PL53356B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53356B1 PL53356B1 PL108461A PL10846165A PL53356B1 PL 53356 B1 PL53356 B1 PL 53356B1 PL 108461 A PL108461 A PL 108461A PL 10846165 A PL10846165 A PL 10846165A PL 53356 B1 PL53356 B1 PL 53356B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivatives
- formula
- aryl
- oxyamino
- hydroxylamine
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- WCVVIGQKJZLJDB-UHFFFAOYSA-N o-butylhydroxylamine Chemical compound CCCCON WCVVIGQKJZLJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 10.VI.1967 53356 KI. 12 q, 13 MKP C 07 c UKD njf Wspóltwórcy wynalazku: mgr Jerzy Wolf, mgr Ryszard Palanowski, mgr Marta Krajewska Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania pochodnych 1 -oksyamino-2-hydroksyalkilowych Przedmiotem patentu rur 51839 jest sposób wy¬ twarzania nowych pochodnych l-oksyamiino-2-hy- droksyalkilowych o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza wodór, grupe alkilowa lub arylowa. n oznacza zero lub dowolna liczbe .calkowita po¬ czawszy od 1, a R2 oznacza grupe arylowa, arylo¬ ksylowa lub ich pochodne, polegajacy na konden¬ sacji hydroksyloaminy lub O-pochodnych hydro¬ ksyloaminy iz odpowiednimi epitlenkami.Obecnie stwierdzono, ze w podobny sposób mo¬ zna otrzymac analogiczne nowe zwiazki o tym sa¬ mym wzorze ogólnym 1, w .którym n i Ri maja zna¬ czenie wyzej podane, a R2 oznacza czesciowo lub calkowicie uwodorniona grupe airylowa, aryloksylowa lub ich pochodne, taka jak pochodne cyklon eksenu, cykloheksanu, lub pierscien hetero¬ cykliczny, taki jak pirydynowy, piperydynowy, podstawiony lub nie podstawiony. Zwiazki te wy¬ kazuja równiez dzialanie fizjologiczne i wobec teigo moga znalezc zastosowanie terapeutyczne.Wedlug wynalazku nowe pochodne 1-ioksy amino- -2-hydroksyalkilowe wytwarza sie przez konden¬ sacje hydroksyloaminy lub O-podhodnych hydro¬ ksyloaminy o wzorze 2, w którym Ri oznacza grupe alkilowa lub arylowa, z epitlenkami o wzorze ogól¬ nym 3, w którym n ma zmaiczenie wyzej podane, a R2 oznacza czesciowo lub calkowicie uwodornio¬ na grupe arylowa, aryloksylowa i ich pochodne, lub pierscien heterocykliczny, ;z podstawnikami lub 10 20 25 30 bez podstawników, w sposób opisany w patencie glównym.Reakcje kondensacji prowadzi sie bez katalizato¬ ra lub w obecnosci katalizatora, którym moga byc nieznaczne ilosci zasady nieorganicznej lub orga¬ nicznej, oraz w roztworze rozpuszczalników omga- riicznych rozpuszczaijacych dane substraty, jak na przyklad w alkoholu alifatycznym, dioksanie, czte- rowodorofuranie, dwumetyloformamidzie.Szczególnie korzystne okazalo sie prowadzenie reakcji w temperaturze wrzenia mieszaniny ^reak- cyjnej, w zakresie temperatur 60—180°, w za¬ leznosci od rodzaju rozpuszczalnika organicznego.Pr z y k l a d. 3 g l,2-epoksy-3-cyklohek,sylooksy- propamu i 1,8 g butoksyaminy w 50 ml alkoholu etylowego ogrzewano do wrzenia przez € godzin.Po oddestylowaniu rozpuszczalnika pozostaly olej poddano1 destylacji prózniowej. Zbierano frakcje wrzaca w temperaturze 128—135°/0,5 mm Hg, be¬ daca lJbultoksya!miino-2-hydrokisy-3-cykloheks3Klo- oksy-propanecm. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1-oksy- amino-2-hydriokisyailkilowych o wzorze ogólnym 1, w którym Rx oznacza wodór, grupe alkilowa lub arylowa, n oznacza zero lub dowolna liczbe calko¬ wita poczawszy od 1, a R2 oznacza czesciowo lub 5335653356 calkowicie uwodorniona grupe arylowa, aryloksy- lowa i ich pochodne lub pierscien heterocykliczny, z podstawnikami lub bez podstawników, polegaja¬ cy na kondensacji hydroksyloaminy lub jej po¬ chodnej, z. epitlenkiem wedlug patentu nr 51839, znamienny tym, ze jako epd-t lenek stosuje sie zwia¬ zek o wzorze ogólnym 3, w którym n i R2 maja wyzej podane znaczenie. Kr O-NH-CHrCH-iCH^-Ri OH Hz&rl K,-0NHa Wzór 2 Rg-fcm,- CH-CHt 0 Hzór3 ZG „Ruch" W-wa, zam. 457-67 nakl. 280 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53356B1 true PL53356B1 (pl) | 1967-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE42998B1 (en) | Rifamycin compounds | |
| SU873887A3 (ru) | Способ получени производных имидазо/2,1-в/тиазолина или имидазо /2,1-в/тиазина или их кислотно-аддитивных солей,в виде смеси изомеров или отдельных изомеров | |
| GB728767A (en) | 2-substituted chromone compounds, and a method of making same | |
| PL53356B1 (pl) | ||
| DE2530516A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thieno eckige klammer auf 3,2-c eckige klammer zu pyridin und thieno eckige klammer auf 2,3-c eckige klammer zu pyridin | |
| Rowland et al. | Mercurial Diuretics. I. Addition of Mercuric Acetate to Allyl Urea1 | |
| CN110128444A (zh) | 对硝基苯基取代含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物及制备方法与应用 | |
| US1767423A (en) | Arylaminoalcohol compound | |
| CN108440526A (zh) | 一种手性巴比妥螺四氢喹啉类化合物及制备方法 | |
| Talebizadeh et al. | A Simple One‐pot Three‐component Synthesis of Dihydrobenzo [4, 5] imidazo [2, 1‐b] thiazol‐3‐ols by Reaction of Acyl Chlorides, Isocyanides, and 2‐Mercaptobenzimidazoles | |
| Yao et al. | Synthesis of fluorene-and spirobifluorene-fused thiophenes | |
| US2354232A (en) | Cox n nh | |
| Johnson et al. | The Preparation and Reactions of Dihalotetraalkylditin Compounds1 | |
| PL94559B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych pirydyny | |
| Semenov et al. | Synthesis of α, ω-Bis (3-methyl-or 3, 6-dimethyl-2, 4-dioxo-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-pyrimidinyl) alkanes | |
| US3573286A (en) | Pyridoxal derivatives and production thereof | |
| Arata | Constituents of Rhizoma Nupharis. XXI. Structure of Dehydro-deoxynupharidine | |
| US3131214A (en) | 3-dimethylaminomethyl-4-methyl-1, 8-disubstituted naphthalenes | |
| Xia et al. | A Facial Protocol for the Synthesis of Benzofuran Derivatives by the Reaction of o-Hydroxy Aryl Ketone, Amine and Chloroacetyl Chloride | |
| Markees et al. | Synthesis and antibacterial activity of some substituted 4-quinolone-3-carboxylic acids | |
| CN110156812B (zh) | 含色酮结构的螺[吲唑-异噁唑]衍生物及制备方法与应用 | |
| CN107619398B (zh) | 2-取代苯并三嗪酮衍生物及其合成方法 | |
| PL53525B1 (pl) | ||
| SU451246A3 (ru) | Способ получени дибензоксазепинов | |
| SU430553A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО- -1,4-БЕНЗОКСАЗИН-З-ОНА1Изобретение относитс к области получени новых производных 2,3-дигидро-1,4-бен- зоксазин-3-она, обладающих ценной фармакологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известна реакци взаимодействи азотсодержащих соединений, в том числе 1,4-бен- зоксазин-3-онов, например, с галоидпроизвод- ньши в присутствии конденсирующего щелочного агента.Предлагают основанный на известной реакции способ получени производных 2,3-дигид- ро-1,4-бензоксазин-3-онов общей формулыНR,N Кс((:Нг)^Ш,Т1,где RI — метил, хлорфенил; 'Кг, Кз — атомы водорода, метил —NRaRs (пиперидиноостаток); п — целое число от 2 до 6, отличающийс тем, что соответствующий 2,3- дигидро-1,4-бензоксазин-3-он общей формулыи группагде RI имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей форму- 10 лыX(CH,)«NR,R3где п, R2, Ra имеют указанные значени ;X — атом галогена или остаток сульфоэфира,15 в присутствии щелочного конденсирующего агента в интервале температур от 20 до 150°С.Реакцию осуществл ют в органическом растворителе, например высщем алифатичес-20 ком или ароматическом углеводороде, спирте, сложном эфире, кетоне, или в водной среде. В качестве конденсирующих средств примен ют предпочтительно основные щелочные или щелочноземельные соединени , такие как гид-25 РИД натри , едкий натр, едкий калий, этиЛат натри или амид натри . Продукты выдел ют известным способом.При необходимости полученные соединени можно перевести в кислотно-аддитивные соли30 известными приемами. |