PL46842B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46842B1 PL46842B1 PL46842A PL4684261A PL46842B1 PL 46842 B1 PL46842 B1 PL 46842B1 PL 46842 A PL46842 A PL 46842A PL 4684261 A PL4684261 A PL 4684261A PL 46842 B1 PL46842 B1 PL 46842B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- toluene
- reaction
- hydrocarbons
- residing
- temperature
- Prior art date
Links
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- -1 alicyclic hydrocarbon Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 210000004916 vomit Anatomy 0.000 claims 1
- 230000008673 vomiting Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 11
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 5
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
Description
publikowano dlnia 11 maja 1963 r~ POLSKIE! RZECZYPOSPOLITE) LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 46842 KI. 12 o, 14 KI. internat. C 07 c Instytut Chemii Ogólnej*) Warszawa, Polska Sposób utleniania toluenu powietrzem Patent trwa od dnia 3 maja 1961 r.Utlenianie toluenu powietrzem jest najekono- miczniejsza metoda otrzymywania kwasu benzo¬ esowego. Proces utleniania toluenu prowadzi sie na ogól w temperautrze 130—150°C, pod cisnieniem kilku atmosfer, w obecnosci katali¬ zatorów, glównie soli kobaltawych, rozpuszczal¬ nych w toluenie. W wyniku reakcji utleniania powstaja poza kwasem benzoesowym, produkty uboczne a przede wszysktim benzaldehyd i ben¬ zoesan benzylu. Wiadomo, ze szybkosc reakcji utleniania gwaltownie maleje w miare wzrostu konwersji toluenu. Z tego wzgledu procesu utle¬ niania nie prowadzi sie do konca, i przerywa sie po przereagowaniu 30—50 domo równiez, ze na szybkosc i przebieg pro¬ cesu utleniania znaczny wplyw wywiera tem¬ peratura. Wplyw ten daje sie zauwazyc tak we wstepnej fazie reakcji to jest w okresie *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest Doc. Dr. Stanislaw Ciborowski. posrednim w czasie tworzenia sie hydronad- tlenków jak i nastepnie po ich wytworzeniu w czasie wlasciwego procesu utleniania. W tem¬ peraturze ponizej 130°C okres tworzenia sie hy- dronadtlenków jest bardzo dlugi, co uniemoz¬ liwia prowadzenie procesu w tej temperaturze.Temperatura zbyt wysoka np. 160°C jest rów¬ niez niekorzystna, gdyz powoduje zwiekszenie szybkosci reakcji ubocznych, w szczególnosci reakcji powstawania produktów smolistych, za¬ barwiajacych silnie surowy produkt reakcji u- tleniania toluenu.Nalezy nadmienic, ze utleniany toluen wytwa¬ rza nietrwale hydronadtlenki a w zwiazku z tym najmniejsze zaklócenia w reakcji np. wsku¬ tek zanieczyszczen powoduja jej zatrzymywanie sie. Przedluzanie i zatrzymywanie sie biegu re¬ akcji nastepuje równiez z powodu wytracania sie soli kobaltawych przy powstawaniu kwasu benzoesowego i tworzenia sie benzoesanu ko- baltawego. W tym przypadku juz tylko pozo-stale hydronadtlenki moga przesunac reakcje w kierunku tworzenia sie kwasu benzoesowego.W sposobie utleniania toluenu powietrzem, stanowiacym przedmiot wynalazku unika sie tych niedogodnosci. Sposób wedlug wynalazku polega na dodawaniu cLo utlenianej cieczy we¬ glowodorów, wytwarzajacych latwiej hydro¬ nadtlenki, niz toluen. W wyniku tego w ukla¬ dzie osiaga sie szybciej odpowiednie ich ste¬ zenie, jak równiez skrócenie samego procesu utleniania, bez koniecznosci szkodliwego pod¬ noszenia temperatury reakcji.Wedlug wynalazku jako weglowodory, szcze¬ gólnie latwo ulegajace utlenieniu powietrzem w fazie cie-klej stosuje sie weglowodory alifa¬ tyczne i (lub) alicykliczne których temperatu¬ ra wrzenia jest bliska temperaturze wrzenia to¬ luenu i wynosi okolo 110°C. Weglowodory te mozna stosowac badz pojedynczo w postaci okre¬ slonych indywiduów chemicznych, badz lacznie w postaci mieszanin.Przyklad. Do utlenianego toluenu dodano 2°/o wagowo metylocykloheksanonu oraz 2°/t wagowo frakcji weglowodorów alifatycznych syntiny o temperaturze wrzenia 105—115°C. Przy zachowaniu pozostalych parametrów utleniania bez zmiany, uzyskuje sie zwiekszenie szybkosci reakcji o 10°/o, przy czym szybkosc absorbcji tle¬ nu jest stala, a proces utleniania przebiega normalnie i bez awarii. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób utleniania toluenu powietrzem w fa¬ zie cieklej w obecnosci katalizatorów, znamien¬ ny tym, ze do utlenianej cieczy dodaje sie we¬ glowodór alifatyczny lub (i) alicykliczny albo mieszanine weglowodorów alifatycznych lub (i) mieszanine weglowodorów alicyklicznych o temperaturze wrzenia okolo 110°C, w ilosci kilku procent. Instytut Chemii Ogólnej Zastepca: mgr inz. Antoni Sentek rzecznik patentowy f.W.H. wzór jednoraz. zam. PUKe, Czat. zam. 537 11.11.69 10t egz. pism. ki. Ul PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46842B1 true PL46842B1 (pl) | 1963-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL46842B1 (pl) | ||
| GB918969A (en) | Continuous process for the oxidation of organic compounds | |
| US3644499A (en) | Process for preparing detergent sulfonates | |
| KR830004160A (ko) | 안정된 황산티타늄 용액의 제조방법 | |
| ES8104178A1 (es) | Procedimiento para preparar acidos carboxilicos aromaticos por oxidacion de un hidrocarburo alcohil-aromatico | |
| DE889443C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen und hydroaromatischen Hydroperoxyden | |
| DE4331671A1 (de) | Verfahren zur selektiven katalytischen Oxidation organischer Verbindungen | |
| US1708103A (en) | Signors to l g | |
| GB443314A (en) | Process for the recovery of sulphur dioxide from gases containing same | |
| US1885625A (en) | Method of making aromatic amines | |
| SU392687A1 (ru) | Способ получени сульфоксидов | |
| US3107222A (en) | Corrosion inhibition | |
| SU97492A1 (ru) | Способ приготовлени катализатора дл окислени парафина кислородом воздуха | |
| DE168807T1 (de) | Verfahren zur herstellung von maleinsaeureanhydrid. | |
| SU667229A1 (ru) | Катализатор дл окислительного дегидрировани этана или пропана | |
| KR20200032195A (ko) | 설폰 산 제조 방법 | |
| Hay | 1354. The competitive oxidation of formaldehyde and glyoxal | |
| PL44794B1 (pl) | ||
| PL43549B1 (pl) | ||
| DE962788C (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaeuren | |
| Meyers | Chemical desulfurization of coal | |
| Windrath | Periodate Test for Catechol and Hydroquinone Structures | |
| US2928867A (en) | Preparation of stable alkaryl sulfonates | |
| Kumar et al. | Destruction of nitric acid in purex process streams by formaldehyde treatment | |
| GB1136747A (en) | Continuous photooximation of cyclododecane |