PL57523B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL57523B1 PL57523B1 PL118116A PL11811666A PL57523B1 PL 57523 B1 PL57523 B1 PL 57523B1 PL 118116 A PL118116 A PL 118116A PL 11811666 A PL11811666 A PL 11811666A PL 57523 B1 PL57523 B1 PL 57523B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- defined above
- acid
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical class N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 description 7
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical group 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 22.XII.1965 Stany Zjednoczone Ameryki Opublikowano: 30.VI.1969 57523 KI. 12 p, 1/10 MKP C 07 d fc/w UKD Wlasciciel patentu: Merck and Co., Inc., Rahway (Stany Zjednoczone Ameryki) Sposób wytwarzania nowych pochodnych chinoliny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych chinoliny o wzorze 1, w któ¬ rym Rj oznacza nizszy rodnik alkilowy, R2 oznacza grupe chlorowcoalkoksylowa o 2—4 atomach wegla, a R3 oznacza atom wodoru, grupe alkoksylowa 5 o 2—5 atomach wegla lub nizszy rodnik alkilowy.Zwiazki o wzorze 1 sa skuteczne w leczeniu kok- cydiozy i zapobieganiu tej chorobie.Podstawnik Rj we wzorze 1 jako nizszy rodnik alkilowy oznacza na przyklad rodnik metylowy, i0 etylowy, propylowy, butylowy, izobutylowy, R3 jako grupa alkoksylowa o 2—5 atomach wegla oznacza na przyklad grupe etoksylowa, propoksylowa, izo- propoksylowa, • n-butoksylowa, izobutoksylowa, Ill-rzed.-butoksylowa lub pentoksylowa, a jako niz- 15 szy [rodnik alkilowy oznacza na przyklad rodnik me¬ tylowy, etylowy, izopropylowy lub n-butylowy.Symbol R2 oznacza na przyklad grupe chlorowcoe- toksylowa, chlorowcopropoksylowa lub chlorowco- butoksylowa. Podstawnik ten moze zawierac kilka takich samych lub róznych atomów chlorowca, jak chloru, bromu, fluoru lub jodu. Korzystnie grupa ta zawiera dwa atomy fluoru przy weglu alfa i co najmniej jeden atom wodoru przy weglu beta.Wskazane jest równiez, aby podstawnik R2 zawieral nie wiecej niz jeden atom chlorowca innego niz fluor.Przykladami zwiazków o wzorze 1 sa: ester mety¬ lowy kwasu 4-hydroksy-6-(a, a, /?, y, y, y-szesciofluo- ropropyioksy) - 7-izopropoksychinolinokarboksylo- 30 20 25 wego-3, ester etylowy kwasu 4-hydrqksy-6-(a, c:- -dwufluoro-/?-chloroetoksy) - 7-n-butoksychinolino- karboksylowego-3, ester metylowy kwasu 4-hydro- ksy-6-(a, a-dwufluoro-/?-bromoetoksy)--7-n--butylo- chinolinokarboksylowego-3, ester etylowy kwasu 4-hydroksy-6-(a, a, /?-trójfluoro-/?-chloroetoksy)-7- -etoksychinolinokarboksylowego-3, ester metylowy kwasu 4-hydroksy-6-(a, a, /Mrójfluoro-/?-bromoeto-- ksy)-chinolinokarboksylowego-3, ester metylowy kwasu 4-hydroksy-6-(a, a-dwufluoro-/?, /?-dwuchlo- roetoksy) - 7-izopropylochinolinokarboksylowego-3, ester metylowy kwasu 4-hydroksy-6-(a, a, /Mrój- fluoro-/?-jodoetoksy) - 7-n-pentoksychinolinokarbo- ksylowego-3, ester metylowy kwasu 4-hydroksy- -6-(a, a, /?, ^-czterofluorometoksy)-7-etylochinolino- karboksylowegOT3, ester metylowy kwasu 4-hydro-^ ksy-6-(a, a, /?, y, ^-pieciofluoro-^-chloropropoksy)- -chinolinokarboksylowego-3, ester metylowy kwasu 4-hydroksy-6-(a, a, y, y, ^-pieciofluoropropoksy)-7- -izobutoksychinolinokarboksylowego-3 oraz ester metylowy kwasu 4-hydroksy-6-(a, a-dwufluorp-/?- trójfluorometylo-7, y, y-trójfluoro-a-propoksy)- chi- nolinokarboksylowego-3.Wedlug wynalazku zwiazki o wzorze 1 wytwarza sie w ten sposób, ze fenol o wzorze 2, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, a R3 ma znaczenie wyzej podane, poddaje sie reakcji z chlo¬ rowcowanym 1-alkenem i, o ile R oznacza atom wodoru, nitruje otrzymany zwiazek o wzorze 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, 57 52357 523 wy kwasu 4-hydroksy-6-(a, a, /?-trójfluoro-/?-chlo- roetoksy) - 7-n-propoksychinolinokarboksylowego-3, ester metylowy kwasu 4-hydroksy-6-(a, a, /?-trójflu- oro-/?-chloroetoksy) -7-n-propylochinolinokarboksy- .lowego-3 lub ester metylowy kwasu 4-hydroksy-6- -(a, a, /Mrójfluoro-/?-chloroetoksy)-chinolinokarbo- ksylowego-3. PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenia patentowe ,1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych chino¬ liny o wzorze 1, w którym R2 oznacza nizszy rodnik alkilowy, R2 oznacza grupe chlorowcoalko- ksylowa o 2—4 atomach wegla, a R3 oznacza atom wodoru, grupe alkoksylowa o 2—5 atomach we¬ gla lub nizszy rodnik alkilowy, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 7, w którym symbole R2, R2 oraz R3 maja wyzej podane znaczenie, ogrze¬ wa sie, przy czym nastepuje zamkniecie pier¬ scienia. ?, Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ogrzewa sie zwiazek o wzorze 7, otrzymany przez 10 (reakcje zwiazku o wzorze 5, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie, ze zwiazkiem o wzorze 6, w którym Rj ma wyzej podane zna¬ czenie. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze reakcji ze zwiazkiem o wzorze 6 poddaje sie zwiazek o wzorze 5, otrzymany przez reakcje zwiazku o wzorze 2, w którym R oznacza atom wodoru lub grupe nitrowa, a R3 ma znaczenie wyzej podane, z a, a-dwufluorochlorowcoalke- nem-1 i o ile R oznacza atom wodoru, przez ni¬ trowanie otrzymanego zwiazku o wzorze 3, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znacze¬ nie i nastepne uwodornianie otrzymanego zwiaz¬ ku o wzorze 4, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze kwas o wzorze 8, w którym R2 i R3 maja wyzej podane znaczenie lub chlorek tego kwasu, poddaje sie estryfikacji za pomoca alkanolu o wzorze RiOH, w którym R2 ma wyzej podane znaczenie. R2-r^ l2 R3 + R,OCHC(C0ORf)a NH2 0COOR1 C-C00R, N-CH H C00R. SchematKI. 12 p, 1/10 57 523 MKP C 07 d R3 •NH, Wzór 5 HO-r^N Rt 0CHC(COORi)2 Wzór 6 Wzór Z R2 Ra R2 Ra -^\ Wzór 3 ^ ¦NO, Wzór 4 VN C00R, R3- C-COOR, N-CH Wzór 7 Wzór8 Bltk 1081/69 :30 egz. A4 PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL57523B1 true PL57523B1 (pl) | 1969-04-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Iwanowicz et al. | Preparation of N, N'-bis-tert-Butoxycarbonylthiourea | |
| JPS6011917B2 (ja) | 新規なセファロスポリン化合物 | |
| UA42674C2 (uk) | Спосіб одержання похідних 3-кето-4-азастероїду та проміжні сполуки для його здійснення | |
| PL57523B1 (pl) | ||
| JPS5885889A (ja) | 新規７−デアザプリン誘導体 | |
| PL102355B1 (pl) | A method of producing new alkylo-n-prolylo-6,7-azyridino-6-desamino-7-desoxy-alpha-thiolinkosaminides | |
| KR840004435A (ko) | 페니실란산 1,1-디옥시드 및 그 유도체류의 제조방법 | |
| US3714231A (en) | Production of 2-acyloxy-thionobenzamides | |
| US3238220A (en) | 3-hydroxy-benzisoxazoles and their production | |
| IL38023A (en) | Isoindoline derivatives and process for their preparation | |
| Takimoto et al. | Esterification of carboxylic acids by alcohols with 2-chloro-1, 3, 5-trinitrobenzene as condensing agent. | |
| US2657231A (en) | Process for producing alkylene-bis-dithio-alkylene and -arylene-dicarboxylic acids | |
| GB1396240A (en) | Derivatives of 2-hydroxybenzophenone and their use as stabilisers | |
| US3825531A (en) | Process for producing penicillin derivatives | |
| US2697101A (en) | N-(heterocyclic mercuri) derivatives of hexachloro endophthalimide | |
| US3519678A (en) | Halo-substituted 2-acetoxy benzanilides | |
| PL164340B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych benzotiazyny PL PL | |
| US2734071A (en) | Bischalqcyanoetjaitl | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| US3655664A (en) | 2-aryl-4(3h)-quinazolinones | |
| ES423828A1 (es) | Procedimiento para preparar derivados de acidos aminopenici-lanico 6-sustituidos y aminocefalosparanico 7-sustituidos. | |
| IL30976A (en) | Transformed benzamides and the process for their production | |
| KR930021648A (ko) | 유기주석 말로네이트 유도체 및 그 제조방법 | |
| AT232492B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Azulenen | |
| ES266752A1 (es) | Un procedimiento para la preparaciën de un derivado de sulfanilamidoquinazolina |