PL43826B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL43826B1
PL43826B1 PL43826A PL4382659A PL43826B1 PL 43826 B1 PL43826 B1 PL 43826B1 PL 43826 A PL43826 A PL 43826A PL 4382659 A PL4382659 A PL 4382659A PL 43826 B1 PL43826 B1 PL 43826B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
sulfur
pyrido
derivative
benzothiazine
general formula
Prior art date
Application number
PL43826A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL43826B1 publication Critical patent/PL43826B1/pl

Links

Description

Stwierdzono, iz mozna otrzymac nowa po¬ chodna 10-pirydo-[3.2-b] [1.4]-benzotiazynowa podstawiona siarka, o wzorze ogólnym (1), traktujac pochodna pirydylofenylaminowa, o wzorze ogólnym (2), za pomoca elementarnej siarki albo za pomoca dwuhaloidków siarki i ewentualnie rozdzielajac otrzymane przy tym izomery polozenia.Wiadomo, ze z 2-aniIinopirydyny mozna dzia¬ laniem srodków siarkujacych otrzymac 10-pi- rydo-[3.2-b] [1.4]-benzotiazyne. Istota wynalaz¬ ku polega na wprowadzeniu siarki do ukladu pirydobenzotiazynowego. Dzieki temu podstaw¬ nikowi otrzymana sposobem wedlug wynalaz¬ ku nowa pochodna 10-pirydo-[3.2-b] [1.4]-ben- zotiazyny rózni sie zasadniczo od znanej 10-pi- rydo-[3.2-b] [1.4]-benzotiazyny, która nie po¬ siada podstawników ani w pierscieniu pirydy¬ nowym ani tez w pierscieniu fenylowym. Spo¬ sób wedlug wynalazku polega na ogrzewaniu N-(m-alkilomerkaptofenylo)-N-(2-pirydylo)-ami- ny o wzorze (2) z elementarna siarka w obec¬ nosci jodu w postaci krystalicznej jako kata¬ lizatora, do temperatury 150—300°C. Po skon¬ czonym wywiazywaniu sie siarkowodoru oczy¬ szcza sie produkt reakcji znanymi sposobami, np. przez krystalizacje przy czym mozna po¬ wstajace równoczesnie izomery polozenia od¬ dzielic od siebie.Sposób wedlug wynalazku mozna przeprowa¬ dzic równiez przez traktowanie roztworu N-tm-alkilomerkaptofenylo)-N-(2-pirydylo)-ami- ny w obojetnym, nie mieszajacym sie z woda organicznym rozpuszczalniku, jak benzen, to¬ luen, ksylen, chlorobenzen, dwuhaloidkiem siar¬ ki takim jak dwuchlorek siarki. Po odparowa¬ niu rozpuszczalnika pod cisnieniem normal¬ nym albo w prózni oczyszcza sie produkt re¬ akcji przez przekrystalizowanie, przy czym ewentualnie mozna rozdzielic utworzone izo-it^ery polozenia przez frakcjonowana krystali¬ zacje. Reakcje mozna równiez prowadzic bez rozpuszczalnika. Surowe / produkty mozna oczyszczac przez" destylacje w glebokiej próz¬ ni i nastepnie krystalizacje. Ponadto mozna oczyszczanie przeprowadzic sposobem chroma¬ tograficznym, np. przy zastosowaniu tlenku glinowego, co w pewnych przypadkach moze ewentualnie ulatwic rozdzial izomerów.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku pod¬ stawione w pierscieniu fenylowym przez me- tylomerkaptogrupe 10-pirydo-[3.2-b] [1.4]-ben- zotiazyny sa w temperaturze pokojowej sub¬ stancjami stalymi albo cieklymi. Produkty na¬ daja sie jako srodki przyspieszajace wulkani¬ zacje, jako srodki przeciwutleniajace w sma¬ rach, jako lek przeciwrobaczny oraz jako pól¬ produkty do wyrobu srodków leczniczych.W ponizszym przykladzie, który sluzy do objas¬ niania sposobu wykonania wynalazku, jednak w zadnym przypadku nie moze stanowic ogra¬ niczenia wynalazku, podano temperatury w stop¬ niach Celsjusza. Temperatury topnienia i wrze¬ nia nie sa skorygowane.Przyklad: Metylomerkapto - 10 - pirydo - [3.2-b] [1.4]-benzotiazyna. 30,4 g 3-metylomerkaptoaniliny (temperatura wrzenia 163 do 165° (16 mm Hg) kondensuje sie z 11,5 g 2-bromopirydyny w ciagu 1 i Va godziny w temperaturze 150°. Produkt reakcji rozpuszcza sie w eterze i przemywa 100 ml 15Vo-owego roztworu sody. Po oddestylowaniu eteru otrzymuje sie przez frakcjonowana de¬ stylacje 2-(2-metylomerkaptoanilino)-pirydyne, wrzaca w temperaturze 160—165°/0,01 mm Hg, która po dwukrotnym przekrystalizowaniu w mieszaninie benzenu i eteru naftowego po¬ siada stala temperature topnienia 87—89°. 21,6 g 2-(3-metylomerkaptoanilino)-pirydyny, 6,4 g siarki i 1,0 g sproszkowanego jodu ogrze¬ wa sie razem w ciagu 1,5 godziny na lazni olejowej (temperatura lazni 270°). Po skonczo¬ nym wywiazywaniu "sie siarkowodoru, desty¬ luje sie mieszanine reakcyjna w glebokiej prózni. Otrzymuje sie przy tym surowa me¬ tylomerkapto-10-pirydo-[3.2-b] [1.4]-benzotiazyne, wrzaca w temperaturze 190—220°/0,01 mm Hg, która po dwukrotnym przekrystalizowaniu w etanolu wykazuje stala temperature topnie¬ nia 140—142°. Prawdopodobnie ma sie tu do czynienia z zwiazkiem podstawionym w polo¬ zeniu 8 metylomerkaptogrupa. i PL

Claims (5)

  1. Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania nowej pochodnej 10-pi- rydo-[3.2-b] [1.4]-benzotiazyny, o wzorze ogól¬ nym (1), znamienny tym, ze pochodna pirydy- lofenyloaminy, o wzorze ogólnym (2), traktuje sie siarka albo dwuhaloidkami siarki i ewen¬ tualnie rozdziela od siebie otrzymane izomery polozenia.
  2. 2. San do z A. G.
  3. 3. Zastepca: dr Andrzej Au, rzecznik patentowyDo opisu patentowego nr 43825 3f 2I*
  4. 4. *^^^ ^* ^ ^N ' 1 Y X 5 •^ ^^. 10 J ^N"^ 1 H l8 S-CH Uzor 1 A^3
  5. 5. -CH 3 A/zdr ^ PL
PL43826A 1959-04-08 PL43826B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL43826B1 true PL43826B1 (pl) 1960-10-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI65435C (fi) Foerfarande foer framstaellning av immunitet raglerande och arrit motstaoende 5-(4-pyridyl)-6-(4-fluorfenyl)-2,3-dihydr oiidazo-(2,1-b)tiazol
Zhao et al. Alkyltriflate-triggered annulation of arylisothiocyanates and alkynes leading to multiply substituted quinolines through domino electrophilic activation
JP7402170B2 (ja) Tlr2シグナル伝達の調節剤としての化合物
US3159532A (en) Toxic arylsulfonyl alkenenitriles
FR2589152A1 (fr) Derives pyridine-3-carboxamides et leur application comme inhibiteurs de la croissance des plantes
JP2015526396A (ja) 置換トロポロン誘導体およびその使用方法
EP0873325B1 (en) Process for producing guanidine derivatives, intermediates therefor and their production
US1970656A (en) Thiazole compound and process of producing the same
IE44737B1 (en) Bis-quaternary pyridinum-2-aldoxime salts and process for their preparation
Zapol’skii et al. Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 8: Nitropolychlorobutadienes—Precursors for insecticidal neonicotinoids
US3849423A (en) 3-benzylpyridines
KR20120101551A (ko) Mglur5 수용체의 알로스테릭 조절자로서 바이사이클릭 티아졸
GB920117A (en) Bis (n.n-dialkylamido) chloro-phenyl and -thiophenyl phosphates
PL43826B1 (pl)
JP3413632B2 (ja) グアニジン誘導体の製造方法
US2974085A (en) 3-trichloromethyl-thio benzoxazolones
CN110229118A (zh) 腙酰胺类衍生物及其在制备抗骨质疏松药物中的应用
RU2628287C2 (ru) Получение n-замещенных n-оксидов сульфоксиминпиридина
US3534054A (en) 3,6-dioxo-2-aza-9,11,14-trioxadispiro (4.1.5.3) pentadecane
US2192828A (en) Therapeutic agent
US3864350A (en) Pridyl-1H-benzimidazole N-oxides
US2422622A (en) Synthesis of vitamin b6
US2946791A (en) 2-diarylalkyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro-pyrimidines and processes
JPH0967342A (ja) グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法
Saikachi et al. Synthetic Studies on Fungicidal Agent. IX. Reaction of Quinaldine and Aromatic Primary Amines in the Presence of Sulfur