PL49857B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: ei. U. 1962 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano: 25. X. 1965 49857 KI. 45 I, 5/00 MKP ffto UKD 632.934.3: 631.544 Wlascieiel patentu: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen (Niemiecka Republika Federalna) Srodek do hamowania wzrostu roslin Niniejszy wynalazek dotyczy nowego srodka do hamowania i zwalczania niepozadanego wzrostu ro¬ slin, zwlaszcza do selektywnego niszczenia chwas¬ tów.Stwierdzono, ze podstawione szesciohydro-1, 3, 5- -triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R i R" oznaczaja wodór, alkenyl i takie reszty alkilowe, które moga byc podstawione przez grupy: chlorow¬ cowa, aminowa, alkiloaminowa, dwualkiloaminowa, nitrowa, hydroksylowa, alkoksylowa, karboksylowa i estrowa, R' oznacza wodór, alkil i chlorowcoalkil o 1—4 atomach wegla, zas R'" reszty acylowe, -NHCN i takie reszty arylowe, aralkilowe i cyklo- alkiiowe, które moga byc podstawione przez grupy: chlorowcowa, alkilowa, alkoksylowa, hydroksylowa, karboksylowa, estrowa, nitrowa, aminowa, alkilo¬ aminowa lub dwualkiloaminowa, a Y oznacza tlen, siarke, lub = NH, wykazuja silne dzialanie wply¬ wajace na wzrost roslin i z tego wzgledu moga byc stosowane jako na przyklad srodki chwastobójcze.Bardzo dobre dzialanie wykazuje srodek wedlug wynalazku, w którym R oznacza korzystnie wodór i takie reszty alkilowe i chloroalkilowe, które za¬ wieraja 1—4 atomów wegla. R' stanowi korzystnie wodór i reszty alkilowe o 1—2 atomach wegla a R" reszty alkilowe o 1—12 atomach wegla. Te reszty alkilowe korzystnie podstawione sa przez grupy dwualkiloaminowe, grupe hydroksylowa, karboksy¬ lowa albo alkoksylowa o 1—4 atomach wegla. Poza tym R" oznacza korzystnie grupy alkenylowe o 1—5 10 15 20 atomach wegla, jak tez reszty arylowe na przyklad fenylowa, naftylowa, chloroarylowa. R"'oznacza ko¬ rzystnie reszty arylowe jak fenylowa i naftylow^ ewentualnie podstawione chlorem lub grupa alko¬ ksylowa lub reszty cykloalkilowe o 5—6 czlonach pierscienia.Srodek wedlug wynalazku mozna otrzymywac w znany sposób na przyklad z jednopodstawionych lub niesymetrycznie dwupodstawionych moczników wzglednie tiomoczników lub guanidyn przez reakcje z dwoma molami alifatycznego aldehydu i z jednym molem pierwszorzedowej aminy wedlug reakcji przedstawionej wzorem 2, w którym R, R', R", R"' i Y posiadaja,, wyzej podane znaczenia.Preparaty stosowane wedlug wynalazku wykazu¬ ja silne dzialanie chwastobójcze zarówno przy stcf- sowaniu ich przed wzejsciem roslin jak tez przy spryskiwaniu roslin, które juz wzeszly.Ponizsze przyklady objasniaja blizej wynalazek: Przyklad I. Zmieszane zasiewy Sinapis, Che- nopodium, Stelaria Panicum i pszenicy, traktowano na plytkach wysiewnych po ich wzejsciu 0,1%-ówa wodna emulsja l-(4'-chlorofenylo)-3-metylo-5-ally- lo-szesciohydro-1, 3, 5-triazynonu-2. W czasie 14 dni po obróbce zostaly zniszczone wszystkie rosliny oprócz pszenicy.Przykladu. Zmieszane wysiewy Sinapis, Por- tulaca, Chenopodium, Panicum, pszenicy i bawelny, traktowano po rozwinieciu pierwszych lisci 0,1-%- owa wodna emulsja i -(4'-chlorofenyló)-3-m;etyi6^ 4985749«57 3 S-(3**N, N*dw1imetyloaininO'pro^y!o-szescrohydro-l, 3, 5-triazynonem-2. Pszenica i bawelna nie zostaly uszkodzone, natomiast pozostale rbsliny ulegaly zniszczeniu.Przyklad III. Zmieszane wysiewy Portulaca, Panicum, gorczycy Chentjpodium, pszenicy 1 Bawel¬ ny spryskuje sie po rozwinieciu dwóch lisci 0,1%- wa, wodna emulsja l-(3,-4'-dwuchlorofenylo)-3-me- tylo-5-(3,-metoksy-propylo)-szescioJiydro-l, 3, 5- triazynonu-2. Po tej obróbce bawelna zastala leklco uszkodzona, ale szybko zregenerowala ^ie, pszenica zas zostala ba'rdzo silnie uszkodzona i w czasie trwania obserwacji nie zregenerowala sie; pozbsta* le rosliny zostaly zniszczone. * -;¦ Przyklad IV. Rosliny Matricaria, Stellaria, Portulaca, pszenica, Sinapis, Avena, bawelna i Pa- nicum traktowano 0,(fc% emulsja l-CfJ-chlorofeny- lo)-3-metyIo-5-(3'-metoksy-propylo)-szesciohydró-l, 3, 5-triazynonu-2 (spryskiwanie po rozwinieciu pierwszych lisci). Po trzech tygodniach zostaly cal¬ kowicie zniszczone Sinapis,* Steljaria, Portulaca i Panicum, a Ayena, bawelna i Matricaria zostaly tak silnie uszkodzone, ze z trudem; regenerowaly sie, 5 zas pszenica poczatkowo lekko uszkodzona z bie- giettr czasu^normalnie rozwijala sie.Przyklad V. Zmieszane wysiewy gatunków wymienionych w tablicy, 24 godziny po wysia¬ la niu oblano .emulsja nizej wymienionych substan¬ cji czynnych. W celu wytworzenia emulsji rozpu¬ szczono odpowiednie zwiazki aktywne w acetonie i ten wstepny roztwór z dodatkiem emulgatora znaj¬ dujacego sie w handlu, rozcienczono woda, do po- 15 zadanego stezenia.^Ilosci skladników podano w tab¬ licy. Trzy tygodnie po wysianiu badano stopien uszkodzenia poszczególnych roslin.Znaczenie symboli: O = zadnego dzialania, 5-ros- 20 liny, które nie wzeszly albo po wzejsciu obumarly.Preparat 1 - (3'- chlorofenylo) - 3 - mety¬ lo - 5 - (3' - metoksypropylo) szesciohydro-1, 3, 5-triazynon-2 l-(4'-chlorofenylo-3-metylo-5- -(3'-N, N-dwumetyloamino)-pro~' pylo-szesciohydro-1, 3, 5-triazy- non-2 l-(3', 4,-dwuchlorofenylo)-3-me- tylo-5-(3'-metoksypropylo)-szes- ciohydro-1, 3, 5-triazynon-2 l-(4'-chlorofenylo)-3-metylo-5- -alJylo-szescichydro-1, 3, 5-tria- 1 zynon-2.Ilosc zasto8oinane) substancji czynnej kg/ha 50 10 5 20 10 20 10 20 10 StopVn uszkodzenia po 3 tygodniach Panicum 5 5 4 5 4 5 4-5 5 1 Chenopodlum * 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 Avena 5 . 4-5 3 - 4-5 4 ' 2 1 4-5 4 bawelna 5 2 . ' 0 . 1 0 0 0 1 0 Sinapis 5 5 4-5 5 5 5 5 4 0 1 Przyklad VI. Nastepujace zwiazki po zbada¬ niu ta sama metoda jak w przykladzie V, wyka¬ zaly dobre dzialanie chwastobójcze: 1) 1 - (p - chlorofenylo) - 3 - metylo - 5 - butylo- 45 szesciohydro-1, 3, 5-triazynon-2. 2) 1 - (p - chlorofenylo) - 3 - metylo - 5 - (3'-N-N- dwumetyloaminopropylo)-szesciohydro-l, 3, 5- triazynon-2. .3) 1 - (p - chlorofenylo) - 3 - metylo - 5 - (2'hy- 50 droksyetylo)-szesciohydro-l, 3, 5-triazynon-2. 4) 1 - (p - chlorofenylo) - 3 - metylo - 5 - karbo- ksymetyloszesciohydro-1, 3, 5-triazynon-2. 5) 1 - (p - chlorofenylo) - 3 - metylo - 5 - (3* - N - N-dwumetyloaminopropylo) - szesciohydro - 1, 3, W 5-2, tio-triazyha. 6) 1 - (p - chlorofenylo) - 3 - metylo - 5 - ^-me¬ toksypropylo) - szesciohydro - 1, 3, 5-2-tio-tria¬ zyna. 7) 1 - (p-chlorofenylo)- 3 - metylo - szesciohydro- 60 1, 3, 5-triazynón-2. 8) l-(3\ 4^-dwuchlorofenylo)-3-metyló-5-metylo-sze- sciohydro-1, 3, 5-triazyribn^2. 9) l-(3', ^-dwuchlorofenyloJ-S-rrietylo-S-butyio-sze- sciohydro-1, 3, 5-triazynon-2. 6* 10) l-(3', 4'-dwuchlorofenylo)-3-metylo-5-dodecylo- szesciohydro-1, 3, 5-triazynon-2. 11) l-(3', ^-dwuchlorofenyloJ-S-metylo-S-propenylo- szesciohydro-1, 3, 5-triazynon-2. 12) l-(3', 4,-chlorofenylo)-3-metylo-5-(N, N-dwume- tyloaminoetylo)-szesciohydro-l, 3, 5-triazynon-2. 13) l-(3', ^-dwuchlorofenyloM-metylo-S-tf', N, N- dwumetyloaminopropylo)-szesciohydro-l, 3, 5- triazynon-2. 14) l-(3\ 4,-dwuchlorofenylo)-3-metylo-5-(3,, 4'-dwu- chlorofenylo)-szesciohydro-l, 3, 5-triazynon-2. 15) l-(3', 4,-dwuchlorofenylo)-3-metylo-5-(a-pirydy- lo)-szesciohydro-l, 3, 5-triazynon-2. 16) l-fenylo-3-metylo-5-(l-propenylo)-szesciohydro- 1, 3, 5-triazynon-2. 17) l-fenylo-3-metylo-5-(l-propenylo)-szesciohydro- 1, 3, 5-2-tio-triazyna. 18) l-fenyIo-3-metyló-5-(3,-metoksypropylo)-szescio- hydro-1, 3, 5-2-tio-triazyna. 19) l-fenylo-3-metylo-5-(N-dwumetylóaminopropy- lo)-szesciohydro-l, 3, 5-2-tio-triazyna. 20) l-(p-etoksyfenylo)-3-metyló-5-(3'-metoksypTopy- Ió)-szeseioKydro-l, 3, 5-triazynón-2. " 21) l-naftylo-3-metylo-5-metyIo-szesciohydro-I, '3/5- triazynon-2.49857 22) l-naftylo-3-metylo-5-(l-propenylo)-szesciohydro- 1, 3, 5-triazynon-2. 23) 1 - naftylo-3-metylo-5-(3'- metoksypropylo) - sze- .sciohydro-1, 3, 5-triazynon-2. 24) l-cykloheksylo-3-metylo-5-(l-propenylo)-szescio_ hydro-1, 3, 5-triazynon-2. 25) l-cykloheksylo-3-metylo-5-(p-chlorofenylo) -sze¬ sciohydro-1, 3, 5-triazynon-2. 26) l-cykloheksylo-3-metylo-5-(3'- metoksypropylo)- szesciohydro-1, 3, 5-triazynon-2. 27) 1 - pirydylo-3-metylo-5-(a- pirydylo) - szesciohy¬ dro-1, 3, 5-triazynon-2. 28) l-pirydylo-3-metylo-5-(l -propenylo) - szesciohy- dro-1, 3, 5-triazynon-2. 29) l-cyjano-5-metylo-2-imino-szesciohydro-l, 3, 5- triazyna. 30) l-cyjano-5-hydroksyetylo-2- imino-szesciohydro- 1, 3, 5-triazyna. 31) 1-cyjano-S- (1 - propenylo)-2-imino-szesciohydro- 1, 3, 5-triazyna. 32) l-cyjano-5-dodecylo-2-imino-szesciohydro - 1, 3, 5-triazyna. 33) l-cyjano-5-(3'-etoksypropylo)-2-imino-szesciohy- dro-1, 3, 5-triazyna. 34) l-cyjano-3-(p-chlorofenylo)-5-metylo - 2 - imino- szesciohydro-1, 3, 5-triazyna. 35) 1-cyjano - 3 - (p-chlorofenylo)-5-(l -propenylo)-2- imino-szesciohydro-1, 3, 5-triazyna. PL

Claims (5)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do hamowania niepozadanego wzrostu roslin, znamienny tym, ze zawiera podstawione 10 15 25 30 szesciohydro-1, 3, 5-triazyny o ogólnym wzorze 1, w którym R i R" oznaczaja wodór, alkenyl i ta¬ kie reszty alkilowe, które moga byc podstawio¬ ne przez grupy chlorowcowa, aminowa, alkiloa- minowa, dwualkiloaminowa, nitrowa, hydroksy¬ lowa, alkoksylowa, karboksylowa i estrowa, R' oznacza wodór, alkil i chlorowcoalkil o 1—4 ato¬ mach wegla, R"' — reszty acylowe, -NHCN i ta¬ kie reszty arylowe, aralkilowe i cykloajkilowe, które moga byc podstawione przez grupy chlo¬ rowcowa, alkilowa, alkoksylowa, hydroksylowa, karboksylowa, estrowa, nitrowa, aminowa, al- kiloaminowa lub dwualkilo-aminowa, a Y ozna¬ cza tlen, siarke i NH.

2. Srodek wedlug zastrz.4 , znamienny tym, ze za¬ wiera l-(4-chlorofenylo)-3-metylo-5-allyloszes- ciohydro-1, 3, 5-triazynon-2.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera l-(4,-chlorofenylo)-3-metylo-5-(3,-N, N- dwumetyloamino-propylo)-szesciohydro-l, 3, 5- triazynon-2.

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera l-(3', 4,-dwuchlorofenylo-)-3-metylo-5-(3,- metoksy-propylo)-szesciohydro-1, 3, 5-triazy- non-2.

5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze za¬ wiera l-(3'-chlorofenylo)-3-metylo-5-(3,-metoksy- propylo)-szesciohydro-l, 3, 5-triazynon-2.49 857 Y ii R"- UH* *N - R R'- hL aCH-R' WZÓR i Y SI .0. R- N j H l-R + 2 R'-C-H + H-N-R* I M H O WZÓR 2. R'- H C. n-R CH-R1 2 970. RSW „Prasa" Kielce. Nakl. 250 egz. PL