PL44794B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL44794B1 PL44794B1 PL44794A PL4479459A PL44794B1 PL 44794 B1 PL44794 B1 PL 44794B1 PL 44794 A PL44794 A PL 44794A PL 4479459 A PL4479459 A PL 4479459A PL 44794 B1 PL44794 B1 PL 44794B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- polycarbonates
- dihydroxy
- catalysts
- phosgene
- residing
- Prior art date
Links
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 13
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 glutaric acid Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 claims description 2
- 241001479434 Agfa Species 0.000 claims 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LXUUTHCFGSQRNV-UHFFFAOYSA-N (methylidene-lambda3-chloranyl)formyl chloride Chemical compound ClC(=O)Cl=C LXUUTHCFGSQRNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Description
Poliweglany otrzymuje sie glównie wedlug dwóch róznych sposobów.Pierwszy z nich polega na przeestryfikówa- niu dwuhydroksyzwiazków z dwualkilo lub dwu- aryloweglanami albo bis-alkilo- albo bis-ary- loweglany dwuhydroksyzwiazków poddaje sie reakcji same albo z innymi dwuhydroksyzwiaz¬ kami z dodatkiem róznych katalizatorów.Wedlug drugiego sposobu reakcji poddaje sie dwuhydroksyzwiazki, zwlaszcza dwuhydroksy- dwufenyloalkany, — sulfony i inne zwiazki dwu¬ hydroksydwufenylowe z fosgenem w obecnosci srodków wiazacych kwasy, jak pirydyna albo wodnych roztworów alkalicznych. Jako katali¬ zatory stosuje sie glównie czwartorzedowe zwiazki amoniowe.Otrzymane wysokoczasteczkowe poliweglany liniowo spolimeryzowane mozna przerabiac z roz¬ tworu albo ze stopu miedzy innymi równiez na folie, które ze wzgledu na ich dobre wlasciwosci wazne sa szczególnie dla przemyslu^ filmowego.Przy wytwarzaniu poliweglanów sposobem fosgenowym znane sa liczne katalizatory, przy zastosowaniu których jednak bardzo trudne jest otrzymanie powtarzalnych wyników.Stwierdzono, ze przy wytwarzaniu poliwegla¬ nów rozpuszczalnych w chlorowanych weglo¬ wodorach sposobem fosgenowym mozna otrzy¬ mac wyniki powtarzalne, jezeli jako katalizato¬ ry zastosuje sie kwasy monokarboksylowe albo dwukarboksylowe np.^kwas glutarowy, sluzowy, benzoesowy, P-naftoesowy, tereftalowy, albo sole tych kwasów, np. sole potasowe, amonowe.Korzystne jest dodanie tych katalizatorów w ilosci 0,1 — 3% w odniesieniu do uzytego dwu- oksyzwiazku. Lepkosc poliweglanu otrzymanego przy zastosowaniu katalizatorów jest równo¬ mierna, a filmy wytworzone z tych poliwegla¬ nów wykazuja korzystne wlasciwosci mecha¬ niczne.Znane jest wprawdzie w sposobie fosgenowym, ze kwasy tluszczowe albo ich sole dodaje siedo mieszaniny reakcyjnej równoczesnie z ka¬ talizatorem. Te kwasy tluszczowe sa wylacznie przezriaftzotie jako srodki zwilzajace w c%lu doprowadzenie obydwu faz cieklych do doklad¬ nego zetkniecia w czasie reakcji. Stosowane sa tylko te kwasy tluszczowe, które tworza mydla.Sposób postepowania wedlug wynalazku jest nastepujacy: ~y Do roztworu 2,2' — (4,4'-dwuhydroksydwuffc- nylo) — propanu w lugu ^sodowym wprowadza sie po dodaniu chlorku metylenu, fosgen w tem¬ peraturze 20°C przy silnym mieszaniu. Po ukon¬ czeniu reakcji oddziela sie warstwe zawiera¬ jaca poliweglan, zadaje jeszcze raz lugiem sodo¬ wym i dopiero dodaje znane katalizatory. Przy dalszym dodatku chlorku metylenu i przy sil¬ nym mieszaniu emulsja gestnieje, co wywolane jest wzrostem ciezaru czasteczkowego utworzo¬ nego poliweglanu. Po zwyklej przeróbce z roz¬ tworu wytraca sie poliweglan acetonem, albo tez z zageszczonego roztworu mozna bezposre¬ dnio wyciagac filmy.Dalsza zaleta sposobu wedlug wynalazku po¬ lega na tym, ze koncowy produkt reakcji mie¬ dzy 2,2' — (4,4'-dwuhydroksydwufenylo-) — pro¬ panem i fosgenem wykazuje odczyn obojetny, poniewaz uprzednio zostala * dodana równowaz¬ na ilosc lugu sodowego do ilosci kwasu wy¬ wiazujacej sie podczas tej reakcji Przyklad. Do roztworu < 600 g (2,63 mo¬ la) 2,2'-(4,4,-dwuhydroksydwiufenylo) -propanu i 316 g (7,90 mola) lugu sodowego w 3680 g wo¬ dy po dodaniu 1350 cm8 chlorku metylenu wpro¬ wadza sie fosgen w temperaturze 20°C przy silnym mieszaniu. Po 3 godzinach reakcja jest ukonczona, przy czym koniec reakcji mozna rozpoznac za pomoca papierka indykatorowego (pH = 6—7). Po oddzieleniu dolnej warstwy za¬ wierajacej poliweglan zadaje sie ja 100 % lugu sodowego w 4000 cms wody. Równoczesnie do¬ daje sie 2 g octanu sodowego jako katalizatora i mieszanine miesza sie silnie. Po okolo 1 godzi¬ nie dodaje sie dalsze 1500 cm8 chlorku mety¬ lenu azeby przeszkodzic tworzeniu sie dwóch warstw. W tym celu mozna dodac srodki emul¬ gujace. Podczas procesu mieszania trwajacego ^CsTftsfe* 1 godziny po dodaniu katalizatora lepkosc silnie wzrasta , W celu dalszej przeróbki rozciencza sie chlor¬ kiem metylenu, przemywa wielokrotnie woda z dodatkiem kwasu, siarczanem sodowym i za¬ geszczony roztwór bezposrednio stosuje sie do wyciagania filmów albo poliweglan wytraca sie acetonem. '¦¦'"? ¦ ¦ J Mechaniczne wskazniki filmu otrzymanego przez rozpuszczenie i odlanie roztworu poliwe¬ glanu wedlug tego przykladu sa nastepujace: grubosc 85fi obciazenie rozrywajace 7 kg/mm2 wydluzenie 79*/© PL
Claims (4)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania poliweglanów przez dzia¬ lanie fosgenem na zwiazki dwuhydroksydwufe- nylowe, jak dwuhydroksydwufenyloalkany albo sulfony, znamienny tym, ze przy wytwarzaniu poliweglanów rozpuszczalnych w chlorowanych weglowodorach jako katalizatory stosuje sie kwasy mono — albo dwukarboksylowe, takie jak np. kwas glutarowy, sluzowy, benzoesowy, naftoesowy, tereftalowy lub ich sole.
2. VEB Filmfabrik Agfa Wolfen Zastepca: mgr Józef Kaminski, rzecznik patentowy P.W.H. wzór jtdnoraz. zam.
3. PL/Ke, Czst. zam. 1477
4.Y.61. 100 egz. Al pism. ki. III. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL44794B1 true PL44794B1 (pl) | 1961-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2518249A (en) | Diphenyl-4, 4'-di (sulfonyl azide) | |
| US2547938A (en) | Manufacture of alkyl benzene peroxides | |
| PL44794B1 (pl) | ||
| DE1159646B (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen, thermoplastischen Polyestern | |
| US3349122A (en) | Process for the production of alkane sulfonates | |
| PL74243B1 (pl) | ||
| Huber et al. | Influence of rate of stirring on reaction velocity | |
| SU133223A1 (ru) | Способ получени поликарбонатов | |
| US1920585A (en) | Condensation product of alkali | |
| US2187339A (en) | Secondary alkyl monosulphonates | |
| US2168660A (en) | Salts of dihexahydrocresyl sulphophthalates | |
| DE3117367A1 (de) | "trennung von zweiphasengemischen, die aromatische polyester enthalten" | |
| US1446160A (en) | Soluble arsenic compound and peocess of making the same | |
| US2212224A (en) | Assistants fob the textile and re- | |
| JPS5819328A (ja) | ポリカ−ボネ−トの製造方法 | |
| US2253179A (en) | Substituted hydroaromatic amides | |
| US2157320A (en) | Detekgent composition containing | |
| US2348226A (en) | Process for the manufacture of p-nitroaryl-disulphimides | |
| JPS5814409B2 (ja) | ホウコウゾクヒドロキシカゴウブツノ セイゾウホウホウ | |
| US6063753A (en) | Surfactant mixtures comprising acyloxyalkanesulfonates | |
| US2317832A (en) | Manufacture of reaction products from sulphite cellulose waste liquor | |
| US2902511A (en) | Oil additive and process for its preparation | |
| US922031A (en) | Method of making sodium sulfate. | |
| US2607801A (en) | Preparation of salts of benzene sulfonic acid | |
| US2348200A (en) | Process for sulphonating rosin |