PL40009B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL40009B1 PL40009B1 PL40009A PL4000956A PL40009B1 PL 40009 B1 PL40009 B1 PL 40009B1 PL 40009 A PL40009 A PL 40009A PL 4000956 A PL4000956 A PL 4000956A PL 40009 B1 PL40009 B1 PL 40009B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- caprolactam
- cyclohexanone
- fact
- sulfuric acid
- temperature
- Prior art date
Links
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- UXGRXJVMQSSUGS-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinitroethane Chemical compound [O-][N+](=O)CC[N+]([O-])=O UXGRXJVMQSSUGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233887 Ania Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- YCOWFDCCOFCZPM-UHFFFAOYSA-N n,n'-dihydroxyoxamide Chemical compound ONC(=O)C(=O)NO YCOWFDCCOFCZPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
¦2 Opublikowano dnia 15 czerwca 1957 r.*,AT*. w ania 15 czerwca 1957 r.Ji^LlOTE K A: ,: j U:\t-: POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 40009 KL 12p, 5 Polska Akademia Nauk*) Warszawa, Polska Sposób ujpnuarzania kaprolaktamu Patent trwa od dnia 21 kwietnia 1956 r.Dotychczasowe sposoby wytwarzania kapro¬ laktamu polegaja na tym, ze na cykLoheksanon dziala sie roztworem soli hydroksyloaminy i . wytracony oksym cykloheksanonu poddaje sie przegrupowaniu Beckmaima, zazwyczaj dziala¬ niem oleum.Sposób wedlug wynalazku stosuje sie zamiast soli hydroksyloaminy 1, 2-dwunitroetan* który jest najtanszym i najbardziej dostepnym nitro- parafinem pierwszorzedowym. Reakcje przepro¬ wadza sie w srodowisku stezonego kwasu siar¬ kowego. Pod wplywem stezonego kwasu siarko¬ wego 1, 2-dwumtroetan izomeryzuje sie naj¬ pierw do kwasu oksalohydroksamowego, który z kolei ulega hydrolizie z utworzeniem siarczanu hydroksyloaminy i kwasu szczawiowego. Ten ostatni w warunkach reakcji (wysoka tempera¬ tura) ulega rozkladowi Siarczan hydroksylo¬ aminy reaguje z cykloheksanonem, tworzac oksym cykloheksanonu, który w warunkach *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa Tadeusz Urbanski i Antoni Piotrowski. prowadzenia reakcji ulega przegrupowaniu na kaprolakitam. W ten sposób w jednym reaktorze mozna z cykloheksanonu przejsc od razu do kaprolaktamu. Kaprolaktam wydziela sie w ten sposób, ze ostudzona mase reakcyjna wprowa¬ dza sie do wodnego roztworu amoniaku, w wy¬ niku czego wydziela sie krystaliczny siarczan amonu, a surowy kaprolaktam wyplywa na po¬ wierzchnie w postaci ciemnego oleju. Olej od¬ dziela sie i destyluje pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Czysty kaprolaktam oddestylowuje w granicach temperatur 138—139° C pod cisnie¬ niem 11—12 mm Hg, Wydajnosc reakcji wynosi do 80°/o wydajnosci teoretycznej.Znany jest sposób otrzymywania kaprolakta¬ mu z cykloheksanonu, pierwszorzedowych ni- troparafinów i kwasu siarkowego (opatentowany przez A. Nowotnego np. patenty czechoslowackie nr 82225 i nr 82228, patent Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 2569114, patent francuski nr 971311, patent szwajcarski nr 273402). Sposób wedlug wynalazku rózni sie tym od wyzej wy¬ mienionego, ze opiera sie na stosowaniu (za¬ miast zwiazku jednonitrowego) pierwszorzedo- wego zwiazku dwunitrowego.fRrzy^kfca etanu rozpuszcza sie w 20 czesciach wagowych bezwodnego kwasu octowego. Otrzymany roz¬ twór wlewa sie mieszajac do 35 czesci wfg*n wych kwasu siarkowego ogrzewanego tak, aby w czasie wkraplania temperatura utrzymywala sie powyzej 50° C.Nastepnie do roztworu wlewa sie»12 czesci wagowych cykloheksanonu, utrzymujac wdafc temperature ponad 50° C. Po zakonczeniu reak¬ cji mase ziebi alcj i owiewa do obHeraMj ilosci 25Vo-go wodnego roztworu amoniaku, mieszajac i chlodzac tak, by temperatura w czasie zobojet¬ niania byla utrzymana ponizaj S86°C»fQte&ta warstwe kaprolaktamu oddziela sie od krysz- talów - ffiiarcTami amotm i faay wodc#l .Swowy kaprolaktam poddaje sie destylacji. Naprzód przechodzi woda potem pod zmniejszonym cis¬ nieniem oddestylowuje kaprolaktam.Wydajnosc reakcji wynosi 75—80°/o teoretycz¬ nej. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Spoeób wytwarzania kaprolaktamu, znamien¬ ny tjm, ze na cykloheksanon dziala sie pierw- szorz^iowym zwiazkiem dwunitrowym w obecnosci kwasu siarkowego. 2. :
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako pierwszorzedowy zwiazek dwunitrowy ^atmue-flicjl, £*4*ttifitoee4ML 3. Sposób wedlug zastrz. "I, 2 znamienny tym, ze w .czasie reakcji powstawania kaprolak- tanu utrzymiute sie temperature powyzej 50° C. Polska Akademia Nauk Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych CWD — W-w symb. zlec. zam. 1375/Ww B-57 18.3.57 WDA Z 1Q50 18.
- 3.57 100 ji PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL40009B1 true PL40009B1 (pl) | 1957-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3022291A (en) | cuhno | |
| KR20150036532A (ko) | 단열 니트로화에 의한 니트로벤젠의 제조방법 | |
| PL40009B1 (pl) | ||
| US2820825A (en) | Production of oximes | |
| US4096195A (en) | Cyclic two-stage nitration process for preparing 4-chloro-3,5-dinitrobenzotrifluoride from 4-chlorobenzotrifluoride | |
| US2256195A (en) | Manufacture of dinitro-orthocresol | |
| US3950384A (en) | Process for the manufacture of nitrilotriacetonitrile | |
| US3002996A (en) | Process for the preparation of dry oximes | |
| JPH0418062A (ja) | 塩酸、硫酸およびそのヒドロキシルアンモニウム塩およびアンモニウム塩を含む水性母液の処理法 | |
| SU82150A1 (ru) | Способ получени пикриновой кислоты нитрованием динитрофенола | |
| US2115857A (en) | Method of producing potassium nitrate from potassium sulphate and mixtures containing the same | |
| Kobe et al. | Nitration of Nitro-p-xylene | |
| US4110405A (en) | One step process for preparing 2,6-dinitro-4-trifluoromethylchlorobenzene by nitration of 4-trifluoromethylchlorobenzene | |
| SU121446A1 (ru) | Способ получени циклогексаноноксима | |
| US1880404A (en) | Dinitro-ortho-cyclohexylphenol | |
| US2418753A (en) | Explosive purification | |
| US3448103A (en) | Preparation of alpha-nitro-omega-lactams | |
| US3076037A (en) | Process for the nitration of halobenzenes | |
| CA1176274A (en) | Process for the production of 5-nitro-acet-2,4- xylidine | |
| DE2622692C2 (de) | Verfahren zur Nitrierung von 3-Nitrobenzotrifluorid und von 4-Halogen-3-nitrobenzotrifluorid | |
| US3799941A (en) | Process for the production of sulfuric acid solutions of 2-amino-5-nitrothiazole | |
| Hill et al. | Hexabenzylethane | |
| SU48297A1 (ru) | Способ получени дихлормадеиновой кислоты | |
| NO154328B (no) | Trinnvelger for trinntransformator. | |
| DE1620476C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-azacycloheptanon(2)-l-carbonsäurechlorid |