PL50182B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL50182B1 PL50182B1 PL100408A PL10040862A PL50182B1 PL 50182 B1 PL50182 B1 PL 50182B1 PL 100408 A PL100408 A PL 100408A PL 10040862 A PL10040862 A PL 10040862A PL 50182 B1 PL50182 B1 PL 50182B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- optionally substituted
- hydride
- naphthalene
- defined above
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 35
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims 20
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- 229910010277 boron hydride Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910000102 alkali metal hydride Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000008046 alkali metal hydrides Chemical class 0.000 claims 3
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N boron sodium Chemical compound [B].[Na] MOOAHMCRPCTRLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- QHMBKBAFLJNPNL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-naphthalen-1-ylethanone Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)CN)=CC=CC2=C1 QHMBKBAFLJNPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropanenitrile Chemical class OCCC#N WSGYTJNNHPZFKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000001264 acyl cyanides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N methane;palladium Chemical compound C.[Pd] UKVIEHSSVKSQBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SVRFEXNTXJGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.COC(CN)C1=CC=CC(OC)=C1 SVRFEXNTXJGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Mieszani¬ ne saczy sie i przesacz odparowuje do malej obje¬ tosci. Pozostalosc rozciencza sie 100 czesciami wo¬ dy, mieszanine ogrzewa do temperatury 85°C i do¬ daje 50 czesci 2 n chlorku borowego. Mieszanine saczy sie, a przesacz odparowuje do sucha w próz¬ ni. Pozostalosc rozpuszcza sie w 100 czesciach ace¬ tonu i dodaje 300 czesci bezwodnego eteru. Miesza¬ nine saczy sie i stala pozostalosc krystalizuje z ace¬ tonu. Otrzymuje sie »chlorowodorek 2-metoksy-2- (3-metoksyfenylo)-etyloaminy, o temperaturze top¬ nienia 122°C.Mieszanine 20 czesci tego chlorowodorku, 40 cze¬ sci nasyconego roztworu chlorku sodowego i 120 czesci 1 n wodorotlenku sodowego ekstrahuje sie 200 czesciami eteru w 3 porcjach. Wyciag eterowy przemywa sie nasyconym roztworem chlorku sodo¬ wego, suszy bezwodnym siarczanem magnezu, po czym eter odparowuje. Otrzymuje sie 2-metoksy- '2-(3-metoksyfenylo)-etyloamime w postaci oleju. PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych naftalenu o Wzorze 1, w którym R1 oznacza wodór lub nizszy rodnik alkilowy, R2 oznacza rodnik al¬ kilowy o wiecej niz 4 atomach wegla lub pod¬ stawiony rodnik alkilowy, przy czym pierscien x naftalenowy ewentualnie moze posiadac jeden lub wiecej dodatkowych podstawników, zna¬ mienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym X oznacza atom chlorowca, a rdzen naftale¬ nowy moze byc ewentualnie podstawiony jed¬ nym' lub kilkoma podstawnikami dodatkowy¬ mi, poddaje sie redukcji w obecnosci rozpusz¬ czalnika lub rozcienczalnika, a produkt reduk¬ cji wprowadza sie w reakcje z amina o wzo¬ rze NHRAR2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie i otrzymamy produkt konco¬ wy ewentualnie przeprowadza sie w sole ad¬ dycyjne z kwasami.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za ipomoca wodorku bo- rowosodowego lub izopropanolu glinu.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze redukcje wodorkiem borowosodowym prowa¬ dzi sie w temperaturze 0—25°C, w obecnosci metanolu.' 4. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna * tym, ze zwiazek o wzorze 5, w którym R oznacza grupe o wzorze 6 lub grupe o wzorze -CHOH •¦ CH2X, w którym X ma znaczenie wyzej podane, a rdzen naftalenowy moze byc 182 16 ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma dodatkowymi podstawnikami wprowadza sie w reakcje z amina, o wzorze NHR*R2, w któ¬ rym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie. 5 5. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze poddaje sie redukcji pochodna aminoacetylo- naftalenowa lub jej sól o wzorze 7, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie a rdzen naftalenowy moze byc ewentualnie podstawio- 10 ny jednym lub kilkoma podstawnikami. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie wodorkiem borowosodo¬ wym lub wodorkiem litowoglinowym w obec¬ nosci rozcienczalnika lub rozpuszczalnika. 15 7. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za pomoca katalityczne¬ go uwodornienia. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze uwodornienie prowadzi sie w obecnosci katali- 20 zatora z platyny lub wegla palladowego w obecnosci rozcienczalnika lub rozpuszczalnika. 9. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, w przypad¬ ku wytwarzania pochodnych naftalenu lub ich soli o wzorze 1, w którym R1 oznacza wodór 25 a R2 oznacza rodnik o wzorze —CHR3R4, przy czym R3 oznacza wodór lub rodnik alkilowy, a R4 rodnik alkilowy pod warunkiem, ze R3 i R4 lacznie zawieraja wiecej niz 3 atomy we¬ gla', lub R3 oznacza wodór lub rodnik alkilowy 30 ewentualnie podstawiony, a R4 oznacza rodnik alkilowy ewentualnie podstawiony, lub rodnik 'aryIowy ewentualnie podstawiony pod warun¬ kiem, ze R3 lub R4 albo oba te rodniki ozna¬ czaja rodnik alkilowy lub rodniki alkilowe 35 " podstawione co najmniej jednym podstawni¬ kiem lub R4 oznacza rocinik arylowy ewentual¬ nie podstawiony, przy czym pierscien naftale¬ nowy jest ewentualnie podstawiony jednym lub wiecej podstawnikami, znamienny tym, ze 40 pochodna aminowa o wzorze 8, w którym A oznacza grupe CO lub CHOH, a rdzen nafta¬ lenowy moze ewentualnie byc podstawiony jednym lub kilkoma podstawnikami, wprowa¬ dza sie w reakcje w warunkach redukujacych 45 ze zwiazkiem karbonylowym, o wzorze R3 • CO • R4, w którym R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie. 10. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze jako srodowisko redukujace stosuje sie wo- 50 dór i katalizator uwodorniania lub wodorek boru • i . metalu alkalicznego w obecnosci roz¬ cienczalnika lub rozpuszczalnika. 11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako katalizator uwodornienia stosuje sie pla- 55 tyne. 12. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze jako wodorek boru i metalu alkalicznego sto¬ suje sie wodorek borowosodowy. 13. Sposób wedlug zastrz. 9—12, znamienny tym, 60 ze jako produkt wyjsciowy stosuje sie pochdd- na aminowa wytworzona im situ iprzez reduk¬ cje odpowiedniego zwiazku dwuazoacetylowe- go, azydoacetylowego, benzyloaminoacetylowe- go, nitroacetylowego, benzylooksybarbonyloami- 65 noacetylowego lub * hydroksyiminoaeetylowe-50182 17 18 go, pochodnej cyjanku acylu lub cyjanhydryny pochodzacej od odpowiedniego aldehydu lub O-benzylowej pochodnej cyjanohydryny. 14. Sposób wedlug zastrz. 9—12, znamienny tym, ze jako produkt wyjsciowy stosuje sie pochod¬ na aminowa wytworzona in situ przez reduk¬ cje O-benzylowej pochodnej aminy o wzorze 8, w którym A oznacza grupe CHOH lub jako produkt wyjsciowy stosuje sie odpowiedni 2- nitroalkanol. 15. Sposób wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze poddaje sie redukcji pochodna hydroksyimino- wa o wzorze 9, w którym rdzen naftalenowy moze byc ewentualnie podstawiony jednym lub kilkoma podstawnikami w obecnosci zwiazku karbonylowego, o wzorze R3. CO . R4, w któ¬ rym R3 i R* maja wyzej podane znaczenie. 16. Sposób wedlug zastrz. 15, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za pomoca katalitycz¬ nego uwodornienia lub stosujac wodorek boru i metalu alkalicznego w obecnosci rozcienczal¬ nika lub rozpuszczalnika. 17. Sposób wedlug zastrz. 16, znamienny tym, ze jako katalizator uwodorniania stosuje sie pla- 5 tyne. 18. Sposób wedlug zastrz. 16, znamienny tym, ze jako wodorek boru i metalu alkalicznego sto¬ suje sie wodorek boirowosodowy. 19. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 poddaje sie redukcji zwiazek lub jego sól o wzorze 10, w którym R5 oznacza rodnik aldehydowy (CHO) lub rodnik o wzorze CH(OR6)OR7, w którym R6 i R7 sa takie same lub rózne i oznaczaja wodór lub nizsze rodni- 15 ki alkilowe i w którym rdzen naftalenowy moze ewentualnie miec jeden lub kilka pod¬ stawników dodatkowych, w obecnosci aminy, o wzorze NHR1^, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie. 20 20. Sposób wedlug zastrz. 19, znamienny tym, ze redukcje prowadzi sie za pomoca katalitycz¬ nego uwodornienia lub stosujac wodorek me¬ tali.50182 ^Y^vchch,CH2'nr1r2 tttZCttl ^Nr^^COXH2X wm&2- ^^^. CM0H.CH2X w^cM3 .CH CH£ wzote-4- wzc^tes -CH CHr ttfztffta .CHo. NR:R2 MTZrfR7 A.CH2.|MH2 w^rtes CO.CHzN.OH wzc*R& CJR~ WZtt|?40 A.CH.N Y f^Nr^Vn'wn2'' -N Y wzcfft 11 wz&it te 1762. RSW „Prasa" Kielce. Naklad 400 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL50182B1 true PL50182B1 (pl) | 1965-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL91360B1 (pl) | ||
| EP4110760A1 (en) | Gpr40 agonists | |
| PL50182B1 (pl) | ||
| DE60205502T2 (de) | Verfahren zur herstellung von alphahydroxycarbonsäureamiden | |
| Chapdelaine et al. | An efficient method for preparation of 3, 5-diamino-6-chloropyrazin-2-yl alkyl ketones using a novel acetylene hydration method | |
| PL84115B3 (en) | 2-(furfuryl-methyl)-6,7-benzomorphans and acid addition salts thereof[us3823150a] | |
| CN102942496A (zh) | (s)-n,n-二甲基-3-(萘酚-1-氧基)-1-苯基丙基-1-胺的制备方法 | |
| JP6251197B2 (ja) | 置換フェニルプロパノンを調製するためのプロセス | |
| DE69412085T2 (de) | Neues verfahren zur herstellung von beta-alkoxyacrylsäure | |
| US2931833A (en) | Benzyldialkyl-2-(1-hydroxy-alkyl) alkyl ammonium chloride compounds | |
| US2315661A (en) | Manufacture of nitrile compounds | |
| KR101777218B1 (ko) | 스티레네이티드 페놀 유도체의 제조방법 | |
| US4038284A (en) | N-acylation of oxazolidines | |
| US3366634A (en) | Preparation of tetrahydropyrimidines | |
| US3152134A (en) | Tetrahydroisoquinoline derivatives and their preparation | |
| US3124594A (en) | Cyanoalkyl | |
| AU2013201622B2 (en) | New Process for the Synthesis of Ivabradine and Addition Salts thereof with a Pharmaceutically Acceptable Acid | |
| JP2009500434A5 (pl) | ||
| US2473484A (en) | Method for the preparation of aminophthalidylalkanes | |
| SU845785A3 (ru) | Способ получени производных гексагидро-1 -пиРидО-(3,4-B)-иНдОлА или иХ СОлЕй | |
| PL117076B1 (en) | Process for manufacturing diaromatic o-/aminoalkyl/-oximesimov | |
| IL25453A (en) | Process for the preparation of 2-amino-imidazoles | |
| SU381663A1 (ru) | Способ получения ароматических диаминов | |
| JPS6129353B2 (pl) | ||
| PL106501B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych enamin |