PL48087B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48087B1 PL48087B1 PL48087A PL4808761A PL48087B1 PL 48087 B1 PL48087 B1 PL 48087B1 PL 48087 A PL48087 A PL 48087A PL 4808761 A PL4808761 A PL 4808761A PL 48087 B1 PL48087 B1 PL 48087B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diphenylene
- formula
- mefc
- general formula
- derivative
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical compound C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 2
- KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-2,2-bis(chloromethyl)propane Chemical compound ClCC(CCl)(CCl)CCl KPZGRMZPZLOPBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydropyrazol-5-one Chemical compound O=C1CC=NN1 ZRHUHDUEXWHZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- -1 amine derivatives of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone Chemical class 0.000 description 1
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N edaravone Chemical class O=C1CC(C)=NN1C1=CC=CC=C1 QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 235000021384 green leafy vegetables Nutrition 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine group Chemical group NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Description
Opis wydano drukiem dnia 29 lutego 1964 r.Jy &. ^ ?**** K ***!*. U 4l CO*d i/9//V s nJ.BLIOTEKA Urzedu Patentowego F:ls'ii:| Ficll;-:.:¦-¦.! tej L^owt; POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 48087 KI. 12 p, 8/01 KI. internat. C 07 d Instytut Przemyslu Organicznego*) Warszawa, Polska Sposób wytwarzania pochodnych l-fenylo-3-metylo-5-pirazolonu Patent trwa od dnia 24 kwietnia 19G1 r.Znane sa sposoby otrzymywania pochodnych l-fenylo-3-!me!tylo-5-pirazolonu zawierajacych rdzen ftalocyjaniny metalu na drodze konden¬ sacji pochodnych aminowych l-fenylo-3-mety- lo-5-ipirazolonu z czterosulfochlorkiem ftalocy¬ janiny metalu.Stwierdzono, ze nowe (pochodne l-fenylo-3- -metylo-5-pirazolonu o ogólnym wzorze 1, w którym MeFc oznacza ftalocyjanine metalu, n oznacza 1, 2, 3 lub 4, X — fenylen, dwufeny- len, 1,2-dwufenylenoetylen, dwufenylenomocz- nik, dwufenylenometan, dwufenylenosulfon lub produkty ich podstawienia, otrzymuje sie, kon- densujac 1 gramoczasteczke czterosulfochlorku ftalocyjaniny metalu z 1—4 gramoczasteczkami pochodnej dwuhydrazynowej o ogólnym wzo¬ rze 2, w którym X ma wyzej podane znaczenie, a nastepnie otrzymany produkt kondensuje sie *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa: Andrzej Kujawski i Krystyna Lewicka. z estrem kwasu acetylooctowego i cyiklizuje, w wyniku czego w kazdej wolnej grupie hydra¬ zyny powstaje pochodna l-fenylo-3-metylo-5- -pirazolonu.Kondensacje sulfolochlorku ftalocyjaniny me¬ talu z pochodna dwuhydrazyny o ogólnym wzo¬ rze 2 prowadzi sie w srodowisku wodnym lub rozpuszczalników organicznych lub w miesza¬ ninie wody i rozpuszczalników organicznych w zaleznosci od wlasciwosci stosowanej pochod¬ nej, w wyniku czego otrzymuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 3, w którym MeFc, X, n maja znaczenie jak we wzorze 1.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki znajduja zastosowanie do barwienia wlókien celulozowych metoda barwienia lodo¬ wego i do druku w mieszaninie ze stabilizowa¬ nymi zwiazkami dwuazoniowymi.Przyklad. 42,8 g (0,2 mola) dwuf enyleno-4,4'- -dwuhydrazyny rozpuszcza sie w 500 g acetonu i 100 g pirydyny. Do tego roztworu dodaje sie0,05 mola czterosulfochlorku ftalocyJaniny mie¬ dzi. Kondensacje prowadzi sie w ciagu 12 godzin w temperaturze okolo 2Q°C. Po zakonczeniu re¬ akcji ^ddfSLtylowuje^s|e aeeton, a pozostalosc rozciencza goraca wocla, odsacza i przemywa go¬ raca woda celem odmycia dwufenyleno-4,4,- -dwuhydrazyny. Uzyskuje sie 51,5 g zwiazku o wzorze 1 (82°/o wydajnosci), w którym X ozna¬ cza dwufenylen, n = 2, Fe ftalocyjanine miedzi. 0,02 mola zwiazku o wzorze 1, w którym X, n, Fe oznacza jak wyzej, rozpuszcza sie w 500 ml wody z dodatkiem lugu sodowego i w tempera¬ turze '60°C wkrapla sie 0,06 mola = 7,9 g estru acetylooctowego w ciagu V2 godz. Po wkropleniu dodaje sie 10 g 40°/o-owego lugu sodowego, ogrzewa do wrzenia i utrzymuje w tej tempera¬ turze w ciagu 1 godziny celem przeprowadzenia cyklizacji uprzednio wytworzonego hydrazonu.Wykwasza sie w temperaturze 60 — 70°C, odsa¬ cza i przemywa goraca woda. Uzyskuje sie 23,6 g zwiazku o wzorze 3, w którym Fe, X, n ozna¬ czaja jak wyzej. Uzyskany produkt daje przy barwieniu lodowym czyste zielenie, trwale na swiatlo i czynniki mokre. PL
Claims (2)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania pochodnych l-fenylo-3-me- tylo-5-ipirazolonu o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym MeFc oznacza ftalocyjanine metalu, n ozna¬ cza 1, 2, 3 lub 4, X — fenylen, dwufenylen, 1,2- -dwufenylenoetylen, dwufenylenomocznik, dwu- fenylenometan, dwufenylenosulfon lub produk¬ ty ich podstawienia, znamienny tym, ze 1 gra- moczasteczke czterochlorku ftalocy Janiny me¬ talu kondensuje sie z 1—4 gramoczasteczkami pochodnej dwuhydrazyny o ogólnym wzorze 2, w którym X ma znaczenie takie jak we wzo¬ rze 1, a nastepnie otrzymana pochodna ftalocy- janiny metalu o ogólnym wzorze 3, w którym X, n i MeFe maja znaczenie takie jak we wzo¬ rze lj kondensuje. sie z równowazna iloscia estru acetylooctowego i wreszcie produkt kondensacji alkalizuje sie i podddaje cyklizacji przez ogrze¬ wanie w temperaturze wrzenia w srodowisku wody lub organicznego rozpuszczalnika lub mie¬ szaniny wody i organicznego rozpuszczalnika. Instytut Przemyslu OrganicznegoDo opisu patentowego nr 48037 Ark. 1 MeFc-/SQ2'NH-NH-X-N / OH C-CH In MCCHs H2N-NH-X-NH'NHi Wzór 2Do opisu patentowego nr 48087 Ark.
2. MeFc/SOi-HN-NH-K-NH-NH;,/,, Wzór 3 Z.G. „Ruch", W-wa, zam. 11-64 naklad 250 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48087B1 true PL48087B1 (pl) | 1964-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE939505C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserloeslichen Derivaten von Imidazolen | |
| PL48087B1 (pl) | ||
| DE2265202C3 (de) | Neue Dimethylmaleinimidytderivate | |
| DE1594824B2 (pl) | ||
| PL115778B1 (en) | Process for preparing novel 2-pyridyl-and 2-pyrimidylaminobenzoic acids | |
| US4069228A (en) | Coumarins containing sulphonylamino groups | |
| DE1695117C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloramino-s-triazinen | |
| US2993043A (en) | Process for the manufacture of diimidazole derivatives | |
| US2795590A (en) | New derivatives of dibenzthiophene dioxide | |
| DE3033764A1 (de) | Cellulosereaktivfarbstoffe | |
| US3155682A (en) | Process for 1, 3-dithiolium dyestuffs and intermediates therefor | |
| SU385970A1 (ru) | Способ получения производных дибензимидазо- | |
| SU87641A1 (ru) | Способ получени красителей типа нуль-метинмероцианинов | |
| NO122348B (pl) | ||
| DE825089C (de) | Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Derivaten der 1,3,5-Triazinreihe | |
| DE739695C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridiniumverbindungen | |
| US3096309A (en) | Water soluble basic resins containing nitrogen | |
| US3822255A (en) | Tetrahydro-1-((5-nitrofurfurylidene)amino)substituted-2-(1h)-pyrimidinones | |
| AT274825B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen s-Triazinderivaten und ihren Salzen | |
| AT265294B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Stilbenreihe | |
| DE1024516B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Triazinabkoemmlinge | |
| DE1174780B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiosemicarbaziden | |
| DE1067028B (pl) | ||
| DE1066301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| CH215297A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. |