PL48650B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48650B1 PL48650B1 PL99267A PL9926762A PL48650B1 PL 48650 B1 PL48650 B1 PL 48650B1 PL 99267 A PL99267 A PL 99267A PL 9926762 A PL9926762 A PL 9926762A PL 48650 B1 PL48650 B1 PL 48650B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- orthocresol
- sulfuric acid
- dosing
- sulfonation
- water
- Prior art date
Links
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- -1 sulfo compound Chemical class 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007711 solidification Methods 0.000 description 1
- 230000008023 solidification Effects 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 20.XI.1964 48650 KI. 12 q, 15/01 MKP C 07 c UKD i U rzedu ^ Wspóltwórcy wynalazku: Hanna Proskurnicka, Tadeusz Bartczak Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania 4,6-dwunitroortokrezolu Sposród wielu znanych sposobów wytwarzania 4,6-dwunitroortokrezolu znaczenie przemyslowe znalazly jedynie sposoby polegajace na sulfonowa¬ niu ortokrezolu i nastepnym nitrowaniu sulfo- zwiazku bez jego wyodrebnienia. Jednak znane do¬ tychczas i proponowane warunki sulfonowania posiadaja szereg niedogodnosci, szczególnie uciaz¬ liwych przy przemyslowym otrzymywaniu dwuni- troortokrezolu.Sulfonowanie ortokrezolu wedlug opisanych w literaturze sposobów prowadzi sie przez dzialanie na stopiony ortokrezol kwasem siarkowym. Sposób ten jest podyktowany glównie bardzo niekorzy¬ stnym stanem skupienia ortokrezolu (temperatura krzepniecia czystego zwiazku wynosi 31°C) i w zwiazku z tym trudniejszym dozowaniem krezolu niz kwasu siarkowego. Sulfonowanie ortokrezolu przy jego dozowaniu do kwasu siarkowego jest jednak korzystniejsze niz dozowanie kwasu siar¬ kowego do ortokrezolu, gdyz ilosc doprowadzonego do reakcji ortokrezolu jest wówczas mniejsza ani¬ zeli ilosc stosowanego w nadmiarze kwasu siarko-* wego, a w zwiazku z tym urzadzenie dozujace mo¬ ze byc mniejsze a tym samym tansze. Ponadto przy dozowaniu ortokrezolu do kwasu siarkowego stezenie poczatkowe kwasu siarkowego w reaktor rze jest duze i reakcja przebiega z duza szybkoscia nawet w temperaturze pokojowej. Nastepnie ste¬ zenie kwasu siarkowego maleje lecz jednoczesnie nastepuje samorzutny wzrost temperatury, co urno- 10 15 20 25 30 zliwia skrócenie procesu sulfonowania. Równo¬ czesnie przez odpowiednie dawkowanie ortokrezo¬ lu do kwasu siarkowego istnieje mozliwosc regulo¬ wania temperatury reakcji bez zastosowania spec¬ jalnego urzadzenia do ogrzewania lub chlodzenia.Dozowanie ortokrezolu w stanie stopionym jest je¬ dnak kosztowne i nastrecza duzo klopotów na sku¬ tek trudnosci technicznych przy transporcie do zbiorników podawczych, odmierzaniu i podobnych operacjach, gdyz ortokrezol wykrystalizowuje la¬ two w przewodach i zaworach. Aby temu zapobiec konieczne jest stosowanie skomplikowanych i ko¬ sztownych urzadzen grzejnych.Te niedogodnosci usuwa sposób wedlug wyna¬ lazku. Polega on na tym, ze do kwasu siarkowego wprowadza sie ortokrezol uprzednio zmieszany a woda. w ilosci okolo 6%. Shomogenizowany z woda ortokrezol stanowi ciecz o temperaturze krzepniec cia ponizej 15°C. Moze ona byc wygodnie trans¬ portowana, odmierzana, dozowana bez obawy wy- krystalizowywania w przewodach i zaworach.Sulfonowanie do dwusulfoortokrezolu prowadzi sie przez dozowanie shomogenizowanego z woda ortokrezolu do stezonego kwasu siarkowego, uzy¬ tego w nadmiarze. Stosowanie ortokrezolu shomo* genizowanego z woda posiada ponadto duze zna¬ czenie techniczne przy prowadzeniu procesu sulfo¬ nowania w sposób ciagly, gdzie istnieje koniecznosc równoczesnego dozowania obu surowców. 4865048650 4 Po zakonczeniu w podwyzszonej temperaturze reakcji sulfonowania otrzymana mieszanine nitru¬ je sie w znany sposób kwasem azotowym w celu otrzymania 4,6-dwunitroortokrezolu.Przyklad. 53 kg shomogenizowanego z woda ortokrezolu przygotowanego przez zmieszanie 50 kg czystego ortokrezolu z 3 kg wody dozuje sie przy silnym mieszaniu do 108 kg 96%-owego kwasu siarkowego, pozwalajac na wzrost temperatury, spowodowany egzotermicznoscia reakcji, od tem¬ peratury pokojowej do 70°C. Po zakonczeniu dozo¬ wania mase reakcyjna miesza sie jeszcze przez okolo 15—30 minut i ogrzewa w temperaturze 80—90°C, a nastepnie nitruje.Nitracje przeprowadza sie przez dozowanie zsul- fonowanej masy do 335 kg okolo 25%-wego kwasu azotowego. Dodawanie tej masy rozpoczyna sie po uprzednim doprowadzeniu temperatury kwasu azo¬ towego do 65°C. Przez caly czas dozowania a na¬ stepnie jeszcze przez 15 minut utrzymuje sie tem¬ perature 65 do 68°C stosujac energiczne mieszanie.Nastepnie mieszanine reakcyjna oziebia sie do temperatury pokojowej. Otrzymany krystaliczny 4,6-dwunitroortokrezol oddziela sie na filtrze i przemywa kilka razy woda. Temperatura topnie¬ nia tak otrzymanego produktu wynosi 86°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 4,6-dwunitroortokrezolu przez sulfonowanie ortokrezolu i nastepnie nitro¬ wanie produktu sulfonowania, znamienny tym, ze sulfonowanie prowadzi sie przez dozowanie do kwasu siarkowego ortokrezolu, uprzednio zmiesza¬ nego z woda w ilosci okolo 6%, po czym produkt sulfonowania nitruje sie w znany sposób. 10 ZG „Ruch" W-wa, zam. 1261-64 naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48650B1 true PL48650B1 (pl) | 1964-10-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL102019B1 (pl) | A method of nitrating aromatic compounds | |
| KR100326214B1 (ko) | 디니트로톨루엔의제조방법 | |
| JP2023552605A (ja) | Ｒｄｘのフロー合成 | |
| PL48650B1 (pl) | ||
| US2693479A (en) | Process of preparing organic sulfonates and sulfates | |
| US2773911A (en) | Continuous manufacture of nitrobenzene | |
| US2951746A (en) | Apparatus for stage-wise nitration of toluene | |
| US3185738A (en) | Preparation of meta-dinitrobenzene by a two-stage nitration process | |
| US1699393A (en) | Production of dicalcium phosphate and ammonium sulphate | |
| US3492342A (en) | Sulfonation of nitro compounds | |
| GB2616849A (en) | Improved synthesis | |
| CN113527103A (zh) | 一种1,3,5-三羟基-2,4,6-三硝基苯的制备方法 | |
| CN113214087B (zh) | 一种4-氯-3，5-二硝基-三氟甲苯的制备方法及其应用 | |
| US3637799A (en) | Suspension medium for nitrilopolyacetonitrile | |
| US3342737A (en) | Process for making chlorinated tri-sodium phosphate | |
| KR850001009B1 (ko) | 4-메톡시-3-니트로아세트아닐리드의 제조방법 | |
| CS225249B1 (cs) | Způsob výroby naftalen-l,3,6-trisulfokyseliny | |
| CS204080B1 (cs) | Způsob kontinuální přípravy 8-nitro-l,3,6~naftalentrisulfokyseliny | |
| US2733264A (en) | Agitator | |
| PL67468B1 (pl) | ||
| CS196578B1 (cs) | Způsob přípravy sypkých pevných produktů ve směsi s inertním pevným materiálem | |
| SU143168A1 (ru) | Способ получени ферритов | |
| US2033370A (en) | Nitration of diphenyl | |
| PL40009B1 (pl) | ||
| US3246948A (en) | Process for producing citrate soluble calcium phosphate |