PL45480B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL45480B1 PL45480B1 PL45480A PL4548060A PL45480B1 PL 45480 B1 PL45480 B1 PL 45480B1 PL 45480 A PL45480 A PL 45480A PL 4548060 A PL4548060 A PL 4548060A PL 45480 B1 PL45480 B1 PL 45480B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- bromination
- aminoanthraquinone
- nitrobenzene
- sulfonic acid
- Prior art date
Links
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 7
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZSHANOBYYVNEX-UHFFFAOYSA-N 1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC(S(O)(=O)=O)=C2N PZSHANOBYYVNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 2
- ZINRVIQBCHAZMM-UHFFFAOYSA-N 1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Br)=CC(Br)=C2N ZINRVIQBCHAZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- -1 bromoamino Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
Description
*Met.POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWA OPIS PATENTOWY Nr 45480 KI. J2 437 Instytut Przemyshi Org#niC2ft Warszawa, Polska Sposób wytwarzania kwasu 1-amino-4-bromoantrachinono-2-sulfonowega Patent trwa od dnia 29 wrzesnia 1960 r.Wedlug znanych dotychczas sposobów, kwas 1 -amino-4-bromoantrachinono-2-sulf onowy tak zwany „kwas bromoaminowy", stanowiacy pól¬ produkt do otrzymywania barwników kwaso¬ wych, wytwarza sie przez bromowanie kwasu l-aminoantrachinono-2-sulfonowego pod postacia drobno krystalicznej, igielko wate j zawiesiny soli sodowej w srodowisku wodnym za pomoca bromu rozpuszczonego w kwasie solnym i pod¬ chlorynu.Reakcja bromowania nie idzie jednokierun¬ kowo, lecz wskutek czesciowego podstawienia grupy sulfonowej powstaja w niej ubocznie l-amino-2-bromoantrachinon i l-amino-2,4- dwubromoantrachinon w ilosci co najmniej 5% w stosunku do „kwasu bromoaminowego".Podawane w literaturze wydajnosci „kwasu *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa Stanislaw Galinowski i Stanislaw Swiatly. bromoaminowego" w stosunku do wyjsciowego 1-aminoantrachinonu nie przekraczaja 19,5*/* Stwierdzono, ze mozna uniknac powstawania mieroizipusziczalnyich produktów ubocznych, a tym samym podniesc wydajnosc kwasu bromoami¬ nowego do granic niemal teoretycznych, Jesli bromowaniu poddac nie zawiesine wodna soli sodowej kwasu 1-amin oantrachinono-2-sulfce¬ nowego, lecz wodny roztwór wolnego kwasu l-aminoantrachinono-2-sulfonowego i jesli bro¬ mowanie przeprowadzac w nitrobenzenie.W tych warunkach brom dziala za posrednic¬ twem rozpuszczalnika organicznego, w którym jest rozpuszczony, w sposób wybitnie selekty¬ wny, hamujac podstawienie grupy sulfonowej w rdzeniu amtrachinonowym.Poniewaz wedlug wspólczesnych metod sulfo¬ nowanie 1-aminoantrachinonu przeprowadza sie w nitrobenzenie za pomoca kwasu chlorosul- fonowego, sposób bromowania wedlug wynala¬ zku bandzo upraszcza caly proces technologie^-ny, eliminujac konieesnbic destylacji prózniowej nitrobenzenu z masy reakcyjnej po sulfonowaniu i koniecznosc wyodrebniania soli sodowej kwa¬ su l-aminoantrachinono-2-sulfonowego przed bromowaniem.Wystarczy mase reakcyjna po sulfonacji 1- aminoantrachinonu w nitrobenzenie wylac na wode i bezposrednio bromowac. Do bromowania zbedne jest rozpuszczenie kwasu w kwasie sol¬ nym, natomiast wskazane jest rozcienczenie go nitrobenzenem. Dla zaoszczedzenia bromu polo¬ we jego ilosci mozna zastapic podchlorynem, lub lepiej chlorem gazowym, zgodnie z równa¬ niem 2RH + Br2 + Cl2 = 2RBf + 2HCI.Po zakonczeniu reakcji masa reakcyjna nie zawiera zadnych zanieczyszczen o charakterze nierozpuszczalnym, to tez wystarczy pozostawic ja do odstania, zdekantowac górna warstwe wodna, zawierajaca roztwór wolnego „kwasu broraoaminowego" i wyodrebnic ten ostatni pod postacia soli sodowej przez wysolenie.Przyklad. Ogrzewa sie mieszanine 1 czesci 1-aminoantrachinonu z 10 czesciami nitroben¬ zenu do temperatury 140°C i w tej tempera¬ turze wkrapla sie 0,6 czesci kwasu chlorosul- fonowego. Po calkowitym zsulfonowaniu wy¬ lewa sie mase reakcyjna na 40 czesci wody iw temperaturze okolo 10°C wkrapla sie mie¬ szanine 0,36 czesci bromu w 1 czesci nitro¬ benzenu, po czym wprowadza sie 0,16 czesci chloru z butli (na wadze). Mase reakcyjna po¬ zostawia sie do odstania, nastepnie dekantuje sie górna warstwe wodna i wy sala ja 2 czes¬ ciami soli kuchennej. Wy solony „kwas bromo- aminowy" odsacza sie i suszy. Wydajnosc „kwa su bromoaminowego" wynosi 1,7 czesci, co stanowi wydajnosc niemal teoretyczna. PL
Claims (1)
- Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania kwasu l-amino-4-bro- moantrachinono-2-sulfonowego, tak zwanego „kwasu bromoaminowego,, metoda bromowania, znamienny tym, ze bromowaniu poddaje sie wodny rotwór wolnego kwasu 1. -aminoantra- chinono- 2. -sulfonowego w obecnosci nitrobenze¬ nu, dzialajacego jako moderator procesu bromo¬ wania. Instytut Przemyslu Organicznego BIBLIOTEK A U r ze-ii . i a ie ni©wego P.W.H. wiór jednoraz. zam. PL/Ke, Czat. tam. 3332 14.XI.61 100 egz. Al pism. ki. III PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL45480B1 true PL45480B1 (pl) | 1961-12-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Smith et al. | The Reaction of Aryl Azides with Hydrogen Halides1, 2 | |
| PL45480B1 (pl) | ||
| Dann et al. | CXXXVIII.—The reactions of nitrosulphonyl chlorides. Part I. The reaction of hydrazine hydrate with o-nitrosulphonyl chlorides | |
| Haworth et al. | CLXI.—Sulphonation of m-cresol and its methyl ether | |
| JPS6058229B2 (ja) | １−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸の製法 | |
| SU118225A1 (ru) | Способ йодировани мета-аминобензойной кислоты | |
| US1965818A (en) | Manufacture of nitro-anthraquinone-sulphonic acid | |
| Boyle | CLXXXVI.—The iodobenzenemonosulphonic acids. Part I | |
| SU690007A1 (ru) | Способ получени 4-бром-1-аминоантрахинона | |
| DE610580C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
| PL24669B1 (pl) | Sposób wytwarzania chlorowcowych pechowych aminoantrachin&nów. | |
| Hodgson et al. | XXIII.—Chloro-derivatives of m-hydroxybenzaldehyde | |
| SU72751A1 (ru) | Способ очистки пирамидона | |
| SU30365A1 (ru) | Способ получени хлоропроизводных бензантрона | |
| SU80855A1 (ru) | Способ получени аминоантипирина из нитрозоантипирина | |
| DE176618C (pl) | ||
| Chattaway et al. | XXXV.—Isomeric citraconyl hydrazides | |
| SU355150A1 (pl) | ||
| SU33239A1 (ru) | Способ приготовлени метиловых зеленых красителей | |
| US1988222A (en) | Manufacture of beta-iodo-hydroxynaphthalenedisulphonic acids | |
| NO133156B (pl) | ||
| SU47698A1 (ru) | Способ получени 2-нафтол-сульфокислоты | |
| DE705315C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-chlor-5-oxynaphthalin-1-sulfonsaeure | |
| Johary et al. | PREPARATION OF 3: 4-DICHLORO-AND 3: 4: 5-TRICHLORO-ANILINES | |
| GB450210A (en) | Improvements in or relating to the recovery of iodine from seaweed |