PL46582B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL46582B1
PL46582B1 PL46582A PL4658261A PL46582B1 PL 46582 B1 PL46582 B1 PL 46582B1 PL 46582 A PL46582 A PL 46582A PL 4658261 A PL4658261 A PL 4658261A PL 46582 B1 PL46582 B1 PL 46582B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
penicillin
salt
soluble
formula
dried
Prior art date
Application number
PL46582A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL46582B1 publication Critical patent/PL46582B1/pl

Links

Description

Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania no¬ wych soli penicyliny o wzorze 11: (C*Hs)2CH^NH-CRR'-CHOH-R", P w którym R, R' i R" oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy, a P oznacza czasteczke penicyliny zdolna do utworzenia soli addycyj¬ nej z benzhydryloaminoailkoholem o wzorze 2: (C*H5)*CH-NH-CRR'-CHOH-R,t w którym R, R' i R" maja znaczenie podane powyzej,.Symbol P oznacza penicyliny czyste lulb mie¬ szaniny soli penicylin, a zwlaszcza penicyline G i V.Wedlug wynalazku sole penicyliny o wzorze 1 mozna otrzymywac przez dzialanie penicyliny w postaci kwasu na ben^hydryioaminoaikohol w positaci zasady, przy czym reakcje prowadizi ¦sie w obecnosci jednego lub kilku rozpuszczal¬ ników organicznych, takich jak eter etylowy, eter prcpyllowy, chloroform, aceton, metyloety- loketon, metyloizobuityloketon, lub przez reakcje podwójnej wymiany miedzy rozpuszczalna sola penicyliny i rozpuszczalna sola ib&nzhydrylo- aminoalkoholu, taka jak chlorowodorek. Jako sól penicyliny mozna stosowac sól z metalem alkalicznym albo metalem ziem alkalicznych lub z izasada organiczna, 'taka jak trójetylo- amina. Korzystnie jest prowadzic reakcje w wo¬ dzie lub rozpuszczadniikai mieszajacym sie z wo¬ da, jak alkohol etylowy.W tych dwóch wymienionych sposobach utworzona sól moze wytracic sie natychmiast lulb tez pozostac w roztworze. W tym ostatnim przypadku sól penicyliny wytraca sie pnzez -do¬ danie cieczy organicznej, miesizaijacej sie ze srodowiskiem reakcyjnym, decz w której za-dana sól jest nierozpuszczalna ltib slabo roz¬ puszczalna, takiej jak e)er h£ aceton. We wszystkich tych przypadkach mozna takze roz¬ twór zatezyc lub odparowac do sucha przy zaichowaniu wszelkich ostroznosci, aby penicy¬ lina nie ulegla zmianie.Sole otrzymane sposobem wedlug wynalazku posiadaja wlasciwosci antybiotyczne penicyliny.Ich (zalete stancwi slaba irozpuszazataiosc w wo¬ dzie, co pozwala na stosowanie tych soli w lecz¬ nictwie, w celu otrzymania dzialania opóznio¬ nego, tzn. przedluzonego dzialania w organiz¬ mie.Preparaty farmaceutyczne, zawierajace zwia¬ zki o wzorze 1 mozna stosowac pozajelitowe w postaci ¦zajwiesin w wodzie wytwarzanych do natychmiastowego uzycia lub przygotowanych z góry i przechowywanych w niskiej, tempera¬ turze, albo tez iw postaci oleistych zawiesin w takich plynach, jak olej oliwkowy lub ole- toian etyki. Zawiesiny zwiazków o wzorze 1 odpowiednie do zastrzyków moga zawierac po- za tym w róznych ilosciach, w zaleznosci od pozadanego efektu, rozpuszczalne w wodzie sole penicyliny, takie jak sól sodowa penicy¬ liny G, inne antybiotyki, rozcienczalniki, srod¬ ki emulgujace, jak karboksymetylcceMoze, srodki konserwujace, jak fenol i 'krezol.Zawiesiny nadajace sie do stosowania w le¬ czeniu penicylina na drodze pozajelitowej mo¬ ga zawierac rózna ilosc jednostek penicyliny w postaci zwiazków o wzorze 1 i sole penicylin rozpuszczalnych. Korzystnie stosuje sie zawie¬ siny zawierajace 1.000. do 3M0U0O0 jednostek w cm9. Dawka dzienna jest identyczna z daw¬ ka roztworów i zawiesin penicyiliiny, stosowa¬ nych powszechnie w lecznictwie- Przytoczone przyklady wyjasniaja wynala¬ zek, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. Roztwór !H7,8 g soli sodowej penicyliny G w '50 cm* wody destylowanej do¬ daje sie powoli w trakcie mieszania do roz¬ tworu 11,35 g 24enzhydryloaminoetanóliu w 50 cm1 1 n roztworu kwasu solnego. Sól penicy¬ liny wytraca sie natychmiast. Mieszanine mie¬ sza sie jeszcze w ciagu 90 minut, a nastepnie saczy i osad przemywa 5 razy po 110 cm* wody destylowanej, suszy w prózni i otrzymuje w ten sposób 28,7 g soli penicyliny G z fc-benizhydry- loaminoetanolem, o temperaturze topnienia 10^1(65° C i skrecadnosci (a) ** - +177° (c = ly&, metanol).Przyklad 11. Do oziebionego do tempera¬ tury 0°C roztworu 17fi g soli sodowej pemicy^ liny G w 50 cm* wody ^destylowanej i 70 cm* eteru dodaje sie powoli w trakcie mieszania 'IS^/jHOwy wodny iroztwór kwasu fosforowego az do uzyskania wartosci pH okolo 2-^2,5.Warstwe eterowa defcanituje sie, a nastepnie roztwór wodny ekstrahuje sie 10 cm8 eteru.Wyciagi eterowe laczy sie razem i suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym. Nastepnie saczy sie i do otrzymanego przesaczu dodaje powoli w trakcie mieszania roztwór 11i,35 g 2-4enzhydiTloamiinoeitanolu w 70 cm* acetonu.Sól penicyliny wytraca sie w postaci krystali- cznejgo osadu. Nastepnie mieszanine miesza sie nadal w ciagu 30 minut, przesacza i osad prze¬ mywa 5 razy po 10 cm8 acetonu. Osad suszy sie pod próznia i otrzymuje w ten sposób 25,5 g soli penicyliny G z 2-benzhydryloami- noetanolem, o temperaturze (topnienia 103—165° C i skrecalnosci (a) ^ = +177° (c = 1,5, meta¬ nol).Przyklad III. Do roztworu 36,5 g soli sodowej penicyliny G w 260 cm8 wody desty¬ lowanej dodaje sie powoM w trakcie mieszania roztwór 294 g chlorowodorku 2-benzhydrolo- amino-2-metyilopropanolu w 80 cm8 wody des¬ tylowanej. Sól panicyfliny wytraca sie w postaci krystalicznej. Mieszanine miesza sie nadal w ciagu 16 minut, odsacza i osad przemywa woda destylowana, po czym suszy sie w prózni i otrzymuje w ten sposób '5iS,5 g soli penicyliny G z 2-benzhydryloamino^-mietyilopropanolem, o temperaturze topnienia 184—!1®6°C i skrecalnos¬ ci (a) 2^ = +181° (c = 0& metanol).Przyklad IV. Do roztworu 17,8 g soli so¬ dowej penicyliny G w 80 om8 wody destylowa¬ nej dodaje sie powoli w trakcie mieszania roztwór 13,-9 g chlorowodorku l^enzhydryto- amino-2-jpropanolu w Ii60 cm8 wody destylowac niej. Sól penicyliny wytracona w postaci krysta¬ licznej, odsacza sie i przemytwa 3 razy 90 cm8 wody destylowanej, a nastepnie suszy w próz¬ ni. W ten sposób otrzymuje sie 25 g soli penicyliny G z l-ben^ydryQoaniinoH2-piropanoIem, o tem¬ peraturze topnienia 1I5(9-^1I80^C i skrecalnosci (a) 2^ = +1S5° (c = (1, metanol).Przyklad V. Do roztworu 30 g soli sodo¬ wej penicyliny G w 1160 cm8 wody destylowanej dodaje sie powoli w trakcie mieszania roztwór przygotowany z 20g 2-benzhydryloamanofciropa- nolui67y5cm8 H,23 n kwasu izotionowego. Sólpe-nicyliny wytraca sie w (postaci bardzo drobnych ziarenek. Dodaije sie raaisitepnie 100 cm3 wody des¬ tylowanej i miesza nadal w ciagu 15 minut. tsad odsacza sie i praemywa 4 razy 25 cm8 wiody destylowanej, po czym suszy w prózni.Otrzymuje sie 44 g soli penicyliny G z B-ibeniz- hydryloaminopropanolem, o (temperaturze top- niemia 172-^174°C i skrecalnosci (a) 2p = +176° (o = 1, metanol). PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych soli penicyliny o wzorze: (CtH&CH-NH-CRK-CHOH-R", P w którym R,'R' i R" oznaczaja atomy wo¬ doru lub rodniki metylowe, a P oznacza czasteczke penicyliny, znamienny tym, ze penicyline poddaje sie reakcji tz beozhydry- loamiinoalkoholem badz bezposrednio, badz przez reakcje podwójnej wymiany miedzy rozpuszczalna sola penicyliny a rozpuszczal¬ na sola benzhydryloaminoalkoholu, po czym utworzona sól wyosabnia sie i suszy, najko¬ rzystniej w prózni.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania soli penicyliny, o wzorze podanym w 1 zastrz., w którym R, R' i R" oznaczaja artwmy wodoru, a P ma znaczenie podane powyzej,, penicyline pod- daije sie reakcji z 2^bentzhydryloaniinoetano- lem badz ibezposrednio, badz przez reakcje podwójnej wymiany miedizy rozpuszczalna sola penicyliny a rozpuszczalna sola B-benz- hydrydoaminoetanolu, po czym utworzona sól wyosalbnia sie i suszy, najkorzysitniej w prózni. Sociste des U sin es Chimiaues Rhóne^Poulenc Zastepca: inz. Józef Felkner rzecznik patentowy WDA 112 23.11.62 100 B-p PL
PL46582A 1961-03-02 PL46582B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL46582B1 true PL46582B1 (pl) 1962-12-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2223935A (en) Amidine salts of alkyl naphthalene sulphonic acids
PT96313B (pt) Processo paraa preparacao de derivados da 1-fenil-imidazolino-2,5-diona
PL46582B1 (pl)
PL81720B1 (pl)
EP0298296B1 (de) Polyalkylenglykol-naphthyl-3-sulfopropyl-diether und deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihre Verwendung als Netzmittel in der Galvanotechnik
Stanovnik et al. Contribution to the Structm· e of 2, 5-Dimercapto-1, 3, 4-thiadiazole and related compounds
US3414493A (en) Electrodeposition of copper
DE2534962C3 (de) cis-3,4-Ureylenthiophan-l,l-dioxid und Verfahren zu seiner Herstellung
Bouwman et al. The synthesis and characterization of some new thioether-imidazole containing ligands
US4097528A (en) N-(2-diphenylmethoxyethyl)-N-(1-methyl-2-phenoxyethyl)-N-methyl! amine
PL93968B1 (pl)
US2768195A (en) Di-alpha-substituted aminonitriles and processes for the manufacture thereof
US2860165A (en) Diaryl disulfonamides and processes for their production
DE2115660A1 (de) Phenazinderivate
IE38794B1 (en) O-aryl-thionoalkanephosphonic acid ester-imide derivatives a process for their preparation and their use as insecticides acaricides or nematocides
US1843058A (en) Silver salt of thiocellobiose and process of preparing the same
US2748164A (en) Conhj
US3105069A (en) 16, 17-cyclic acetals of 16 beta-mercapto-17 beta-hydroxy estrogen derivatives and intermediates in the preparation thereof
US4254055A (en) Synthesis of tetrasodium pentaerythrityl tetrakis (dithiocarbamate)
PL91828B1 (en) New 6-aza-3h-1,4-benzodiazepines[au4993172a]
DE2546667A1 (de) Neue 2,4-diamino-5-benzylpyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
FI73976C (fi) Foerfarande foer foerdelning av racematet s-(karboximetyl)-(r,s)-cystein i isomerer.
AT215983B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzophenonsulfonamiden
PL53373B1 (pl)
KR790001686B1 (ko) 5-벤질 피콜린산 유도체의 제법