PL47828B1 - - Google Patents

Description

dnia 23 grudnia 1963 r. 5^ .fefLtfl. O IBltOTEKA Uri?'-u i Hlstiei tecaiiisMlitei Mwll POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 47828 KI. 12 o, 11 KI. internat. C 07 c Rhone — Poulenc S. A.Paryz, Francja Sposób wytwarzania nowych estrów fosforowych Patent trwa od dnia f lipca 1961 r.Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no¬ wych estrów fosforowych racemicznych i optycz¬ nie czynnych o wzorze 1 przez utlenienie zwiaz¬ ku racemicznego lub optycznie czynnego o wzo¬ rze 2.Jako srodek utleniajacy mozna stosowac wode utleniona, 'brom lub chlor. Reakcja moze odby¬ wac sie z rozpuszczalnikiem lub bez rozpuszczal¬ nika, lecz korzystnie jest prowadzic ja w lodzie w temperaturze ponizej 150°C.Nowe estry fosforowe otrzymane sposobem wedlug wynalazku sa produktami fitofairtma- ceutycznymi o wlasciwosciach szkodnlkobój- tzych, a zwlaszcza okorzystnych wlasciwosciach insekto- i akarydobójczych i moga wystepowac jako substancja czynna w preparatach szkodm- kobójczych, zawierajacych co najmniej jeden ester fosforowy o wzorze ogólnym 1 w polacze- niu z jednym, lub kilkoma EC^eftazalntikaimi zdolnymi do mieszania sie z estrami fosforowy¬ mi. Preparaty te moga byc substancjami stalymi, jezeli stosuje sie odpowiedni staly rozcienczalnik w postaci proszku, jak talk, tlenek magnezowy, ziemia okrzemkowa, fosf<»ran trójwapniowy, sproszkowany korek, wegiel adsorbcyjny, a poza tym glina, jak na przyklad kaolin lub bentonit, przy czym ilosc estru wynosi najkorzystniej 0,003—50% wagowych preparatu. Zamiast sub¬ stancji stalej mozna stosowac ciecz, w której pochodna fosforowa jest rozpuszczona "ub roz¬ proszona, przy czym zawartosc jej wynosi naj¬ korzystniej 0,005—50% wagowych preparatu.Preparat mozna wytworzyc równiez w postaci aerozolu lub zawiesiny, emulsji albo roztworu w srodowisku organicznym lub wodnoorganicz- nym, na przyklad weglowodoru aromatycznego, jak toluen lub ksylen, albo oleju mineralnego, * pochodzenia zwierzecego lub roslinnego, albo takze w mieszaninie wyzej wymienionych roz¬ cienczalników. Preparaty w postaci dyspersji, roztworów lub emulsji moga zawierac srodki zwilzajace, rozpraszajace, emulgujace, typii jo¬ nowego lub niejonowego, na przyklad sulfory-'cynooleiniany, czwartorzedowe pochodne amo¬ niowe lub produkty kondensacji tlenku etylenu, jak na przyklad produkty kondensacji tlenku etylenu z oktylofenolem albo estry kwasu tlusz¬ czowego i bezwodnych sorbitoli, które staly sie rozpuszczalne na skutek zeteryfikowania wol¬ nych rodników hydroksylowych przez konden¬ sacje z tlenkiem etylenu. Korzystnie jest sto¬ sowac srodki typu niejonowego, poniewaz nie sa one wrazliwe na elektrolity. Jezeli chce sie otrzymac emulsje zawierajace substancje czynna rozpuszczona, w srodku rozpraszajacym albo w rozpuszczaibidiku mieszajacym sie z wymie¬ nionym srodkiem, to zwyjrfe dodanie wody po- zwloM ma uzyskanie mieszalniki godowych do u- zyciia.Preparaty stale przygotowuje sie najkorzyst¬ niej przez roztarcie pochodnej fosforowej z roz¬ cienczalnikiem stalym, albo przez impregnacje stalego rozcienczalnika roztworem pochodnei fosforowej w lotnym -rozpuszczalniku, odparo¬ wanie rozpuszczalnika i o ile to konieczne, roz¬ tarcie produktu by uzyskac proszek.Te nowe zwiazki mozna stosowac w miesza¬ ninie z innymi srodkami szkodnikobójczymi, lacznie z substancjami dajacymi efekt syner- giczny.Przytoczone przyklady uie ograniczajac za¬ kresu wynalazku, pokazuja jak mozna go sto¬ sowac w praktyce.Przyklad L Do roztworu 29,8 g N-metylo-5- (0,0-dwumetylotiolofosifory.1o)-3-tia-2-metylowale- roamidu w 30 cm3 wody dodaje sie po kropli 18,3 cm8 wody utlenionej (128 objetosci). Miesza¬ nine reakcyjna utrzymuje sie w temperaturze okolo 30—35°C i odstawia na noc.Nastepnie mieszanine reakcyjna ekstrahuje sie 4 razy po 50 cm3 chlorku metylenu. Wyciagi su¬ szy sie nad siarczanem sodowym i zageszcza pod zmniejszonym cisnieniem. W koncu pozostaje 25 g lepkiego oleju. Analiza wskazuje, ze zwiaz¬ kiem otrzymanym jest N-metylOH-5-(0,0-dwumety- loftiolofósforylo)-3-tia-2-metylowaleroamid.Przyklad II. Do roztworu 30,2 g N-metylo-5- (0,0-dwumetylotiolofosforylo)-3-1]iar2-metylowale- 21 roamidu lewoskretnego [(a) D = —79°, (c = 10,0 woda)] w 30 cm3 wody, dodaje sie 10,3 cm8 wody utlenionej (118 objetosci), utrzymujac tempera¬ ture okolo 30°C. Mieszanine reakcyjna odstawia sie na noc w temperaturze otoczenia* po czym traktuje jak w przykladzie I. Otrzymuje sie 20 g oleju, którego analiza wykazuje, ze stanowi on N-metylo-5-(0,O^WAime^o(tio4ofiosfo(iTnlo) -3-tia-3 9] keto-2-metylowaIeroamid [(a) y% = —77° °» etanol)].W ten sam sposób wytwarza sie prawoskretny izomer N-metylo-5-(0,0-dwumetylotiolofosforylc)- 3^t^3-ketio2-mjetylowaleroamidiu wychodzaci z prawoskretnego N-metylo-MOjO-dwumetylotio- lofosfoiylo)-3-tia-2-metyiowaleroamidu.Przyklad III. Do 50 g N-metylo-5-(0,0-dwa- metylotiolofosifoiylo)-3~tia-3-keto^2Hmetylowalero- amidu dodaje sie 10 g produktu kondensacji ok- tylofenoluz 10 czasteczkami tlenku etylenu i uzupelnia sie cykloheksanonem do 100 cm*.Otrzymany roztwór po odpowiednim rozcien- czendiu (10—'250 cm' na hektolitr wody) mozna uzywac do zwalczania mszyc i czerwonych pa¬ jaków. • PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania estru fosforowego race- micznego luib optycznie czynnego o wzorze i, znamienny tym, ze utlenia sie produkt racemicz- ny lub optycznie czynny o wzorze 2 za pomoca wody utlenionej, chloru lub bromu. Rhóne — Poulenc S.A. Zastepca: inz. Józef Felkne/ rzecznik patentowyDo opisu patentowego nr 47823 (CH30)2 P - S - CH2-CH2 - SO - CH - CONH CKj 0 CK* "WZÓR 4 (CH3O)2 P - S - CH2-CH2 - S - CH - CONH CH3 0 CR, WZÓR 2 2066. RSW „Prasa" Kielce. PL