SU430553A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО- -1,4-БЕНЗОКСАЗИН-З-ОНА1Изобретение относитс к области получени новых производных 2,3-дигидро-1,4-бен- зоксазин-3-она, обладающих ценной фармакологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известна реакци взаимодействи азотсодержащих соединений, в том числе 1,4-бен- зоксазин-3-онов, например, с галоидпроизвод- ньши в присутствии конденсирующего щелочного агента.Предлагают основанный на известной реакции способ получени производных 2,3-дигид- ро-1,4-бензоксазин-3-онов общей формулыНR,N Кс((:Нг)^Ш,Т1,где RI — метил, хлорфенил; 'Кг, Кз — атомы водорода, метил —NRaRs (пиперидиноостаток); п — целое число от 2 до 6, отличающийс тем, что соответствующий 2,3- дигидро-1,4-бензоксазин-3-он общей формулыи группагде RI имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей форму- 10 лыX(CH,)«NR,R3где п, R2, Ra имеют указанные значени ;X — атом галогена или остаток сульфоэфира,15 в присутствии щелочного конденсирующего агента в интервале температур от 20 до 150°С.Реакцию осуществл ют в органическом растворителе, например высщем алифатичес-20 ком или ароматическом углеводороде, спирте, сложном эфире, кетоне, или в водной среде. В качестве конденсирующих средств примен ют предпочтительно основные щелочные или щелочноземельные соединени , такие как гид-25 РИД натри , едкий натр, едкий калий, этиЛат натри или амид натри . Продукты выдел ют известным способом.При необходимости полученные соединени можно перевести в кислотно-аддитивные соли30 известными приемами. - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО- -1,4-БЕНЗОКСАЗИН-З-ОНА1Изобретение относитс к области получени новых производных 2,3-дигидро-1,4-бен- зоксазин-3-она, обладающих ценной фармакологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известна реакци взаимодействи азотсодержащих соединений, в том числе 1,4-бен- зоксазин-3-онов, например, с галоидпроизвод- ньши в присутствии конденсирующего щелочного агента.Предлагают основанный на известной реакции способ получени производных 2,3-дигид- ро-1,4-бензоксазин-3-онов общей формулыНR,N Кс((:Нг)^Ш,Т1,где RI — метил, хлорфенил; 'Кг, Кз — атомы водорода, метил —NRaRs (пиперидиноостаток); п — целое число от 2 до 6, отличающийс тем, что соответствующий 2,3- дигидро-1,4-бензоксазин-3-он общей формулыи группагде RI имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей форму- 10 лыX(CH,)«NR,R3где п, R2, Ra имеют указанные значени ;X — атом галогена или остаток сульфоэфира,15 в присутствии щелочного конденсирующего агента в интервале температур от 20 до 150°С.Реакцию осуществл ют в органическом растворителе, например высщем алифатичес-20 ком или ароматическом углеводороде, спирте, сложном эфире, кетоне, или в водной среде. В качестве конденсирующих средств примен ют предпочтительно основные щелочные или щелочноземельные соединени , такие как гид-25 РИД натри , едкий натр, едкий калий, этиЛат натри или амид натри . Продукты выдел ют известным способом.При необходимости полученные соединени можно перевести в кислотно-аддитивные соли30 известными приемами.Info
- Publication number
- SU430553A1 SU430553A1 SU1482213A SU1482213A SU430553A1 SU 430553 A1 SU430553 A1 SU 430553A1 SU 1482213 A SU1482213 A SU 1482213A SU 1482213 A SU1482213 A SU 1482213A SU 430553 A1 SU430553 A1 SU 430553A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- benzoxazin
- dihydro
- sodium
- alkaline
- general formula
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 9
- QRCGFTXRXYMJOS-UHFFFAOYSA-N 4H-1,4-benzoxazin-3-one Chemical class C1=CC=C2NC(=O)COC2=C1 QRCGFTXRXYMJOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 title description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N Sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 title description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 title description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 title description 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 title description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 title description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 title 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- -1 halide compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000005020 pharmaceutical industry Methods 0.000 title 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 title 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 title 1
- OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N sodium;hydrochloride Chemical compound [Na].Cl OTNVGWMVOULBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N Methyl iodide Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- PILVMCZSXIINLV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C(C)OC2=C1 PILVMCZSXIINLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
3
Основнозамещенные 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-оны по предлагаемому способу представл ют собой высококип щие масла или низкоплавкие вещества, раствор ющиес в кислотах и органических растворител х.
Пример 1. 14,0 г 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-3-она , 4,7 г амида натри и 12,8 г р-диметиламиноэтилхлорида нагревают в течение 3 час в «силоле до кипени . После охлаждени производ т отсасывание, растворитель отгон ют , а остаток перегон ют в высоком вакууме .
Получают 17,2 г светло-желтого масла 4-(р-диметиламиноэтил)-2,3 - дигидро-1,4-бензоксазин-3-она; т. кип. 137°С/0,25 торр.
При реакции с метилйодидом получают бесцветный метилйодид; т. пл. 264°С.
Пример 2. К 16,3 г 2-метил-2,3-дигидро1 ,4-бензоксазин-З-она добавл ют раствор 2,6 г натри в 200 мл абсолютного спирта. Смесь нагревают на вод ной бане и медленно по капл м ввод т 17,6 г р-пиперидиноэтилхлорида . После 2 час кипени производ т отсасывание , а потом перегон ют сначала спирт, а затем при пониженном давлении - остаток.
Получают 20,30 г в зкого светло-желтого масла 4- (р-пиперидиноэтил) -2-метил-2,3-дигидро-1 ,4-бензоксазин-3-она; т. кип. 148- 149°С/0,15 торр.
Пример 3. Получают суспензию 26,0 г 2-/г-хлорфенил - 2,3-дигидро-1,4 - бензоксазин3-она в 200 мл 20%-ного едкого натра. Смесь нагревают до 60°С и в нее медленно по капл м ввод т 16,0 г р-диметиламиноэтилхлорида . После 3 час перемещивани смесь охлаждают , несколько раз взбалтывают с простым эфиром, отгон ют эфир, а затем перегон ют остаток при пониженном давлении.
Получают 22,0 г 2- -хлорфенил-4-(р-диметиламиноэтил )-2,3 - дигидро-1,4-бензоксазин3-она; т. кип. 204°С/0,5 торр.
Предмет изобретени
Способ получени производных 2,3-дигидро1 ,4-бензоксазин-З-она общей формулы
(СНг)пШ.К,
где RI - метил, хлорфенил; R2, Rs - атомы водорода, метил или группа -NR2R3 (пиперидиноостаток); п - целое число от 2 до 6, отличающийс тем, что соответствующий 2,3-дигидро-1,4-бензоксазин-З-он обшей формулы
где RJ имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
X(CH,)«NR,R,
где п, R2, Rs-имеют указанные значени ;
X - атом галогена или остаток сульфоэфира, в присутствии щелочного конденсирующего агента в среде растворител в интервале температур от 20 до 150°С с последующим выделением продуктов в свободном виде или в
виде кислотно-аддитивных солей известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD14527670 | 1970-02-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU430553A1 true SU430553A1 (ru) | 1974-05-30 |
| SU430553A3 SU430553A3 (ru) | 1974-05-30 |
Family
ID=5482088
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1754059A SU437300A3 (ru) | 1970-02-04 | 1970-10-07 | Способ получения -замещенных 2,3дигидро-1,4-бензоксазин-3-онов |
| SU1482213A SU430553A3 (ru) | 1970-02-04 | 1970-10-07 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО- -1,4-БЕНЗОКСАЗИН-З-ОНА1Изобретение относится к области получения новых производных 2,3-дигидро-1,4-бен- зоксазин-3-она, обладающих ценной фармакологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известна реакция взаимодействия азотсодержащих соединений, в том числе 1,4-бен- зоксазин-3-онов, например, с галоидпроизвод- ньши в присутствии конденсирующего щелочного агента.Предлагают основанный на известной реакции способ получения производных 2,3-дигид- ро-1,4-бензоксазин-3-онов общей формулыНR,N Кс((:Нг)^Ш,Т1,где RI — метил, хлорфенил; 'Кг, Кз — атомы водорода, метил —NRaRs (пиперидиноостаток); п — целое число от 2 до 6, отличающийся тем, что соответствующий 2,3- дигидро-1,4-бензоксазин-3-он общей формулыи группагде RI имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей форму- 10лыX(CH,)«NR,R3где п, R2, Ra имеют указанные значения;X — атом галогена или остаток сульфоэфира,15 в присутствии щелочного конденсирующего агента в интервале температур от 20 до 150°С.Реакцию осуществляют в органическом растворителе, например высщем алифатичес-20 ком или ароматическом углеводороде, спирте, сложном эфире, кетоне, или в водной среде. В качестве конденсирующих средств применяют предпочтительно основные щелочные или щелочноземельные соединения, такие как гид-25 РИД натрия, едкий натр, едкий калий, этиЛат натрия или амид натрия. Продукты выделяют известным способом.При необходимости полученные соединения можно перевести в кислотно-аддитивные соли30 известными приемами. |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1754059A SU437300A3 (ru) | 1970-02-04 | 1970-10-07 | Способ получения -замещенных 2,3дигидро-1,4-бензоксазин-3-онов |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH555356A (ru) |
| DE (1) | DE2044530A1 (ru) |
| FR (1) | FR2079223A1 (ru) |
| SU (2) | SU437300A3 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010042296A (ko) * | 1998-03-31 | 2001-05-25 | 로즈 암스트롱, 크리스틴 에이. 트러트웨인 | 세린 프로테아제 억제제로서의 벤즈옥사지논/벤조티아지논 |
-
1970
- 1970-09-09 DE DE19702044530 patent/DE2044530A1/de active Pending
- 1970-10-07 SU SU1754059A patent/SU437300A3/ru active
- 1970-10-07 SU SU1482213A patent/SU430553A3/ru active
- 1970-11-09 FR FR7040233A patent/FR2079223A1/fr active Granted
- 1970-12-03 CH CH1790470A patent/CH555356A/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lothrop | Biphenylene | |
| Boekelheide et al. | Reissert Compounds. Further Alkylation Studies and a Novel Rearrangement1 | |
| Smith | Synthesis of phenothiazine derivatives for use as antioxidants | |
| US2483434A (en) | Disubstituted amino-alkyl benzhydryl amines | |
| SU682129A3 (ru) | Способ получени производных 1,2-бензизотиазолинона-3 или их кислотно-аддитивных солей | |
| Pickard et al. | Ketimines. I. Alkyl-Aryl Type1 | |
| US2073100A (en) | Nu-aminoalkylamides of nu-alkyl-aminobenzoic acids and process of preparing them | |
| Hilbert et al. | Action of alkali and ammonia on 2, 4-dialkoxypyrimidines | |
| Reusch et al. | The pulegone oxides | |
| SU430553A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2,3-ДИГИДРО- -1,4-БЕНЗОКСАЗИН-З-ОНА1Изобретение относитс к области получени новых производных 2,3-дигидро-1,4-бен- зоксазин-3-она, обладающих ценной фармакологической активностью, которые могут найти применение в фармацевтической промышленности.Известна реакци взаимодействи азотсодержащих соединений, в том числе 1,4-бен- зоксазин-3-онов, например, с галоидпроизвод- ньши в присутствии конденсирующего щелочного агента.Предлагают основанный на известной реакции способ получени производных 2,3-дигид- ро-1,4-бензоксазин-3-онов общей формулыНR,N Кс((:Нг)^Ш,Т1,где RI — метил, хлорфенил; 'Кг, Кз — атомы водорода, метил —NRaRs (пиперидиноостаток); п — целое число от 2 до 6, отличающийс тем, что соответствующий 2,3- дигидро-1,4-бензоксазин-3-он общей формулыи группагде RI имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с соединением общей форму- 10 лыX(CH,)«NR,R3где п, R2, Ra имеют указанные значени ;X — атом галогена или остаток сульфоэфира,15 в присутствии щелочного конденсирующего агента в интервале температур от 20 до 150°С.Реакцию осуществл ют в органическом растворителе, например высщем алифатичес-20 ком или ароматическом углеводороде, спирте, сложном эфире, кетоне, или в водной среде. В качестве конденсирующих средств примен ют предпочтительно основные щелочные или щелочноземельные соединени , такие как гид-25 РИД натри , едкий натр, едкий калий, этиЛат натри или амид натри . Продукты выдел ют известным способом.При необходимости полученные соединени можно перевести в кислотно-аддитивные соли30 известными приемами. | |
| Bergmann et al. | The cleavage of oxazolidines by lithium aluminum hydride | |
| US3043842A (en) | Substituted acridans | |
| US4210590A (en) | Reduction of indole compounds to indoline compounds | |
| King et al. | The preparation of some monoalkyl-and symmetrical dialkylethylenediamines | |
| US2119077A (en) | Naphthalene derivatives containing a c h n group and process of producing them | |
| US2470108A (en) | Heterocyclic amines | |
| US2483436A (en) | Thioethers and methods for obtaining the same | |
| SU437300A1 (ru) | Способ получени -замещенных 2,3дигидро-1,4-бензоксазин-3-онов | |
| SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| Hanford et al. | The constitution of vasicine | |
| US1747531A (en) | Werner schulemann | |
| US2586370A (en) | Nu-dimethylaminoethyl-9-methylacridan and acid addition salts thereof | |
| US2016480A (en) | Perhydrocarbazyl compounds of the pyridine and quinoline series | |
| US1790096A (en) | Tertiary amines containing the 1-amino-2-hydroxypropyl residue | |
| US3100772A (en) | Method for preparing phenothiazine derivatives |