PL55770B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 30.XII.1965 (P 112 267) 10.VIII.1968 55770 KI. 12 o, 26/03 MKP C 07 UKD d A Wspóltwórcy wynalazku: Barbara Serafinowa, Andrzej Jonczyk Wlasciciel patentu: Grodziskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przed¬ siebiorstwo Panstwowe, Grodzisk Maz. (Polska) Sposób wytwarzania nowych 4-podstawionych pochodnych boradioksacyklopentanu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych 4-podstawionych pochodnych boradio¬ ksacyklopentanu o ogólnym wzorze 1, w którym Z oznacza alkil, aryl lub podstawnik alifatyczny, aromatyczny lub heterocykliczny, zas X oznacza grupe hydroksylowa i jej pochodne, aminowa i jej pochodne, karboksylowa i jej pochodne, nitry¬ lowa lub nitrowa.Zwiazki te wykazuja niewielka toksycznosc, dzialaja na centralny uklad nerwowy oraz sa czynne przeciw drobnoustrojom chorobotwórczym.Sposobem wedlug wynalazku pochodne w ogól¬ nym wzorze 1 otrzymuje sie przez ^kondensacje kwasów borowych o wzorze Z-B(OH)2, w którym Z oznacza alkil, aryl lub podstawnik alifatyczny, aromatyczny lub heterocykliczny lub estrów tych kwasów lub ich bezwodników z 1,2-propandiolem podstawionym w polozeniu 3 grupa o ogólnym wzorze 2, w którym X znaczenie wyzej podane.Proces kondensacji prowadzi sie wedlug wy¬ nalazku stosujac molowy stosunek substratów lub stosujac nadmiar jednego z nich w rozpuszczal¬ nikach organicznych, jak benzen, aceton lub w innych rozpuszczalnikach polarnych lub niepolar- nych, w wodzie lub bez rozpuszczalników w tem¬ peraturze 30—150°C. W przypadku stosowania rozpuszczalników proces kondensacji korzystnie prowadzi sie w temperaturze wrzenia.Przyklad I. 12,5 g kwasu fenyloborowego i 16,7 g 3-N-fenylo-amino-propandiolu-l,2 ogrze- 10 15 20 25 30 wa sie przez 10 minut w 100 ml acetonu pod chlodnica zwrotna w temperaturze wrzenia i nas¬ tepnie oddestylowuje rozpuszczalnik. Wydzielony produkt krystalizuje sie z acetonu. Otrzymuje sie 22,7 g (90% teorii) 2-fenylo-4-fenyloamino-metylo- -l,3-dioksa-2-boracyklopentanu ^ o temperaturze topnienia 78—82°C.Przyklad II. 1,5 g kwasu p-metoksyfenylo- borowego i 2,0 g 3-p-chlorofenoksy-propandiolu- -1,2 ogrzewa sie do stopienia i produkt krystali¬ zuje z metanolu; otrzymuje sie 2,8 g (90% teorii 2-fenylo-4-(p-chlorofenoksy) - metylo - 2- bora- 1,3- -dioksacyklopentanu o temperaturze topnienia 105 —106,5°C.Przyklad III. 1,21 g kwasu fenyloborowego miesza sie z 1,8 g 3-(N-benzylidenoaminy)-pro- pandiolu-1,2 i ogrzewa w 10 ml etanolu pod chlod¬ nica zwrotna w temperaturze wrzenia przez pól godziny.Po oziebieniu krystalizuje produkt 2-fenylo-4- -(N-benzylidenoamino)-metylo-l,3-dioksa - 2 -bora- cyklopentanu, który oczyszcza sie przez krystali¬ zacje z etanolu.Wydajnosc produktu w stosunku do teoretycznej wynosi 80%. Temperatura topnienia 68—74°C. PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych 4-podstawionych pochodnych boradioksacyklopentanu o ogól¬ nym wzorze 1, w którym Z oznacza alkil, aryl 5577055770 3 lub podstawnik alifatyczny, aromatyczny lub heterocykliczny, natomiast X oznacza grupe hydroksylowa i jej pochodne, aminowa i jej pochodne, karboksylowa i jej pochodne, nitry¬ lowa lub nitrowa, znamienny tym, ze kwasy bo¬ rowe o wzorze Z—B(OH)2 w którym Z ma wy¬ zej podane znaczenie lub estry tych kwasów lub ich bezwodniki poddaje sie kondensacji z 1,2-propandiolem o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym X ma podane wyzej znaczenie, w tempera¬ turze 30—150°C.
2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kon¬ densacje prowadzi sie przez bezposrednie ogrze¬ wanie substratów lub w obecnosci rozpuszczal¬ nika organicznego polarnego lub niepolarnego lub w wodzie. z—b / \ CHZX, W z ar { Hzór Z Lub. Za-kl. Graf. Zam. 1642. 14.Y.68. 310 PL