PL48260B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48260B1 PL48260B1 PL100378A PL10037862A PL48260B1 PL 48260 B1 PL48260 B1 PL 48260B1 PL 100378 A PL100378 A PL 100378A PL 10037862 A PL10037862 A PL 10037862A PL 48260 B1 PL48260 B1 PL 48260B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- xylenes
- reaction
- xylene
- oxidation
- sodium
- Prior art date
Links
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 15
- KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N potassium dichromate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O KMUONIBRACKNSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 6
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N heavy water Substances [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N dichromate(2-) Chemical compound [O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O SOCTUWSJJQCPFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-pyrimidin-4-ylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC1=CC=NC=N1 JHWIEAWILPSRMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910003439 heavy metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo Opublikowano: 15. VI. 1964 48260 KI. 12 o 14 MKP C 07 c UKD 63//& BIBLIOTEKA! Wspóltwórcy wynalazku. _ j _ , j . ttt m , , x • Zygmunt Eckstein, Warszawa (Polska) wlasciciele patentu: Edward Grochowski, Warszawa (Polska) Urzedu Patentowego Sposób wytwarzania kwasów ftalowych z ksylenów Z posród wielu zwiazków uzywanych do otrzy¬ mywania kwasów ftalowych ksyleny sa najbardziej dostepnym i tanim surowcem. Techniczny ksylen zawierajacy okolo 60% izomeru meta jest podsta¬ wowym surowcem dla otrzymywania kwasu izofta- lowego. Znanych jest wiele metod utleniania ksy¬ lenów, np: dwuchromianem sodowym lub potaso¬ wym w stezonym kwasie siarkowym (R. Fitting, J. Velguth Ann., 148, 11; R. Fitting Ann., 153, 269 R. Fitting Ann., 136, 311), nadmanganianem potaso¬ wym w srodowisku alkalicznym (F. Ullman, J. B.Uzbachin Ber., 36, 1798). Wymagaja one jednak wielogodzinnego prowadzenia reakcji, a otrzymy¬ wane wydajnosci sa niskie. Literatura patentowa podaje jako metode otrzymywania kwaisów ftalo¬ wych uJtlenianie ksylenów kwasem azotowym (bry¬ tyjskie olpisy patentowe nr nr 662139, 662229), siar. czanem manganowym w 60%-owyim kwasie siar¬ kowym (amerykanski opis patentowy nr 2462050), powietrzem lub innym gazem zawierajacym tlen uzywajac soli kobaltu jako katalizatorów (brytyj¬ ski opis patentowy nr 623836), przy .podwyzszonym cisnieniu z tlenkami metali jako katalizatorami (amerykanskie opisy patentowe nr nr 2552267, 2552268, 2552278), w wysokich cisnieniach w fazie cieklej z tlenkami metali ciezkich jako katalizator rami (amerykanski opis patentowy nr 1815985), powietrzem lub innym gazem zawierajacym tlen przy wysokich cisnieniach w obecnosci alkalii (niemiecki opis patentowy nr 364442), katalityczna utlenianie w fazie gazowej (brytyjski opis paten¬ towy nr 665976).Sposób wedlug wynalazku polega na utlenianiu ksylenów dwuchromianem sodowym lub potaso- 5 wym w roztworze wodnym w temperaturze 200— 300° i przy cisnieniu 15—100 atm. W warunkach tych zachodzi reakcja przedstawiona na rysunku.Me we wzorach oznacza Na lub K.Czas reakcji potrzebny dla osiagniecia wydajnosci 10 55—60% przy uzyciu stechiometrycznej ilosci dwu¬ chromianu w zaleznosci od temperatury wynosi od trzech do dziewieciu godzin. Odliczajac zregenero¬ wany ksylen, wydajnosci w stosunku do zuzytego ksylenu wynosza w tych warunkach 75—80% wy- 15 dajnosci teoretycznej. W reakcji tej otrzymuje sie ubocznie tlenek chromowy (Cr203) z wydajnoscia okolo 85—90% w stosunku do uzytego dwuchromia¬ nu, który jest cennym surowcem do wyrobu szkiel kolorowych, polew, jako pigment do farb i lakie- 20 rów. Tlenek chromowy moze byc równiez w latwy sposób utleniony do dwuchromianu. Utlenianie ksylenów do kwasów ftalowych jest reakcja egzo¬ termiczna z tego wzgledu koniecznym jest powol¬ ne ogrzewanie mieszaniny reakcyjnej szczególnie 25 powyzej 240°. Temeprature 280° nalezy przekraczac nie wczesniej niz po dwóch godzinach.Przyklad. W autoklawie o pojemnosci 1 litra umieszczono 600 g dwuchromianu sodowego, 600 ml 30 wody i 100 g ksyleniu. W ciagu dwóch godzin do-48260 prowadzono temperature do 280°, a nastepnie przez trzy godziny utrzymywano ja w granicach280—290° Przez caly czas ogrzewania zawartosc autoklawu byla mieszana. Po schlodzeniu autoklawu zawartosc jego wylano do trzech litrów wody i oddzielono warstwe nieprzereagowanego ksylenu. Z war sitwy wodnej odsaczono tlenek chromowy i przemyto wo¬ da. Przesacz wodny zakwaszono kwasem siarko¬ wym, a wytracony kwas ftalowy odsaczono i su¬ szono.Biorac do reakcji czysty izomer meta otrzymano z reakcji kwas izoftaftowy o temperaturze topnienia 338—342° z wydajnoscia 80% w stosunku do zuzy¬ tego ksylenu. Gdy do reakcji zastosowano p-ksylen otrzymano kwas tereftalowy o temperaturze top- 10 15 nienia powyzej 360° z wydajnoscia 78% w stosun¬ ku do zuzytego ksylenu. Uzywajac do reakcji tech¬ niczny ksylen o zawartosci 60% izomeru meta otrzymano kwas izodtalowy o temperaturze top¬ nienia 320—330°, a wiec o parametrach przyjetych w przemysle. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasów ftalowych z ksyle¬ nów droga utleniania dwuchromianem sodowym lub potasowym, znamienny tym, ze ksyleny pod¬ daje sie utlenianiu roztworem wodnym dwuchro¬ mianu sodowego lub potasowego w temperaturze 200-^300° i cisnieniu 15—100 aftm. COOMt CH3 + ZCrg03+2M€0H+2H2O COOMt 748. RSW „Prasa", Kielce. Nakl. 300 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48260B1 true PL48260B1 (pl) | 1964-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4146574A (en) | Process for preparing heteropoly-acids | |
| US3778386A (en) | Oxidation catalyst for oxidation of olefins to unsaturated aldehydes | |
| JPH04250854A (ja) | メタクロレインの気相酸化によるメタクリル酸製造用の触媒組成物 | |
| JP2002539102A (ja) | プロペンからアクリル酸への触媒的気相酸化法 | |
| JPS5911339B2 (ja) | 脱水素触媒 | |
| US4001316A (en) | Method for manufacture of methacrylic acid | |
| CZ394498A3 (cs) | Průmyslová heterogenní katalytická oxidace v plynné fázi propanu na akrolein | |
| JPH0532323B2 (pl) | ||
| US5681790A (en) | Catalyst for preparing methacrylic acid | |
| US4418003A (en) | Catalysts for the production of maleic anhydride | |
| JP2719998B2 (ja) | 新規な触媒系と、飽和カルボン酸のオキシ脱水素化反応およびアルデヒドの酸への酸化反応へのその応用 | |
| JPS5888033A (ja) | 酸化およびアンモキシデ−シヨン触媒 | |
| US4620035A (en) | Production of acrylic acid by oxidation of acrolein | |
| JPS584691B2 (ja) | メタクロレインの製造方法 | |
| US3879453A (en) | Process for producing methacrolein and methacrylic acid | |
| US2974161A (en) | Olefin oxidation with a solid calcined catalyst | |
| PL48260B1 (pl) | ||
| US3721683A (en) | Process for the preparation of aromatic carboxylic anhydrides | |
| JPH0417954B2 (pl) | ||
| EP0146099A2 (en) | A process for producing acrylic acid by oxidation of acrolein and a novel catalyst useful thereof | |
| US3325516A (en) | Oxidation of hydrocarbons | |
| US4416803A (en) | Process for the manufacture of catalysts useful for the oxidation of butane to malelic anhydride | |
| US4381411A (en) | Production of methacrolein from isobutyraldehyde utilizing promoted iron phosphorus oxide catalysts | |
| GB299419A (en) | Purification of crude aromatic hydrocarbons | |
| US2700679A (en) | Catalytic process for preparing carboxylic acid chlorides from their corresponding acids and an alkyl polychloride |