PL58674B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58674B1 PL58674B1 PL119971A PL11997167A PL58674B1 PL 58674 B1 PL58674 B1 PL 58674B1 PL 119971 A PL119971 A PL 119971A PL 11997167 A PL11997167 A PL 11997167A PL 58674 B1 PL58674 B1 PL 58674B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- wzdr
- sch
- aryl
- new new
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004171 alkoxy aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 cyano, hydroxyl Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004999 nitroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 22
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 6
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJVIEEROGLOXTK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-(ethylamino)-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1N(N)C(NCC)=NN=C1C1=CC=CC=C1 QJVIEEROGLOXTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFQIBMZFWBGARR-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methoxy-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1N(N)C(OC)=NN=C1C1=CC=CC=C1 NFQIBMZFWBGARR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWHSPOZMUJUXTN-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-methylsulfanyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1N(N)C(SC)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JWHSPOZMUJUXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGWGENIBCSVSNQ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-methyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound CSC1=NN=C(C)C(=O)N1N QGWGENIBCSVSNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 240000008574 Capsicum frutescens Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N phenyl hydrogen carbonate Chemical class OC(=O)OC1=CC=CC=C1 QIIPQYDSKRYMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku mozna przygotowac w postaci roztworów, emulsji, zawie- 15 sin, proszków, past i granulatów. Wytwarza sie je znanymi sposobami, np. przez zmieszanie substan¬ cji czynnych z rozcienczalnikami, a wiec z ciekly¬ mi rozpuszczalnikami i/albo stalymi nosnikami, ewentualnie przy uzyciu srodków powierzchniowo 2o czynnych, a wiec srodków emulgujacych i/albo srodków dyspergujacych. W przypadku uzycia wo¬ dy jako rozcienczalnika mozna stosowac takze roz¬ puszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalni¬ ki stosuje sie zwiazki aromatyczne jak ksylen, ben- 25 zen; chlorowane zwiazki aromatyczne, jak chlo- robenzeny; parafiny, jak frakcje ropy naftowej; alkohole jak metanol i butanol; silnie polarne roz¬ puszczalniki jak dwumetyloformamid, sulfotlenek metylowy; jak równiez woda. Jako stale nosniki 30 stosuje sie: naturalne maczki ze skal, jak kaoliny, tlenki glinowe, talk i kreda oraz syntetyczne macz¬ ki skalne o duzym stopniu rozproszenia jak kwas krzemowy i krzemiany. Jako srodki emulgujace stosuje sie: emulgatory niejonowe i anionowoczyn- 35 ne jak etery poliglikolowe alkoholi tluszczowych, np. eter alkiloarylowy poliglikolu; alkanosulfonia- ny i arylosulfoniany; jako srodki dyspergujace: np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.W srodku wedlug wynalazku stanowiace subs- 40 tancje czynna triazynony moga byc stosowane w mieszaninie z innymi znanymi substancjami czyn¬ nymi o dzialaniu chwastobójczym, np. z moczni¬ kami, triazynami, uracylami, aminotriazolem, kwa¬ sami fenoksykarboksylowymi, kwasami benzoeso- 45 wymi i kwasem pikolinowym.Srodek wedlug wynalazku zawiera 0,1—95% wa¬ gowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych. Triazynony mozna stosowac jako ta¬ kie w postaci preparatów albo jako przyrzadzone 5 z nich gotowe do uzytku roztwory, emulsje, za¬ wiesiny, proszki, pasty i granulaty. Stosuje sie je przez rozpylanie, rozpryskiwanie, rozsypywanie i opylanie.Ilosc substancji czynnej na jednostke powierzch¬ ni oraz stezenie stosowanej substancji czynnej mo¬ ze wahac sie w szerokim zakresie, zaleznie od po¬ zadanych wyników. Po wzejsciu roslin stosuje sie na ogól stezenie substancji czynnej wynoszace 1,0—0,001'Vo wagowych, korzystnie 0,5—0,005°/o wa- . gowych. Przed wzejsciem roslin stosuje sie na ogól 0,5—20 kg substancji czynnej na hektar, korzystnie 1-^10 kg/ha.Przyklad I. Próba przed wzejsciem roslin. 65 Rozpuszczalnik: Aceton 5 czesci wagowych, emul-58674 11 gator: eter benzylowy poliglikohi 1 czesc wagowa.Aby przyrzadzic srodek chwastobójczy miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana ilos¬ cia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulga¬ tora i otrzymany koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Poddawane próbie nasiona roslin wysiewa sie do normalnej gleby i po uplywie 24 godzin pole¬ wa glebe przyrzadzonym w sposób podany wyzej srodkiem, utrzymujac przy tym stala ilosc wody na jednostke powierzchni. Stezenie substancji czyn¬ nej w tak przyrzadzonym preparacie nie odgrywa zadnej roli, decydujaca jest tylko dawka substan¬ cji czynnej na jednostke powierzchni. Po 3 tygod- 12 10 15 niach okresla sie stopien uszkodzenia roslin pod* danych próbie i oznacza wskaznikami rozpoznaw¬ czymi od 0 do 5, które maja nastepujace znacze¬ nie: 0 — brak dzialania, 1 — lekkie uszkodzenie albo opóznienie wzrostu, 2 — wyrazne uszkodzenie albo zahamowanie wzrostu, 3 — ciezkie uszkodze¬ nie albo tylko brak rozwoju albo tylko 50% ros¬ lin wschodzi, 4 — rosliny po kielkowaniu czescio¬ wo zniszczone albo wschodzi tylko 25°/o roslin, 5 — rosliny calkowicie obumieraja albo nie wschodza.Zastosowane substancje czynne, wielkosc ich da¬ wek i uzyskane wyniki podano w nastepujace} tablicy 1.Substancja czynna zwiazek o wzorze 2 (znany) zwiazek o wzorze 3 (znany) zwiazek o wzorze 4 (nowy) zwiazek o wzorze 5 (nowy) Dawka substan¬ cji czynnej w kg/ha 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 10 5 2,5 Tablica 1 Próba przed wzejsciem roslin | Owies 4 4 3 5 5 3 5 5 4-5 3 2 1 Pszenica 4 3 2 5 5 2 5 5 4-5 1 0 0 Bawelna 5 4 3 5 1 0 5 5 5 0 0 0 Gorczyca 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 4 Komosa 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Galin- soga 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Echino- chloa 1-4 3 2 5 5 4-5 5 5 5 5 4 3 Avena fatua 5 4 3 5 5 4 - - - - - — Podobnie jak substancja czynna o wzorze 3 dzia¬ laja nastepujace zwiazki o wzorze 1, dla których podano ponizej znaczenie poszczególnych podstaw¬ ników.R 1 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 8 wzór 8 Ri H H -CO-CH3 H -COCH3 H H H H H R2 H H -COCH3 H H H H H H H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 —CH2—CH2—CH3 -CH2-CH2-0-CH2TCH2 R4 _ - - H - H H - H Y S S S N S N N S N N zwiazek nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy znany Podobnie jak substancja czynna o wzorze 4 dzia¬ lajaca wyraznie jako totalny herbicyd dzialaja zwiazki o wzorze 1, w którym znaczenie poszcze¬ gólnych podstawników podano w ponizszej tablicy: R wzór 8 wzór 8 (CH3)2=CH- C2H5- izo C5H11 | QjH13n- Ri wzór 11 wzór 12 H =C(CH3)2 wzór 13 =CH-CH(CH3)2 H H H H H R2 H -CHOH-CCl3 H H H H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 R4 - -CH3 - - - - - - - - Y S S N S S s s s s s s zwiazek nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy58674 13 Podobnie jak substancja czynna o wzorze 5 wy¬ kazujaca wlasciwosci herbicydu o dzialaniu selek- 14 tywnym dzialaja zwiazki o wzorze 1, dla których poszczególne podstawniki oznaczaja: R 00 00 00 00 1111 Ri H H wzór 15 wzór 16 R2 H H R3 wzór 14 -CH2-CH=CH2 -CH3 -CH3 R4 H Y N N S S zwiazek nowy nowy nowy nowy | Przyklad II. Próby dzialania srodków sto¬ sowanych po wzejsciu roslin.Rozpuszczalnik: Aceton 5 czesci wagowych, emulgator: eter benzylowy poliglikolu 1 czesc wa¬ gowa. Aby przygotowac substancje czynna mie¬ sza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z po¬ dana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i nastepnie otrzymany koncentrat roz¬ ciencza sie do zadanego stezenia. Tak przyrzadzo¬ na substancja biologicznie czynna opryskuje sie rosliny poddane próbie majace okolo J*—15 cm wy- 2ft sokosci i jeszcze wilgotne od rosy. Po 3 tygodniach okresla sie stopien uszkodzenia roslin i okresla go wskaznikami od O do 5, które maja nastepujace znaczenie: O — brak dzialania, 1 — pojedyncze, lekkie plamy spalenia, 2 — wyrazne uszkodzenie liscia, 3 — pojedyncze liscie i czesci lodyg czes¬ ciowo obumarle, 4 — roslina czesciowo zniszczona, 5 — roslina calkowicie obumarla.Stosowane substancje biologicznie czynne, daw¬ ki i uzyskane wyniki podano w nastepujacych ta¬ blicach 2 i 3.Tablica 2 Substancja czynna zwiazek o wzorze 17 (znany) zwiazek o wzorze 18 (znany) Stezenie substan¬ cji czynnej w % OJ 0,05 0,025 0,01 0,1 0,05 0,025 0,01 Próba po wzejsciu roslin 1 Pszenica 4 2 1 0 4 2 1 0 Gorczyca 5 5 5 4 5 5 5 5 Komosa f 5 5 4 3 5 5 5 5 Gwiazd- nica 5 5 5 4 " • 5 5 5 5 Marchew 3 1 0 0 5 5 5 5 Zóltlica 4-5 4 2 1 5 5 5 5 Chwast- nica 4 3 2 1 5 5 5 5 Substancja czynna zwiazek o wzorze 19 (nowy) zwiazek o wzorze 20 (nowy) zwiazek o wzorze 21 (nowy) Stezenie substan¬ cji czynnej w % 0,05 0,025 0,01 0,05 . 0,025 0,01 0,05 0,025 0,01 Pszenica 5 5 4-5 1 0 0 0 0 0 Tal Marchew 5 . 5 l 5 5 5 5 0 0 0 blica 3 Fasola 5 5 5 1 0 0 5 5 4 Gorczyca 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Komosa 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Gwiazd- dnica 5 5 5 5 5 5 5 5 4 Zóltlica 5 5 5 5 5 4 5 5 5 Chwa- stnica 5 5 I 5 1 5 5 4 5 4 3 Podobnie jak substancja biologicznie czynna o wzorze 18 dzialaja nastepujace zwiazki o wzorze 1, w których poszczególne podstawniki oznaczaja: R CH3- wzór 6 wzór 9 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 9 wzór 10 CH3- wzór 8 Ri H H H H H H H H H H H H R2 H H H H H H H H H H H H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2-C=CH -CH2-CH=CH2 -C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- R4 _ - - - - H - H H - H Y S S S S S N O N N S N N zwiazek znany nowy nowy | nowy - 1 nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy znany58674 15 Podobnie jak substancja biologicznie czynna o wzorze 19, dzialajaca wraznie jako totalny herbi- 16 cyd, dzialaja nastepujace zwiazki o wzorze 1, dla których podstawniki maja nastepujace znaczenie^ R wzór 8 wzór 8 wzór 13 wzór 8 izo C5H11- Ri wzór 11 H H H H R2 H H -CHOH-CCI3 H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 R4 _ -CH3 - - - Y S N S S s zwiazek nowy nowy nowy nowy nowy Podobnie jak substancja biologicznie czynna o wzorze 20, dzialajaca wyraznie jako selektywny herbicyd w fasoli i pszenicy, dzialaja nastepujace zwiazki o wzorze 1, w których podstawniki maja nastepujace znaczenie: R wzór 8 wzór 8 wzór 8 C2H5- C6Hi3n- Ri wzór 12 wzór 15 =CH-CH(CH3)2 H H R2 H H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 Y S S c/a S c/a zwiazek nowy nowy nowy nowy nowy Podobnie jak substancja biologicznie czynna o wzorze 21, o wyraznych wlasciwosciach selektyw¬ nie dzialajacego herbicydu w pszenicy i marchwi, dzialaja zwiazki o wzorze 1, w których podstawniki maja nastepujace znaczenie: ' R wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 Ri H =C(CH3)2 wzór 13 wzór 22 R2 H R3 -C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 Y S S S S zwiazek nowy nowy nowy nowy Przyklad III. W podobny sposób jak to opi¬ sano w przykladzie I wytworzono preparat subs¬ tancji czynnej zawierajacej 0,03% 3-metylotio-4- -amino -6- fenylo-1, 2, 4-triazyn -5- onu.Preparatem tym opryskano pole fasoli tak aby krzaki fasoli byly wilgotne. Po 8 dniach liscie fasoli zeschly calkowicie. Sprzet fasoli tym spo¬ sobem byl znacznie ulatwiony.Podobnie dzialaja: 3-metylotio -4- amino -6- me¬ tylo-l, 2, 4-triazyn -5- on, 3-etyloamino -4- amino- -6- fenylo-1, 2, 4-triazyn -5- on i 3-metoksy -4- -amino -6- fenylo-1, 2, 4-triazyn -5- on. PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy znamienny tym, ze jako substancje biologicznie czynna zawiera 1, 2, 4-tria- zyn-5-on o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik weglowodoru alifatycznego, weglowodoru cykloali- 45 50 fatycznego, weglowodoru aryloalifatycznego, rodnik arylowy albo heterocykliczny, które moga byc pod¬ stawione przez chlorowiec, grupe nitrowa, alkilo¬ wa, alkoksylowa, alkilomerkapto, arylowa, arylo- ksy i/albo arylomerkapto, Rt i Rj oddzielnie ozna¬ czaja wodór, grupe alkilowa albo acylowa ewen¬ tualnie podstawiona przez grupe cyjanowa, wodo¬ rotlenowa i/albo chlorowiec, Ri i R2 lacznie z ato¬ mem azotu oznaczaja rodnik heterocykliczny, R± i R2 razem oznaczaja rodnik alkilidenowy albo cy- kloalkilidenowy, który moze byc podstawiony przez grupe arylowa, chlorowcoarylowa, alkoksy- arylowa, nitroarylowa i/albo rodnik heterocyklicz¬ ny, Y oznacza tlen, siarke albo grupe = NR4, R3 i R4 oddzielnie oznaczaja atom wodoru oraz rod¬ niki takie jakie oznacza symbol R, natomiast R8 i R4 lacznie z atomem azotu oznaczaja te same rodniki jakie oznaczaja R± i R2 lacznie z atomem azotu.KI. 45 1, 19/02 58674 MKP A 01 n 0 11 R R_C N-N-R. I I N c - Y - R- \ / Wzdr 1 Cl I A H N Hv N I ^ H5C2 N-C C-M Nc2H5 Wzór Z o Wzdr 5 CH„ — Wzór 6 CL-^\-CH2— Wzór 9 tH CH 3\ ^CH-CHjj- Wzcfr 10 0~0-NH: ¦l^-SCH, Ni Wzór 5 Nr ®- O II ri-NH2 -C-SCH, IVztf/- 4 oKI. 45 1, 19/02 58674 MKP A 01 n Wzdr 15 H- CL I N N N-C C-N H5C/ \N^ /r ^C2H5 Wztfr -/f -GH2-CHa )CH2 -CH2-CH2 Wzdr 14 OrN- ¦NH0 Wzdr 48 =e; /H3 Wzdr 15 o II c (CH3)2CH-C N-NH2 N C-SCH, mar 19 Wzdr 16 H C-SCH, Wzdr 20KI. 45 1, 19/02 58674 MKP A 01 n 0 " -C, f* N C^ N C-S-R, Wzdr 21 Wzór 26 II R » R2 Htafr £? LYztfr ij Wzór 27 o o II R, II II I 1 II I N"2 ri c-3-rs u I ^-r, Wzdr 24 Wzdr 28 a o N C-5-R' U ^Pl IVztf/» ££ . Wzór 29 PL PL PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58674B1 true PL58674B1 (pl) | 1969-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW384208B (en) | Compositions and methods for controlling harmful fungi | |
| DE1910895A1 (de) | Heterocyclisch-substituierte Thiadiazol-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide | |
| US3888655A (en) | Synergistic herbicidal mixture | |
| DD263686A1 (de) | Fungizide mittel mit zusaetzlichen pflanzenwachstumsregulierender wirkung | |
| PL58674B1 (pl) | ||
| DE2832950A1 (de) | Herbizide mittel | |
| DE2832046A1 (de) | Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden | |
| EP0009091B1 (de) | Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum mit herbiziden Mitteln auf Basis von Acetaniliden und N-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin | |
| DE3324800A1 (de) | Neue heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe | |
| DE2832890A1 (de) | Herbizide mittel | |
| PL126684B1 (en) | A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole | |
| DE2210540A1 (de) | Cyanphenylcarbonate | |
| PL114580B2 (en) | Herbicide | |
| DE2640464A1 (de) | Derivate des 1.2.4-oxadiazin-5-ons, ihre herstellung und verwendung | |
| US3491109A (en) | 3,5-dioxo-1,2,4-thiadiazolidines | |
| AT267961B (de) | Herbizides Mittel | |
| AT204837B (de) | Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
| US3963475A (en) | Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldoxime-0-(nitrophenyl)ethers | |
| PL142819B1 (en) | Synergetic herbicide | |
| DE3142728A1 (de) | Herbizide, enthaltend thiazolo(2,3-b)-chinazolone als wirkstoffe, und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums | |
| US3966451A (en) | Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1-3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and 1,1'-d'-dipyridylium salt | |
| MXPA04007745A (es) | Composicion herbicida. | |
| DE2008601A1 (de) | Anilinoalkylthiocarboxamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbicide Mittel | |
| AT275236B (de) | Herbizides Mittel und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| PL66593B1 (pl) |