PL62809B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL62809B1 PL62809B1 PL119464A PL11946467A PL62809B1 PL 62809 B1 PL62809 B1 PL 62809B1 PL 119464 A PL119464 A PL 119464A PL 11946467 A PL11946467 A PL 11946467A PL 62809 B1 PL62809 B1 PL 62809B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- pattern
- alkyl
- model
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- -1 hydroxychloroalkyl Chemical group 0.000 claims description 22
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 18
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 16
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005078 alkoxycarbonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100073357 Streptomyces halstedii sch2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims 1
- 125000004660 phenylalkylthio group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 13
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 13
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 13
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 12
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 9
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 9
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N trichloromethyl(.) Chemical compound Cl[C](Cl)Cl ZBZJXHCVGLJWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 5
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 5
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 3
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 3
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- CRVVHBFLWWQMPT-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 CRVVHBFLWWQMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical class OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 1
- MGAXHFMCFLLMNG-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrimidine-6-thione Chemical class SC1=CC=NC=N1 MGAXHFMCFLLMNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical class CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVAGDAFSWAHBDZ-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound CCCCC1=NC=CC(=O)N1 BVAGDAFSWAHBDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1C CBQDTCDOVVBGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTAXVVZYAGDHGT-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-2-methyl-1H-pyrimidin-6-one Chemical compound CC1=NC=C(C(=N1)O)CCCC DTAXVVZYAGDHGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 101100328486 Caenorhabditis elegans cni-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N OOOOOO Chemical compound OOOOOO DTAFLBZLAZYRDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 206010035148 Plague Diseases 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000579741 Sphaerotheca <fungi> Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000000359 Triticum dicoccon Species 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 229920001938 Vegetable gum Polymers 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000006295 amino methylene group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005550 ammonium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N butyl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OCCCC)=CC=CC2=C1 JIJAYWGYIDJVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000001804 chlorine Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940042935 dichlorodifluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002795 guanidino group Chemical group C(N)(=N)N* 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 1
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 1
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 15.111.1967 (P 119 464) 24.11.1967 dla zastrz. 114; 31.111.1966 dla zastrz. 2 i 3 Wielka Brytania 15.IX.1971 62809 KI. 45 1, 9/22 MKP A 01 n, 9/22 UKD 632.951.2: :547 Wlasciciel patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wiel¬ ka Brytania) Srodek grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek grzybobój¬ czy zawierajacy jako skladnik czynny nowe po¬ chodne pirymidyny.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawie¬ ra jako skladnik czynny pochodna pirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym R: oznacza atom wo¬ doru, grupe alkilowa lub fenyloalkilowa, R2 ozna¬ cza atom wodoru, grupe alkilowa, alkenylowa, grupe fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca podstawnik chlorowcowy, alkilowy lub alkoksy- karbonylowy, grupy aminowa, cyjanowa, alkilo- karbonylowa, chlorowcoalkilokarbonylowa nie pod¬ stawione lub podstawione i wolne od siarki, jedno- pierscieniowy zawierajacy azot rodnik heterocy¬ kliczny, grupe fenyloalkilowa, grupe alkilowa za¬ wierajaca jako podstawnik piecio- lub szescio- czlonowy rodnik heterocykliczny zawierajacy azot, grupe cykloalkilowa, karbamoilowa lub fenylosul- fonylowa ewentualnie zawierajaca grupe nitrowa w pierscieniu aromatycznym lub grupe alkilosul- fonylowa lub tez R: i R2 razem z sasiednim ato¬ mem azotu tworza pierscien heterocykliczny, który moze zawierac jeden lub wiecej dodatkowych atomów heterocyklicznych, lub tworza grupe guanidynowa, N-chlorowcofenyloguanidynowa lub benzylidynohydrazynowa, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, alkilotioalkilowa lub fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca pod¬ stawnik chlorowcowy lub alkoksylowy, R4 oznacza 15 20 25 atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, feny¬ loalkilowa, alkenylowa, alkoksyalkilowa, hydroksy- chlorowcoalkilowa, nitrowa, fenyloazowa, alkilowa zawierajaca jednopierscieniowy podstawnik hete¬ rocykliczny, fenylowa nie zawierajaca lub zawie¬ rajaca podstawnik chlorowcowy lub alkilowy, fe- nyloksylowa lub fenylotiolowa, alkilosulfonylowa, fenyloalkilowa nie zawierajaca lub zawierajaca podstawnik fenyloalkilotiolowy, alkilowy lub chlo¬ rowcowy, grupe —CHO lub dwualkiloaminoalkilo- wa, lub tez R3 i R4 razem tworza alkilenowa lub alkenylenowa grupe laczaca, X oznacza atom tlenu lub siarki, R5 oznacza atom wodoru lub grupe hy- droksyalkilowa, fenyloalkilowa, alkenylowa, alko- ksykarbonyloalkilowa, alkilokarbonyloalkilowa, dwuaminoalkilowa, alkilotioalkilowa lub alkoksyal¬ kilowa, ewentualnie jej sól.Dobre wlasciwosci wykazuje srodek grzybobój¬ czy wedlug wynalazku, zawierajacy jako skladnik czynny pochodna pirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym R: ma wyzej podane znaczenie, R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa, alkeny¬ lowa, fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca podstawnik chlorowcowy, alkilowy lub alkoksy- karbonylowy, nie zawierajaca lub zawierajaca bez- siarkowy podstawnik aminowy, cyjanowy, alkilo- karbonylowy, fenyloalkilowy, cykloalkilowy lub karbamoilowy, lub tez Ri i R2 razem z sasiednim atomem azotu tworza pierscien heterocykliczny, 6280962809 3 który moze zawierac jeden lub wiecej dodatko¬ wych atomów heterocyklicznych, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, fenyloalki- lowa, alkenylowa, alkoksyalkilowa, hydroksychlo- rowcoalkilowa, alkilowa nie zawierajaca lub za¬ wierajaca jednopierscieniowy podstawnik hetero¬ cykliczny zawierajacy azot, fenylowa nie zawiera¬ jaca lub zawierajaca podstawnik chlorowcowy lub alkilowy, alkilosulfonylowa, fenyloalkilowa nie za¬ wierajaca lub zawierajaca podstawnik chlorowco¬ wy lub alkilowy, lub dwualkiloaminoalkilowa, X ma wyzej podane znaczenie, R5 oznacza atom wodoru lub grupe hydroksyalkilowa, dwualkilo¬ aminoalkilowa lub alkilotioalkilowa.Korzystne jest, jesli srodek grzybobójczy wedlug wynalazku zawiera jako skladnik czynny zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2 oznaczaja atomy wodoru lub nizsze grupy alkilowe, lub w którym R: i R2 razem z sasiednim atomem azotu tworza pierscien heterocykliczny, R3 oznacza niz¬ sza grupe alkilowa, R4 oznacza nizsza grupe alki¬ lowa lub alkenylowa, X ma wyzej podane znacze¬ nie, zas R5 oznacza atom wodoru lub grupe hy¬ droksyalkilowa, dwualkiloaminoalkilowa, alkilo- karbonyloalkilowa lub alkilotioalkilowa, albo tez jesli zawiera jako skladnik czynny pochodna piry¬ midyny o ogólnym wzorze 1, w którym Rl5 R2 i R3 oznaczaja grupy metylowe lub etylowe, R4 ozna- 20 25 cza grupe alkilowa lub alkenylowa zawierajaca od jednego do pieciu atomów wegla, X ma wyzej podane znaczenie, zas R5 oznacza atom wodoru lub grupe hydroksyalkilowa, dwualkiloaminoalkilo¬ wa lub alkilotioalkilowa.Szczególnie korzystne wlasciwosci wykazuje srodek grzybobójczy wedlug wynalazku, zawiera¬ jacy jako skladnik czynny 2-dwumetyloamino-4- -metylo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyne, albo 2- -etyloamino-4-metylo-5-n-butylo-6-hydroksypirymi- dyne.Substancja czynna srodka grzybobójczego wedlug wynalazku moze wystepowac równiez w postaci soli, korzystnie soli metali alkalicznych i chlorow- cowodorków oraz w odmianach tautomerycznych o wzorach 2 lub 3.Pochodne pirymidyny odznaczajace sie szczegól¬ nie korzystnym dzialaniem zestawiono w poniz¬ szych tablicach I—III. W tablicy I podano hydro- ksypirymidyny, a w tablicach II i III podano róz¬ ne eterowe i tioeterowe pochodne pirymidyny.Grupy NRj R2, R3 i R4 w tablicy I, a ponadto grupa XR5 w tablicach II i III odnosza sie do zwiazków o wzorze 1 i 4. We wszystkich trzech tablicach temperatury topnienia i temperatury wrzenia wyrazone sa w stopniach Celsjusza.Numeracje pierscienia pirymidyny w niniejszym opisie przedstawia wzór 5.Tablica I HYDROKSYPIRYMIDYNY o wzorze ogólnym 4, w którym X oznacza tlen, a znaczenie podstawników Rb R2, R3 i R4 podano ponizej. Zwiazki oznaczone gwiazdka sa zwiazkami nowymi.Zwiazek nr 1* 2* 3* 4 5* 6 7 8 9* 10* 11* 12 1 13* 14* 15* 16* 17* 18* 19* 20* 21* 22* 23* 1 24* 25* NRiR2 —NH-ON —N(CH3)2 —N(OH3)2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 -NH2 —N(OH3)2 ^NH2 wzór 7 wzór 8 -iN(GH3)2 ^N(CH3)2 —NH^C6H4 • BR/p —NH—C6H4—CO • • OC2H5(p) —NH—C6H4-CH3(p) wzór 10 -N(CH3)2 -N(CH3)2 -N(CH3)2 wzór 11 wzór 12 —NH—CO—NH2 wzór 13 wzór 14 -N(nC4H9)2 R3' -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -OH3 -CH3 -CH3 -CH3 — C3H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 fenyl -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 R4 —nC4H9 —nC5Hn —nC^H7 —nC4H9 —nC6Hl3 —nC4H9 —Br wzór 6 —nC4H9 —nC4H9 —H wzór 9 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 wzór 6 —nC4H9 —CH(CH3)2 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 wzór 15 —nC4H9 1 Temperatura 295—298° 84° 120° 102° 80° 257° 232,-233° ]2'77,5M2i785'50 149° 192,-195° 140° 174° 176° 147—150° 185—187° 162—164° 188—190° 182° 181—183° 139—141° 151° 207° 185° 212—216° 145—148° topnienia6 Dalszy ciag tablicy I Zwiazek nr 26 27* 28* 29* 30* 31* 32* 33* 34* 35* 37 38 39 40* 41 42* 43 44* 45* 46* 47* 48 49 50 51 52* 53* 54* 55* 56* 57 58* 59* 60* 61 62* 63* 64* 65* 66* 67* 68* 69* 70* 71* 72* 73* 74 75* 76* 77* 78* 79* 80 81* 82* 83* 84* 85 NRiR2 —NH—NH2 -NH-CO—CH3 -iNH-CH(CH3)2 wzór 16 —NHC2H5 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —NHnC4H9 —N(0H3)2 -^H2 —N(CH3)2 ^N(CH3)2 —NH—CH3 wzór 18 ^NH-CH2-CH=CH2 —N(CH3)2 wzór 8; wzór 8 wzór 14 —N(CH3)2 —N(CH3)2 ^NH2 —NH2 —NH2 —N(CH3)a wzór 8 wzór 14 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —NH • NH2 ^NH • C3H7n —N(CH3)2 ^N(CH3)2 —N(CH3)2 —NH * CO • CF3 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —NH • COGH2CI —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 wzór 24 wzór 25 wzór 26 wzór 26 ^N(C2H5)2 wzór 27 NH • CO • CH3 —NH2 —NH-CO-CH3 —N(CH3)2 —N(CH3)2 wzór 31 —N(CH3)2 R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 wzór 17 -CH3 -H -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -H -CH3 -CH3 -CH3 -H —CH3 — nC3H7 -CH3 -CH3 -H -CH3 -CH3 -CH3 -nC3H7 -CH3 -CH3 fenyl wzór -CH3 -CH3 -CH3 —nC6H13 -CH3 -CH3 -CH3 -¦11 -CH3 -CH3 -nC3H7 -CH3 -CH3 —C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 ^CH3 -H -H -H -CH3 -CH3 -CH3 —CH3 R4 —nC4H9 —11C4H9 —nC4H9 —nC4H9 —nC4H9 —H —CH3' CH2—OCH2 • CH2 —nC4H9 —nC4H9 —CH3—S02— —CH2CH=CH2 —CH(OH)CCl3 —CH(OH)CCl3 —CH(OH)CCl3 —H —nC4H9 —N02 —CH3 —H —CH3 —C2H5 —H —nCsHn —nC6Hi3 —CH3 —H —nC3H7 —nC4H9 —H • 19 wzór 20 —nC8Hi7 —CH2 • N(CH3)2 • HC1 —H —nC3H7 . —nC4H9 —izo C4H9 —CH2 =CH—CH2 —(CH3)2 • CH • CH2 • CH2 —nC4H9 —C2H5 wzór 21 —nC4H9 —nC4H9 wzór 22 wzór 23 —nC3H7 —nC3H7 —nC4H9 —nC3H7 —nC3H7 —CH2=CH—CH2— wzór 28 fenyl fenyl wzór 29 wzór 30' —nC3H7 wzór 32 Temperatura topnienia 201—212° 153° 135—137° 76° 159° 118° 104—105° 84° 143° 235° 266—267° 221—222° z rozkladem 228—229° z rozkladem 196° 205—207° 165—167° 301° 201° 174—175° 157° 141° 175—176° 234° 236° 304—306° 227° 238° 126° 243° 224^225° 147—150° 57° 280^290° 80—81° 216—218° 154° 150° 94° 151° 128—129° 103—104° 210° 156° 100° 220° 175—176° 291—293° 199° 101° 116—117° 114—115° 233—234° 230—231° 268—270° 307° 182° 220° 220° 140° |62809 7 8 Dalszy ciag tablicy I Zwiazek nr 86* 87* 88* 89* 90* 91* 92* 93* 94* 95* 96* 97* 98* 99* 100 101 102 103* 104 105 106* 107 108* NRiR2 wzór 8 wzór 33 wzór 7 —NH(C2H5)2 ^N(C2H5)2 —N(C2H5)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 wzór 35 wzór 36 —N(CH3)2 ^NHC2H5 -NH2 —NH2 wzór 36 wzór 38 —NHCH(CH3)2 ' —N(OH3)2 —N(CH3)2 wzór 14 wzór 41 R3 -H -H -CH3 -H -CH3 ~CH3 -H fenyl wzór 34 fenyl -CH3 -CH3 wzór 37 wzór 37 -CH3 -(Cl -CH3 —CH3 WZÓI -CH3 wzór -CH3 ~CH3 R4 —CH(OH)CCl3 —CH(OH)CCl3 1 —CH(OH)CCl3 —CH(OH)CCl3 —C2Hs —CH2—CH=CH2 —C2H5 —CH2 = CH-CH2 —H —C2H5 —nC3H7 —nC3H7 —H —H —C2Hs —H —Br —CH3 * 39 —H 40 —OHO —H Temperatura topnienia 202—203° 205° 213° 18,8—190° 121—12,2° 110—111° 124—125° 196° 260—261° 175° 217—219° 216—218° 280—281° 199° 288—289° 261° 267—269° 268—270° 212—213° 175—176° ponad 340° 235° 220—222° Tablica II Eteryfikowane hydroksypirymidyny o wzorze ogólnym 5, w których poszczególne podstawniki podane sa ponizej.Zwiazek inr 109 110 111 112 113 NRXR2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 - —N(CH3)2 —N(CH3)2 R3 -CH3 -CH3 -H -H -CH3 R4 —{HC4H9 ^nC4H9 — —H -CH3 XR5 —O—CH2—CH2—OH —O • CH2—CH2— -N(C2H5)2 wzór 42 —0-CH2-CH=CH2 —O • CH2 • OH2OH Temperatura wrzenia 126—128°/0,4 mm Hg 126—128°/0,23 mm Hg 118—120°/0,1 mm Hg 60—65°/0,l mm Hg 79—80° Wszystkie te zwiazki sa zwiazkami nowymi.Tablica III Pirymidyny zawierajace siarke o wzorze ogólnym 5, dla których poszczególne rodniki oznaczaja: Zwiazek nr 114* 115* 116* 117* NR!R2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 R4 —11C4H9 —11C4H9 C2H5 —nC4H9 XR5 —SH wzór 43 —SH —S—CH2—CH2— —N(CH3)2 Wlasciwosci fizyczne temperatura topnienia 105—106° temperatura topnienia 48° temperatura topnienia 140—141° temperatura wrzenia 153°/0,23 mm Hg n^3 = 1,545262809 10 Dalszy ciag tablicy III i Zwiazek nr 118* 119* 120* 121* i 122* 123* 124 125* 126* NR2R2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 -N(CH3)2 —N(CH3)2 ^N(CH3)2 —N(CH3)2 —N(CH3)2 R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -H -CH3 -CH3 R4 ^nC4H9 —nC4H9 —inC4H9 GH3 —11C4H9 H H —nC4H9 —jiC4H9 i i XR5 —S—CH2—CH2S— —C2H5 wzór 44 wzór 45 —SH —S * CH2 • CH2Ov„2H5 —SH —SH wzór 46 —S • CH2 • CH2 • • N(C2H5)2 Wlasciwosci fizyczne temperatura wrzenia 16(o/0,33 mm Hg n^5 = 1,5670 temperatura topnienia 52—53° temperatura topnienia 60—62° temperatura topnienia 162—163° temperatura wrzenia 148°/0,5 mm Hg temperatura topnienia 154—155° temperatura topnienia 149° temperatura topnienia 64° temperatura wrzenia 1 150°/0,22 mm Hg n2^ = 1,5411 Stwierdzono, ze jesli R3 i R4 oznaczaja wodór lub jesli R4 oznacza rodnik alkilowy, zawierajacy wie¬ cej niz 7 atomów wegla, to wlasciwosci grzybobój¬ cze pochodnych piramidyny sa zmniejszone.Szczególnie uzyteczna jest pochodna wymienio¬ na w tablicy I pod nr 4 oraz pochodne oznaczo¬ ne nastepujacymi numerami: 2, 3, 9, 12, 28, 30, 37, 62, 70, 75, 91, 116, 117 i 126. Korzystnymi wlasci¬ wosciami odznacza sie srodek grzybobójczy wedlug wynalazku, zawierajacy jako czynny skladnik 2- -dwumetyloamino-4-metylo-5-n-butylo-6-hydroksy- pirymidyne lub 2-etyloamino-4-metylo-5-n-butylo- -6-hydroksypirymidyne.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku moze zawierac, poza pochodna pirymidyny, równiez je¬ den lub wiecej innych zwiazków posiadajacych ak¬ tywnosc biologiczna.Substancje czynna srodka grzybobójczego wedlug wynalazku stanowic moze równiez sól pochodnej pirymidyny, przy czym korzystnie stosuje sie sole metali alkalicznych lub chlorowcowodorki. Sole takie zestawiono w tablicach I, II i III. Sole me¬ tali alkalicznych tworza tylko 6-hydroksy- i 6-merkaptopirymidyny.Szczególnie przydatne sa sole zwiazków nr 4 i 30 z tablicy I, to znaczy sole zwiazków 2-dwumetylo- amino-4-metylo-5-n-butylo - 6-hydroksypirymidyny i 2-etyloamino-4-metylo-5-n-butylo-6-hydroksypi- rymidyny. Jako przyklad takich soli mozna wy¬ mienic sole kazdego z tych zwiazków z kwasami nieorganicznymi, jak np. chlorki, azotany, siarcza¬ ny i fosforany, oraz sole metali alkalicznych, zwlaszcza sole sodowe i potasowe.W razie potrzeby do tych kompozycji dodawac mozna równiez inhibitory korozji. 35 40 45 50 55 60 65 Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku dziala przeciwko duzej ilosci schorzen grzybicznych, wlacznie z nastepujacymi specyficznymi schorze¬ niami: Puccinia recondita (rdza) pszenicy, Phytophtora infestans (zaraza ziemniaczana) na pomidorach, Sphaerotheca fuliginea (maczniak sproszkowany) na ogórkach, Erysiphe graminis (maczniak zbóz) na pszenicy i jeczmieniu, Podosphaera leucotricha (maczniak jabloniowy) na jablkach, Uncinula ne- cator (maczniak sproszkowany) na winorosli, Plas- mopara viticola (maczniak rzekomy) na winorosli, Piricularia oryzae (zaraza) na ryzu, Venturia inae- aualis (parch jabloniowy) na jablkach, Pythium ul- timum na grochu, Fusarium culmosum na pszenicy.Szczególnie wazne jest, ze podane powyzej po¬ chodne pirymidyny wykazuja dzialanie systemicz- ne, co oznacza zdolnosc do docierania poprzez cala rosline do kazdej jej czesci, porazonej zakazeniem grzybicznym i zwalczania tego zakazenia na miejscu.Srodek grzybobójczy wedlug wynalazku moze byc stosowany do zwalczania chorób roslin w róz¬ ny sposób. Mianowicie mozna nim traktowac lis¬ cie zakazonej rosliny, obrabiac nim nasiona lub glebe, w której rosliny rosna lub maja byc zasa¬ dzone.Srodek wedlug wynalazku moze byc stosowany w rolnictwie i ogrodnictwie a jego rodzaj w kaz¬ dym przypadku zalezy od tego do jakiego celu ma on byc uzyty.Srodek moze wystepowac w postaci pylistego proszku lub granulek, w których skladnik czynny zmieszany jest ze stalym rozcienczalnikiem lub nosnikiem. Odpowiednimi stalymi rozcienczalnika-- mi lub nosnikami moga byc, na przyklad, kaolin,11 bentonit, ziemia okrzemkowa, dolomit, weglan wapniowy, talk, sproszkowana magnezja, ziemia Fullera, gips, ziemia Herwitta, ziemia okrzemkowa i glinka porcelanowa biala. Srodki do kondycjiono- wania nasion moga zawierac srodek, polepszajacy przyczepnosc kompozycji do nasion, np. olej mi- . neralny.Srodek moze byc stosowany równiez w postaci tworzacych dyspersje proszków lub ziarenek zawie¬ rajacych, oprócz skladnika czynnego, srodek zwil¬ zajacy w celu ulatwienia rozproszenia proszku lub ziaren w cieczach, jak równiez wypelniacze, srod¬ ki zawieszajace itp.Srodek moze byc równiez stosowany w postaci preparatów cieklych: jako ciecz do zanurzania lub do spryskiwania, które stanowia na ogól wodne dyspersje lub emulsje, zawierajace skladnik czyn¬ ny w obecnosci jednego lub wiecej srodków zwil¬ zajacych, emulgujacych lub zawieszajacych.Srodki zwilzajace, rozpraszajace lub emulgujace moga byc typu kationowego, anionowego lub nie¬ jonowego. Odpowiednimi srodkami typu kationo¬ wego sa np. czwartorzedowe zwiazki amoniowe np. bromek cetylotrójmetyloamoniowy. Odpowiednimi srodkami typu anionowego sa np. mydla, sole ali¬ fatycznych monoestrów kwasu siarkowego, np. siarczan sodowy alkoholu laurynowego, sole sulfo¬ nowych zwiazków aromatycznych, np. dodecylo- -benzenosulfonian sodowy, lignosulfonian sodu, wapnia lub amonu, sulfonian butylonaftalenowy i mieszanina soli sodowych kwasów dwuizopropylo- i trójizopropylonaftalenosulfonowych.Odpowiednimi czynnikami typu niejonowego sa np. produkty kondensacji tlenku etylenu z alkoho¬ lami tluszczowymi takimi jak alkohol oleilowy lub cetylowy, lub z alkilofenolami, takimi jak oktylo- fenol, monylofenol i oktylokrezol. Innymi niejono¬ wymi srodkami sa niepelne estry otrzymane z dlu- golancuchowych kwasów tluszczowych i bezwodni¬ ków heksytolu, produkty kondensacji z tlenkiem etylenu wymienionych estrów i lecytyny. Odpo¬ wiednimi Srodkami zawieszajacymi sa np. koloidy hydrofilowe, np. poliwinylopirrolidon, sól sodowa karboksymetylocelulozy i zywice roslinne, np. gu¬ ma akacjowa i guma tragantowa.Wodne dyspersje lub emulsje mozna otrzymywac przez rozpuszczenie skladnika lub skladników czynnych w rozpuszczalniku , organicznym, który moze zawierac jeden lub wiecej srodków zwilza¬ jacych, rozpraszajacych lub emulgujacych, a na¬ stepnie wprowadzenie tak otrzymanej mieszaniny do wody, która podobnie moze zawierac jeden lub wiecej srodków zwilzajacych, rozpraszajacych lub emulgujacych. Odpowiednimi organicznymi roz¬ puszczalnikami sa dwuchlorek etylenu, alkohol izo¬ propylowy, glikol propylenowy, alkohol dwuaceto- wy, toluen, nafta, metylonaftalen, ksyleny i trój¬ chloroetylen.Srodek stosowany jako ciecz do rozpylania, moze byc równiez przygotowywany w postaci aerosoli, rych skladniki sa umieszczone w pojemniku pod cisnieniem razem z czynnikiem rozpylajacym, ta¬ kim jak fluoro-trójchlorometan lub dwuchloro- dwufluorometan. 62809 12 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 Srodek mozna polepszyc przez wprowadzenie do¬ datków, np. polepszajacych jego rozprowadzenie, przyczepnosc i odpornosc na deszcz.Pochodne pirymidyny moga byc wykorzystane w dogodny sposób przez domieszanie" ich do nawo¬ zów. Korzystna kompozycja tego typu zawiera granulki materialu nawozowego, zawierajacego po¬ chodna pirymidyny, np. pokrytego ta pochodna.Material nawozowy moze np. skladac sie z sub¬ stancji zawierajacych azot lub fosforany.Srodek, który nastepnie uzywany jest w postaci wodnych dyspersji lub emulsji, wytwarza sie na ogól w postaci koncentratu o wysokiej zawartosci skladnika lub skladników czynnych, przy czym koncentrat powinien byc przed uzyciem rozcien¬ czony woda. Od koncentratów tych wymaga sie czesto odpornosci na skladowanie, czesto przez dluzszy okres czasu oraz, aby po takim skladowa¬ niu nadawaly sie do rozcienczania woda dla otrzy¬ mania wodnych preparatów, które pozostana ho¬ mogeniczne (przez dostateczny okres czasu i nada¬ jacych sie do zastosowania w konwencjonalnym urzadzeniu rozpylajacym. Koncentraty moga ko¬ rzystnie zawierac 10—85% wagowych skladnika lub skladników czynnych, korzystnie 25—60°/o wago¬ wych skladnika lub skladników czynnych. Roz¬ cienczone preparaty wodne zawieraja zaleznie od tego, do czego sa stosowane 0,001—1,0% wagowych skladnika lub skladników czynnych.W ponizszych przykladach opisano otrzymywa¬ nie róznych kompozycji grzybobójczych.Przyklad I. Koncentrat do emulsji otrzyma¬ no przez zmieszanie skladników, w podanych po¬ nizej proporcjach az do calkowitego rozpuszczenia wszystkich skladników mieszaniny.Zwiazek nr 4 10% Dwuchlorek etylenu 40% Dodecylobenzenosulfonian wapnia 5% Produkt kondensacji nonylo- fenolu z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1:13 10% Roztwór mieszaniny alkilobenzenów 35% Pr z y k l a d II. Kompozycje w postaci ziaren latwo tworzacych zawiesine w cieczy, na przy¬ klad w wodzie, otrzymano przez zmielenie w obec¬ nosci wody pierwszych trzech z podanych ponizej skladników i nastepnie zmieszanie z octanem so¬ dowym. Otrzymana mieszanine wysuszono i aby otrzymac ziarna o pozadanym wymiarze przesiano przez sito z oczkami o rozmiarze 44—100 wedlug normy brytyjskiej.Zwiazek nr4 50% Mieszanina siarczanu sodu i pro¬ duktu kondensacji aldehydu mrówkowego z sola sodowa kwasu naftalenosulfonowego 25% Produkt kondensacji nonylu z tlenkiem etylenu w sto¬ sunku molowym 1:1,5 1,5% Octan sodowy 23,5% Przyklad III. Podane ponizej skladniki w podanych proporcjach zmielono razem w celu62809 13 14 otrzymania kompozycji w postaci proszku, latwo dajacego zawiesine w cieczach.Zwiazek nr4 45% Mieszanina siarczanu sodu i produktu kondensacji alde¬ hydu mrówkowego z sola so¬ dowa kwasu naftalenosulfo- nowego 5% Produkt kondensacji nonylo- fenolu z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1:8 0,5% Sól sodowa karboksymetylo- celulozy jako srodek zageszczajacy 2% Octan sodowy 47,5% Przyklad IV. Skladnik czynny (zwiazek nr 4 z tablicy I) rozpuszczono w rozpuszczalniku, a otrzymana ciecz rozpylono na ziarenka ziemi Ful¬ lera. Nastepnie, po wyparowaniu rozpuszczalnika, otrzymano kompozycje ziarnista.Zwiazek nr4 5% ziarenka ziemi Fullera lub bialej glinki porcelanowej 95% Przyklad V. Kompozycje nadajaca sie do uzycia jako zaprawa ziarna otrzymano przez mie¬ szanie trzech nizej wymienionych skladników w podanych proporcjach.Zwiazek nr4 50% Olej mineralny 2% Biala glinka porcelanowa 48% Przyklad VI. Przez zmieszanie w ustalonych proporcjach skladnika czynnego z talkiem otrzy¬ mano proszek do rozpylania.Zwiazek nr4 5% Talk 95% Przyklad VII. Zawiesine subtelnie rozdrob¬ nionego skladnika czynnego otrzymano przez zmie¬ lenie w mlynie kulowym nizej podanych skladni¬ ków i utworzenie wodnej zawiesiny zmielonej mieszaniny z woda.Zwiazek nr4 40% Mieszanina siarczanu sodu i produktu kondensacji alde¬ hydu mrówkowego z sola so¬ dowa kwasu naftalenosulfo- nowego 10% Produkt kondensacji nonylo- fenolu z tlenkiem etylenu w stosunku molowym 1:13 1% Woda 49% Sposobami podanymi w powyzszych przykladach otrzymano równiez kompozycje zawierajace jako skladnik czynny jeden ze zwiazków oznaczonych' odpowiednio w tablicach I i II i III numerami: 2, 3, 9, 12, 28, 30, 37, 62, 70, 75, 91, 116, 117 lub 126.Przyklad VIII. Otrzymywanie rozpuszczal¬ nego w wodzie proszku zawierajacego jako sklad¬ nik czynny 50% wagowych zwiazku nr 4 z ta¬ blicy I. 10 20 25 30 35 45 50 55 6Q 11,7 chlorowodorku 2-dwumetyloamino-4-metylo- 5-n-butylo-6-hydroksypirymidyny zmielono razem z 6,2 g chlorku potasowego. Otrzymano proszek, któ¬ ry szybko roizpuszcza sie w wodzie.Przyklad IX. Otrzymywanie rozpuszczalne¬ go proszku, zawierajacego jako skladnik czynny zwiazek nr 4 z tablicy I. 2,47 g soli potasowej 2-dwumetyloamino-4-mety- io-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyny zmieszano i zmielono z 1,53 g siarczanu potasowego. Otrzyma¬ no proszek, który szybko rozpuszcza sie w wodzie.Przyklad X. Otrzymywanie wodnego roz¬ tworu zawierajacego 1% wagowy zwiazku nr 4 z tablicy I. 2,47 g soli potasowej 2-dwumetyloamino-4-mety- lo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyny rozpuszczono w 200 ml wody.Przyklad XI. Otrzymywanie kompozycji na¬ wozowej, zawierajacej jako skladnik czynny 2-ety- loamino-4-metylo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyne.Skladnik czynny rozpuszczano w trójchloroetyle¬ nie i do roztworu tego dodawano roztworu zywicy alkidowej znanej pod nazwa „TRILAC". Zmiesza¬ ne roztwory rozpryskiwano na nawozie i nastep¬ nie odparowywano trójchloroetylen. Wagowe sto¬ sunki ilosciowe skladników w produkcie byly na¬ stepujace: Nawóz ICI nr 2 (22% N, 11% P205 i 11% K20) 97,9% Zwiazek nr 30 (TablicaI) 0,3% „TRILAC" (roztwór zywicy alkidowej) 1,8% W dalszym ciagu podano pr,zyklady ilustrujace grzybobójcze dzialanie srodka wedlug wynalazku Przyklad XII. Zbadano dzialanie srodka we¬ dlug wynalazku, zwalczajace rózne choroby wywo¬ lane przez grzybki, a wyniki tych prób podano w tablicach IV—VI. Wykonano zarówno próbe ochronna, jak i próbe wytepiajaca, przy czym w próbie ochronnej rosliny zostaly tak opryskane, ze liscie zostaly nawilzone roztworem lub zawiesina, zawierajaca 500 czesci na milion czynnego zwiazku i 0,1% srodka zwilzajacego, a po 24 godzinach za¬ szczepiono im schorzenie, którego rozmiary zosta¬ ly ocenione wizualnie po zakonczeniu próby. W przypadku próby wytepiajacej zaszczepiono rosli¬ nom schorzenie, a po kilku dniach opryskano je tak, ze liscie zostaly nawilzone, w zaleznosci od schorzenia, roztworem lub zawiesina, zawierajaca 500 czesci na milion zwiazku czynnego i 0,1% srod¬ ka nawilzajacego. Wyniki podano w tablicach IV— VI, w stopniach, wyrazajacych procentowy zasieg schorzenia.Stopnie Procentowy zasieg schorzenia 0 61—100 1 26—60 2 6—25 3 0—562809 Venturia inaequalis (Parch jabloniowy) Piricularia oryzae (Zaraza) lopara cola zniak omy rosli) jablonie 14 dni ryz 7 dni orosl dni Fh w Uncinula necator (Maczniak sproszkowany) Podospha era leucotricha (Maczniak jabloniowy) Frysiphe graminis (Maczniak zbóz) Erysiphe graminis (Maczniak zbóz) Sphaerotheca fuliginea (Maczniak sproszkowany) Phytophtora infestans (Zaraza ziemniaczana) Puccinia recondita (Rdza) winorosl 14 dni jablonie 7—14 dni jeczmien 10 dni pszenica 10 dni ogórki 10 dni pomidory 4 dni pszenica 10 dni wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na Zwia¬ zek Nr i-H CN O CM 05 i-H 00 i-H o i-H CO i-H i-H CO i-H CM i-H i-H O 1-H o 00 t C£ lO "* co CM i-H 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O 1 1 i-H i-l O i-H 1 i-H O 1 |©CN|i-l,-l|©|©,-li-l©CS]©© 1 1.1 1 1 1 1 1 1 1 ] 1 1 1 1 II 1 1 1 1 i I 1 1 1 1 1 1 1 © 1 i j © CO © CM 1 © i-H 1 |© 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 ! 1 1 ! 1 1 ! 1 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 HMOMNMMNMMMOMMmMWHMONHMNWNOH 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 (Mi-hOt-hOOi-HOOOO© | OOOOOONOHOIMOOOHO i ihmi i ii i i ri i i i ii i i u i i i irai i 1 COCOCO I i-H © © i-H ,-H © CO I CN 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 COCOCO | H CO O CO O O H 1 ©©©©© i-H 1 CO O M CO O CO CO i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i r i 1 MOCOMHHHNOOM 1 i-H©©CN© 1 i-hOi-Hi-Hi-hCOCOCOC^ 1 COCOCOHOOHOCOOOCOCOCOCnICOHOOCOCOOCOOCOOCOCOCO i cococococow©co©©co©co©©co©c^(rqco©co©co©cococs] 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i—i i iHHOHMNCOOHHiNOHO I HMCOOHOHOMW I 0©©0©©0©i-Hi-H©©0©©©© 1 ©©©©©©©©©© 1 OCOCOCMOOOOOOOOOOOOO 1 ©©©©©©©©©i-H HNCO^ir3CDh0005OHNCO^lOCDt-0005OHNCO^lfJCDIC00562809 1—1 cnj o CM <3 i—i 00 1—1 t- 1—1 co 1—1 ¦IO 1—1 <* 00 »—1 cm 1-1 o i-H o 00 t co lo "# 00 CM T~' 1 1 i—( 1 1 O 1 1 1 i-H 1 1 O 00 'oo 1 1 00 1—1 00 00 00 1 CM o o o oo 1 1 o 1 o 1 1 CSI 1 1 1—1 1 o 1 o 1 o o 1—1 1 o o o CM 00 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CM I 1 00 1 00 CM CM 1 1 o 00 00 00 1 1 o 1 1 i-H 1 1 o 1 1 1 1 1 1 1 1 00 - CM 00 00 1 1—1 o o -* 00 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 00 00 1 1 o o LO 00 1 1 * 1 1 o 1 1 1—1 1 1 o 00 1 00 1 CM oo 00 1 00 o o f- 00 1 1 CM 1 1 o 1 o 1 o 1 1 1—1 1 1—I 1 1—1 1—1 00 1 00 o o 00 00 1 1 o 1 1 i-H 1 1 o o 1 1 o 1 1 o 1 o o i-H 1 1 o 00 05 00 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CS] 00 00 1 o o 1—1 o •^ 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i-H 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1—1 o o 1—1 -* 1 1 i-H 1 1 CM 1 ! 1—1 1 1 o 1 1 1 1 1 1 1 o 1 o 1 o o CN 00 "^ 1 1 o 1 1 i-H 1 1 o 1 1 1 1 1—1 1 1 o 1 o o o 1 o o o <* Tl< I 1 o 1 1 o o 00 1 1 o 1 1 o 1 1 CnI o o o o o o o o IO TF I 1 i-H 1 1 o 1 1 o 1 1 o 1 o 1 1 o 1 o o o 1 o o o co ^ 1 1 o 1 1 o 1 1 o 1 1 rt 1 ! o 1 1 o 1 o 00 00 o i-H o CM r- 1 1 i-H 1 1 oo 1 1 o 1 1 CM 1 1 00 ' 00 1 CM o o i-H o o o 00 -^ 1 1 o 1 1 00 1 1 CM 1 1 00 1 1 o 1 1 o i oo 1—1 o i-H o o o Ci "* o 1 1 1—1 o CM 1 1 o 1 00 1 1 o 1—1 o o o o o o o LO 1 1 o 1 1 CM 1 1 CM 1 1 o - 1—1 1 1 o 1 CM o ~H o o o o IO 1 1 i-H 1 1 o 1 1 o 1 1 o 1 1 i 1—1 1 CM o o 1 o o o CM IO 1 1 o 1 1 CM 1 1 1—1 1 1 1 1 1—1 1 o 1 o o o 1 o o o 00 lo 1 1 o 1 I 00 1 i-H 1 1 c 1 1 1 1 1—1 1 00 1—1 00 o o o o TP IO 1 1 1 1 00 1 1 1—l 1 1 o 1 1 o 1 1 o j o o o o o o o IO IO 1 1 o 1 1 rt 1 1 © 1 1 ^ 1 1 1 1 T—I 1 o 1—( o o o o o co IO 1 1 CM i 1 i-H 1 1 00 1 1 CM 1 1 CM 1 1 1 i-H o o o o o o t^ IO 1 1 o 1 1 00 1 1 i-H 1 1 o 1 1 o 1 1 CM 1 i-H 1—1 o o 00 CM o 00 IO i-H 1 1 o 1 1 o 1 o 1 1 o 1- o o o 1 o o o 05 IO 1 1 o 1 1 oo 1 1 CM 1 1 o 1 1 o 1 1 o 1 o T-1 o o o 'o o o co 1 1 rH 1 1 1 1 00 1 1 o 1 1 CM 1 1 o 1 o - o o o o o co 1 1 o 1 1 o 1 1 00 1 1 1 o 1 1 oo 1 oo 00 00 o o o o CM co 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 , 1 1 ! 1 00 00 1 1 1 1 00 co 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1—1 1 1 1 00 00 «tf co 1 f 1 f o o 1 1 1 1 o o 1 1 1 1 O i-l 1 1 1 1 i-H O 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 CM 00 1 1 1 O -H 00 00 OO 00 o o o o o o o o IO CO co co62809 ciag tablicy IV Dalszy i-H CM CSI i-H 00 i-H i-H 15 16 Th i-H CO i-H CS] i-H i-H O i-H 05 00 CO CO CS] i-H 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1. 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CO O i-H O i-i O i-H o o 1 1 1 1 - 1 1 1 ' CS] O COCOOOi-HOOOCM O CM CM O 1 1 M i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 CO O i-H CO O O O i-H i-H o CO | 1 M 1 co o o co co OOO 1 OOCMi-Hi-H O CO i-H i-H 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1. 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 O O CO i-H O O CS] CM i-H 1 c | 1 ° 1 o 1 ' i-H i-H OOOCMCOOCOCOCO O CM CO i-H 1 1 1 1 1 i 1 ! 1 ! I I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O O O 1 O O 1 1 1 i ! 1 1 1 1 1 | « | « - 1 " 1 1 o co 1 1 1 " i. 1 1 CO | 1 1 1 ° 1 1 1 ° 1 o I o 1 1 o 1 1 1 co o o 1 1 O CO OOOCMOCMCOCOi-H 1 1 1 1 1 1 1 1 i OOt-h I i-hoCMOO ^H CM ^H ^H MM ^h O O CM i i i i i r i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i i O O i-H CO CS] O CO O co co ' 1 1 ° 1 1 1 1 1 o o OOCOCOOtFi-hOCM O ^h O O 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 t 1 ° 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O O O CO O O i-H CO O (TO CO O O O CO O CO CO O O O o | o o | | | O O O O O O CM o o o o o o o O i-H ^H O O O O f- 00 05 O i-H CM CO CO CD CO C- t* I t- i-H CO o co O CO 1 1 ° 1 o o i-H O co co co 1 1 o o co 1 1 co o c | 1."¦ 1 ° o o co o 1 o 1 o i-H o o o 00 ° 1 o o o o c o O «-H o o o o i-H CSI 00 00 1 o o o o o o co 00 1 CM 1 o CS] o i-H 00 1 o o 1 o o o 00 i-H CM o o o o ! ° 1 ° o o o o CO [ 00 00 OOCMCOCOOl-HOO i-Hi-HCOCOOOOOi-H OOCOCOCMCOOOO -•MMIII O i-H I 1 O i-H O O CM OOO^HOOOOO OOOiHOCMOOCM 0003©i-H©~HCMCOTt< coooolojooooo o o o o co o o o CO O O CM ° II 1 | O CO | o o o o O i-H O O 1A CO I 00 o o o o62809 cv ci 3 o 4) ¦fi e8 3 N O O Venturia inaeaualis (Parch jabloniowy) Piricularia oryzae (zaraza) Plasmopara viticola (maczniak rzekomy winorosli) Uncinula necator (Maczniak sproszkowany) Podosphaera leucotricha (Maczniak jabloniowy) Erysiphe graminis (Maczniak zbóz) Erysiphe graminis (Maczniak zbóz) Sphaerotlieca fuliginea (Maczniak sproszkowany) Phytophtora infestans (Zaraza ziemniaczana) Puccinia recondita (Rdza) Zwia- ] zek jablonie 14 dni | ryz 7 dni winorosl 7 dni winorosl 14 dni jablonie 4 dni jeczmien 10 dni pszenica 10 dni ogórki 10 dni pomidory 4 dni pszenica 10 dni G wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na wyte¬ piajaca ochron¬ na 1 l 1 1 1 l l l 1 1 1 l 1 1 1 1 1 1 CM 1 '""' i-H 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 O 1 " o o o o CM co co i-H CM i-H o co i-H o O 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 i-H 1 rt o - o o CM o o i-H O CM o CM CM i-H o 1 1 1 1 I 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O 1 o 1 m ¦ 1 1 - o 1 o o 1 o o 1 i-H o 1 l—( i-H 1 co o 1 co o 1 1 co O 1 co CNI 1 - O 1 CM o 1 CM CM 1 CO O 1 CO o i o o ! CO — 1 1 1 1 1 1 ! 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O ° 1—1 o - o o co co co O CO CO o O - co 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 co co co o co co o - o o o o o o co co o co co CM co co co o co CO »-H O co CM CO O i-H CM O o o o i-H r-i o i-H o - O o o o i-H co CM CM 1 1 i 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 O CM O o o o i-i O O OS O i-H O -H ^H o o o CM ^H o o CM co i-H o o o 1-H o o o w o o i-H co i-H o o CM i-H o i-H i-H 00 o o i-H OS i-H O O i-H o CM o o o i-H CM o o o CM CM o o o co CM o o o CM l-H o o CM 1 O i-i CO CM23 Przyklad XIII. Donice z naturalna gleba poddano dzialaniu granulek, zawierajacych 5% wa¬ gowych skladnika czynnego stanowiacego zwiazek, oznaczony numerem 4 w tablicy I i 95% granulo¬ wanej ziemi Fullera. Sposób otrzymywania tych granulek opisano w przykladzie IV. Ilosc dodanych do kazdej doniczki granulek wynosila 0,16 g.Zasiano po piec nasion pszenicy w kazdej do¬ niczce. Podobna seria zostala przygotowana bez granulek. Po 10 dniach zaszczepiono wszystkie do¬ niczki maczniakiem (Erysiphe graminis) przez roz¬ pylenie zarodników zakazonych roslin. Pc dalszych trzech tygodniach oceniono stopien zaatakowania roslin przez maczniaka. Przy uzyciu wzorcowego W3^kresu okreslono procentowa powierzchnie zaka¬ zonego liscia w nastepujacych stopniach: 0,1%, 5%, 25%, 50% i 100%. W tablicy VII podano wyniki prób, przy czym kazda liczba podaje srednia po¬ wierzchnie zakazonego liscia dla pieciu roslin w doniczce.Tablica VII Doniczki z granulkami Doniczki nie poddane dzia¬ laniu kompo¬ zycji % zakazanego obszaru liscia 0 0 0 0 50 50 50 35 srednio 0 46 Wyniki wskazuja wyraznie, ze w tych specjal¬ nych próbach udalo sie calkowicie opanowac cho¬ roby roslin z doniczek poddanych dzialaniu gra¬ nulek, natomiast te, które nie byly poddane ich dzialaniu, byly silnie zarazone. PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako skladnik czynny pochodna pirymidyny o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, grupe alkilowa lub fenyloalkilowa, Ri oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, alkenylowa. grupe fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca 24 podstawnik chlorowcowy, alkilowy lub alkoksykar- bonylowy, grupy aminowa, cyjanowa, alkilokar- bonylowa, chlorowcoalkilokarbonylowa niepodsta¬ wione lub podstawione i wolne od siarki, jedno- 5 pierscieniowy zawierajacy azot rodnik heterocy¬ kliczny, grupe fenyloalkilowa, grupe alkilowa za¬ wierajaca jako podstawnik piecio- lub szescioczlo- nowy rodnik heterocykliczny zawierajacy azot, grupe cykloalkilowa, karbamoilowa lub fenylosul- 10 fonylowa ewentualnie zawierajaca grupe nitrowa w pierscieniu aromatycznym lub grupe alkilosul- fonylowa, lub tez Ri i R2 razem z sasiednim ato¬ mem azotu tworza pierscien heterocykliczny, któ¬ ry moze zawierac jeden lub wiecej dodatkowych 15 atomów heterocyklicznych, lub tworza grupe gua- nidynowa, N-chlorowcofenyloguanidynowa lub ben- zylidynohydrazynowa, R3 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, alkilotioalkilowa lub fenylowa nie zawierajaca lub zawierajaca pod- 20 stawnik chlorowcowy lub alkoksylowy, R4 oznacza atom wodoru lub chlorowca, grupe alkilowa, feny¬ loalkilowa, alkenylowa, alkoksyalkilowa, hydro- ksychlorowcoalkilowa, nitrowa, fenyloazowa, alki¬ lowa zawierajaca jednopierscieniowy podstawnik 25 heterocykliczny, fenylowa nie zawierajaca lub za¬ wierajaca podstawnik chlorowcowy lub alkilowy, fenyloksylowa lub fenylotiolowa, alkilosulfonylo- wa, fenyloalkilowa nie zawierajaca lub zawierajaca podstawnik fenyloalkilotiolowy, alkilowy lub chlo- 30 rowcowy, grupe -CHO lub dwualkiloaminoalkilo- wa, lub tez R3 i R4 razem tworza alkilenowa lub alkenylenowa grupe laczaca, X oznacza atom tle¬ nu lub siarki, R5 oznacza atom wodoru lub grupe hydroksyalkilowa, fenyloalkilowa, alkenylowa, al- 35 koksykarbonyloalkilowa, alkilokarbonyloalkilowa; dwuaminoalkilowa alkilotioalkilowa lub alkoksyal¬ kilowa, ewentualnie jej sól.
2. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako skladnik czynny 2-dwumetyloamino-4- 40 metylo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyne.
3. Srodek grzybobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako skladnik czynny 2-etyloamino-4-mety- lo-5-n-butylo-6-hydroksypirymidyne.
4. Srodek grzybobójczy wedlug zastrz. 1—3, zna¬ mienny tym, ze zawiera jako skladnik czynny sól metalu z grupy potasowców lub wapniowców lub chlorowcowodorek pochodnej pirymidyny.KI. 45 1, 9/22 62809 MKP A 01 n, 9/22 7 WZÓR 1 Q4 Bi C2 WZÓR 3 WZÓR 5 R4 d3v^yx N^NH Bf\ WZÓR 2 R3y^x^XH NvN R^ ^R2 WZÓR 4 -CH2-Q WZÓB 6 / 1 -N WZÓR 7 -CHo 1 CH=CH2 WZÓR 9 -NH-( CH2)3 WZÓE —N 0 WZÓR 8 / \ -N N-CH3 WZÓR 10 N 0 \ / \ 11 -N CH2-<, u WZÓR 12 CH3 CH2 SCH2 WZÓR 17 N= -NH WZÓC 18 -NH-NH^n / -N WZÓR 13 WZÓR 14 (CH2)3- WZÓR 19 -N=N- r\ WZÓR 20 •ch2-nQ -nh-ch2^Q a^Q-s- CH3-^ys- WZÓR 15 WZÓQ 16 WZÓR 21 WZÓR 22KI. 45 1, 9/22 62809 MKP A 01 n, 9/22 NH CH2-S- NH2-C-NH— CH3 CH3 \/~CHi~ Cl—\/"CH2 WZÓR 23 WZÓR 24 WZÓQ 29 WZÓR 30 r\ CH=N-NH- N / CH, CH 2"5 WZÓR 25 WZÓR 26 •30- WZÓR 31 -CH, Cl f \ Cl WZÓR 32 / VN°2 -NH-S02/ \ /T\ 0- WZÓR 27 WZÓR 28 r\ -N N-CH3 Cl WZÓR 33 WZÓR 34 0 -NH-f VC0CoH WZÓR 35 CH, 2n5 -NH^^a o-(\ WZÓR 39 WZÓR 40 WZÓR 36 WZÓR 37 NH -NH-C-NH^ ^ Cl WZÓD 38 /=N —N | -0CH2- N=N / \ WZÓR 41 WZÓR 42KI. 45 1,9/22 62809 MKP A 01 n, 9/22 O S- CH2- C- CH3 - S -CH2-^ ^ WZOB 43 WZÓR 44 i s-s- II NfCH3)2 WZÓR 45 O II SCH2COC2H5 WZÓD 46 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL62809B1 true PL62809B1 (pl) | 1971-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1139751A (en) | 3-isothiazolones as biocides | |
| BG62469B1 (bg) | Синергитичен състав и метод за селективна борба с плевели | |
| US3914301A (en) | Acrylamide derivatives of 3-isothiazolones | |
| PL106751B1 (pl) | Sposob wytwarzania mieszaniny guanidynowanych poliamin alifatycznych | |
| PL80290B1 (pl) | ||
| PL120588B1 (en) | Process for preparing novel 2-arylaminohexahydropyrimidines and-imidazolydines and fungicide containing these compoundsov i-imidazolinov,a takzhe gerbicid,soderzhahhijj ehti soedinenija | |
| SI9400265B (sl) | Zmesi aktivnih snovi s sinergističnim delovanjem kot rastlinski mikrobicidi | |
| EP0471284A1 (en) | Herbicidal compositions | |
| PL62809B1 (pl) | ||
| US4169949A (en) | Isothiazolidin-3-ones | |
| PL87037B1 (pl) | ||
| JPS59122488A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、その製法および該誘導体を含有する除草剤 | |
| JPS5931481B2 (ja) | シクロヘキサンジオン系除草剤組成物 | |
| US3959469A (en) | Triazinedione compounds as fungicidal and bactericidal agents | |
| USRE34185E (en) | Stabilization of non-aqueous solutions of 3-isothiazolones | |
| US4256482A (en) | Herbicidal composition | |
| US3412101A (en) | Substituted 2-trifluoromethyl benzimidazoles | |
| EP0471221B1 (en) | Herbicidal compositions | |
| JPS60214785A (ja) | ピラゾ−ルスルホニルウレア誘導体、および植物生長調節剤または除草剤 | |
| PL123456B1 (en) | Fungicide | |
| US3975179A (en) | Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and thiazoles | |
| CA1036491A (en) | Heterocyclic compounds and their use as pesticides | |
| GB2072507A (en) | Herbicidal composition and process | |
| US4298616A (en) | Fungicidal acylanilide compounds | |
| US3966452A (en) | Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and lower alkyl N-(4-aminobenzenesulfonyl)-carbamates |