PL54509B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL54509B1 PL54509B1 PL110759A PL11075965A PL54509B1 PL 54509 B1 PL54509 B1 PL 54509B1 PL 110759 A PL110759 A PL 110759A PL 11075965 A PL11075965 A PL 11075965A PL 54509 B1 PL54509 B1 PL 54509B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hydrofluoric acid
- water
- bases
- acids
- amino
- Prior art date
Links
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- -1 amino organosilanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- XPBBUZJBQWWFFJ-UHFFFAOYSA-N fluorosilane Chemical class [SiH3]F XPBBUZJBQWWFFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- WPPVEXTUHHUEIV-UHFFFAOYSA-N trifluorosilane Chemical compound F[SiH](F)F WPPVEXTUHHUEIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- JGHTXIKECBJCFI-UHFFFAOYSA-N trifluoro(propyl)silane Chemical class CCC[Si](F)(F)F JGHTXIKECBJCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 12. VII. 1965 Niemiecka Republika Demokratyczna Opublikowano: 25. I. 1968 54509 KI. 12 o, 26/03 MKP C 07 f UKD %o Wspóltwórcy wynalazku: mgr chem. Christian Dathe, prof. dr Richard Muller Wlasciciel patentu: Institut fur Silikon- und Fluorkarbon-Chemie, Rade- beul (Niemiecka Republika Demokratyczna) Sposób wytwarzania aminoorganofluorokrzemianów o wysokim stopniu odpornosci na dzialanie wody, kwasów i zasad Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia aminoorganofluorokrzemianów o wysokim stopniu odpornosci na dzialanie wody, kwasów i zasad.Wiadomo, ze organofluorokrzemiany np. o ogól- 5 nym wzorze M2(RSiF5), w którym R oznacza reszte organiczna jak alkil, aryl i alkenyl, a M oznacza metal zwlaszcza alkaliczny lub amon, mozna wy¬ twarzac przez reakcje organotrójfluorosilanów o ogólnym wzorze RSiF3, w którym R ma wyzej io podane znaczenie, za pomoca roztworów lub za¬ wiesin fluorków, np. fluorku amonowego lub fluor¬ ku potasu, przy czym fluorek metalu alkalicznego tworzy zwiazek kompleksowy z trójfluorosilanem.Uzyskane organofluorokrzemiany hydrolizuja po 15 pewnym czasie w wodzie, a w kwasach i zasadach nawet rozkladaja sie natychmiast. W obecnosci wodnego roztworu kwasu fluorowodorowego roz¬ padaja sie tworzac trójfluorosilany. Np. metylo- etylo- i propylotrójfluorosilany. W innych przy- 20 padkach ulega rozszczepieniu wiazanie Si—C, przy czym uwalniaja sie zwiazki weglowodorowe. Na przyklad fenylopieciofluorokrzemian amonowy za¬ dany kwasem wydziela benzen, n-propenylopiecio- fluorokrzemian amonu-propen. 25 Nieoczekiwanie stwierdzono, ze mozna otrzymy¬ wac trwale organopieciofluorokrzemiany odporne na wode, kwasy i zasady w ten sposób, ze organo- trójfluorosilany, zawierajace w reszcie organicznej grupy aminowe, wprowadza sie w reakcje z wod- 30 nym kwasem fluorowodorowym w srodowisku wod¬ nym lub wodno-alkoholowym.Kwas fluorowodorowy przylacza sie do amino- organotrójfluorosilanu w nastepujacy sposób: NH2(CH2)3SiF3 + HF -* NH2(CH2)3SiF . HF NH2(CH2)2NH(CH2)3SiF3 + 2HF^NH2(CH2)2 NH(CH2)3SiF3. 2HF Uzyskana stabilnosc produktu jest wynikiem two¬ rzenia sie ugrupowania amoniowego i prawdopo¬ dobnie powstania wewnetrznego kompleksu o przy¬ puszczalnym wzorze NH3(CH2)3SiF4'- Reszta organiczna zwiazana z grupa aminowa sta¬ nowi jednoczesnie kation. Wyraznie wystepuje jon dwubiegunowy.Utworzone sole wydzielaja sie z roztworu. Na sole te nie dziala woda, nadmiar kwasu fluorowo¬ dorowego, solnego, azotowego i wodorotlenek amonu. Rozcienczony roztwór wodorotlenku sodo¬ wego powoduje powolny rozklad.Podobnie jak proste aminoorganotrójfluorosilany np. NH2(CH2)3SiF3, reaguja równiez aminoorgano¬ trójfluorosilany podstawione przy azocie grupa alki¬ lowa oraz takie, które zawieraja kilka grup amino¬ wych w reszcie organicznej.Jako produkty wyjsciowe mozna stosowac za- 545093 miast aminoorganotrójfluorosilanu równiez takie aminoorganosilany jak trójetoksy- lub chlorosilany, które z kwasem fluorowodorowym przechodza w odpowiednie fluorosilany.Aminoorganofluorokrzemiany moga byc stoso¬ wane np. jako srodki wprowadzajace grupy orga¬ niczne.Przyklad I. 26 g czystego aminoetyloamino- propylo - (trójetoksy) - silanu H2N—CH2—CH2NH— —CH2—CH2Si(OC2H5)3 wkraplano do silnie wstrza¬ sanej uprzednio ochlodzonej mieszaniny zlozonej z 28 g 40°/o kwasu fluorowodorowego i 28 g alko¬ holu etylowego. Utworzona papke rozcienczono 50 ml alkoholu i wytracona sól odsaczono. Otrzy¬ mano 21,5 g (95°/o) zwiazku o skladzie C5H15N2SiF5 (analiza wykazala zawartosc 26,2°/o C; 7,5°/o H; ll,8°/o N; 40,2% F; wyliczono 26,54% C; 6,68% H; 12,38% N; 41,99% F).Otrzymany produkt rozpuszczal sie trudno w zim¬ nej wodzie, mozna go jednak bylo przekrystalizo- wac z wrzacej wody bez istotnej zmiany skladu (po przekrystalizowaniu znaleziono 26,0% C; 6,1% H). Produkt byl odporny na kwasy i wode. Rozcien¬ czone zasady rozkladaja go bardzo powoli.Przyklad II. 23 g aminopropylotrójetoksy- silanu NH2—CH2—CH2—CH2—Si(OC2H5)3 wkra¬ plano do silnie wstrzasanej, uprzednio oziebionej mieszaniny zlozonej z 28 g 40% kwasu fluorowodo- 4 rowego i 28 g etanolu i odsaczono tworzacy sie bialy osad (9,5 g; 58%).Po przekrystalizowaniu z wody otrzymano pro¬ dukt o nastepujacym skladzie: 22,2% C; 5,8% H; 5 46,3% F; obliczono dla C3H9NSiF4: 22,08% C; 5,56% H; 46,58% F.Produkt krystalizowal w postaci bezbarwnych duzych krysztalów. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania aminoorganofluorokrze- 15 mianówT o wysokim stopniu odpornosci na dzia¬ lanie wody, kwasów i zasad, znamienny tym, ze organotrójfluorosilany, zawierajace grupy aminowe w reszcie organicznej, poddaje sie reakcji z kwasem fluorowodorowym. 20
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako produkt wyjsciowy stosuje sie aminoorgano¬ silany, które przeprowadza sie za pomoca kwasu fluorowodorowego w odpowiednie fluorosilany 25 w znany sposób.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2 znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku wodnym lub wodnoalkoholowym. Krak 1 z. 659 XI. 67 310 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL54509B1 true PL54509B1 (pl) | 1967-12-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3160632A (en) | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production | |
| PL54509B1 (pl) | ||
| PL123998B1 (en) | Process for manufacturing herbicidal phosphorus compounds,in which phosphorus atom is linked with nitrogen atom via carbon atom | |
| JPH06316582A (ja) | トリアルキルシリルニトリルの製造 | |
| Garbrecht et al. | The synthesis of certain 5-aminotetrazole derivatives. III. The synthesis of certain 5-monoalkylaminotetrazoles | |
| US3168568A (en) | Process for producing unsymmetrical dimethylhydrazine | |
| CA1046524A (en) | Process for the preparation of beta-hydroxy-aminoacids | |
| RU2056428C1 (ru) | Способ получения тринатриевой соли нитрилотриметилфосфоновой кислоты | |
| Wright | MECHANISM OF GUANIDINE NITRATION: I. AZO-BIS-NITROFORMAMIDINE | |
| US2673869A (en) | Lead removal from solution of alkyl mercury salt and alkyl lead salt | |
| US4876387A (en) | Process for preparing 2,4,5-trifluorobenzoic acid | |
| US3262945A (en) | N-(4-propyl-l-hygroyl) lincosamine phenylosazone | |
| DE2165833C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxy-alkan-1,1 -diphosphonsäuren | |
| Koziara et al. | A New Route to Monoalkylhydrazines | |
| JPH05163228A (ja) | Ｎ−アシル−ｏ−（３−クロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン及びその製造方法 | |
| US3169982A (en) | Process for the production of o, o-dialkyl-s-carbamido-methyl thiol-and-thionothiol phosphoric acid esters | |
| JPS6318943B2 (pl) | ||
| US4278600A (en) | Production of penicillins | |
| JPS5929658A (ja) | β−メルカプトプロピオニトリルの製造方法 | |
| SU139319A1 (ru) | Способ получени дихлорангидрида этилфосфиновой кислоты | |
| Ainley et al. | 159. The ethylmercury phosphates | |
| Sisler et al. | The Systems Ammonia-Sulfamide and Sulfuric Acid-Sulfamide | |
| Murfitt et al. | 99. The reaction between amines and unsaturated compounds containing halogen attached to one of the ethylenic carbon atoms. Part III. The influence of a gem-dimethyl group | |
| HU190428B (en) | Process for the production of n-/phosphono-methyl/-glycine | |
| SU211544A1 (ru) | Способ получения диариламинодиалкиламинобутинов |