PL56808B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56808B1 PL56808B1 PL122784A PL12278465A PL56808B1 PL 56808 B1 PL56808 B1 PL 56808B1 PL 122784 A PL122784 A PL 122784A PL 12278465 A PL12278465 A PL 12278465A PL 56808 B1 PL56808 B1 PL 56808B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- cycloalkyl
- chloride
- alkyl
- Prior art date
Links
- -1 aryl acetic acid amides Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 8
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTASSWZOMHRKQT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propan-2-yloxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 NTASSWZOMHRKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 2
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ISHWDDZBPJQMEA-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl) 2-phenylacetate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(=O)CC1=CC=CC=C1 ISHWDDZBPJQMEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYFFGVJPTFWZPS-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butoxyphenyl)-N-ethylacetamide Chemical compound C(C)NC(CC1=CC=C(C=C1)OCCCC)=O CYFFGVJPTFWZPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMPEQBSFXBQMJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butoxyphenyl)acetamide Chemical compound CCCCOC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 RSMPEQBSFXBQMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKVOMJNPFLKQNI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hexoxyphenyl)acetamide Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 QKVOMJNPFLKQNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKYURXVGMIVYHM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-propoxyphenyl)acetamide Chemical compound CCCOC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 UKYURXVGMIVYHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTGSQHGASRUOE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-methylpropoxy)phenyl]acetamide Chemical compound CC(C)COC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 QFTGSQHGASRUOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUGNKJWGAHEGGO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(3-methylbutoxy)phenyl]acetamide Chemical compound CC(C)CCOC1=CC=C(CC(N)=O)C=C1 VUGNKJWGAHEGGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VORRJLFOYCONOV-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-2-phenylacetamide Chemical compound C(CCC)OC(C(=O)N)C1=CC=CC=C1 VORRJLFOYCONOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPMISJEZSOSQC-UHFFFAOYSA-N 4-(2-phenylethyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 ZRPMISJEZSOSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010002091 Anaesthesia Diseases 0.000 description 1
- IIPIFLYAZSIPTP-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)CCOC1=CC=C(C=C1)CC(=O)N Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CCOC1=CC=C(C=C1)CC(=O)N IIPIFLYAZSIPTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000037005 anaesthesia Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 230000001914 calming effect Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000005112 cycloalkylalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- REUFZACIJMPYOK-UHFFFAOYSA-N n-(2-phenylethyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NCCC1=CC=CC=C1 REUFZACIJMPYOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPSPPNQEUVJGU-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-[4-(2-methylpropoxy)phenyl]acetamide Chemical compound CCNC(=O)CC1=CC=C(OCC(C)C)C=C1 WPPSPPNQEUVJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000590 phytopharmaceutical Substances 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 17.111.1965 Belgia Opublikowano: 15.111.1969 56808 KI. 12 o, 16 MKP C 07 c UKD M Wlasciciel patentu: Madan AG, Chur (Szwajcaria) Sposób wytwarzania amidów kwasów arylooctowych Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no¬ wych amidów kwasów arylooctowych o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub aralkoksylowy, w któ¬ rych alkil zawiera 1—8 atomów wegla, rodnik al- koksylowy o 4—8 atomach C albo rodnik cykloal- kilowy lub cykloalkoksylowy, w których cykloal- kil zawiera 5 lub 6 atomów wegla, albo rodnik alkenyloksylowy o 2—8 atomach wegla lub rodnik cykloalkiloalkoksylowy, w którym cykloalkil za¬ wiera 5 lub 6 atomów wegla, a alkoksyl 1—8 ato¬ mów wegla, R' oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy a R" i R'" oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 5—8 atomach wegla lub rodnik cykloalkilowy o 5—6 atomach wegla.Stwierdzono, ze zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wynalazku wykazuja aktywnosc terapeu¬ tyczna w zastosowaniu medycznym i weterynaryj¬ nym, a takze w fitofarmaceutyce, a mianowicie wykazuja dzialanie usmierzajace, przeciwgoracz¬ kowe, przeciwzapalne, uspakajajace i zmniejszajace ilosc cholesterolu we krwi. Toksycznosc tych zwiazków jest bardzo mala.Znane jest wytwarzanie amidów kwasów feny- loalkilokarboksylowych, na przyklad z opisu pa¬ tentowego NRF nr 1 166 766, lecz amidy te nie po¬ krywaja sie z nowymi zwiazkami wytwarzanymi sposobem wedlug wynalazku. Dotychczas do wy¬ twarzania amidów kwasów fenyloalkilokarboksy- lowych stosowano jako substancje wyjsciowe ha¬ ll 15 29 25 31 logenki tych kwasów, natomiast w sposobie we¬ dlug wynalazku stosuje sie oprócz chlorków rów¬ niez estry.Wedlug wynalazku amidy kwasów arylooctowych o wzorze przedstawionym na rysunku wytwarza sie na drodze reakcji chlorku lub estru kwasu aryloocto¬ wego podstawionego podstawnikami R i R' zgodnie z powyzej podana definicja, z amina o wzorze ogólnym R"R'"NH, w którym R" i R'" maja wy¬ zej podane znaczenie. Korzystnie poddaje sie re¬ akcji amoniak z chlorkiem podstawionego kwasu arylooctowego, otrzymanym przez reakcje podsta¬ wionego kwasu arylooctowego z chlorkiem tiony- lu, pieciochlorkiem fosforu lub innym chlorkiem niemetalu.Korzystnie równiez reakcji poddaje sie amoniak z estrem podstawionego kwasu arylooctowego. Ko¬ rzystne wlasciwosci maja takze zwiazki otrzymane w reakcji chlorku podstawionego kwasu aryloocto¬ wego z alkilo- lub cykloalkiloamina albo z dwu- alkilo- lub dwucykloalkiloamina.Amidy otrzymane sposobem wedlug wynalazku stosuje sie same lub w mieszaninie z innymi sub¬ stancjami o podobnym lub innym dzialaniu do wy¬ twarzania produktów farmaceutycznych.Jezeli na przyklad w przypadku p-n-butyloksy- fenyloacetamidu wartosc LD 50 per os dla myszy jest wieksza od 4000 mg/kG, to wartosc ED 50 dla myszy (znieczulenie: metoda Blate'a) wynosi 17 56 80856 808 i 3 mg/gG, a dzialanie przeciwzapalne (metoda Be- nitz'a i Hall'a) wynosi 20°/o.Przyklad: Do 104 g kwasu p-n-butyloksyfe- nylooctowego w 100 ml eteru dodaje sie po kropli w trakcie mieszania 101 g chlorku tionylu. Mie¬ szanine ogrzewa sie na lazni wodnej do tempera¬ tury 70—80° w ciagu 30 minut. Nastepnie oddesty- lowuje sie eter i nadmiar chlorku tionylu.Otrzymany surowy chlorek kwasowy dodaje sie ,do 300 ml stezonego amoniaku. Reakcja jest gwal- /•fitpHltia i prowadzi sie ja w kapieli z lodem przy *4* erMingicznym mieszaniu. Surowy, produkt przekry- stalizowuje sie kilkakrotnie z etanolu. Otrzymuje sie 58 g p-n-butyloksyfenyloacetamidu w postaci bialej substancji o temperaturze topnienia 186— 187, z wydajnoscia 5G°/o.Przyklady amidów wytwarzanych sposobem we¬ dlug wynalazku sa nizej przytoczone, przy czym wykaz ten nie stanowi zadnego ograniczenia wy¬ twarzanych zwiazków: p-n-amyloksyfenyloacetamid, temperatura top¬ nienia 149—150°, p-izobutyloksyfenyloacetamid, temperatura top¬ nienia 178—179°, p-izoamyloksyfenyloacetamid, temperatura top¬ nienia 176—178°, p-n-butyloksy-m-metylofenyloacetaritid, p-II-rzed.-butyloksyfenyloacetamid, p-izopropyloksyfenyloacetamid, p-n-propyloksyfenyloacetamid, p-cykloheksyloetyloksyfenyloacetamid, p-fenyloetyloksyfenyloacetamid, p-2-(etylo)-butyloksyfenyloacetamid, p-cykloheksyloksyfenyloacetamid, p-cyklopentyloksyfenyloacetamid, p-n-oktyloksyfenyloacetamid, temperatura top¬ nienia 142—144°, p-n-heksyloksyfenyloacetamid, p-hydrocynamyloksyfenyloacetamid, p-n-cetyloksyfenyloacetamid, p-alliloksyfenyloacetamid.Amidy N-alkilowane mozna takze otrzymac przez dzialanie alkiloaminami na chlorek kwasowy odpowiedniego podstawionego kwasu aryloocto- wego.W ten sposób wytwarza sie: N-etylo-p-n-butyloksyfenyloacetamid, temperatura 5 topnienia 64—66°, N-etylo-p-izobutyloksyfenyloacetamid, temperatu¬ ra topnienia 83—85°, N-metylo-p-n-oktyloksyfenyloacetamid, tempera¬ tura topnienia 78—80°. 10 PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania amidów kwasów arylo- octowych o wzorze przedstawionym na rysun- 15 ku, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub aralkoksylowy, w których alkil zawiera 1—8 atomów wegla, rodnik alkoksylowy o 4—8 ato¬ mach C, albo rodnik cykloalkilowy lub cyklo- alkoksylowy, w których cykloalkil zawiera 5 20 lub 6 atomów wegla, albo rodnik alkenyloksy- lowy o 2—8 atomach wegla lub rodnik cyklo- alkiloalkoksylowy, w którym cykloalkil zawie¬ ra 5 lub 6 atomów wegla, a alkoksyl 1—8 ato¬ mów wegla, R' oznacza atom wodoru lub rod- 25 nik metylowy, a R" i R'" oznaczaja atom wo¬ doru, rodnik alkilowy o 5—8 atomach wegla lub rodnik cykloalkilowy o 5—6 atomach wegla, znamienny tym, ze chlorek lub ester kwasu arylooctowego podstawionego podstaw- 30 nikami R i R' zgodnie z powyzej podana defi¬ nicja, poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym R" Rw NH, w których R" i R'" maja wyzej podane znaczenie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 chlorek podstawionego kwasu arylooctowego poddaje sie reakcji z amoniakiem.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ester podstawionego kwasu arylooctowego pod¬ daje sie reakcji z amoniakiem. 40
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze chlorek podstawionego kwasu arylooctowego poddaje sie reakcji z alkilo- lub cykloalkilo- amina albo z dwualkilo- lub dwucykloalkilo- amina. Bltk 4159/68, 230 egz. A4 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56808B1 true PL56808B1 (pl) | 1968-12-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL56808B1 (pl) | ||
| DE3151453C2 (pl) | ||
| DE1545842C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 3-Halogen-benzisothiazoliumhalogeniden | |
| US2653157A (en) | p-amino-salicylic acid derivatives and their production | |
| US2485562A (en) | Production of 2,4,6-trichlororesorcin | |
| CH311546A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311545A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311552A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| EP0094738A1 (en) | Pharmaceutical benzodioxane compounds and process for their manufacture | |
| CH635845A5 (de) | Verfahren zur herstellung von cyanacetamid-derivaten von antibiotika. | |
| DE2753234A1 (de) | Verfahren zur herstellung von estern | |
| HIGGINS et al. | SYNTHESIS OF 3, 5-DIIODOPHTHALIC ANHYDRIDE AND 1, 3-DIIODOANTHRAQUINONE | |
| CH311559A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| DE1111172B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thioamiden und Thiophosphor(-on, -in) saeurehalogeniden | |
| DE1114507B (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten 2-Oxo-benzoxathiolen | |
| CH311534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311558A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. | |
| CH311538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH311535A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH491946A (de) | Verfahren zur Herstellung von benzheterocyclischen Verbindungen | |
| CH627456A5 (en) | Process for preparing 3-phenyl-4,6-dichloropyridazine | |
| CH311544A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| DE1939258A1 (de) | Pyrazolonessigsaeure und Derivate und Verfahren zur Herstellung derselben |