PL53525B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53525B1 PL53525B1 PL108462A PL10846265A PL53525B1 PL 53525 B1 PL53525 B1 PL 53525B1 PL 108462 A PL108462 A PL 108462A PL 10846265 A PL10846265 A PL 10846265A PL 53525 B1 PL53525 B1 PL 53525B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- substituted
- general formula
- derivatives
- partially
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-hydroxy-3-cyclohexyloxy-propyl cyclohexanone oxime Chemical compound 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000001934 cyclohexanes Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 20.VII.1967 53525 m- n « !3 MKP C 07 c M^ UKD Wspóltwórcy wynalazku: mgr Jerzy Wolf, mgr Ryszard Palanowski, mgr Marta Krajewska Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania nowych O-podstawionych pochodnych oksymów Przedmiotem patentu nr 51840 jest sposób wy¬ twarzania nowych O-podstawionych oksymów o wzorze ogólnym 1, w którym Rx i R2 moga byc jednakowe lub rózne i oznaczaja wodór, grupe alkilowa lub arylowa, n oznacza zero lub dowolna liczbe calkowita poczawszy od 1, a Rs oznacza grupe arylowa, arylooksylowa lub ich pochodne.Stwierdzono, ze w podobny sposób mozna otrzy¬ mac analogiczne nowe zwiazki o tym samym wzo¬ rze ogólnym 1, w którym Rj i R2 moga byc jed¬ nakowe lub rózne i oznaczaja wodór, grupe alki¬ lowa lub arylowa, lub tworza lacznie pierscien aromatyczny czesciowo lub calkowicie uwodornio¬ ny, podstawiony lub nie podstawiony, n ma zna¬ czenie wyzej podane, a R8 oznacza czesciowo lub calkowicie uwodorniona grupe arylowa, aryloksy- lowa i ich pochodne, jak pochodne cykloheksenu, cykjoheksanu lub pierscien heterocykliczny, taki jak pirydynowy, piperydynowy, podstawiony lub niepodstawiony. Zwiazki te wykazuja równiez dzialanie fizjologiczne i wobec tego moga znalezc zastosowanie terapeutyczne.Wedlug wynalazku nowe O-podstawione pochod¬ ne oksymów wytwarza sie przez kondensacje po¬ chodnych oksymów o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym Ri i R2 moga byc jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja wodór, grupe alkilowa lub arylowa, lub tworza lacznie pierscien lairomatycizny czesciowo lub calkowicie uwodorniony, podstawiony lub nde podstawiony, z epitlenkaimi o wzorze ogólnym 3, w którym n ma podane znaczenie, a R8 oznacza czesciowo lub calkowicie uwodorniona grupe ary¬ lowa, aryloksylowa i ich pochodne lub pierscien 5 heterocykliczny, podstawiony lub nie podsta¬ wiony.Reakcje prowadzi sie bez katalizatora lub w obecnosci katalizatora, którym moga byc nie¬ znaczne ilosci zasady nieorganicznej lub orga- 10 nicznej, takiej jak wodorotlenek metalu alkalicz¬ nego, piperydyna, trójetyloamina, oraz w srodo¬ wisku rozpuszczalników organicznych rozpuszcza¬ jacych dane substraty, takich jak alkohol alifa¬ tyczny, dioksan, dwumetyloformamid lub cztero- 15 wodórofuran. Kondensacje prowadzi sie w pod¬ wyzszonej temperaturze, korzystnie w tempera¬ turze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Produkt kondensacji wydziela sie i oczyszcza w znany, sposób. 20 Przyklad. 3 g l,2-epoksy-3-cykloheksylook- sypropanu, 2 g oksymu cykloheksanonu i 0,5 ml trójetyloaminy w 25 ml alkoholu etylowego ogrze¬ wano do wrzenia przez 2,5 godziny, oddestylowano rozpuszczalnik, a pozostaly olej poddano destyla¬ cji prózniowej. Zbierano frakcje wrzaca w tem¬ peraturze 150—155°/0,1 mm Hg bedaca O-eterem 2-hydroksy-3-cykloheksylooksy-propylowym oksy- 30 mu cykloheksanonu. 25 5352553525 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych O-podstawionych pochodnych oksymów o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym Rj i R2 moga byc jednakowe lub rózne i oz¬ naczaja wodór, grupe alkilowa lub arylowa, lub tworza lacznie pierscien aromatyczny czesciowo lub calkowicie uwodorniony, podstawiony lub nie podstawiony, n oznacza zero lub dowolna liczbe calkowita poczawszy od 1, a R3 oznacza czesciowo lub calkowicie uwodorniona grupe arylowa, ary- loksylowa i ich pochodne lub pierscien hetero¬ cykliczny, podstawiony lub nie podstawiony, po¬ legajacy na kondensacji pochodnych oksymu z epitlenkami wedlug patentu nr 51 840, znamienny tym, ze pochodne oksymu o wzorze ogólnym 2, w którym Rt i R2 maja podane wyzej znaczenie, kondensuje sie z epitlenkami o wzorze ogólnym 3, w którym n i R3 maja wyzej podane znaczenie. 10 R C=N-0-CH2-CH-(CH2)n-R3 OH Wzór i *k C=N-0H / Wzór 2 /Uca)n-c"-™* \ / o W2dr3 WDA-l. Zam. 533/67. Naklad 290 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53525B1 true PL53525B1 (pl) | 1967-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Thompson et al. | Preparation and purification of potassium ferrate. VI | |
| Stevens et al. | Nitrogen Analogs of Ketenes. II. Dehydrochlorination of Imino Chlorides1, 2 | |
| US3256310A (en) | Spirocyclic borate esters | |
| Gilman et al. | Cyclic organosilicon compounds. I. Synthesis of compounds containing the dibenzosilole nucleus | |
| CN106188031B (zh) | 噻唑橙苯乙烯衍生物及其制备方法和在制备抗耐药菌药物中的应用 | |
| US2652355A (en) | Fungicides | |
| PL53525B1 (pl) | ||
| US2811523A (en) | 3, 4-dihydro-2h-1, 3-benzoxazines | |
| US2997481A (en) | Phthalides | |
| US3679683A (en) | Barbiturate 3-n-methylene phosphates | |
| US2679500A (en) | Substituted m-thiazane-x-ones | |
| US3321480A (en) | Triphenyl-tin-[pyridyl-n-oxide-(2)]-sulfide | |
| US3238220A (en) | 3-hydroxy-benzisoxazoles and their production | |
| US2799616A (en) | Nematocide | |
| US2709700A (en) | Penicillin salt of bis-(alpha-phenethyl)-ethylene diamine | |
| US2897236A (en) | Benzylidene-dialkylamino-hexanones and their acid addition salts | |
| Kauffman | Reaction of ethyl azidoformate with dimethyl-and diethylketen-N-(p-tolyl) imine | |
| Hartough | Acylation Studies in the Thiophene and Furan Series. 1a VIII. Mixed Melting Points of Some Homologous Acetylmethylthiophene Derivatives | |
| US3107164A (en) | Herbicidal methods employing omicron, omicron-diallyl omicron-aryl phosphate esters | |
| US3059021A (en) | 1, 1, 1-trichloro-2, 2-bis[(carboalkoxy-amino) aryl] ethane | |
| US2493927A (en) | Methylenedioxyphenyl compound as insecticide, insect repellent, and pyrethrin synergist | |
| US2905700A (en) | Phosphorus derivatives | |
| US3929815A (en) | Hydroxy-, alkoxy-, and alkylcarbamoyloxy-2,1-benzisothiazoles | |
| Alexander et al. | Another Example of the Novel Conversion of a Phosphonate to a Phosphate | |
| US2488498A (en) | 1, 4-di(aryloxy)-2-butenes |