PL47158B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47158B1 PL47158B1 PL47158A PL4715861A PL47158B1 PL 47158 B1 PL47158 B1 PL 47158B1 PL 47158 A PL47158 A PL 47158A PL 4715861 A PL4715861 A PL 4715861A PL 47158 B1 PL47158 B1 PL 47158B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- derivative
- water
- thioxanthenol
- meaning
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- IWNPWQRBFNOGHM-UHFFFAOYSA-N 9h-thioxanthen-9-ol Chemical class C1=CC=C2C(O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 IWNPWQRBFNOGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940054058 antipsychotic thioxanthene derivative Drugs 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 150000005075 thioxanthenes Chemical class 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 241000844498 Agatea Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010034145 Helminth Proteins Proteins 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Description
Uwolniony z powyzszej soli a-2-metylomer- feapto - 9 - ^'-(N-irietylopirolidylc-^O-etyft^ri- -tioksantenol-9 topnieje po krystalizacji z Wat¬ owego etanolu w temperaturoe 105,5-^106,5*.Fumaran o temperaturze topnienia okolo 150° (racemiczna postac 0) rozpuszcza sie w go¬ racym izopropanolu, odsacza od malej ilosci trudno rozpuszczalnego izomeru a i odparowuje roztwór do suchosci. Po dwukrotnym przekry¬ stalizowaniu pozostalosci z absolutnego etanolu, — 3 —czysty analitycznie furaaran 3-2-ttnetylomericap- .v,tajfft^ top- "* nieje w * temjperaturze 150—153°. ^^ ^ ,^Uypin^na^z poc$yzs$fcgo.ioimaranu racemicz- raa posta£^Pr£-^e$yiTO pirolMjlp-2^ —topnieje ca przeflncysta^zo^apiji^z 95*/»-owego etanolu v w teinpeT^ljsrze, AJ0J5—-12l!U —. .; ^ jb) ^TinetyiomeifcaiptO'-* 9 - [2'- Udylq-2")-etylideno-r]-tioksanten.• W ,eelu, o^pozepietiia wody, do 10 g wyzej wspomnianej surowe! ameszaniiny izomes6ro*j5a- slidjr trokSaKfenoToweii ZQ ral7 bezy^od^ika oc- towego, dodane sie 1,0 g octanu sodowego- ai» o- LTirze#£^ ci^u^jgocM-ny ^ wi^nwrP%pd|d^ie- leniu; na^tóarii%^pa^^a^s^, ^aninie^ao^m ^Sffitóeal/dódije sie ^eslajnj^ scj|owe^vi ;^k- "SfiShufi' ^hlorofbmem.^^ ^yio^eleitfu roz&u- ^^feoSo^l']-feoto destyluje, sie ^fectoiika pffiow|^ nami gg). "'t^^an 0,7fc:g wy- zej podanej, defitylowjafiea nasady tktasantewo- wej i 2,32 g kwasu ina^einowegp rozpusatraa iie w 34 irjl wrzacego eJ^J^p^ tizute^w ^ 2-me*ylo- merkapto - 9 - [2'^HnietyilJapi«xUid^ lidenojll-tiolpantenu topnieja po dwukrotnym ptiz^ z ^attKoAutnego etan«lu*w teinperat^^ ,frozjk^L ,*. ^ * Fumacan ^(CfEffasNSs * GU***^) • temperatura topnienia 153T-156%po iwrokrystalizowaniu z absolutoego^elanoila. _ . + Tak z,postaci a jak i postaci P 2-metylomer- kapto - 9"- p^CNHmetylopiToUdy^^O-etsrlo^r]- -tioksantenolu-9 otrzyimfije sie 'pirzez odszoze- pienie wody za pomoca ibewoo^i&aoeto^ggo 2-flnstylometkapto -".9 - [ZSN^et^ojpirolidylo- -2'7-^ylidenoHltiolfeain1»n, ~* który destyluje PVQT 0,1 mrn Hg' w *temiperatuirze 180-^185°! L Fumanaffi (C2iH2$NS2l C^C^i temperatura topnienia i5'3—lS6° z absolutna ©t^oju.^ Maleinian (C^if^WSa^ C4H4O4): te^Djg^itupa toflnlfenlsf 1*42—HS° trozfaao^ pa" d^ul^atypg^ni przekr^taSizo^atóu'fz fabrofutaepo et^Ejp|j^?lj ^ nizenift.** „ .„ _„„,*,~,v ,*, *¦ ... <;r #r-r-, ..r.^ ^ vv (icv --.ttLMcn r..;^ -kj*--*.* ¦ - Jp.rCyklad IV. 2 - etylomerkapto - 9 - [2'- -(N^^lp^er^lo f 2^^todfe^no,^ l'fc- tio- ksanten. ' W celu otrzymania 2-etylomerlcaptotiokBar ma1^ialu-wyjsck)we^;*kwias tifealiblow#l^l -deiisuies^ ol ^becooscL.iiried^l ^^ami^^i«o%etor ^tidnylu w^cliliiwarilwfi&owf^po^^ €toio«ikiemt.Ugliaiiiii *w** n^t^oberi^feiife; ^W" 3bfirz t »i*3*ura©n#*^airatui&^ ^ie- ^fff d ;A,wiórtÓBWb nw«nett0wych;;"\p^6bidrv^ <;a3iHMparami ^^^ m3* -t»teBOhyidPoifufairtt^ dMaiTe?:^kiiki[ kropli .Abromkut^tylMfti^i^eddfije ^i$ reaifcji zr46^ g chlorku 2-(l,-n^tylopipe^dylc^Z*)-itylu. MeJ /-iUfleuHna i?^fl«r?^. 4Sg8SeW# 3ie/V» gciSziny poo^ .-.chiodtiica- awirtrtna^^rzy czyni^wleStóSsc :hia-i gnezu pnzechodizi do ^roztworu* •PeraSf:do3aj« s%«»^iMWKic^^^pa«mt^ 2f,f g 2h . -etjdomcrlKiptotiolc^anto^tf^ i o%HeeWa sie da-l ^tyao^wjir^^ie^*z^ v nfenaea^ pcc»«teiosc^ pr«eJtóisT?^? okofo 2b*/#- oa*eg© ro2tw»TULA^dnel6^^1oi?fcuvtiafnonow^gc ^n^ieszwtiiiat te eifc&la«ftfiuj^ sie chloibiCb^ Wye*agatea^;dfije Hk^oó^lfielenrk roztdiSSaffikb 42 g surowego 2-etylomeifcapto^^^(fVHIfet!y . <*Dpipe*jwiylo,*«) ^^#^ld ^r^l®^oi^t^iblff - 9 Fumaran {C23H29NOS2 • yiC^O^: tennper* tur^,t^paieni»i|iBft»i mo.^^^ -v« -^ ^ ^ -4i. **^' «»*»»**#? ****»¦***'¦ w^- w celu ooszczeipienia wody 47,5 g surowej z^mdy^ok^aiiteaoitl^ f~3*,5 mf tiezwaSnika o<^^gcr*^ ^teoatkiewri^ '^ octanu sodowego, ogrzewa ste %«hd4(Kff ^f#$diiirV oddzieleniu nadmiaru bez^tóftlka^octów^egb iA)d zin^ielszdnynr%c^fifDnfc^^ sIe"TSgu so- dowegp i ekstrahuje-'chlbix^órnl«n; ^*w^^ etilorc^ilnaowegt) ^otiidfetyio^nJjS "'sie* S3^»z- rzeM9e-L200^/0,D3'^Tnni Hg^DTai dalszego" oczy¬ szczenia de^l^ar^ó^Miaje^sie^nróia nlu-iia^ tl«ifeu'ign^owyhii elin3Je"li3eSa^ia czterecii tizejfict cMolx£oMiu? i jedait-j kloljeksanu.*'^' ^^""""" -» n«- Vtf ** iJC-w Ai't : Al€l-"li Madeinian (C2zH27NS2 * C4H4O4): 4,5 g zasady kwasu-malefifoW^go 't' 73- nil '^tóratnego ''eta- noLu^fiozpiie*(?fla'*ie'^ia |isr$so i^Jjpd^ife^alwia^ao k»WtaHB»»ji '^^^te^ipe^ttfir^e^lO0*. f^S^afwfitólot- nyro ^r23ekr^stttliflHW7«nhl z:'nii^szahiny "yjiBfól/ /etw OTrfityeznie ^ Ci^ty - maleTManf S^ety- Io«^pkaplw.tt't*^ fff - (Wmktyld&l$$l&lo -*A- -otylidto*^ r? - Ifbks&rteW t6pW^4p teni- penat«fzeoll6^118°( tbtiti&ty* **,•*?v?* u ^ — 4 — PL
Claims (4)
1. Z astrze z e»n i a patentowe Sposób wytwarzania nowych pochodnych tioksantenu o ogólnym wzorze 1, w którym Ri i R2 oznaczaja nizsze grupy alkilowe, a n stanowi liczbe 1 lub 2, znamienny tym, ze pochodna tioksantonu o ogólnym waorze
2. , w którym R\ posiada wyzej podane zna¬ czenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem metaloorganicznym o ogólnym wzorze 3, w którym R2 i n maja wyzej podane znacze¬ nie, Me oznacza metal dwuwartosciowy, a Hal stanowi chlor, brom lub jod, zas pro¬ dukt reakcji hydrolizuje sie do pochodnej tioksantenolu o ogólnym wzorze 4, w któ¬ rym Ri i R2 oraz n posiadaja powyzsze zna¬ czenie, nastepnie traktuje srodkami odszcze- piajacymi wode, a uzyskane zwiazki ewentu¬ alnie wedlug znanych metod przeprowadza sie w ich formy stereoizomeryczne lub w ich sole addycyjne z kwasami. Sposób wedlug zaistrz. 1, znamienny tym, ze rozszczepianie w postacie diasteroizome- ryczne przeprowadza sie przed lub po trak¬ towaniu srodkami odsizczepiajacymi wode.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pochodna tioktsaintonu o ogólnym wzorze 2, w którym Ri oznacza grupe metylowa lub etylowa, poddaje sie reakcji ae kiem maignezoorganicznym o ogólnym wzo¬ rze 5, w którym n posiada wyzej podane znar czenie, produkt reakcji hydrolizuje sie do pochodnej tioksantenolu, a nastepnie odszcze- pia sie wode traktujac bezwodnikiem kwa¬ su octowego.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze otrzymane pochodne tioksantenu rozdzie¬ la sie na ich postacie stereoizomeryczne za pomoca frakcjonowanej krystalizacji. Sandoz A. G. Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy gOgu W,—Hi t» cco~, W*órl Hat-Mf-C^-O^-HC CH2 H2C (CH2) *in Ct-Mo-CH-CH-HC CH I Hzcr 5 J *^ H, H^órk PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47158B1 true PL47158B1 (pl) | 1963-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3850941A (en) | 2-alkyl-3-acylpyrazolo(1,5-a)pyridines | |
| EP0042592B1 (de) | N-Heteroaryl-alkylendiamine, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung | |
| JPS5813592A (ja) | リン脂質誘導体 | |
| DK157861C (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af 4-substituerede fenylalkylimidazolderivater eller ugiftige, farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf | |
| JP2930366B2 (ja) | 置換アミノアルキルホスフィン酸 | |
| US5149702A (en) | Cycloheptenopyridine derivatives, process for preparation thereof and antiulcer agents containing the same | |
| DK144794B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af d-formen af 3-oxo-17betahydroxy-17alfa-ethynyl-13beta-ethyl-4-gonen eller estere deraf | |
| US4882333A (en) | N-(5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl-alkanoyl)-glutamic acid derivatives | |
| EP0365849B1 (en) | Novel 2'-halomethylidene, 2'-ethenylidene and 2'-ethynyl adenosine derivatives | |
| PL47158B1 (pl) | ||
| JPS62246586A (ja) | 不飽和アミノ酸及びその製造方法 | |
| HU191363B (en) | Herbicide compositions containing phosphoric acid derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| Kitamura et al. | Isoquinoline derivatives from the ritter-type reaction of vinyl cations. | |
| DE3121922C2 (de) | 2-Amino-4-nicotinoylamino-6-halogenphenyl-s-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Mittel | |
| US5567840A (en) | Substituted aminoalkylphosphinic acids | |
| Meuer et al. | Nadh models-19 | |
| DE817911C (de) | Verfahren zur Darstellung von in 6-Stellung basisch substituierten Pyridin-3-carbonsaeureamiden | |
| ES2343155T3 (es) | Procedimiento de preparacion de 4-(3-piridinil)-1h-imidazol y los intermedios utilizados. | |
| PL128396B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of 1-vinyltriazole | |
| Kirk et al. | Synthesis of some fluoronitrobenzimidazoles and their reactivities toward peptide nucleophiles | |
| ES8305730A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un derivado del imidazol. | |
| AU641513B2 (en) | 5-isothiazolamine derivatives | |
| DE1795695A1 (de) | Adenosin-derivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2318329A1 (de) | Verfahren zur herstellung neuer heterocyclischer verbindungen | |
| US3634435A (en) | Certain s-(n-methylene-pyridone - (2)-o o-dilower-alkyl mono and dithio phosphates and derivatives |