PL53914B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53914B1 PL53914B1 PL109432A PL10943265A PL53914B1 PL 53914 B1 PL53914 B1 PL 53914B1 PL 109432 A PL109432 A PL 109432A PL 10943265 A PL10943265 A PL 10943265A PL 53914 B1 PL53914 B1 PL 53914B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- general
- general formula
- ethanol
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002587 enol group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N ethanedisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCS(O)(=O)=O AFAXGSQYZLGZPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N iodoethane Chemical compound CCI HVTICUPFWKNHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
Description
Stosujac zamiast 0,6 ml jodku etylowego 0,75 ml bromku etylowego i po¬ stepujac jak poprzednio otrzymano taki sam zwia¬ zek.W analogiczny sposób otrzymuje sie zwiazki o ogólnym wzorze J, w którym Rlf R2 i R3 maja znaczenie podane w nastepujacej tablicy.Nr przy¬ kladu II III IV V VI VII VIII Ri 4-Cl 4-OCH3 4-CH3 4-CH3 ^CH3 H 2-C1 R2 H H 3-CH3 H -3-C1 H H R3 -C2H5 -C2H5 -C2H5 -C2H5 -C2H5 -C2H5 -C2H5 26° (d) (w dwumetylo- D formamidzie) + 99,6° (c = 0,95) + 38,6° (c = 0,99) + 70,0° (c = 0,99) + 72,0° (c = 0,97) + 85,7° (c = 1,27) + 76,2° (c = 1,14) + 65,6° (c= 1,05) Temperatura topnienia °C 158—159°C (z etanolu) 170—172°C (z etanolu) 201—203°C (z etanolu) 184^186°C (z etanolu) 177—179°C (z etanolu) 188—190°C z (wody) mody¬ fikacja krysztalów 1 165—167° (z wody) 166—168°C (z wody) j lepiej rozpuszczalne w wodzie niz wolne zasady.Wodne roztwory soli, otrzymuje sie korzystnie przez rozpuszczenie w wodzie odpowiednich ilosci wol¬ nych zasad i kwasów. Jako przyklad kwasów sto¬ sowanych do wytwarzania soli mozna wymienic kwas solny, bromowodór, kwas siarkowy, fosforo¬ wy, metanosulfonowy, etanosulfonowy, etanodwu- sulfonowy, /?-hydroksy-etanosulfonowy, kwas octo¬ wy, bursztynowy, fumarowy, maleinowy, mlekowy, jablkowy, winowy, cytrynowy, benzoesowy, salicy¬ lowy i migdalowy.Nastepujacy przyklad blizej wyjasnia wynalazek nie ograniczajac jednak jego zakresu. Temperatury podano w stopniach Celsjusza. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych imida- zolu o wzorze ogólnym 1, w którym R4 i R2 nieza- 30 leznie od siebie oznaczaja wodór, nizsza grupe alki¬ lowa lub alkoksylowa lub atom chlorowca o liczbie atomowej do 35, a R3 oznacza nizsza reszte alkilowa, znamienny tym, ze sól zwiazku, którego tautome- ryczna postac enolowa odpowiada wzorowi ogólne- 35 mu 2, przy czym RA i R2 maja wyzej podane zna¬ czenie poddaje sie reakcji ze zdolnym do reakcji estrem nizszego alkanolu i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza sie w sól z kwasem nieorganicznym lub organicznym.KI. 12 p, 9 53914 MKP C 07 d H N=C-S-R3 n2 Wzór 1 CH2-OH 0. H H HÓ\?H H/ \ ^_ R, H N«=C-SH R2 Wzór 2 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53914B1 true PL53914B1 (pl) | 1967-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3161645A (en) | 1-(1-aroylpropyl-4-piperidyl)-2-benzimidazolinones and related compounds | |
| PL94208B1 (pl) | ||
| PL140583B1 (en) | Process for manufacturing novel acylo-gamma-butyrolactones | |
| US3252984A (en) | Esters of xanthenylpiperidinecarboxylic acid and related compounds | |
| RU2016138800A (ru) | Новый способ получения производных триазина, пиримидина и пиридина | |
| GB1107470A (en) | Basic esters and a process for their production | |
| PL53914B1 (pl) | ||
| DE2614189A1 (de) | Therapeutisch wirksame ureido- und semicarbazido-derivate des tiazols und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CN101602757A (zh) | 4-取代-2-氨基嘧啶类化合物及其制备方法 | |
| SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
| PL339994A1 (en) | Novel substituted pyridine and piperidinic compounds, method of obtaining them and pharmacological compositions containing such compounds | |
| US2723977A (en) | 5, 6-disubstituted 2-amino-4-pyrimidols | |
| SU460624A3 (ru) | Способ получени пиридилпиперазинов или их солей | |
| US3025299A (en) | New carbostyril derivatives | |
| SU474142A3 (ru) | Способ получени производных 2-/5-нитро-2-фурил/-тиено/2,3-пиримидина | |
| DE1935404C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinazoline nen | |
| US3103517A (en) | Z-tfflazolyl | |
| DE3814057A1 (de) | 6-oxo-pyridazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| SU457222A3 (ru) | Способ получени производных 2меркаптопиридо/1,2- /-1,2,4-тиадиазолиевых солей | |
| US3389170A (en) | 3-acylamino-2, 4, 6-triiodo-benzoic acids | |
| SU449485A3 (ru) | Способ получени -замещенных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4пиридилметилкарбоновой кислоты | |
| US3299070A (en) | Piperazine amides of 3-phenylcinnoline-4-carboxylic acids | |
| DE927330C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dioxopiperidine | |
| WO2011118759A1 (ja) | ベンズアニリド誘導体 | |
| DE2406972B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamoylanthranilsäuren |