PL48724B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48724B3 PL48724B3 PL102050A PL10205063A PL48724B3 PL 48724 B3 PL48724 B3 PL 48724B3 PL 102050 A PL102050 A PL 102050A PL 10205063 A PL10205063 A PL 10205063A PL 48724 B3 PL48724 B3 PL 48724B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chlorobisphenols
- epichlorohydrin
- condensation
- chloroacetic
- phenol
- Prior art date
Links
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- -1 chloroacetic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- IUGDILGOLSSKNE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloro-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(Cl)(Cl)Cl)C1=CC=C(O)C=C1 IUGDILGOLSSKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034133 Pathogen resistance Diseases 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
KI 39 MKP C 08 g (o^/oH sc/oi J3IBLIO UKD Opublikowano: 15X11.1964 Wspóltwórcy wynalazku: mgr inz. Zbigniew Kazimierz Brzozowski i doc. dr Stanislaw Porejko Wlasciciel patentu: Politechnika Warszawska, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania samogasnacych zywic epoksydowych Przedmiotem patentu nr 47 344 jest sposób otrzy¬ mywania samogasnacych zywic epoksydowych przez reakcje a-epichlorohydryny gliceryny z chlo- robisfenolami. Jako chlorobisfenole stosuje sie pro¬ dukty kondensacji fenolu, lub jego pochodne z al¬ dehydami chlorooctowymi, lub ich wodzianami albo ich acetalami; ewentualnie chlorowane pro¬ dukty kondensacji fenolu lub jego pochodne z al¬ dehydami chlorooctowymi, lub ich wodzianami, albo ich acetalami. W sposobie wedlug opisu pa¬ tentowego nr 47 344 mozna stosowac nieoczyszczo- ne produkty kondensacji aldehydów chloroocto- wych z fenolami lub ich pochodnymi. Najwieksze znaczenie praktyczne dla otrzymywania samogas¬ nacych zywic epoksydowych maja wedlug opisu patenfowego Nr 47 344 produkty kondensacji feno¬ lu z aldehydem trój chlorooctowym lub jego wo- dzianem albo acetalem. Stwierdzono, zf? mozna uzyskac zywice o zwiekszonych wlasnosciach sa¬ mogasnacych i odporne na plomien przez kcpoli- kondensacje dwuhydroksy-dwufenylo-alkanów o ogólnym wzorze 1, gdzie x oznacza wodór, alkil, aryl lub chlorowiec, a y — alkil, aryl wzglednie rodnik cykloalifatyczny, zwlaszcza dianu czyli bis(p-hydroksyfenylo)-propanu (wzór 2), z wyzej wymienionymi chlorobisfenolami i z a-epichloro- hydryna gliceryny.Mozliwe jest równiez otrzymywanie kopolikon- densatów róznych chlorobisfenoli, o których mowa w opisie patentowym nr 47 344. Celem wynalazku 2 jest uproszczenie technologiczne polegajace na uniknieciu koniecznosci rozdzielenia poszczegól¬ nych produktów chlorowania chlorobisfenoli. Po¬ nadto przez otrzymanie kopolikondensatów chloro¬ bisfenoli i dwuhydroksydwufenyloalkanów otrzy¬ muje sie równiez samogasnace zywice, albo o zwiekszonych wlasnosciach dielektrycznych, wiek¬ szej opornosci wlasciwej i skrosnej. Reakcje pro¬ wadzi sie w ten sposób, ze mieszanine dwóch lub wiecej chlorobisfenoli poddaje sie kondensacji z a-epichlorohydryna w obecnosci katalizatorów, zwlaszcza alkaliów.Odmiana tego sposobu jest dwu- lub wiecej stop¬ niowa reakcja dwuhydroksydwufenyloalkanu zwlaszcza dianu wzglednie chlorobisfenolu z epi- chlorohydryna wobec katalizatorów.Przyklad I. Bis-(p-hydroksyfenylo)-trójchlo- roetan oraz bis (p-hydroksyfenylo)-propan w ilosci po 0,5 mola kazdy dodaje sie do 2 moli a-epichlo¬ rohydryny gliceryny.Do tak przygotowanej mieszaniny reakcyjnej wkrapla sie przez okres 2 godzin w temperaturze 70—80°C 33%-owy roztwór NaOH w wodzie w ilo¬ sci 2,2 mola NaOH. Po skonczonym wkraplaniu mieszanine reakcyjna ogrzewa sie mieszajac przez okres 2 godzin w temperaturze 70—80°C.Otrzymany w ten sposób produkt reakcji roz¬ puszcza sie w benzenie i odmywa od nadmiaru chlorku sodu. 4872448724 Po odpedzeniu pod próznia benzenu otrzymuje sie samogasnace zywice epoksydowe, które daja sie utwardzac na goraco przy pomocy bezwodników kwasów dwukarboksylowych lub na zimno przy pomocyamin. 5 Przyklad II. Bis-(p-hydroksyfenylo)-trój- chlorocetan dodaje sie w ilosci 0,5 mola do 1,5 mo¬ la a-epichlorohydryny gliceryny i ogrzewa sie do temperatury okolo 70°C przy wkraplaniu 30%-owe- 10 go wodnego roztworu NaOH. Do tak otrzymanej zywicy zawierajacej pewien nadmiar a-epichloro- hy 'ryny gliceryny dodaje sie 0,5 mola dianu i kon¬ tynuuje ogrzewanie do otrzymania wyzej skon¬ densowanej'zywicy. 15 PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób otrzymywania samogasnacych zywic epoksydowych wedlug patentu nr 47 344, przez 20 reakcje a-epichlorohydryny gliceryny z ch-oro- bisfenolami, w którym jako chlorobisfenole sto¬ suje sie produkty kondensacji fenolu lub jego pochodnych z aliebydami chlorooctowym', ich woizianami lub acetalami, ewentualnie zwiazki, które stanowia chlorowane produkty kondensa¬ cji fenolu lub jego pochodnych z aldehydami chlorooctowymi lub ich wodzianami, albo ich acetalami, znamienny tym, ze kondensacji z a-epichlorohydryna poddaje sie mieszanine dwóch lub wTiecej chlorobisfenoli, albo miesza¬ nine jednego lub wiecej chlorobisfenoli z dwu- hydroksydwufenyloalkanami, zwlaszcza bis-(p- -hydroksyfenylo)-propanem.
- 2. Sposób wedlug zastrz, 1 znamienny tym, ze kondensacje prowadzi sie metoda dwu-lub kil¬ ku stopniowa przez wytwarzanie niskoczastecz- kowego polimeru z jednym bisfenolem, a na¬ stepnie dodanie kolejno innych bisfenoli. ''' £S L ¦¦'•goj ZG ,,Ruch" W-wa, zam. 1259-64 naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48724B3 true PL48724B3 (pl) | 1964-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4346247A (en) | Method and catalyst for making bisphenol | |
| US2538072A (en) | Epoxide preparation | |
| US4294995A (en) | Method and catalyst for making bisphenol | |
| PL48724B3 (pl) | ||
| JPS60142973A (ja) | アミノフエノールのトリグリシジル化合物 | |
| US3350352A (en) | Halogenated bisphenols and glycidyl polyethers thereof | |
| US2971942A (en) | Epoxide resins | |
| KR101453836B1 (ko) | 차아인산계 난연제 및 그 제조방법 | |
| US2965611A (en) | Polyphenol glycidyl ethers | |
| US3355497A (en) | Manufacture of 4, 4'-dichlorodiphenyl sulfone | |
| JPH05222153A (ja) | 新規アントラセン系エポキシ樹脂及びその製造方法 | |
| US3553165A (en) | Method for the preparation of poly-epoxy condensates | |
| PL47344B1 (pl) | ||
| JPS6146006B2 (pl) | ||
| US2396893A (en) | Preparation of thiazoles | |
| CA1185253A (en) | Cycloaliphatic diepoxide, its preparation and its use | |
| SU394399A1 (ru) | Способ получения триазиновых полимеров | |
| JPS61111319A (ja) | 臭素化ノボラツク型エポキシ樹脂の製造法 | |
| PL53272B1 (pl) | ||
| SU146036A1 (ru) | Способ получени мономерных соединений из производных фурфурола и кетонов | |
| JPH01315422A (ja) | 芳香族ポリスルホン | |
| US2784173A (en) | Polymeric polyethers from bis-quaternary ammonium compounds and difunctional phenolic compounds | |
| RU2273631C1 (ru) | Способ получения нитрилов алкоксифенилуксусных кислот (варианты) и галоидметильных производных эфиров фенолов | |
| JPH01315421A (ja) | 芳香族ポリスルホン | |
| KR820000945B1 (ko) | 불포화 에테르류의 제조방법 |