PL46599B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46599B1 PL46599B1 PL46599A PL4659961A PL46599B1 PL 46599 B1 PL46599 B1 PL 46599B1 PL 46599 A PL46599 A PL 46599A PL 4659961 A PL4659961 A PL 4659961A PL 46599 B1 PL46599 B1 PL 46599B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diphenyl
- weight
- parts
- cellantrone
- melting
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 claims description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 claims description 4
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 claims description 4
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 7-benzo[a]phenalenone Chemical compound C1=CC(C(=O)C=2C3=CC=CC=2)=C2C3=CC=CC2=C1 HUKPVYBUJRAUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NDVAMUMVOJRAJV-UHFFFAOYSA-N 10h-phenanthren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CC3=CC=CC=C3C2=C1 NDVAMUMVOJRAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Onubliko^Bo^nia 28 marca 1963 r.Urzedu Poten1owe§©| POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr46599 KI. 22 b, ffl/OJ KI- internat. C 09 b Zaklady Przemyslu Barumikóiu „Boruta" *) Zgierz, Polska Sposób wytwarzania wiolantronu Patent trwa od dnia I2H (kwietnia 1Ó6I1 r.Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania wiolantronu.Znane obecnie sposoby wytwarzania wio- laimtronu, cennego barwmiika kadziowego, znane¬ go pod nazwa Granatu helentrenciwego BO, za pomoca alkalicznego stapiania foerczantrenu po¬ legaja na stapianiu benzantronu z alkaliami w obecnosci róznych dodatków. Mechanizm tworzenia sie wiolantronu podczas alkaliczne¬ go stapiania benzantronu nie izosital dotych¬ czas wyjasniony. Wyniki doswiadczen nie¬ których badaczy wskazuja, ze w warunkach tych z benzantronu powstaje dwuhydrolbenzan- tronyl, przechodzacy z kolei w dwuhydrdwio- lantron, który ulega przemianie utleniajaco- redukcytjnej na wiolantron z wydajnoscia okolo 50% wydajnosci 'teoretycznej, przy czym z *) Wlasciciel patenrtu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa mgr iniz. Stanislaw Zamka, inz. Tadeusz Lisik. rsszty produktów zawartych w alkalicznym stepie, tworzy sie zwiazek nieposiadajacy wlas¬ ciwosci barwnika kadziowego.Istnieje szereg patentów dotyczacych spo¬ sobów otrzymywania wiolantronu za pomoca alkalicznego stapiania benzantronu. Róznia sie one rodzajem stosowanych dodatków do stopu, wzglejdnie parametrami reakcji. W niemieckim cpisie patentowym nr 290KJI97 opisano sposób otrzymywania wiolantronu przez stapianie ben¬ zantronu z alkaliami wobec aniliny, pirydyny lub naftalenu, w bryrtyjskim opisie patento¬ wym nr 126765 — wobec cukru gronowego, zas w niemieckim opisie patentowym nr 497736 — wobec aldehydów. Wedlug niemieckiego opi¬ su patentowego nr 43I0SI6S proces prowadzi sie w obecnosci naftalenu z dodatkiem octanu sodowego i azotanu sodowego jako srodka utleniajacego.Znany jest równiez sposób wytwarzania wiolantronu wedlug którego stopienie wyko¬ nuje sie w obecnosci pozostalosci po oczyisz-czaniu antracenu, lufo jeszcze inny polegajacy na stapianiu benzantronu z wodorotlenkiem potasowym z dodatkiem fenolu.Wada znanych dotychczas sposobów wytwa¬ rzania wiolantronu jest bardzo niska wydaj¬ nosc reakcji alkalicznego stapiania benzantronu, wynoszaca zaledwie 5;0% (wydajnosci toretycz- nej.Stwierdzono, ze jezeli stopienie benzantro¬ nu z wodorotlenkiem potasowym, zawieraja¬ cym dodatek octanu isodowego i azotanu so¬ dowego poprowadzi sie w obecnosci dwufenylu lub !2-hydroksydwufenyllu albo 4-hydroksydwu- fenylu otrzymuje sie wiolantron z wydajnoscia okolo 85% wydajnosci teoretycznej.Przyklad I. W kotle reakcyjnym ogrzewa sie w temperaturze '2J20M23i0i°C 4510 czesci wa¬ gowych wodorotlenku potasowego, 510 czesci wagowych octanu sodowego, 2CI0 czesci wago¬ wych dwufenylu, liO czesci wagowych azotanu sodowego oraz I1O1O czesci wagowych benzantro¬ nu. Po pólgodzinnym mieszaniu w tej tempera¬ turze mase stopowa wylewa sie na okolo 81OIO1O czesci wagowych wody, przepuszcza przez nia sprezone powietrze, w wyniku czego nastepuje utlenienie produktu. Wytracony wiolantron odfiltrowalje sie, obmywa sie goraca woda od zanieczyszczen. Otrzymuje sie okolo S5 czesci wagowych 100%-wego wiolantronu.Przyklad II. Ilosci substratów i sposób postepowania jak w przykladzie I, z ta róz¬ nica, ze zamiast 20iO czesci wagowych dwufe¬ nylu sitosuje sie !2K)i0 czesci wagowych 2rhydro- ksy-1,1-dwufenylu lub 4-hydjroksyrJl,l-(dwufeny¬ lu. Otrzymuje sie okolo 85 czesci wagowych liCHO% -owego wiolaintronu. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania wiolantronu przez sta¬ pianie beinzantronu z wodorotlenkiem pota¬ sowym z dodatkiem octanu sodowego i azotanu sodowego, znamienny tym, ze reakcje stapiania prowadzi sie w obecnosci dwufenylu lub 2- -hydroksydwufenylu albo 4-hydroksydwufenylu. Zaklady Przemyslu Barwników „Boruta,, Zastepca: mgr inz. Aleksander Samujllo rzecznik patentowy WDA 127 23.11.62 100 B-5 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46599B1 true PL46599B1 (pl) | 1962-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL46599B1 (pl) | ||
| US2667503A (en) | Method of preparing ortho sulfonyl chloride benzoic acid esters | |
| Joshi et al. | 113. Synthetical experiments in the chromone group. Part XI. Synthesis of iso flavone | |
| US1728216A (en) | Anthraquinone nitriles and process for making the same | |
| DE951929C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-(p-Amino-benzolsulfonamido)-3-halogenpyridazinen | |
| US2100242A (en) | Preparation of 2-chloro-5-aminobenzoic acid | |
| US2302903A (en) | Pyridine dicarboxylic acids | |
| JPS601169A (ja) | ジアントラキノン−ｎ、ｎ−ジヒドロアジンの製造方法 | |
| US2003596A (en) | Producing azanthragene derivatives | |
| US1965818A (en) | Manufacture of nitro-anthraquinone-sulphonic acid | |
| US2136998A (en) | Process for preparing 2-bz-1'-dibenzanthronyl | |
| US2100527A (en) | Preparation of amino-halogen anthraquinones | |
| US2331711A (en) | Method of preparing alphanaphthylacetamide | |
| SU58986A1 (ru) | Способ получени кубовых красителей | |
| US2044083A (en) | Aminohydroquinone-di-(beta-hydroxyethyl) ether and method of producing same | |
| SU394357A1 (ru) | Способ получения 1-нитроантрахинона | |
| Allan et al. | 177. A novel synthesis of some quinoline derivatives | |
| SU85031A1 (ru) | Способ получени бензтиазолил-(2)-гидразина и его замещенных в бензольном дре | |
| CH188882A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxychrysenmonosulfonsäure. | |
| AT159321B (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Äthensulfonsäure. | |
| US2716652A (en) | Production of isodibenzanthrone | |
| US3147269A (en) | Process for the separation of nicotinic and isonicotinic acid | |
| DE547352C (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Oxyanthracen-3-carbonsaeure | |
| US724789A (en) | Blue dye and process of making same. | |
| DE627250C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe |