PL58674B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL58674B1
PL58674B1 PL119971A PL11997167A PL58674B1 PL 58674 B1 PL58674 B1 PL 58674B1 PL 119971 A PL119971 A PL 119971A PL 11997167 A PL11997167 A PL 11997167A PL 58674 B1 PL58674 B1 PL 58674B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
wzdr
sch
aryl
new new
Prior art date
Application number
PL119971A
Other languages
English (en)
Inventor
Kurt Westphal dr
Werner Meisser dr
Lud Wig Eue Dr
Helmuth Hack dr
Original Assignee
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft
Filing date
Publication date
Application filed by Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft filed Critical Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft
Publication of PL58674B1 publication Critical patent/PL58674B1/pl

Links

Description

Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku mozna przygotowac w postaci roztworów, emulsji, zawie- 15 sin, proszków, past i granulatów. Wytwarza sie je znanymi sposobami, np. przez zmieszanie substan¬ cji czynnych z rozcienczalnikami, a wiec z ciekly¬ mi rozpuszczalnikami i/albo stalymi nosnikami, ewentualnie przy uzyciu srodków powierzchniowo 2o czynnych, a wiec srodków emulgujacych i/albo srodków dyspergujacych. W przypadku uzycia wo¬ dy jako rozcienczalnika mozna stosowac takze roz¬ puszczalniki pomocnicze. Jako ciekle rozpuszczalni¬ ki stosuje sie zwiazki aromatyczne jak ksylen, ben- 25 zen; chlorowane zwiazki aromatyczne, jak chlo- robenzeny; parafiny, jak frakcje ropy naftowej; alkohole jak metanol i butanol; silnie polarne roz¬ puszczalniki jak dwumetyloformamid, sulfotlenek metylowy; jak równiez woda. Jako stale nosniki 30 stosuje sie: naturalne maczki ze skal, jak kaoliny, tlenki glinowe, talk i kreda oraz syntetyczne macz¬ ki skalne o duzym stopniu rozproszenia jak kwas krzemowy i krzemiany. Jako srodki emulgujace stosuje sie: emulgatory niejonowe i anionowoczyn- 35 ne jak etery poliglikolowe alkoholi tluszczowych, np. eter alkiloarylowy poliglikolu; alkanosulfonia- ny i arylosulfoniany; jako srodki dyspergujace: np. lignine, lugi posiarczynowe i metyloceluloze.W srodku wedlug wynalazku stanowiace subs- 40 tancje czynna triazynony moga byc stosowane w mieszaninie z innymi znanymi substancjami czyn¬ nymi o dzialaniu chwastobójczym, np. z moczni¬ kami, triazynami, uracylami, aminotriazolem, kwa¬ sami fenoksykarboksylowymi, kwasami benzoeso- 45 wymi i kwasem pikolinowym.Srodek wedlug wynalazku zawiera 0,1—95% wa¬ gowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych. Triazynony mozna stosowac jako ta¬ kie w postaci preparatów albo jako przyrzadzone 5 z nich gotowe do uzytku roztwory, emulsje, za¬ wiesiny, proszki, pasty i granulaty. Stosuje sie je przez rozpylanie, rozpryskiwanie, rozsypywanie i opylanie.Ilosc substancji czynnej na jednostke powierzch¬ ni oraz stezenie stosowanej substancji czynnej mo¬ ze wahac sie w szerokim zakresie, zaleznie od po¬ zadanych wyników. Po wzejsciu roslin stosuje sie na ogól stezenie substancji czynnej wynoszace 1,0—0,001'Vo wagowych, korzystnie 0,5—0,005°/o wa- . gowych. Przed wzejsciem roslin stosuje sie na ogól 0,5—20 kg substancji czynnej na hektar, korzystnie 1-^10 kg/ha.Przyklad I. Próba przed wzejsciem roslin. 65 Rozpuszczalnik: Aceton 5 czesci wagowych, emul-58674 11 gator: eter benzylowy poliglikohi 1 czesc wagowa.Aby przyrzadzic srodek chwastobójczy miesza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z podana ilos¬ cia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulga¬ tora i otrzymany koncentrat rozciencza sie woda do zadanego stezenia.Poddawane próbie nasiona roslin wysiewa sie do normalnej gleby i po uplywie 24 godzin pole¬ wa glebe przyrzadzonym w sposób podany wyzej srodkiem, utrzymujac przy tym stala ilosc wody na jednostke powierzchni. Stezenie substancji czyn¬ nej w tak przyrzadzonym preparacie nie odgrywa zadnej roli, decydujaca jest tylko dawka substan¬ cji czynnej na jednostke powierzchni. Po 3 tygod- 12 10 15 niach okresla sie stopien uszkodzenia roslin pod* danych próbie i oznacza wskaznikami rozpoznaw¬ czymi od 0 do 5, które maja nastepujace znacze¬ nie: 0 — brak dzialania, 1 — lekkie uszkodzenie albo opóznienie wzrostu, 2 — wyrazne uszkodzenie albo zahamowanie wzrostu, 3 — ciezkie uszkodze¬ nie albo tylko brak rozwoju albo tylko 50% ros¬ lin wschodzi, 4 — rosliny po kielkowaniu czescio¬ wo zniszczone albo wschodzi tylko 25°/o roslin, 5 — rosliny calkowicie obumieraja albo nie wschodza.Zastosowane substancje czynne, wielkosc ich da¬ wek i uzyskane wyniki podano w nastepujace} tablicy 1.Substancja czynna zwiazek o wzorze 2 (znany) zwiazek o wzorze 3 (znany) zwiazek o wzorze 4 (nowy) zwiazek o wzorze 5 (nowy) Dawka substan¬ cji czynnej w kg/ha 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 5 2,5 1,25 10 5 2,5 Tablica 1 Próba przed wzejsciem roslin | Owies 4 4 3 5 5 3 5 5 4-5 3 2 1 Pszenica 4 3 2 5 5 2 5 5 4-5 1 0 0 Bawelna 5 4 3 5 1 0 5 5 5 0 0 0 Gorczyca 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 5 4 Komosa 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Galin- soga 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Echino- chloa 1-4 3 2 5 5 4-5 5 5 5 5 4 3 Avena fatua 5 4 3 5 5 4 - - - - - — Podobnie jak substancja czynna o wzorze 3 dzia¬ laja nastepujace zwiazki o wzorze 1, dla których podano ponizej znaczenie poszczególnych podstaw¬ ników.R 1 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 9 wzór 10 wzór 8 wzór 8 Ri H H -CO-CH3 H -COCH3 H H H H H R2 H H -COCH3 H H H H H H H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 —CH2—CH2—CH3 -CH2-CH2-0-CH2TCH2 R4 _ - - H - H H - H Y S S S N S N N S N N zwiazek nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy znany Podobnie jak substancja czynna o wzorze 4 dzia¬ lajaca wyraznie jako totalny herbicyd dzialaja zwiazki o wzorze 1, w którym znaczenie poszcze¬ gólnych podstawników podano w ponizszej tablicy: R wzór 8 wzór 8 (CH3)2=CH- C2H5- izo C5H11 | QjH13n- Ri wzór 11 wzór 12 H =C(CH3)2 wzór 13 =CH-CH(CH3)2 H H H H H R2 H -CHOH-CCl3 H H H H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 R4 - -CH3 - - - - - - - - Y S S N S S s s s s s s zwiazek nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy58674 13 Podobnie jak substancja czynna o wzorze 5 wy¬ kazujaca wlasciwosci herbicydu o dzialaniu selek- 14 tywnym dzialaja zwiazki o wzorze 1, dla których poszczególne podstawniki oznaczaja: R 00 00 00 00 1111 Ri H H wzór 15 wzór 16 R2 H H R3 wzór 14 -CH2-CH=CH2 -CH3 -CH3 R4 H Y N N S S zwiazek nowy nowy nowy nowy | Przyklad II. Próby dzialania srodków sto¬ sowanych po wzejsciu roslin.Rozpuszczalnik: Aceton 5 czesci wagowych, emulgator: eter benzylowy poliglikolu 1 czesc wa¬ gowa. Aby przygotowac substancje czynna mie¬ sza sie 1 czesc wagowa substancji czynnej z po¬ dana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i nastepnie otrzymany koncentrat roz¬ ciencza sie do zadanego stezenia. Tak przyrzadzo¬ na substancja biologicznie czynna opryskuje sie rosliny poddane próbie majace okolo J*—15 cm wy- 2ft sokosci i jeszcze wilgotne od rosy. Po 3 tygodniach okresla sie stopien uszkodzenia roslin i okresla go wskaznikami od O do 5, które maja nastepujace znaczenie: O — brak dzialania, 1 — pojedyncze, lekkie plamy spalenia, 2 — wyrazne uszkodzenie liscia, 3 — pojedyncze liscie i czesci lodyg czes¬ ciowo obumarle, 4 — roslina czesciowo zniszczona, 5 — roslina calkowicie obumarla.Stosowane substancje biologicznie czynne, daw¬ ki i uzyskane wyniki podano w nastepujacych ta¬ blicach 2 i 3.Tablica 2 Substancja czynna zwiazek o wzorze 17 (znany) zwiazek o wzorze 18 (znany) Stezenie substan¬ cji czynnej w % OJ 0,05 0,025 0,01 0,1 0,05 0,025 0,01 Próba po wzejsciu roslin 1 Pszenica 4 2 1 0 4 2 1 0 Gorczyca 5 5 5 4 5 5 5 5 Komosa f 5 5 4 3 5 5 5 5 Gwiazd- nica 5 5 5 4 " • 5 5 5 5 Marchew 3 1 0 0 5 5 5 5 Zóltlica 4-5 4 2 1 5 5 5 5 Chwast- nica 4 3 2 1 5 5 5 5 Substancja czynna zwiazek o wzorze 19 (nowy) zwiazek o wzorze 20 (nowy) zwiazek o wzorze 21 (nowy) Stezenie substan¬ cji czynnej w % 0,05 0,025 0,01 0,05 . 0,025 0,01 0,05 0,025 0,01 Pszenica 5 5 4-5 1 0 0 0 0 0 Tal Marchew 5 . 5 l 5 5 5 5 0 0 0 blica 3 Fasola 5 5 5 1 0 0 5 5 4 Gorczyca 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Komosa 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Gwiazd- dnica 5 5 5 5 5 5 5 5 4 Zóltlica 5 5 5 5 5 4 5 5 5 Chwa- stnica 5 5 I 5 1 5 5 4 5 4 3 Podobnie jak substancja biologicznie czynna o wzorze 18 dzialaja nastepujace zwiazki o wzorze 1, w których poszczególne podstawniki oznaczaja: R CH3- wzór 6 wzór 9 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 9 wzór 10 CH3- wzór 8 Ri H H H H H H H H H H H H R2 H H H H H H H H H H H H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2-C=CH -CH2-CH=CH2 -C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- R4 _ - - - - H - H H - H Y S S S S S N O N N S N N zwiazek znany nowy nowy | nowy - 1 nowy nowy nowy nowy nowy nowy nowy znany58674 15 Podobnie jak substancja biologicznie czynna o wzorze 19, dzialajaca wraznie jako totalny herbi- 16 cyd, dzialaja nastepujace zwiazki o wzorze 1, dla których podstawniki maja nastepujace znaczenie^ R wzór 8 wzór 8 wzór 13 wzór 8 izo C5H11- Ri wzór 11 H H H H R2 H H -CHOH-CCI3 H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 R4 _ -CH3 - - - Y S N S S s zwiazek nowy nowy nowy nowy nowy Podobnie jak substancja biologicznie czynna o wzorze 20, dzialajaca wyraznie jako selektywny herbicyd w fasoli i pszenicy, dzialaja nastepujace zwiazki o wzorze 1, w których podstawniki maja nastepujace znaczenie: R wzór 8 wzór 8 wzór 8 C2H5- C6Hi3n- Ri wzór 12 wzór 15 =CH-CH(CH3)2 H H R2 H H R3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 Y S S c/a S c/a zwiazek nowy nowy nowy nowy nowy Podobnie jak substancja biologicznie czynna o wzorze 21, o wyraznych wlasciwosciach selektyw¬ nie dzialajacego herbicydu w pszenicy i marchwi, dzialaja zwiazki o wzorze 1, w których podstawniki maja nastepujace znaczenie: ' R wzór 8 wzór 8 wzór 8 wzór 8 Ri H =C(CH3)2 wzór 13 wzór 22 R2 H R3 -C2H5 -CH3 -CH3 -CH3 Y S S S S zwiazek nowy nowy nowy nowy Przyklad III. W podobny sposób jak to opi¬ sano w przykladzie I wytworzono preparat subs¬ tancji czynnej zawierajacej 0,03% 3-metylotio-4- -amino -6- fenylo-1, 2, 4-triazyn -5- onu.Preparatem tym opryskano pole fasoli tak aby krzaki fasoli byly wilgotne. Po 8 dniach liscie fasoli zeschly calkowicie. Sprzet fasoli tym spo¬ sobem byl znacznie ulatwiony.Podobnie dzialaja: 3-metylotio -4- amino -6- me¬ tylo-l, 2, 4-triazyn -5- on, 3-etyloamino -4- amino- -6- fenylo-1, 2, 4-triazyn -5- on i 3-metoksy -4- -amino -6- fenylo-1, 2, 4-triazyn -5- on. PL PL PL PL PL PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy znamienny tym, ze jako substancje biologicznie czynna zawiera 1, 2, 4-tria- zyn-5-on o wzorze 1, w którym R oznacza rodnik weglowodoru alifatycznego, weglowodoru cykloali- 45 50 fatycznego, weglowodoru aryloalifatycznego, rodnik arylowy albo heterocykliczny, które moga byc pod¬ stawione przez chlorowiec, grupe nitrowa, alkilo¬ wa, alkoksylowa, alkilomerkapto, arylowa, arylo- ksy i/albo arylomerkapto, Rt i Rj oddzielnie ozna¬ czaja wodór, grupe alkilowa albo acylowa ewen¬ tualnie podstawiona przez grupe cyjanowa, wodo¬ rotlenowa i/albo chlorowiec, Ri i R2 lacznie z ato¬ mem azotu oznaczaja rodnik heterocykliczny, R± i R2 razem oznaczaja rodnik alkilidenowy albo cy- kloalkilidenowy, który moze byc podstawiony przez grupe arylowa, chlorowcoarylowa, alkoksy- arylowa, nitroarylowa i/albo rodnik heterocyklicz¬ ny, Y oznacza tlen, siarke albo grupe = NR4, R3 i R4 oddzielnie oznaczaja atom wodoru oraz rod¬ niki takie jakie oznacza symbol R, natomiast R8 i R4 lacznie z atomem azotu oznaczaja te same rodniki jakie oznaczaja R± i R2 lacznie z atomem azotu.KI. 45 1, 19/02 58674 MKP A 01 n 0 11 R R_C N-N-R. I I N c - Y - R- \ / Wzdr 1 Cl I A H N Hv N I ^ H5C2 N-C C-M Nc2H5 Wzór Z o Wzdr 5 CH„ — Wzór 6 CL-^\-CH2— Wzór 9 tH CH 3\ ^CH-CHjj- Wzcfr 10 0~0-NH: ¦l^-SCH, Ni Wzór 5 Nr ®- O II ri-NH2 -C-SCH, IVztf/- 4 oKI. 45 1, 19/02 58674 MKP A 01 n Wzdr 15 H- CL I N N N-C C-N H5C/ \N^ /r ^C2H5 Wztfr -/f -GH2-CHa )CH2 -CH2-CH2 Wzdr 14 OrN- ¦NH0 Wzdr 48 =e; /H3 Wzdr 15 o II c (CH3)2CH-C N-NH2 N C-SCH, mar 19 Wzdr 16 H C-SCH, Wzdr 20KI. 45 1, 19/02 58674 MKP A 01 n 0 " -C, f* N C^ N C-S-R, Wzdr 21 Wzór 26 II R » R2 Htafr £? LYztfr ij Wzór 27 o o II R, II II I 1 II I N"2 ri c-3-rs u I ^-r, Wzdr 24 Wzdr 28 a o N C-5-R' U ^Pl IVztf/» ££ . Wzór 29 PL PL PL PL PL PL PL
PL119971A 1967-04-12 PL58674B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL58674B1 true PL58674B1 (pl) 1969-08-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW384208B (en) Compositions and methods for controlling harmful fungi
DE1910895A1 (de) Heterocyclisch-substituierte Thiadiazol-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide
US3888655A (en) Synergistic herbicidal mixture
DD263686A1 (de) Fungizide mittel mit zusaetzlichen pflanzenwachstumsregulierender wirkung
PL58674B1 (pl)
DE2832950A1 (de) Herbizide mittel
DE2832046A1 (de) Herbizide mittel auf der basis von acetaniliden
EP0009091B1 (de) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum mit herbiziden Mitteln auf Basis von Acetaniliden und N-Dichloracetyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin
DE3324800A1 (de) Neue heterocyclisch substituierte sulfonylharnstoffe
DE2832890A1 (de) Herbizide mittel
PL126684B1 (en) A herbicide and plant growth inhibitor and a method for producing new derivatives of 2-nitro-5-phenoxyphenyloxazole,-oxazine,-imidazole,-pyrimidine or-thiazole
DE2210540A1 (de) Cyanphenylcarbonate
PL114580B2 (en) Herbicide
DE2640464A1 (de) Derivate des 1.2.4-oxadiazin-5-ons, ihre herstellung und verwendung
US3491109A (en) 3,5-dioxo-1,2,4-thiadiazolidines
AT267961B (de) Herbizides Mittel
AT204837B (de) Verfahren zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
US3963475A (en) Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldoxime-0-(nitrophenyl)ethers
PL142819B1 (en) Synergetic herbicide
DE3142728A1 (de) Herbizide, enthaltend thiazolo(2,3-b)-chinazolone als wirkstoffe, und ihre verwendung zur beeinflussung des pflanzenwachstums
US3966451A (en) Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1-3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and 1,1'-d'-dipyridylium salt
MXPA04007745A (es) Composicion herbicida.
DE2008601A1 (de) Anilinoalkylthiocarboxamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbicide Mittel
AT275236B (de) Herbizides Mittel und Verfahren zu dessen Herstellung
PL66593B1 (pl)