PL54565B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL54565B1
PL54565B1 PL111571A PL11157165A PL54565B1 PL 54565 B1 PL54565 B1 PL 54565B1 PL 111571 A PL111571 A PL 111571A PL 11157165 A PL11157165 A PL 11157165A PL 54565 B1 PL54565 B1 PL 54565B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
polyamide
acid residues
iso
oxalic acid
mixture
Prior art date
Application number
PL111571A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL54565B1 publication Critical patent/PL54565B1/pl

Links

Description

W znanych tych sposobach jako substancje wyjsciowe mozna bylo stosowac tylko estry kwa¬ su szczawiowego, poniewaz estry dwualkilowe in¬ nych kwasów dwukarboksylowych nie kondensu- ja z dwuaminami w niskich temperaturach. Pró¬ bowano pracowac w temperaturach wyzszych, ale wtedy uwolnione alkohole dzialaja alkilujaco na aminy, zmieniajac przez to wlasnosci polia¬ midów i powodujac rozerwanie lancucha, co dzia¬ la niekorzystnie na zadana reakcje.Mieszane poliamidy kwasu szczawiowego l3 z kwasem tereftalowym i/lub izoftalowym wy¬ twarzano juz sposobem kondensacji na powierzch¬ niach granicznych. Jako substancje wyjsciowe trzeba stosowac chlorek oksalilu i chlorek teref- taloilu lub izoftaloilu. Poza tym w procesie kon¬ densacji na powierzchniach granicznych mozna stosowac tylko w wysokim stopniu rozcienczone roztwory skladników, co powoduje, ze sposób ten nie byl dotychczas praktycznie stosowany.Mieszane poliamidy kwasu szczawiowego z kwasem tere- i/lub izoftalowym sa termicznie trwale i w przeciwienstwie do czystych poliami¬ dów kwasu szczawiowego maja pewien zakres temperatur topnienia i wysoka lepkosc w stanie stopionym. Poliamidy z wysoka lepkoscia w sta¬ nie stopionym, majace pewien zakres tempera- 20 5456554565 3 tur topnienia nadaja sie dobrze do przeróbki na wtryskarkach. , Obecnie stwierdzono, ze mieszane amidy kwa¬ sów szczawiowego oraz izo- i tereftalowego w latwej do przeróbki drobnoziarnistej postaci wy¬ twarzac mozna wedlug wynalazku w ten sposób, ze jako substancje wyjsciowa stosuje sie miesza¬ nine dwuestrów kwasu szczawiowego z pierwszo lub drugorzedowymi alifatycznymi alkoholami, za¬ wierajacymi do 13 atomów C oraz dwuestrów kwasu izo- i tereftalowego z fenolem, ewentual¬ nie podstawionym przez grupy alkilowe i te mie¬ szanine poddaje sie polikondensacji z równowaz¬ nikowymi ilosciami bis-pierwszorzedowej alifatycz¬ nej, cykloalifatycznej lub aralifatycznej dwuami- ny w aromatycznym weglowodorze jako rozpusz¬ czalniku, mieszajac w temperaturach od 20°— 150°C. Otrzymuje sie przy tym zawiesine wstep¬ nego kondensatu, który w dalszym ciagu podda¬ je sie kondensacji przez ogrzewanie w wyzszej temperaturze, lezacej ponizej zakresu temperatu¬ ry topnienia poliamidu, a mianowicie w grani¬ cach od 170 do 350°C. W przypadku stosowania rozpuszczalnika o temperaturze wrzenia nizszej od temperatury w której prowadzi sie dalsza kon¬ densacje, proces prowadzi sie ewentualnie pod cisnieniem, albo wymienia stosowany rozpusz¬ czalnik na obojetny w stosunku do poliamidu czynnik o wyzszej temperaturze wrzenia, tak ze dalsza kondensacje mozna prowadzic 'pod cisnie¬ niem atmosferycznym.Dopuszczalna górna granice temperatury kon¬ cowej kondensacji stanowi dla kazdego poliami¬ du jego' temperatura topnienia, poniewaz w przy¬ padku jej przekroczenia czastki poliamidu zle¬ piaja sie, co uniemozliwia otrzymanie produktu w postaci drobnoziarnistej. Kazdorazowa optymalna temperature kondensacji oznacza sie latwo na drodze doswiadczalnej. Stopien polimeryzacji mozna róznicowac przez zmiane temperatury i czasu ogrzewania. Parametry te dobiera sie ko¬ rzystnie tak, zeby otrzymac ciezar czasteczkowy odpowiadajacy wzglednej lepkosci roztworu 1,8 w celu otrzymania poliamidów o dobrych wlasci¬ wosciach uzytkowych.Po zakonczonej kondensacji drobnoziarnisty poliamid wydziela sie z zawiesiny i przemywa latwo lotnym rozpuszczalnikiem, na przyklad me¬ tanolem. Nastepnie w celu usuniecia pozostalych sladów zaadsorbowanych lotnych substancji, po¬ liamid poddaje sie obróbce w podwyzszonej tem¬ peraturze, ewentualnie z zastosowaniem prózni, w odpowiedniej aparaturze, na przyklad w su¬ szarce mimosrodowej.W sposobie wedlug wynalazku stosuje sie zwlaszcza nizsze dwuestry alkilowe kwasu szcza¬ wiowego z alkoholami o C2—C5 oraz dwuestry fenylowe kwasu izo- i/lub tereftalowego. Mozna równiez stosowac dwuester metylowy lub wyzsze dwuestry alkilowe kwasu szczawiowego z alkoho¬ lami zawierajacymi do 13 atomów wegla. Za¬ miast dwuestrów fenylowych kwasów ftalowych moga byc równiez stosowane estry fenoli podsta- 4 wionych alkilami, na przyklad izomerycznych kre¬ zoli, ksylenoli, trzeciorzedowych "butylofenoli itd.Jako skladniki dwuaminowe do wytwarzania poliamidów stosowane sa: bis-pierwszorzedowe 9 alifatyczne, cykloalifatyczne lub aralifatyczne dwuaminy, na przyklad czterometylenodwuamina, szesciometylenodwuamina, dekametylenodwuami- na, szesciowodoroparaksylilenodwuamina, # ksylile- nodwuamina itp. 10 Estry dwualkilowe kwasu szczawiowego daja sie mieszac w szerokim zakresie z dwuestrami fenylowymi kwasów tere- i izoftalowego, na przy¬ klad w stosunku 90 :10 do 10 :90 procentów mo¬ lowych. Przy stosowaniu mieszaniny izoftalanu 15 dwufenylowego i tereftalanu dwufenylówego do¬ biera sie zasadniczo stosunek od 50 do 90%-mo- lowych izoftalanu dwufenylowego i 50 do 10% tereftalanu dwufenylowego.Jako rozpuszczalnik do wstepnej kondensacji 20 mieszaniny estrów z dwuamina szczególnie odpo¬ wiedni jest benzen; mozna równiez stosowac inne aromatyczne weglowodory, jak toluen, ksyleny, te- traline, dwufenyl itp. Dalsza kondensacja zawie¬ siny wstepnego kondensatu moze odbywac sie w podwyzszonej temperaturze w tym samym roz¬ puszczalniku pod cisnieniem atmosferycznym, je¬ zeli jego temperatura wrzenia jest równa lub wyzsza niz temperatura kondensacji koncowej.Stosowanie nizej wrzacego rozpuszczalnika wy¬ maga oczywiscie uzycia aparatury cisnieniowej, jezeli temperatura koncowej kondensacji lezy po¬ wyzej jego temperatury wrzenia. Dlatego tez ko¬ rzystna jest zamiana pierwotnie stosowanego roz¬ puszczalnika na inny, wyzej wrzacy, przy czym dobiera sie rozpuszczalnik, którego zakres tempe¬ ratur wrzenia pokrywa sie z zadana temperatu¬ ra koncowej kondensacji. Wymiane rozpuszczal¬ nika przeprowadza sie korzystnie w ten sposób, ze zawiesine wstepnego kondensatu ogrzewa sie stopniowo do wyzszej temperatury i w miare od- destylowywania pierwotnie uzytego rozpuszczal¬ nika dodaje sie nowy wyzej wrzacy.Otrzymane poliamidy dzieki ich drobnoziarni- 4g stej strukturze latwo rozpuszczaja sie w zwyklych rozpuszczalnikach poliamidów i moga byc podda¬ wane dalszej obróbce, albo mozna je bezposred¬ nio wprowadzac do przeróbki na wtryskarkach lub wytlaczarkach. Oprócz tego nadaja sie one 50 do powlekania metali metoda spiekania w zawie¬ sinie.Podane w przykladach dla charakterystyki stopnia polimeryzacji wzgledne lepkosci roztwo¬ rów poliamidów oznaczono przez pomiar lepko- 55 sci 1%-owego roztworu polimeru (1 g substancji na 100 ml roztworu) w mieszaninie fenol/cztero- chloroetan 60/40 w wiskozymetrze Ostwalda w temperaturze 25°C. Podane w przykladach liczby procentowe sa procentami molowymi. Wszystkie 60 kondensacje przeprowadzano w atmosferze azotu.Przyklad I. Mieszany poliamid zlozony z reszt dekametylenodwuaminy, kwasu szczawio¬ wego, izoftalowego i tereftalowego, w którym udzial procentowy reszt poszczególnych kwasów 65 wynosi: 90% reszt kwasu szczawiowego, 9,5%54565 reszt kwasu izoftalowego i 0,5% reszt kwasu te¬ reftalowego.W kolbie trójszyjnej o pojemnosci 750 ml, za¬ opatrzonej w mieszadlo, chlodnice zwrotna, wkra^ placz i termometr rozpuszcza sie 6,36 g (0,02 mo¬ la) mieszaniny izoftalanu dwufenylowego i teref- talanu dwufenylowego (95:5) oraz 3«6,36 g (0,18 mola) szczawianu dwubutylowego w 300 ml benzenu, w temperaturze 70°C. Podczas miesza¬ nia wkrapla sie w ciagu okolo 30 minut w tem¬ peraturze wrzenia 34,4 g {0,02 mola) dekametyle- nodwuaminy, rozpuszczonej w 100 ml benzenu i miesza jeszcze w ciagu 2 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna. Z roztworu wy¬ traca sie przy tym drobnoziarnisty poliamid. Je¬ go stopien polikondensacji jest jeszcze niewystar¬ czajacy — zmierzona lepkosc wzgledna wynosi 1,25. Benzen i wydzielony butanol oddestylowuje sie w, ciagu 1 godziny na malej kolumnie i rów¬ noczesnie do pozostalego w kolbie kondensatu dodaje sie taka sama jak oddestylowano objetosc dodecylobenzenu. Nastepnie temperature powoli podnosi sie do 220°C i w tej temperaturze podda¬ je sie dalszej kondensacji jeszcze w ciagu 4 go¬ dzin. Po ochlodzeniu drobnoziarnisty poliamid od¬ sacza sie, przemywa intensywnie metanolem i su¬ szy. Lotne pozostalosci oddziela sie przez ogrze¬ wanie w prózni w temperaturze 190°C. Lepkosc wzgledna poliamidu wynosi 3,0.Przyklad II. Mieszany poliamid zlozony z reszt czterometylenodwuaminy, kwasu szczawiowe¬ go, izoftalowego i tereftalowego, w którym udzial procentowy reszt poszczególnych kwasów wynosi: 25% reszt kwasu szczawiowego, 63,75$ reszt kwa¬ su izoftalowego i 11,25% reszt kwasu tereftalo¬ wego.Jak to opisano w przykladzie I, 23,85 g (0,075 mola) mieszaniny izoftalanu dwufenylowego i te- reftalanu dwufenylowego (85:15) i 5,05 g (0,025 mola) szczawianu dwubutylowego poddaje sie re¬ akcji z 8,8 g (0,1 mola) czterometylenodwuami¬ ny w 200 ml benzenu. Nastepnie benzen po od¬ destylowaniu wymienia sie na 200 ml dodecylo¬ benzenu, podnosi sie temperature do 190°C i pod¬ daje sie koncowej kondensacji w ciagu 3 godzin.Wydzielony drobnoziarnisty poliamid ekstrahuje sie benzenem i suszy. Lepkosc wzgledna poliami¬ du wynosi 2,87.Przyklad III. Mieszany poliamid zlozony z reszt szesciometylenodwuaminy, kwasu szczawio¬ wego, izoftalowego i tereftalowego, w którym udzial procentowy reszt poszczególnych kwasów wynosi: 50% reszt kwasu szczawiowego, 40% reszt kwasu izoftalowego i 10% reszt kwasu te¬ reftalowego.Jak opisano w przykladzie I, 79,45 g (0,25 mo¬ la) mieszaniny izoftalanu dwufenylowego i teref- talanu dwufenylowego (80 :20) i 50,5 g (0,25 mo¬ la) szczawianu dwubutylowego poddaje sie re¬ akcji z 58 g (0,5 mola) szesciometylenodwuaminy w 1 1 benzenu. Nastepnie benzen po oddestylo¬ waniu wymienia sie na, taka sama ilosc 1,1-dwu¬ etylobenzenu, podnosi temperature do 180°C i poddaje koncowej kondensacji w ciagu 3V2 go- 6 dzin pod chlodnica zwrotna. Koncowa obróbka drobnoziarnistego poliamidu jest taka sama jak opisano w przykladzie I. Lepkosc wzgledna po¬ liamidu wynosi 2,21.Przyklad IV. Mieszany poliamid zlozony z reszt szesciometylenodwuaminy, kwasu szczawio¬ wego, izoftalowego i tereftalowego, w którym udzial procentowy reszt poszczególnych kwasów l0 wynosi: 30% reszt kwasu szczawiowego, 49% reszt kwasu izoftalowego i 21% reszt kwasu terefta¬ lowego.Jak opisano w przykladzie I, 44J5 g (0,14 mola) mieszaniny izoftalanu dwufenylowego i terefta- l5 lanu dwufenylowego (70:30) i 7,1 g (0,06 mola) szczawianu dwumetylowego poddaje sie wstepnej kondensacji z 23,2 g (0,2 mola) szesciometyleno- ó^wuaminy w 200 ml benzenu, a nastepnie po od¬ destylowaniu poddaje sie dalszej kondensacji w 20 200 ml dwuetylobenzenu w ciagu 2 godzin w tem¬ peraturze 180°C. Koncowa obróbka drobnoziarni¬ stego poliamidu jest taka sama jak opisano w przykladzie I. Lepkosc wzgledna poliamidu wy¬ nosi 2,0. 25 Przyklad V. Mieszany poliamid zlozony z reszt szesciometylenodwuaminy, kwasu szczawio¬ wego, izoftalowego i tereftalowego, w którym udzial procentowy reszt poszczególnych kwasów wynosi: 25 % reszt kwasu szczawiowego, 45% 30 reszt kwasu izoftalowego i 30% reszt kwasu te¬ reftalowego.Jak opisano w przykladzie III, 47,7 g (0,15 mo¬ la) mieszaniny izoftalanu dwufenylowego i teref- talanu dwufenylowego (60 :40) i 15,7 g (0,05 mo- 35 la) dwu-2-etyloheksyloszczawianu poddaje sie wstepnej kondensacji z 23,2 g (0,2 mola) szescio¬ metylenodwuaminy w 400 ml benzenu, a nastep¬ nie po oddestylowaniu benzenu poddaje konco¬ wej kondensacji w 400 ml dwuetylobenzenu w 40 ciagu 5 godzin w temperaturze 180°C. Obróbka koncowa drobnoziarnistego poliamidu jest iden¬ tyczna jak opisano w przykladzie I. Lepkosc wzgledna poliamidu wynosi 3,45.Przyklad VI. Mieszany poliamid zlozony z reszt szesciometylenodwuaminy, kwasu szczawio¬ wego, izoftalowego i tereftalowego, w którym udzial procentowy reszt poszczególnych kwasów wynosi: 25% reszt kwasu szczawiowego, 45% reszt kwasu izoftalowego i 30% reszt kwasu te¬ reftalowego.Postepowano jak w przykladzie. V, z tym, ze zamiast jiwu-2-etyloheksyloszczawianu wprowadzo¬ no 22,7 g, 0,05 mola dwu-3-decyloszczawianu. Lep- 55 kosc wzgledna poliamidu wynosi 3,13.Przyklad VII. Mieszany poliamid zlozony z reszt szesciometylenodwuaminy, kwasu szcza¬ wiowego, izoftalowego i tereftalowego, w którym udzial procentowy reszt poszczególnych kwasów 60 wynosi: 10% reszt kwasu szczawiowego, 45% reszt kwasu izoftalowego i 45% reszt kwasu te¬ reftalowego.Jak opisano w przykladzie III, 143,1 g (0,45 mola) izoftalanu dwufenylowego i tereftalanu 65 dwufenylowego (50 : 50) i 10,1 g (0,05 mola) szcza- 45 50^r 54565 7 wianu dwubutylowego poddaje sie reakcji z 58 g, (0,5 mola) szesciometylenodwuaminy w 1 1 ben¬ zenu i poddaje koncowej kondensacji w 1 1 dwu- etylobenzenu w ciagu 3 godzin w temperaturze 18Q°C. Obróbka drobnoziarnistego poliamidu jest identyczna jak opisano w przykladzie I. Lepkosc .wzgledna poliamidu wynosi 2,28.Przyklad VIII. Mieszany poliamid zlozony z reszt mieszaniny dwuamin, mianowicie szescio¬ metylenodwuaminy, szesciowodoroparaksyleno- dwuaminy oraz reszt kwasu szczawiowego, kwasu izoftalowego i tereftalowego, w którym stosunek poszczególnych dwuamin wynosi 7:3 a udzial procentowy reszt poszczególnych kwasów wyno¬ si: kwasu szczawiowego 2Wo kwasu izoftalowego 40% i kwasu tereftalowego 40%.Jak opisano w przykladzie III, 50,9 g {0,16 mo¬ la) mieszaniny izoftalanu i tereftalanu dwufeny- lowego (50:50) i 8,1 g, (0,04 mola) szczawianu dwubutylowego poddaje sie reakcji z 10,25 g (0,14 mola) szesciometylenodwuaminy i 8,5 g (0,06 mola) szesciowodoroparaksylilenodwuaminy w 400 ml benzenu. Mieszanine poddaje sie po od¬ destylowaniu benzenu koncowej kondensacji w 400 ml dwuetylobenzenu w ciagu 3 godzin w tem¬ peraturze 180°C.Koncowa obróbka drobnoziarnistego poliamidu jest identyczna jak to opisano w przykladzie I.Lepkosc wzgledna poliamidu wynosi 2,3.Przyklad IX. Mieszany poliamid zlozony z reszt mieszaniny dwuamin, mianowicie z szesciome¬ tylenodwuaminy i paraksylilenodwuaminy oraz z reszt kwasu szczawiowego, izoftalowego i tereftalo¬ wego, w którym stosunek poszczególnych dwuamin wynosi 7:3 a udzial procentowy reszt poszcze¬ gólnych kwasów wynosi: kwasu szczawiowego . 2G%, kwasu izoftalowego 40% i kwasu terefta¬ lowego 40%.Warunki kondensacji sa identyczne jak w przykladzie VIII z tym, ze zamiast szesciowodo- roparaksyliienodwuaminy poddaje sie kondensa¬ cji równowazna ilosc paraksylilenodwuaminy (8,15 g — 0,06 mola). Lepkosc wzgledna poliami¬ du wynosi 2,58.Przyklad X. Mieszany poliamid zlozony z reszt szesciometylenodwuaminy i reszt kwasów szczawiowego i tereftalowego, w którym udzial procentowy reszt poszczególnych kwasów wyno¬ si: kwasu szczawiowego 25% i kwasu tereftalo¬ wego 75%.Jak opisano w przykladzie I, 51,8 g (0,15 mola) dwukrezylotereftalanu otrzymanego z izomerycz¬ nej mieszaniny krezoli i 10,1 g (0,05 mola) .Il-rzed. szczawianu dwubutylowego rozpuszcza sie w 500 RSW „Prasa", Wr. Za * ml ksylenu w temperaturze wrzenia. W tempe¬ raturze 136°C wkrapla sie roztwór 23,2 g (Osmo¬ la) szesciometylenodwuaminy w 100'ml ksylenu.Wytraca sie wstepny kondensat poliamidu w po- * staci drobnoziarnistej, który kondensuje sie dalej jeszcze w ciagu 1 godziny w temperaturze wrze¬ nia. Cala mieszanine reakcyjna umieszcza sie w autoklawie z mieszadlem i poddaje koncowej kondensacji w atmosferze azotu w ciagu 6 go- 10 dzin w temperaturze 270°C. Po ochlodzeniu od¬ sacza sie drobnoziarnisty poliamid i jak opisano w przykladzie I, uwalnia od reszty rozpuszczal¬ nika. Lepkosc wzgledna poliamidu wynosi 2,1. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania mieszanych poliamidów 20 kwasu szczawiowego i kwasu izo- i/lub teref¬ talowego w drobnoziarnistej postaci, znamien¬ ny tym, ze mieszanine dwuestrów kwasu szczawiowego z pierwszo lub drugorzedowymi alkoholami, zawierajacymi do 13 atomów weg- 25 la i dwuestrów kwasu izo- i/lub tereftalowego z fenolem ewentualnie podstawionym przez grupy alkilowe, poddaje sie kondensacji z równowaznikowymi ilosciami bis-pierwszorze- dowej alifatycznej, cykloalifatycznej lub ara- 30 lifatycznej dwuaminy w aromatycznym weglo¬ wodorze jako rozpuszczalniku, mieszajac w temperaturach od 20—150°C i otrzymany w po¬ staci zawiesiny .wstepny kondensat poddaje sie nastepnie koncowej kondensacji przez ogrze- 35 wanie w temperaturze lezacej ponizej zakresu temperatury topnienia poliamidu w granicach od 170—360°C w celu osiagniecia zadanego stopnia polimeryzacji, przy czym reakcje prze¬ prowadza sie ewentualnie pod cisnieniem i/lub 40 z wymiana pierwotnego rozpuszczalnika na in¬ ny wyzej wrzacy nierozpuszczajacy poliamidu.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladniki estrowe wprowadza sie nizsze 45 dwuestry kwasu szczawiowego z alkoholami o 2—5 atomach wegla i dwuestry fenylowe kwasów izo- i/lub tereftalowego, a jako sklad¬ nik dwuaminowy stosuje sie szesciometyleno- dwuamine. 50
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze przy stosowaniu mieszaniny dwuestrów fe- nylowych kwasów izo- i tereftalowego zawar¬ tosc izoftalanu wynosi 50% do 90% molowych 55 a tereftalanu od 50% do 10% molowych. i. 3478/67. Naklad 280 egz. / PL
PL111571A 1965-11-11 PL54565B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL54565B1 true PL54565B1 (pl) 1967-12-27

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20170066378A (ko) 교호 반복 단위를 갖는 코폴리아미드
NO159506B (no) Sprengprosjektil.
DE1495336A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden der Iso- und Terephthalsaeure in feinkoerniger Form
EP0012931B1 (de) Copolyamide auf der Basis eines Gemisches cycloaliphatischer Amine und daraus erhaltene Formkörper
EP0184594B1 (en) Process for the preparation of polaymides by amide-ester interchange
US2728747A (en) Polyester resins
NO167461B (no) Cefalosporinsolvat.
US3294759A (en) Linear copolyamides resistant to boiling water
PL54565B1 (pl)
US3459714A (en) Process for the preparation of polyamides in finely grained form
CH477486A (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamiden in feinkörniger Form
EP0387061A2 (en) Novel polyamide-polyamide and polybenzoxazole-polyamide polymers
US3503931A (en) High molecular weight aromatic polyamides containing ether groups
US3352835A (en) Polyamides from 3-aminomethyl-3, 5, 5-trimethyl-1-cyclohexylamine and a second diamine and preparation thereof
CA1120194A (en) Transparent polyamides
CA2028304A1 (en) Process for the preparation of a thermoplastically processable aromatic polyamide
US3301828A (en) Condensation products of aromatic diesters and 1, 4, 5, 8-tetraamino-naphthalene andpolymers thereof
US4962181A (en) Polyamide polymer having 12-F fluorine-containing linking groups
IE911126A1 (en) Process for preparing aromatic polyamides of high¹hydrolysis resistance
US3901854A (en) Two stage process for preparing aromatic polyamides
SU283943A1 (pl)
US3053777A (en) New polymeric materials of diboronic acid and derivatives
SU245685A1 (ru) Способ получения полиамидов в мелкозернистойформе
PL55788B1 (pl)
Gupta et al. Polyarylates: thermal stability in air