PL52060B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL52060B1
PL52060B1 PL100694A PL10069463A PL52060B1 PL 52060 B1 PL52060 B1 PL 52060B1 PL 100694 A PL100694 A PL 100694A PL 10069463 A PL10069463 A PL 10069463A PL 52060 B1 PL52060 B1 PL 52060B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
caprolactam
acid
catalyst
polymerization
dissolved
Prior art date
Application number
PL100694A
Other languages
English (en)
Inventor
Geleji Frigyes
Szafuer Alfred
Original Assignee
Muanyagipari Kutató Intezetr Budapeszt
Filing date
Publication date
Application filed by Muanyagipari Kutató Intezetr Budapeszt filed Critical Muanyagipari Kutató Intezetr Budapeszt
Publication of PL52060B1 publication Critical patent/PL52060B1/pl

Links

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 8. X. 1966 52060 KI. 39 S,vfa MKP C 08 b &G/4fL UKD BIBLIOTEKA! Wspóltwórcy wynalazku: Frigyes Geleji, Alfred Szafuer Wlasciciel patentu: Muanyagipari Kutató Intezetr Budapeszt (Wegry) Urzedu Pale nlowego Hlsfcw|lbffltiiesiBineiLiiimj Sposób polimeryzacji Z -aminokaprolaktamu Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania poli- kaprolaktamu nadajacego sie do wytwarzania wló¬ kien tekstylnych.Wiadomo, ze e-kaprolaktam jest zwiazkiem daja¬ cym sie polimeryzowac. Dla celów przemyslowych polimeryzacje prowadzi sie na ogól w obecnosci wo¬ dy albo katalizatorów, które sa zdolne do oddawania wody w temperaturze 250 °C. Szybkosc polimery¬ zacji jest proporcjonalna do ilosci wody, wzglednie do ilosci katalizatora zdolnego do oddawania wody, jednak nawet w przypadku najszybszej polimeryzac¬ ji, potrzeba 10—16 godzin, w celu osiagniecia che¬ micznego stanu równowagi. Katalizator w ilosci przekraczajacej 5°/o wagowych nie przyspiesza juz wcale polimeryzacji. Oprócz tego, jezeli jako kata¬ lizator zastosuje sie adypinian szesciometylenodwu- aminy, to w ilosci powyzej 5°/t wagowych powoduje on tworzenie sie mieszaniny kopoliamidu którego poszczególne wlasciwosci na przyklad temperatura topnienia sa gorsze anizeli wlasciwosci czystego polikaproamidu.Nja podstawie wczesniejszych wyników badan (Mitteifungen der Abteilung fur chemische Wissen- schaften der Ungarischen Akademie der Wissenschatf- ten, tom 14, m. 3, str. 267) stwierdzono, ze do kata¬ lizowania polimeryzacji kaprolaktamu mozna z po¬ wodzeniem stosowac kwas ortofosforowy. Jak udo¬ wodniono, kwas ortofosforowy dziala w tej reakcji nie tylko jako katalizator lecz równiez powoduje przerywanie lancucha. W celu otrzymania polimeru 2 najbardziej nadajacego sie do tworzenia wlókien trzeba byfo zastosowac 1/100—1/200 mola kwasu ortofosforowego na 1 mol kaprolaktamu. Dzieki tej ilosci mozliwe bylo przeprowadzenie polimeryzacji 5 w czasie 8—10 godzin, co jest dobrym wynikiem, jezeli ten czas porówna sie z czasem, który w przy¬ padku stosowania wody albo katalizatorów oddaja¬ cych wode wynosi okolo 18—24 godzin, przy prze¬ prowadzaniu procesu polimeryzacji w skali tech- 10 nicznej.Na podstawie nowych badan stwierdzono, ze moz¬ na skrócic czas polimeryzacji, jezeli proces poli¬ meryzacji poprowadzi sie w obecnosci zwiazków — katalizatorów o wzorze 1, w którym S oznacza 15 anion kwasu nieorganicznego, zas n oznacza liczbe odpowiadajaca zasadowosci kwasu, które otrzymuje sie z kaprolaktamu i wielozasadowych kwasów nie¬ organicznych. W celu wytworzenia tego katalizato¬ ra korzystne jest rozpuszczenie kaprolaktamu i do- 20 prowadzenie go do reakcji z kwasem. Do wytwarza¬ nia katalizatora mozna korzystnie stosowac jeden lub wiecej z nastepujacych nieorganicznych wielo¬ zasadowych kwasów: kwas ortofosforowy, kwas pirofosforowy, kwas ortoarsenowy, kwas piroarse- 25 nowy, kwas metaarsenowy, kwas orto- i (lub) piro- -borowy. Katalityczna aktywnosc tych kwasów zmniejsza sie w podanej kolejnosci. Otrzymanymi zwiazkami katalitycznymi sa zwiazek kwasu orto¬ fosforowego z kaprolaktanem, zwiazek kwasu piro- so fosforowego z kaprolaktamem, zwiazek kwasu orto- 52060borowego z kaprolaktamem, lub zwiazek kwasu piroborowego z kaprolaktamem. Korzystne Jest otrzymywanie; tego katalizatora zachowujac sto¬ sunek kaprolaktamu do kwasu 1 :1—3 :1, korzystnie 2:1. Na ciezar czasteczkowy i wskutek tego na wlasciwosci wytwarzanych nici mozna wplywac iloscia stosowanego katalizatora, gdyz zwiekszanie ilosci katalizatora powoduje zmniejszenie ciezaru czasteczkowego.Przy zastosowaniu sposobu wedlug wynalazku, mozna zmniejszyc ilosc stosowanego do polimery¬ zacji kwasu, poniewaz mniejsza ilosc katalizatora dziala tak samo, jak na przyklad stosowany w wiek¬ szych ilosciach czysty kwas fosforowy. Katalizator wytworzony z kaprolaktamu i kwasu jest bardziej aktywny, moze wiec byc stosowany w mniejszej ilosci, wskutek czego kaprolaktam wytworzony przy uzyciu tego katalizatora zawiera mniejsza ilosc kwasów nieorganicznych a wiec i mniejsza zawar¬ tosc popiolu. Z tego wzgledu kaprolaktam ten nada¬ je sie do wytwarzania wlókien tekstylnych.Proces polimeryzacji przy zastosowaniu opisanego wyzej katalizatora prowadzi sie w sposób w zasa¬ dzie znany. Sproszkowany monomer kaprolaktamu topi sie, dodaje katalizator i mase reakcyjna poli¬ meryzuje sie w temperaturze 170—260 °C.Przyklad I. W 250 ml benzenu rozpuszcza sie 120 g kaprolaktamu i dodaje sie 115 g 85 procento¬ wego kwasu ortofosforowego. Mieszanine ogrzewa sie do wrzenia w ciagu V2 godziny, pod chlodnica zwrotna, po czym oddziela sie górna warstwe za¬ wierajaca benzen. Po ochlodzeniu z dolnej warstwy wykrystalizowuje zwiazek kaprolaktamu z kwasem ortofosforowym o wzorze 2, który mozna bezposred¬ nio stosowac jako katalizator w procesie polimery¬ zacji. W tym celu katalizator rozpuszcza sie w wo¬ dzie i otrzymany w ten sposób roztwór o stosunku molowym 0,003 katalizatora na 1 mol kaprolaktamu wkrapia sie podczas mieszania do stopu kaprolak¬ tamu, ogrzanego do temperatury 150 °C. Mieszanine reakcyjna miesza sie przez 20 minut, po czym wpro¬ wadza do reaktora ogrzanego do temperatury 250 °C, w którym mieszanine katalizatora z kaprolaktamem polimeryzuje sie przez 8 godzin. Z otrzymanego spolimeryzowanego stopu mozna wytwarzac wlókna poliamidowe nadajace sie do przedzenia. Lepkosc wzgledna otrzymanego polimeru wynosi 2,2, zas zawartosc popiolu 0,06ty#.Przyklad II. W 250 ml benzenu rozpuszcza sie 120 g kaprolaktamu i dodaje 178 g 100 procen¬ towego kwasu pirofosforowego. Mieszanine poddaje sie obróbce jak w przykladzie 1, dzieki czemu uzys¬ kuje sie zwiazek kaprolaktamu z kwasem o wzorze 3, który to zwiazek mozna bezposrednio stosowac jako katalizator. Polimeryzacje prowadzi sie jak w przykladzie I.Przyklad III. W 250 ml benzenu rozpuszcza sie 120 g kaprolaktamu i dodaje 152 g pólwodzianu kwasu ortoarsenowego. Mieszanine poddaje sie ob¬ róbce jak w przykladzie I i otrzymuje sie zwiazek kaprolaktamu z kwasem ortoarsenowym o wzorze 4, który mozna bezposrednio stosowac jako katali¬ zator. Polimeryzacje prowadzi sie jak w przykla¬ dzie I.Przyklad IV. W 250 ml fcenzenu rozpuszcza sie 120 g kaprolaktamu i dotfaje 500 ^ 50 procen¬ towego wodnego roztworu kwasu, piroarsanowego.Mieszanine poddaje sie obróbce jlk! w* przykladzie I i w ten sposób otrzymuje sie krystaliczny zwiazek kaprolaktamu z kwasem piroarsenowym o wzorze 5, który mozna bezposrednio stosowac jako katali¬ zator. Polimeryzacje prowadzi sie jajc^w przykla¬ dzie I.Przyklad V. W 250 ml benzenu rozpuszcza 10 sie 120 g kaprolaktamu i dodaje 50 procentowy wodny roztwór kwasu metaarsenowego. Mieszanine poddaje sie obróbce jak w przykladzie I i w ten sposób otrzymuje sie krystaliczny zwiazek. kapro¬ laktamu z kwasem metaarsenowyrA,: o ;wzorze 6, 1B który mozna bezposrednio stosowac jaka kataliza¬ tor do polimeryzacji kaprolaktamu. Polimeryzacje prowadzi sie jak w przykladzie I.Przyklad VI. W 250 ml benzenu rozpuszcza sie 120 g kaprolaktamu i dodaje 100 g 62 procento- 20 wego roztworu kwasu ortoborowego. Mieszanine poddaje sie obróbce jak w przykladzie I i w ten sposób otrzymuje sie krystaliczny zwiazek kapro¬ laktamu z kwasem ortobórowym o wzorze 7, który mozna bezposrednio stosowac jako katalizator do 25 polimeryzacji kaprolaktamu.Przyklad VII. W 250 ml benzenu rozpuszcza sie 120 g kaprolaktamu i dodaje 200 g 78 procento¬ wego wodnego roztworu kwasu piroborowego. Mie¬ szanine poddaje sie obróbce jak w przykladzie I so i otrzymuje sie krystaliczny zwiazek kaprolaktamu z kwasem pirobórowym o wzorze 8, który mozna bezposrednio stosowac jako katalizator do polime¬ ryzacji kaprolaktamu. Polimeryzacje prowadzi sie jak w przykladzie I. 35 Przyklad VIII. Do 12 litrów 85 procentowego roztworu kwasu ortofosforowego dodaje sie 55 kg 44 procentoweigo wodnego roztworu kaprolaktamu, po czym mieszanine miesza sie na zimno w ciagu Ys godziny. Wodny roztwór zawiera sól kaprólak- 40 tamu z kwasem ortofosforowym o wzorze 1, 60 ml tego roztworu dodaje sie do 7 kg kaprolaktamu.W celu równomiernego rozprowadzenia katalizato¬ ra w kaprolaktamie, miesza sie kaprolaktam z ka¬ talizatorem w ciagu 20 minut w temperaturze 150 °C. 45 W celu przeprowadzenia wlasciwej polimeryzacji, mieszanine wprowadza sie do pracujacego w sposób ciagly reaktora i polimeryzuje przez 8 godzin w temperaturze 250 °C. Z gotowego stopu polimeru mozna wytwarzac bezposrednio wlókna polikapro- 50 amidowe, nadajace sie do stosowania w przemysle tekstylnym. Wlasciwosci fizyczne tych wlókien sa równie dobre albo nawet lepsze od wlasciwosci wlókien polikaproamidowych wytworzonych przy uzyciu innych katalizatorów polimeryzacji. 65 Przyklad IX. 32 g kwasu pirofosforowego rozpuszcza sie w 55 kg 44 procentowego wodnego roztworu kaprolaktamu. Polimeryzacje prowadzi sie jak opisano w przykladzie VIII. Polikaproamidowe wlókna wytworzone z polimeru sa takze bardzo dó- 60 brej jakosci.Przyklad X. 27 kg pólwodzianu kwasu orto¬ arsenowego rozpuszcza sie w 55 kg 44 procentowe¬ go wodnego roztworu kaprolaktamu. Dalej postepu¬ je sie jak w przykladzie VIII, otrzymujac wlókna 65 polikaproamidowe o bardzo dobrej jakosci.5 52060 6 Przyklad XI. 24,5 kg kwasu piroarsenowego rozpuszcza sie w 55 kg 44 procentowego wodnego roztworu kaprolaktamu. Dalej postepuje sie jak w przykladzie VIII i otrzymuje sie wlókna poli- kaproamidowe o bardzo dobrej jakosci.Przyklad XII. 22 kg kwasu metaarsenowego rozpuszcza sie w 55 kg 44 procentowego wodnego roztworu kaprolaktamu. Dalej postepuje sie jak w przykladzie VIII i otrzymuje wlókna polikapro¬ amidowe o bardzo dobrej jakosci, Przyklad XIII. 11 kg kwasu ortoborowego rozpuszcza sie w 55 kg 44 procentowego wodnego roztworu kaprolaktamu. Dalej postepuje sie jak w przykladzie VIII, przy czym otrzymuje sie wlókna polikaproamidowe o bardzo dobrej jakosci.Przyklad XIV. 28 kg kwasu piroborowego rozpuszcza sie w 55 kg 44 procentowego wodnego roztworu kaprolaktamu. Dalej postepuje sie jak w przykladzie VIII, przy czym otrzymuje sie wlók¬ na polikaproamidowe o bardzo dobrej jakosci. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób polimeryzacji e-kaprolaktamu przez sto» pienie sproszkowanego monomeru kaprolaktamu, 5 dodanie katalizatora i polimeryzacje stopu za¬ wierajacego katalizator w temperaturze 170 °C^- 260 °C, znamienny tym, ze polimeryzacje prowa¬ dzi sie w obecnosci zwiazków — katalizatorów o wzorze 1, w którym S oznacza liczbe odpo- io wiadajaca zasadowosci kwasu wytworzonych z kaprolaktamu i wielozasadowych kwasów nie¬ organicznych.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie katalizator wytworzony przez reakcje 15 rozpuszczonego kaprolaktamu z kwasem, przy czym stosunek molowy kaprolaktamu do kwasu wynosi 1:1 — 3:1, korzystnie 2 : 1.KI 39 c, 10 52060 MKP C 08 f '"? + «= 1 1 OJ o x o z \/ \ / m X o 1 ^ [ en x ' CL OJ X + 1 1 OJ o x o z \/ \ / OJ X 1 I C\J CC M ^ l 'l^ O 0. co x# + I o o \/ in X u 1 ~1 OJ X ¦z / [ r cc ¦o + 1 O \ 1 1 ^ o en < ^ 1 co X 2 \/ LO X f Tf o: N ^ o OJ 1 o U) < o o £D o X in er -o NI (D M O o- C\J X ^ m (M X o: fsj DC ni Zaklady Kartograficzne, Wroclaw, zam. 404 naklad 280 egz. PL
PL100694A 1963-02-07 PL52060B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL52060B1 true PL52060B1 (pl) 1966-08-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4113669B2 (ja) ジアルキルホスフィン酸塩の製造方法
EP0001157B1 (en) Liquid phase process for preparing high molecular weight polyamides and shaped products made from the polyamides obtained
US3250750A (en) Anionic polymerization of lactams with pyridazines as activators
JPS63154738A (ja) 一酸化炭素とオレフィン性不飽和化合物の重合体の製造方法
EP0306165A2 (en) Preparation of homopolyamides
JPS62212431A (ja) 触媒組成物
PL52060B1 (pl)
US2810774A (en) Polymerization with boron trifluoridephosphoric acid catalyst
DE1210872C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4, 4&#39;-Diaminodiphenylmethanen
ES477114A1 (es) Procedimiento para la obtencion de poliaminas ricas en orto--isomeros.
US3907849A (en) Chromium tris-diorgano-orthophosphates and their preparation
DE1420598C3 (de) Verfahren zur Herstellung von PoIycaprolactam
CN110204459A (zh) 一种芳香族二醚二甲酸及其制备方法
US3422081A (en) Process for preparing stereoregular acrylamide polymers with an alkali metal alkoxide and polyvalent metal salt catalyst
US3236784A (en) Polymerization of cyclic ethers by diazonium salts of perchloric or perfluorocarboxylic acids
US2790830A (en) Nu-aminoalkanol substituted alkylaromatic compounds
JPH03413B2 (pl)
ATE259380T1 (de) Magnesium, titanium, halogen und elektronendonor- enthaltende katalysatorkomponente, ihre herstellung und verwendung
SU882916A1 (ru) Способ получени бромистых металлов
US3567703A (en) Method of producing straight chain waxes by catalytic polymerization of ethylene
JPH0627137B2 (ja) ジアリルアミン及びその誘導体の重合方法
US3403135A (en) Anionic polymerization of lactams with n, n&#39;-diphenyl- 1, 3-diaza-2, 4-cyclobutanedione as promotoer
US3689457A (en) Novel polyamides having an amine function
JPS625420B2 (pl)
SU422244A1 (ru) Способ получени 2-замещенных -7сульфамил-10-алкил(или 10-диалкиламиноалкил)-3,4-диазафеноксазинов