzór 8 wzór 33 wzór 7 —NH(C2H5)2 ^N(C2H5)2 —N(C2H5)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 wzór 35 wzór 36 —N(CH3)2 ^NHC2H5 -NH2 —NH2 wzór 36 wzór 38 —NHCH(CH3)2 ' —N(OH3)2 —N(CH3)2 wzór 14 wzór 41 R3 -H -H -CH3 -H -CH3 ~CH3 -H fenyl wzór 34 fenyl -CH3 -CH3 wzór 37 wzór 37 -CH3 -(Cl -CH3 —CH3 WZÓI -CH3 wzór -CH3 ~CH3 R4 —CH(OH)CCl3 —CH(OH)CCl3 1 —CH(OH)CCl3 —CH(OH)CCl3 —C2Hs —CH2—CH=CH2 —C2H5 —CH2 = CH-CH2 —H —C2H5 —nC3H7 —nC3H7 —H —H —C2Hs —H —Br —CH3 * 39 —H 40 —OHO —H Temperatura topnienia 202—203° 205° 213° 18,8—190° 121—12,2° 110—111° 124—125° 196° 260—261° 175° 217—219° 216—218° 280—281° 199° 288—289° 261° 267—269° 268—270° 212—213° 175—176° ponad 340° 235° 220—222° Tablica II Eteryfikowane hydroksypirymidyny o wzorze ogólnym 5, w których poszczególne podstawniki podane sa ponizej.Zwiazek inr 109 110 111 112 113 NRXR2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 - —N(CH3)2 —N(CH3)2 R3 -CH3 -CH3 -H -H -CH3 R4 —{HC4H9 ^nC4H9 — —H -CH3 XR5 —O—CH2—CH2—OH —O • CH2—CH2— -N(C2H5)2 wzór 42 —0-CH2-CH=CH2 —O • CH2 • OH2OH Temperatura wrzenia 126—128°/0,4 mm Hg 126—128°/0,23 mm Hg 118—120°/0,1 mm Hg 60—65°/0,l mm Hg 79—80° Wszystkie te zwiazki sa zwiazkami nowymi.Tablica III Pirymidyny zawierajace siarke o wzorze ogólnym 5, dla których poszczególne rodniki oznaczaja: Zwiazek nr 114* 115* 116* 117* NR!R2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 R4 —11C4H9 —11C4H9 C2H5 —nC4H9 XR5 —SH wzór 43 —SH —S—CH2—CH2— —N(CH3)2 Wlasciwosci fizyczne temperatura topnienia 105—106° temperatura topnienia 48° temperatura topnienia 140—141° temperatura wrzenia 153°/0,23 mm Hg n^3 = 1,545262809 10 Dalszy ciag tablicy III i Zwiazek nr 118* 119* 120* 121* i 122* 123* 124 125* 126* NR2R2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 ^N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -H -CH3 -CH3 R4 ^nC4H9 —nC4H9 —inC4H9 GH3 —11C4H9 H H —nC4H9 —jiC4H9 i i XR5 —S—CH2—CH2S— —C2H5 wzór 44 wzór 45 —SH —S * CH2 • CH2Ov„2H5 —SH —SH wzór 46 —S • CH2 • CH2 • • N(C2H5)2 Wlasciwosci fizyczne temperatura wrzenia 16(o/0,33 mm Hg n^5 = 1,5670 temperatura topnienia 52—53° temperatura topnienia 60—62° temperatura topnienia 162—163° temperatura wrzenia 148°/0,5 mm Hg temperatura topnienia 154—155° temperatura topnienia 149° temperatura topnienia 64° temperatura wrzenia 1 150°/0,22 mm Hg n2^ = 1,5411 Stwierdzono, ze jesli R3 i R4 oznaczaja wodór lub jesli R4 oznacza rodnik alkilowy, zawierajacy wie¬ cej niz 7 atomów wegla, to wlasciwosci grzybobój¬ cze pochodnych piramidyny sa zmniejszone.Szczególnie uzyteczna jest pochodna wymienio¬ na w tablicy I pod nr 4 oraz pochodne oznaczo¬ ne nastepujacymi numerami: 2, 3, 9, 12, 28, 30, 37, 62, 70, 75, 91, 116, 117 i 126. Korzystnymi wlasci¬ wosciami odznacza sie srodek grzybobójczy wedlug wynalazku, zawierajacy jako czynny skladnik 2- -dwumetyloamino-4-metylo-5-n-butylo-6-hydroksy- pirymidyne lub 2-etyloamino-4-metylo-5-n-butylo- -6-hydroksypirymidyne.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku moze zawierac, poza pochodna pirymidyny, równiez je¬ den lub wiecej innych zwiazków posiadajacych ak¬ tywnosc biologiczna.Substancje czynna srodka grzybobójczego wedlug wynalazku stanowic moze równiez sól pochodnej pirymidyny, przy czym korzystnie stosuje sie sole metali alkalicznych lub chlorowcowodorki. Sole takie zestawiono w tablicach I, II i III. Sole me¬ tali alkalicznych tworza tylko 6-hydroksy- i 6-merkaptopirymidyny.Szczególnie przydatne sa sole zwiazków nr 4 i 30 z tablicy I, to znaczy sole zwiazków 2-dwumetylo- amino-4-metylo-5-n-butylo - 6-hydroksypirymidyny i 2-etyloamino-4-metylo-5-n-butylo-6-hydroksypi- rymidyny. Jako przyklad takich soli mozna wy¬ mienic sole kazdego z tych zwiazków z kwasami nieorganicznymi, jak np. chlorki, azotany, siarcza¬ ny i fosforany, oraz sole metali alkalicznych, zwlaszcza sole sodowe i potasowe.W razie potrzeby do tych kompozycji dodawac mozna równiez inhibitory korozji. 35 40 45 50 55 60 65 Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku dziala przeciwko duzej ilosci schorzen grzybicznych, wlacznie z nastepujacymi specyficznymi schorze¬ niami: Puccinia recondita (rdza) pszenicy, Phytophtora infestans (zaraza ziemniaczana) na pomidorach, Sphaerotheca fuliginea (maczniak sproszkowany) na ogórkach, Erysiphe graminis (maczniak zbóz) na pszenicy i jeczmieniu, Podosphaera leucotricha (maczniak jabloniowy) na jablkach, Uncinula ne- cator (maczniak sproszkowany) na winorosli, Plas- mopara viticola (maczniak rzekomy) na winorosli, Piricularia oryzae (zaraza) na ryzu, Venturia inae- aualis (parch jabloniowy) na jablkach, Pythium ul- timum na grochu, Fusarium culmosum na pszenicy.Szczególnie wazne jest, ze podane powyzej po¬ chodne pirymidyny wykazuja dzialanie systemicz- ne, co oznacza zdolnosc do docierania poprzez cala rosline do kazdej jej czesci, porazonej zakazeniem grzybicznym i zwalczania tego zakazenia na miejscu.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku moze byc stosowany do zwalczania chorób roslin w róz¬ ny sposób. Mianowicie mozna nim traktowac lis¬ cie zakazonej rosliny, obrabiac nim nasiona lub glebe, w której rosliny rosna lub maja byc zasa¬ dzone.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w rolnictwie i ogrodnictwie a jego rodzaj w kaz¬ dym przypadku zalezy od tego do jakiego celu ma on byc uzyty.Srodek moze wystepowac w postaci pylistego proszku lub granulek, w których skladnik czynny zmieszany jest ze stalym rozcienczalnikiem lub nosnikiem. Odpowiednimi stalymi rozcienczalnika-- mi lub nosnikami moga byc, na przyklad, kaolin,11 bentonit, ziemia okrzemkowa, dolomit, weglan wapniowy, talk, sproszkowana magnezja, ziemia Fullera, gips, ziemia Herwitta, ziemia okrzemkowa i glinka porcelanowa biala. Srodki do kondycjiono- wania nasion moga zawierac srodek, polepszajacy przyczepnosc kompozycji do nasion, np. olej mi- . neralny.Srodek moze byc stosowany równiez w postaci tworzacych dyspersje proszków lub ziarenek zawie¬ rajacych, oprócz skladnika czynnego, srodek zwil¬ zajacy w celu ulatwienia rozproszenia proszku lub ziaren w cieczach, jak równiez wypelniacze, srod¬ ki zawieszajace itp.Srodek moze byc równiez stosowany w postaci preparatów cieklych: jako ciecz do zanurzania lub do spryskiwania, które stanowia na ogól wodne dyspersje lub emulsje, zawierajace skladnik czyn¬ ny w obecnosci jednego lub wiecej srodków zwil¬ zajacych, emulgujacych lub zawieszajacych.Srodki zwilzajace, rozpraszajace lub emulgujace moga byc typu kationowego, anionowego lub nie¬ jonowego. Odpowiednimi srodkami typu kationo¬ wego sa np. czwartorzedowe zwiazki amoniowe np. bromek cetylotrójmetyloamoniowy. Odpowiednimi srodkami typu anionowego sa np. mydla, sole ali¬ fatycznych monoestrów kwasu siarkowego, np. siarczan sodowy alkoholu laurynowego, sole sulfo¬ nowych zwiazków aromatycznych, np. dodecylo- -benzenosulfonian sodowy, lignosulfonian sodu, wapnia lub amonu, sulfonian butylonaftalenowy i mieszanina soli sodowych kwasów dwuizopropylo- i trójizopropylonaftalenosulfonowych.Odpowiednimi czynnikami typu niejonowego sa np. produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoho¬ lami tluszczowymi takimi jak alkohol oleilowy lub cetylowy, lub z alkilofenolami, takimi jak oktylo- fenol, monylofenol i oktylokrezol. Innymi niejono¬ wymi srodkami sa niepelne estry otrzymane z dlu- golancuchowych kwasów tluszczowych i bezwodni¬ ków heksytolu, produkty kondensacji z tlenkiem etylenu wymienionych estrów i lecytyny. Odpo¬ wiednimi Srodkami zawieszajacymi sa np. koloidy hydrofilowe, np. poliwinylopirrolidon, sól sodowa karboksymetylocelulozy i zywice roslinne, np. gu¬ ma akacjowa i guma tragantowa.Wodne dyspersje lub emulsje mozna otrzymywac przez rozpuszczenie skladnika lub skladników czynnych w rozpuszczalniku , organicznym, który moze zawierac jeden lub wiecej srodków zwilza¬ jacych, rozpraszajacych lub emulgujacych, a na¬ stepnie wprowadzenie tak otrzymanej mieszaniny do wody, która podobnie moze zawierac jeden lub wiecej srodków zwilzajacych, rozpraszajacych lub emulgujacych. Odpowiednimi organicznymi roz¬ puszczalnikami sa dwuchlorek etylenu, alkohol izo¬ propylowy, glikol propylenowy, alkohol dwuaceto- wy, toluen, nafta, metylonaftalen, ksyleny i trój¬ chloroetylen.Srodek stosowany jako ciecz do rozpylania, moze byc równiez przygotowywany w postaci aerosoli, rych skladniki sa umieszczone w pojemniku pod cisnieniem razem z czynnikiem rozpylajacym, ta¬ kim jak fluoro-trójchlorometan lub dwuchloro- dwufluorometan. 62809 12 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Srodek mozna polepszyc przez wprowadzenie do¬ datków, np. polepszajacych jego rozprowadzenie, przyczepnosc i odpornosc na deszcz.Pochodne pirymidyny moga byc wykorzystane w dogodny sposób przez domieszanie" ich do nawo¬ zów. Korzystna kompozycja tego typu zawiera granulki materialu nawozowego, zawierajacego po¬ chodna pirymidyny, np. pokrytego ta pochodna.Material nawozowy moze np. skladac sie z sub¬ stancji zawierajacych azot lub fosforany.Srodek, który nastepnie uzywany jest w postaci wodnych dyspersji lub emulsji, wytwarza sie na ogól w postaci koncentratu o wysokiej zawartosci skladnika lub skladników czynnych, przy czym koncentrat powinien byc przed uzyciem rozcien¬ czony woda. Od koncentratów tych wymaga sie czesto odpornosci na skladowanie, czesto przez dluzszy okres czasu oraz, aby po takim skladowa¬ niu nadawaly sie do rozcienczania woda dla otrzy¬ mania wodnych preparatów, które pozostana ho¬ mogeniczne (przez dostateczny okres czasu i nada¬ jacych sie do zastosowania w konwencjonalnym urzadzeniu rozpylajacym. Koncentraty moga ko¬ rzystnie zawierac 10—85% wagowych skladnika lub skladników czynnych, korzystnie 25—60°/o wago¬ wych skladnika lub skladników czynnych. Roz¬ cienczone preparaty wodne zawieraja zaleznie od tego, do czego sa stosowane 0,001—1,0% wagowych skladnika lub skladników czynnych.W ponizszych przykladach opisano otrzymywa¬ nie róznych kompozycji grzybobójczych.Przyklad I. Koncentrat do emulsji otrzyma¬ no przez zmieszanie skladników, w podanych po¬ nizej proporcjach az do calkowitego rozpuszczenia wszystkich skladników mieszaniny.Zwiazek nr 4 10% Dwuchlorek etylenu 40% Dodecylobenzenosulfonian wapnia 5% Produkt kondensacji nonylo- fenolu z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1:13 10% Roztwór mieszaniny alkilobenzenów 35% Pr z y k l a d II. Kompozycje w postaci ziaren latwo tworzacych zawiesine w cieczy, na przy¬ klad w wodzie, otrzymano przez zmielenie w obec¬ nosci wody pierwszych trzech z podanych ponizej skladników i nastepnie zmieszanie z octanem so¬ dowym. Otrzymana mieszanine wysuszono i aby otrzymac ziarna o pozadanym wymiarze przesiano przez sito z oczkami o rozmiarze 44—100 wedlug normy brytyjskiej.Zwiazek nr4 50% Mieszanina siarczanu sodu i pro¬ duktu kondensacji aldehydu mrówkowego z sola sodowa kwasu naftalenosulfonowego 25% Produkt kondensacji nonylu z tlenkiem etylenu w sto¬ sunku molowym 1:1,5 1,5% Octan sodowy 23,5% Przyklad III. Podane ponizej skladniki w podanych proporcjach zmielono razem w celu62809 13 14 otrzymania kompozycji w postaci proszku, latwo dajacego zawiesine w cieczach.Zwiazek nr4 45% Mieszanina siarczanu sodu i produktu kondensacji alde¬ hydu mrówkowego z sola so¬ dowa kwasu naftalenosulfo- nowego 5% Produkt kondensacji nonylo- fenolu z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1:8 0,5% Sól sodowa karboksymetylo- celulozy jako srodek zageszczajacy 2% Octan sodowy 47,5% Przyklad IV. Skladnik czynny (zwiazek nr 4 z tablicy I) rozpuszczono w rozpuszczalniku, a otrzymana ciecz rozpylono na ziarenka ziemi Ful¬ lera. Nastepnie, po wyparowaniu rozpuszczalnika, otrzymano kompozycje ziarnista.Zwiazek nr4 5% ziarenka ziemi Fullera lub bialej glinki porcelanowej 95% Przyklad V. Kompozycje nadajaca sie do uzycia jako zaprawa ziarna otrzymano przez mie¬ szanie trzech nizej wymienionych skladników w podanych proporcjach.Zwiazek nr4 50% Olej mineralny 2% Biala glinka porcelanowa 48% Przyklad VI. Przez zmieszanie w ustalonych proporcjach skladnika czynnego z talkiem otrzy¬ mano proszek do rozpylania.Zwiazek nr4 5% Talk 95% Przyklad VII. Zawiesine subtelnie rozdrob¬ nionego skladnika czynnego otrzymano przez zmie¬ lenie w mlynie kulowym nizej podanych skladni¬ ków i utworzenie wodnej zawiesiny zmielonej mieszaniny z woda.Zwiazek nr4 40% Mieszanina siarczanu sodu i produktu kondensacji alde¬ hydu mrówkowego z sola so¬ dowa kwasu naftalenosulfo- nowego 10% Produkt kondensacji nonylo- fenolu z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1:13 1% Woda 49% Sposobami podanymi w powyzszych przykladach otrzymano równiez kompozycje zawierajace jako skladnik czynny jeden ze zwiazków oznaczonych' odpowiednio w tablicach I i II i III numerami: 2, 3, 9, 12, 28, 30, 37, 62, 70, 75, 91, 116, 117 lub 126.Przyklad VIII. Otrzymywanie rozpuszczal¬ nego w wodzie proszku zawierajacego jako sklad¬ nik czynny 50% wagowych zwiazku nr 4 z ta¬ blicy I. 10 20 25 30 35 45 50 55 6Q 11,7 chlorowodorku 2-dwumetyloamino-4-metylo- 5-n-butylo-6-hydroksypirymidyny zmielono razem z 6,2 g chlorku potasowego. Otrzymano proszek, któ¬ ry szybko roizpuszcza sie w wodzie.Przyklad IX. Otrzymywanie rozpuszczalne¬ go proszku, zawierajacego jako skladnik czynny zwiazek nr 4 z tablicy I. 2,47 g soli potasowej 2-dwumetyloamino-4-mety- io-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyny zmieszano i zmielono z 1,53 g siarczanu potasowego. Otrzyma¬ no proszek, który szybko rozpuszcza sie w wodzie.Przyklad X. Otrzymywanie wodnego roz¬ tworu zawierajacego 1% wagowy zwiazku nr 4 z tablicy I. 2,47 g soli potasowej 2-dwumetyloamino-4-mety- lo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyny rozpuszczono w 200 ml wody.Przyklad XI. Otrzymywanie kompozycji na¬ wozowej, zawierajacej jako skladnik czynny 2-ety- loamino-4-metylo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyne.Skladnik czynny rozpuszczano w trójchloroetyle¬ nie i do roztworu tego dodawano roztworu zywicy alkidowej znanej pod nazwa „TRILAC". Zmiesza¬ ne roztwory rozpryskiwano na nawozie i nastep¬ nie odparowywano trójchloroetylen. Wagowe sto¬ sunki ilosciowe skladników w produkcie byly na¬ stepujace: Nawóz ICI nr 2 (22% N, 11% P205 i 11% K20) 97,9% Zwiazek nr 30 (TablicaI) 0,3% „TRILAC" (roztwór zywicy alkidowej) 1,8% W dalszym ciagu podano pr,zyklady ilustrujace grzybobójcze dzialanie srodka wedlug wynalazku Przyklad XII. Zbadano dzialanie srodka we¬ dlug wynalazku, zwalczajace rózne choroby wywo¬ lane przez grzybki, a wyniki tych prób podano w tablicach IV—VI. Wykonano zarówno próbe ochronna, jak i próbe wytepiajaca, przy czym w próbie ochronnej rosliny zostaly tak opryskane, ze liscie zostaly nawilzone roztworem lub zawiesina, zawierajaca 500 czesci na milion czynnego zwiazku i 0,1% srodka zwilzajacego, a po 24 godzinach za¬ szczepiono im schorzenie, którego rozmiary zosta¬ ly ocenione wizualnie po zakonczeniu próby. W przypadku próby wytepiajacej zaszczepiono rosli¬ nom schorzenie, a po kilku dniach opryskano je tak, ze liscie zostaly nawilzone, w zaleznosci od schorzenia, roztworem lub zawiesina, zawierajaca 500 czesci na milion zwiazku czynnego i 0,1% srod¬ ka nawilzajacego. Wyniki podano w tablicach IV— VI, w stopniach, wyrazajacych procentowy zasieg schorzenia.Stopnie Procentowy zasieg schorzenia 0 61—100 1 26—60 2 6—25 3 0—562809 Venturia inaequalis (Parch jabloniowy) Piricularia oryzae (Zaraza) lopara cola zniak omy rosli) jablonie 14 dni ryz 7 dni orosl dni Fh w Uncinula necator (Maczniak sproszkowany) Podospha era leucotricha (Maczniak jabloniowy) Frysiphe graminis (Maczniak zbóz) Erysiphe graminis (Maczniak zbóz) Sphaerotheca fuliginea (Maczniak sproszkowany) Phytophtora infestans (Zaraza ziemniaczana) Puccinia recondita (Rdza) winorosl 14 dni jablonie 7—14 dni jeczmien 10 dni pszenica 10 dni ogórki 10 dni pomidory 4 dni pszenica 10 dni wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na Zwia¬ zek Nr i-H CN O CM 05 i-H 00 i-H o i-H CO i-H i-H CO i-H CM i-H i-H O 1-H o 00 t C£ lO "* co CM i-H 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O 1 1 i-H i-l O i-H 1 i-H O 1 |©CN|i-l,-l|©|©,-li-l©CS]©© 1 1.1 1 1 1 1 1 1 1 ] 1 1 1 1 II 1 1 1 1 i I 1 1 1 1 1 1 1 © 1 i j © CO © CM 1 © i-H 1 |© 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 ! 1 1 ! 1 1 ! 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 HMOMNMMNMMMOMMmMWHMONHMNWNOH 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 (Mi-hOt-hOOi-HOOOO© | OOOOOONOHOIMOOOHO i ihmi i ii i i ri i i i ii i i u i i i irai i 1 COCOCO I i-H © © i-H ,-H © CO I CN 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 COCOCO | H CO O CO O O H 1 ©©©©© i-H 1 CO O M CO O CO CO i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i r i 1 MOCOMHHHNOOM 1 i-H©©CN© 1 i-hOi-Hi-Hi-hCOCOCOC^ 1 COCOCOHOOHOCOOOCOCOCOCnICOHOOCOCOOCOOCOOCOCOCO i cococococow©co©©co©co©©co©c^(rqco©co©co©cococs] 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i—i i iHHOHMNCOOHHiNOHO I HMCOOHOHOMW I 0©©0©©0©i-Hi-H©©0©©©© 1 ©©©©©©©©©© 1 OCOCOCMOOOOOOOOOOOOO 1 ©©©©©©©©©i-H HNCO^ir3CDh0005OHNCO^lOCDt-0005OHNCO^lfJCDIC00562809 1—1 cnj o CM <3 i—i 00 1—1 t- 1—1 co 1—1 ¦IO 1—1 <* 00 »—1 cm 1-1 o i-H o 00 t co lo "# 00 CM T~' 1 1 i—( 1 1 O 1 1 1 i-H 1 1 O 00 'oo 1 1 00 1—1 00 00 00 1 CM o o o oo 1 1 o 1 o 1 1 CSI 1 1 1—1 1 o 1 o 1 o o 1—1 1 o o o CM 00 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CM I 1 00 1 00 CM CM 1 1 o 00 00 00 1 1 o 1 1 i-H 1 1 o 1 1 1 1 1 1 1 1 00 - CM 00 00 1 1—1 o o -* 00 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 00 00 1 1 o o LO 00 1 1 * 1 1 o 1 1 1—1 1 1 o 00 1 00 1 CM oo 00 1 00 o o f- 00 1 1 CM 1 1 o 1 o 1 o 1 1 1—1 1 1—I 1 1—1 1—1 00 1 00 o o 00 00 1 1 o 1 1 i-H 1 1 o o 1 1 o 1 1 o 1 o o i-H 1 1 o 00 05 00 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CS] 00 00 1 o o 1—1 o •^ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i-H 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1—1 o o 1—1 -* 1 1 i-H 1 1 CM 1 ! 1—1 1 1 o 1 1 1 1 1 1 1 o 1 o 1 o o CN 00 "^ 1 1 o 1 1 i-H 1 1 o 1 1 1 1 1—1 1 1 o 1 o o o 1 o o o <* Tl< I 1 o 1 1 o o 00 1 1 o 1 1 o 1 1 CnI o o o o o o o o IO TF I 1 i-H 1 1 o 1 1 o 1 1 o 1 o 1 1 o 1 o o o 1 o o o co ^ 1 1 o 1 1 o 1 1 o 1 1 rt 1 ! o 1 1 o 1 o 00 00 o i-H o CM r- 1 1 i-H 1 1 oo 1 1 o 1 1 CM 1 1 00 ' 00 1 CM o o i-H o o o 00 -^ 1 1 o 1 1 00 1 1 CM 1 1 00 1 1 o 1 1 o i oo 1—1 o i-H o o o Ci "* o 1 1 1—1 o CM 1 1 o 1 00 1 1 o 1—1 o o o o o o o LO 1 1 o 1 1 CM 1 1 CM 1 1 o - 1—1 1 1 o 1 CM o ~H o o o o IO 1 1 i-H 1 1 o 1 1 o 1 1 o 1 1 i 1—1 1 CM o o 1 o o o CM IO 1 1 o 1 1 CM 1 1 1—1 1 1 1 1 1—1 1 o 1 o o o 1 o o o 00 lo 1 1 o 1 I 00 1 i-H 1 1 c 1 1 1 1 1—1 1 00 1—1 00 o o o o TP IO 1 1 1 1 00 1 1 1—l 1 1 o 1 1 o 1 1 o j o o o o o o o IO IO 1 1 o 1 1 rt 1 1 © 1 1 ^ 1 1 1 1 T—I 1 o 1—( o o o o o co IO 1 1 CM i 1 i-H 1 1 00 1 1 CM 1 1 CM 1 1 1 i-H o o o o o o t^ IO 1 1 o 1 1 00 1 1 i-H 1 1 o 1 1 o 1 1 CM 1 i-H 1—1 o o 00 CM o 00 IO i-H 1 1 o 1 1 o 1 o 1 1 o 1- o o o 1 o o o 05 IO 1 1 o 1 1 oo 1 1 CM 1 1 o 1 1 o 1 1 o 1 o T-1 o o o 'o o o co 1 1 rH 1 1 1 1 00 1 1 o 1 1 CM 1 1 o 1 o - o o o o o co 1 1 o 1 1 o 1 1 00 1 1 1 o 1 1 oo 1 oo 00 00 o o o o CM co 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 , 1 1 ! 1 00 00 1 1 1 1 00 co 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1—1 1 1 1 00 00 «tf co 1 f 1 f o o 1 1 1 1 o o 1 1 1 1 O i-l 1 1 1 1 i-H O 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 CM 00 1 1 1 O -H 00 00 OO 00 o o o o o o o o IO CO co co62809 ciag tablicy IV Dalszy i-H CM CSI i-H 00 i-H i-H 15 16 Th i-H CO i-H CS] i-H i-H O i-H 05 00 CO CO CS] i-H 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1. 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CO O i-H O i-i O i-H o o 1 1 1 1 - 1 1 1 ' CS] O COCOOOi-HOOOCM O CM CM O 1 1 M i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CO O i-H CO O O O i-H i-H o CO | 1 M 1 co o o co co OOO 1 OOCMi-Hi-H O CO i-H i-H 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1. 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 O O CO i-H O O CS] CM i-H 1 c | 1 ° 1 o 1 ' i-H i-H OOOCMCOOCOCOCO O CM CO i-H 1 1 1 1 1 i 1 ! 1 ! I I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O O O 1 O O 1 1 1 i ! 1 1 1 1 1 | « | « - 1 " 1 1 o co 1 1 1 " i. 1 1 CO | 1 1 1 ° 1 1 1 ° 1 o I o 1 1 o 1 1 1 co o o 1 1 O CO OOOCMOCMCOCOi-H 1 1 1 1 1 1 1 1 i OOt-h I i-hoCMOO ^H CM ^H ^H MM ^h O O CM i i i i i r i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i O O i-H CO CS] O CO O co co ' 1 1 ° 1 1 1 1 1 o o OOCOCOOtFi-hOCM O ^h O O 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 t 1 ° 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O O O CO O O i-H CO O (TO CO O O O CO O CO CO O O O o | o o | | | O O O O O O CM o o o o o o o O i-H ^H O O O O f- 00 05 O i-H CM CO CO CD CO C- t* I t- i-H CO o co O CO 1 1 ° 1 o o i-H O co co co 1 1 o o co 1 1 co o c | 1."¦ 1 ° o o co o 1 o 1 o i-H o o o 00 ° 1 o o o o c o O «-H o o o o i-H CSI 00 00 1 o o o o o o co 00 1 CM 1 o CS] o i-H 00 1 o o 1 o o o 00 i-H CM o o o o ! ° 1 ° o o o o CO [ 00 00 OOCMCOCOOl-HOO i-Hi-HCOCOOOOOi-H OOCOCOCMCOOOO -•MMIII O i-H I 1 O i-H O O CM OOO^HOOOOO OOOiHOCMOOCM 0003©i-H©~HCMCOTt< coooolojooooo o o o o co o o o CO O O CM ° II 1 | O CO | o o o o O i-H O O 1A CO I 00 o o o o62809 cv ci 3 o 4) ¦fi e8 3 N O O Venturia inaeaualis (Parch jabloniowy) Piricularia oryzae (zaraza) Plasmopara viticola (maczniak rzekomy winorosli) Uncinula necator (Maczniak sproszkowany) Podosphaera leucotricha (Maczniak jabloniowy) Erysiphe graminis (Maczniak zbóz) Erysiphe graminis (Maczniak zbóz) Sphaerotlieca fuliginea (Maczniak sproszkowany) Phytophtora infestans (Zaraza ziemniaczana) Puccinia recondita (Rdza) Zwia- ] zek jablonie 14 dni | ryz 7 dni winorosl 7 dni winorosl 14 dni jablonie 4 dni jeczmien 10 dni pszenica 10 dni ogórki 10 dni pomidory 4 dni pszenica 10 dni G wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na 1 l 1 1 1 l l l 1 1 1 l 1 1 1 1 1 1 CM 1 '""' i-H 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 O 1 " o o o o CM co co i-H CM i-H o co i-H o O 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 i-H 1 rt o - o o CM o o i-H O CM o CM CM i-H o 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O 1 o 1 m ¦ 1 1 - o 1 o o 1 o o 1 i-H o 1 l—( i-H 1 co o 1 co o 1 1 co O 1 co CNI 1 - O 1 CM o 1 CM CM 1 CO O 1 CO o i o o ! CO — 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O ° 1—1 o - o o co co co O CO CO o O - co 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 co co co o co co o - o o o o o o co co o co co CM co co co o co CO »-H O co CM CO O i-H CM O o o o i-H r-i o i-H o - O o o o i-H co CM CM 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O CM O o o o i-i O O OS O i-H O -H ^H o o o CM ^H o o CM co i-H o o o 1-H o o o w o o i-H co i-H o o CM i-H o i-H i-H 00 o o i-H OS i-H O O i-H o CM o o o i-H CM o o o CM CM o o o co CM o o o CM l-H o o CM 1 O i-i CO CM23 Przyklad XIII. Donice z naturalna gleba poddano dzialaniu granulek, zawierajacych 5% wa¬ gowych skladnika czynnego stanowiacego zwiazek, oznaczony numerem 4 w tablicy I i 95% granulo¬ wanej ziemi Fullera. Sposób otrzymywania tych granulek opisano w przykladzie IV. Ilosc dodanych do kazdej doniczki granulek wynosila 0,16 g.Zasiano po piec nasion pszenicy w kazdej do¬ niczce. Podobna seria zostala przygotowana bez granulek. Po 10 dniach zaszczepiono wszystkie do¬ niczki maczniakiem (Erysiphe graminis) przez roz¬ pylenie zarodników zakazonych roslin. Pc dalszych trzech tygodniach oceniono stopien zaatakowania roslin przez maczniaka. Przy uzyciu wzorcowego W3^kresu okreslono procentowa powierzchnie zaka¬ zonego liscia w nastepujacych stopniach: 0,1%, 5%, 25%, 50% i 100%. W tablicy VII podano wyniki prób, przy czym kazda liczba podaje srednia po¬ wierzchnie zakazonego liscia dla pieciu roslin w doniczce.Tablica VII Doniczki z granulkami Doniczki nie poddane dzia¬ laniu kompo¬ zycji % zakazanego obszaru liscia 0 0 0 0 50 50 50 35 srednio 0 46 Wyniki wskazuja wyraznie, ze w tych specjal¬ nych próbach udalo sie calkowicie opanowac cho¬ roby roslin z doniczek poddanych dzialaniu gra¬ nulek, natomiast te, które nie byly poddane ich dzialaniu, byly silnie zarazone. PL PL

Claims (4)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako skladnik czynny pochodna pirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe alkilowa lub fenyloalkilowa, Ri oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, alkenylowa. grupe fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca 24 podstawnik chlorowcowy, alkilowy lub alkoksykar- bonylowy, grupy aminowa, cyjanowa, alkilokar- bonylowa, chlorowcoalkilokarbonylowa niepodsta¬ wione lub podstawione i wolne od siarki, jedno- 5 pierscieniowy zawierajacy azot rodnik heterocy¬ kliczny, grupe fenyloalkilowa, grupe alkilowa za¬ wierajaca jako podstawnik piecio- lub szescioczlo- nowy rodnik heterocykliczny zawierajacy azot, grupe cykloalkilowa, karbamoilowa lub fenylosul- 10 fonylowa ewentualnie zawierajaca grupe nitrowa w pierscieniu aromatycznym lub grupe alkilosul- fonylowa, lub tez Ri i R2 razem z sasiednim ato¬ mem azotu tworza pierscien heterocykliczny, któ¬ ry moze zawierac jeden lub wiecej dodatkowych 15 atomów heterocyklicznych, lub tworza grupe gua- nidynowa, N-chlorowcofenyloguanidynowa lub ben- zylidynohydrazynowa, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, alkilotioalkilowa lub fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca pod- 20 stawnik chlorowcowy lub alkoksylowy, R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, feny¬ loalkilowa, alkenylowa, alkoksyalkilowa, hydro- ksychlorowcoalkilowa, nitrowa, fenyloazowa, alki¬ lowa zawierajaca jednopierscieniowy podstawnik 25 heterocykliczny, fenylowa nie zawierajaca lub za¬ wierajaca podstawnik chlorowcowy lub alkilowy, fenyloksylowa lub fenylotiolowa, alkilosulfonylo- wa, fenyloalkilowa nie zawierajaca lub zawierajaca podstawnik fenyloalkilotiolowy, alkilowy lub chlo- 30 rowcowy, grupe -CHO lub dwualkiloaminoalkilo- wa, lub tez R3 i R4 razem tworza alkilenowa lub alkenylenowa grupe laczaca, X oznacza atom tle¬ nu lub siarki, R5 oznacza atom wodoru lub grupe hydroksyalkilowa, fenyloalkilowa, alkenylowa, al- 35 koksykarbonyloalkilowa, alkilokarbonyloalkilowa; dwuaminoalkilowa alkilotioalkilowa lub alkoksyal¬ kilowa, ewentualnie jej sól.
2. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako skladnik czynny 2-dwumetyloamino-4- 40 metylo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyne.
3. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako skladnik czynny 2-etyloamino-4-mety- lo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyne.
4. Srodek grzybobójczy wedlug zastrz. 1—3, zna¬ mienny tym, ze zawiera jako skladnik czynny sól metalu z grupy potasowców lub wapniowców lub chlorowcowodorek pochodnej pirymidyny.KI. 45 1, 9/22 62809 MKP A 01 n, 9/22 7 WZÓR 1 Q4 Bi C2 WZÓR 3 WZÓR 5 R4 d3v^yx N^NH Bf\ WZÓR 2 R3y^x^XH NvN R^ ^R2 WZÓR 4 -CH2-Q WZÓB 6 / 1 -N WZÓR 7 -CHo 1 CH=CH2 WZÓR 9 -NH-( CH2)3 WZÓE —N 0 WZÓR 8 / \ -N N-CH3 WZÓR 10 N 0 \ / \ 11 -N CH2-<, u WZÓR 12 CH3 CH2 SCH2 WZÓR 17 N= -NH WZÓC 18 -NH-NH^n / -N WZÓR 13 WZÓR 14 (CH2)3- WZÓR 19 -N=N- r\ WZÓR 20 •ch2-nQ -nh-ch2^Q a^Q-s- CH3-^ys- WZÓR 15 WZÓQ 16 WZÓR 21 WZÓR 22KI. 45 1, 9/22 62809 MKP A 01 n, 9/22 NH CH2-S- NH2-C-NH— CH3 CH3 \/~CHi~ Cl—\/"CH2 WZÓR 23 WZÓR 24 WZÓQ 29 WZÓR 30 r\ CH=N-NH- N / CH, CH 2"5 WZÓR 25 WZÓR 26 •30- WZÓR 31 -CH, Cl f \ Cl WZÓR 32 / VN°2 -NH-S02/ \ /T\ 0- WZÓR 27 WZÓR 28 r\ -N N-CH3 Cl WZÓR 33 WZÓR 34 0 -NH-f VC0CoH WZÓR 35 CH, 2n5 -NH^^a o-(\ WZÓR 39 WZÓR 40 WZÓR 36 WZÓR 37 NH -NH-C-NH^ ^ Cl WZÓD 38 /=N —N | -0CH2- N=N / \ WZÓR 41 WZÓR 42KI. 45 1,9/22 62809 MKP A 01 n, 9/22 O S- CH2- C- CH3 - S -CH2-^ ^ WZOB 43 WZÓR 44 i s-s- II NfCH3)2 WZÓR 45 O II SCH2COC2H5 WZÓD 46 PL PL
PL119464A 1967-03-15 PL62809B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL62809B1 true PL62809B1 (pl) 1971-04-30

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1139751A (en) 3-isothiazolones as biocides
BG62469B1 (bg) Синергитичен състав и метод за селективна борба с плевели
US3914301A (en) Acrylamide derivatives of 3-isothiazolones
PL106751B1 (pl) Sposob wytwarzania mieszaniny guanidynowanych poliamin alifatycznych
PL80290B1 (pl)
PL120588B1 (en) Process for preparing novel 2-arylaminohexahydropyrimidines and-imidazolydines and fungicide containing these compoundsov i-imidazolinov,a takzhe gerbicid,soderzhahhijj ehti soedinenija
SI9400265B (sl) Zmesi aktivnih snovi s sinergističnim delovanjem kot rastlinski mikrobicidi
EP0471284A1 (en) Herbicidal compositions
PL62809B1 (pl)
US4169949A (en) Isothiazolidin-3-ones
PL87037B1 (pl)
JPS59122488A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤
JPS5931481B2 (ja) シクロヘキサンジオン系除草剤組成物
US3959469A (en) Triazinedione compounds as fungicidal and bactericidal agents
USRE34185E (en) Stabilization of non-aqueous solutions of 3-isothiazolones
US4256482A (en) Herbicidal composition
US3412101A (en) Substituted 2-trifluoromethyl benzimidazoles
EP0471221B1 (en) Herbicidal compositions
JPS60214785A (ja) ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、および植物生長調節剤または除草剤
PL123456B1 (en) Fungicide
US3975179A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and thiazoles
CA1036491A (en) Heterocyclic compounds and their use as pesticides
GB2072507A (en) Herbicidal composition and process
US4298616A (en) Fungicidal acylanilide compounds
US3966452A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and lower alkyl N-(4-aminobenzenesulfonyl)-carbamates