PL60439B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL60439B1 PL60439B1 PL121872A PL12187267A PL60439B1 PL 60439 B1 PL60439 B1 PL 60439B1 PL 121872 A PL121872 A PL 121872A PL 12187267 A PL12187267 A PL 12187267A PL 60439 B1 PL60439 B1 PL 60439B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyrido
- dihydro
- keto
- alkyl
- benzodiazepines
- Prior art date
Links
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZVAPWJGRRUHKGP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,5-benzodiazepine Chemical class N1C=CC=NC2=CC=CC=C12 ZVAPWJGRRUHKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2-benzodiazepine Chemical compound N1N=CC=CC2=CC=CC=C12 SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQXHCHKMFYDPM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylpyridine-3-carboxylic acid Chemical compound CC1=CC=C(C(O)=O)C(Cl)=N1 ACQXHCHKMFYDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDYMKKLCBKXRR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6,11-dihydropyrido[3,2-c][1,5]benzodiazepin-5-one Chemical compound N1C2=CC=CC=C2NC(=O)C2=CC=C(C)N=C12 QCDYMKKLCBKXRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 31 .VII. 1970 60439 KI. 12 p, 10/01 MKP C 07 d, 53/W UKD Wspóltwórcy wynalazku: prof. dr Pawel Nantka Namirski, mgr inz. Ja¬ nina Piechaczek Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 2-alkilo-5,6-dwuwodoro-5-keto-ll H-pirydo-(2,3-b) (l,5)-benzo-dwuazepin Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2-alkilo-5,6-dwuwodoro -5- keto-11 H-pirydo-[2,3-b] [l,5]-benzodwuazepin, nowych zwiazków o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, stanowiacych produkty posrednie do otrzymywania zwiazków o przypuszczalnym dzialaniu psychotropowym.Wedlug wynalazku 2-alkilo-5,6-dwuwodoro-5-ke- to-11 H-pirydo-[2,3-b] [l,5]-benzodwuazepine wy¬ twarza sie przez stapianie w temperaturze 140—200° kwasu 2-chloro-6-alkilonikotynowego z równowazna iloscia, wzglednie niewielkim nadmiarem o-fenyle- no-dwuaminy.Przyklad. Mieszanine 17,1 g (0,1 mola) kwasu 2-chloro-6-metylonikotynowego i 10,8 g (0,1 mola) o-fenylenodwuaminy ogrzewano stopniowo do tem¬ peratury 180° i w tej temperaturze mieszano w cia¬ gu 15 minut. Po ochlodzeniu dodano wody, miesza¬ lo 2 nine zobojetniono roztworem wodorotlenku sodo¬ wego, a osad odsaczono i wysuszono. Otrzymano su¬ rowa 2-metylo-5,6-dwuwodoro-5-keto-ll H-pirydo- [2,3-b] [l,5]-benzodwuazepine z wydajnoscia 66%, która po krystalizacji z mieszaniny woda/dwumety- loformamid wykazywala temperature topnienia 270° (niekorygówana). PL
Claims (2)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania 2-alkilo-5,6-dwuwodoro-5- keto-11 H-pirydo-[2,3-b] [l,5]-benzodwuazepin, zna¬ mienny tym, ze kwas
- 2. -chloro-6-alkilonikotynowy stapia sie w temperaturze 140—200° z równowazna iloscia wzglednie z niewielkim nadmiarem o-feny¬ lenodwuaminy. 0 H II I 60439 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL60439B1 true PL60439B1 (pl) | 1970-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3522230A1 (de) | Neue 2-arylimidazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung | |
| PT87988B (pt) | Processo para a preparacao de diazois e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| IL27126A (en) | 4,3,2,1-Tetrahydro-6-sulfamyl-H) -43) Coinazolinones and the process for their preparation | |
| US3845065A (en) | 4-oxo-4,5-dihydrothieno(3,2-c)pyridines | |
| PL60439B1 (pl) | ||
| DE2200764A1 (de) | Neue thieno eckige klammer aff 2,3-d eckige klammer zu pyrimidine und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CH648033A5 (de) | Benzoguanamin-derivate, deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen, welche diese verbindungen enthalten. | |
| US2647901A (en) | 1-(tertiary-aminoalkylamino) acridones and their method of preparation | |
| US3830813A (en) | 2-(5'-nitro-2'-furyl)-thieno(2,3-d)pyridines and salts thereof | |
| US3546220A (en) | 2,3-dihydro-1h-pyrido-(2,3-b)(1,4)thiazines | |
| JPS6014038B2 (ja) | 新規なチアゾロイソキノリン化合物の製法 | |
| Petrow et al. | 84. New syntheses of heterocyclic compounds. Part II. 2-Phenyl-3: 4: 6: 7-dibenzo-1: 5-naphthyridine | |
| US3334086A (en) | Thieno-pyrido-benzodiazepin-ones | |
| US2762809A (en) | 2, 3-alkylenedioxy-6-nitro-9-(hydroxy-alkylaminoalkylamino) acridines and their preparation | |
| ES470977A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion del compuesto 2-(gamma-(1-piperidinil)propil)-1,2-benzisotiazol-3-ona | |
| EP0148742B1 (de) | 2-(2-Thienyl)-imidazo[4,5-b]pyridin-derivate und pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze hiervon sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1801205A1 (de) | Aminoalkylierte Thioaether von 2-Mercaptoindolen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU396331A1 (ru) | Способ получения 2,4-диметилпиридо- [2,3-ь]-фентиазина | |
| US3316271A (en) | 2-methyl-7-alkoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-5h-pyrid[4, 3-b]indoles and a method for their preparation | |
| US3093663A (en) | Derivatives of 21-fluoro-17alpha-methylpregnanes | |
| AT275525B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridyl-dihydroisochinolinen und von deren Salzen | |
| DE2155963A1 (de) | Neue thiazolo eckige klammer auf 5,4-d eckige klammer zu pyrimidine | |
| AT304531B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Aminoalkylamino-thieno[3,2-d]pyrimidinen und ihren Salzen | |
| JPS57123183A (en) | Pyrroloimidazole derivative and its preparation | |
| US1091870A (en) | Sulfo compounds of quinolin-4-carboxylic acids arylated in the 2 position. |