PL438262A1 - Pochodne N-[ω-(4-podstawione-piperazyn-1-ylo)alkilo]-1H-indazol-3-karboksyamidu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie - Google Patents
Pochodne N-[ω-(4-podstawione-piperazyn-1-ylo)alkilo]-1H-indazol-3-karboksyamidu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanieInfo
- Publication number
- PL438262A1 PL438262A1 PL438262A PL43826221A PL438262A1 PL 438262 A1 PL438262 A1 PL 438262A1 PL 438262 A PL438262 A PL 438262A PL 43826221 A PL43826221 A PL 43826221A PL 438262 A1 PL438262 A1 PL 438262A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridin
- fluorophenyl
- phenyl
- methoxyphenyl
- substituted
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 title abstract 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 6
- -1 2-ethoxyphenyl Chemical group 0.000 abstract 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 3
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 abstract 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 abstract 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N [2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine;hydrochloride Chemical group [Cl-].[NH3+]NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F ZUSWDTWYONAOPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N carbonyldiimidazole Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N1C=CN=C1 PFKFTWBEEFSNDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 abstract 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 abstract 2
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- DITBWPUMEUDVLU-UHFFFAOYSA-N 1h-indazole-3-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)N)=NNC2=C1 DITBWPUMEUDVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VKJCJJYNVIYVQR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromopropyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCBr)C(=O)C2=C1 VKJCJJYNVIYVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UXFWTIGUWHJKDD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromobutyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCCBr)C(=O)C2=C1 UXFWTIGUWHJKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 abstract 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 abstract 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Przedmiotem wynalazku są pochodne N-[ω-(4-podstawione-piperazyn-1-ylo)alkilo]-1H-indazol-3-karboksyamidu o wzorze ogólnym 1, gdzie n jest równe 1, natomiast R oznacza podstawnik fenylowy lub 3-metoksyfenylowy lub 4-metoksyfenylowy lub pirydyn-2-ylowy lub pirydyn-3-ylowy lub pirydyn-4-ylowy lub pirymidyn-2-ylowy lub 4-fluorofenylowy lub 2-fluorofenylowy lub cykloheksylowy lub 2-(trifluorometylo)fenylowy lub 2-(metylosulfanylo)fenylowy lub 3-fluorofenylowy lub 2-etoksyfenylowy, albo n jest równe 2, natomiast R oznacza podstawnik 2-metoksyfenylowy lub 3-metoksyfenylowy lub 4-metoksyfenylowy lub pirydyn-2-ylowy lub pirydyn-3-ylowy lub pirydyn-4-ylowy lub pirymidyn-2-ylowy lub 4-fluorofenylowy lub 2-fluorofenylowy lub cykloheksylowy lub 2(trifluorometylo)fenylowy lub 3-(trifluorometylo)fenylowy lub 2-(metylosulfanylo)fenylowy lub 3-fluorofenylowy lub 2-chlorofenylowy lub 2-etoksyfenylowy. Przedmiotem zgłoszenia jest także sposób otrzymywania powyższych związków. Związki będące przedmiotem wynalazku otrzymuje się w trójetapowej syntezie. W pierwszym etapie N-(3-bromopropylo)ftalimid albo N-(4-bromobutylo)ftalimid reaguje z 1-podstawioną piperazyną (wzór ogólny 2) w acetonitrylu w obecności węglanu potasu i jodku potasu. Mieszaninę reakcyjną oziębia się, przesącza i usuwa rozpuszczalnik zaś otrzymany osad produktu wykorzystuje się w kolejnym etapie bez oczyszczania. W drugim etapie odpowiedni N-[ω-(4-podstawiony-piperazyn-1-ylo)alkilo]ftalimid (wzór ogólny 3) rozpuszcza się w etanolu, dodaje się monohydrat hydrazyny i ogrzewa w temperaturze wrzenia rozpuszczalnika przez 3 godziny. Mieszaninę reakcyjną ochładza się, dodaje wodę i oddestylowuje etanol. Otrzymany roztwór doprowadza się do pH = l roztworem kwasu solnego. Powstały osad odsącza się, a przesącz doprowadza się do pH = 10 roztworem wodorotlenku sodu i ekstrahuje trzykrotnie dichlorometanem. Ekstrakt suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, po czym odparowuje się rozpuszczalnik. W trzecim etapie 1H-indazolo-3-karboksyamid i 1,1'-karbonylodiimidazol rozpuszcza się w dimetyloformamidzie i ogrzewa w temperaturze 60°C przez 2 godziny. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodaje się odpowiednią ω-(4-podstawioną-piperazyn-1-ylo)alkilo-1-aminę (wzór ogólny 4) rozpuszczoną w dimetyloformamidzie i ogrzewa w temperaturze 60°C przez 2,5 godziny. Mieszaninę reakcyjną zagęszcza się i pozostałość rozpuszcza się w dichlorometanie i przemywa wodą, roztworem wodorotlenku sodu i nasyconym roztworem chlorku sodu. Roztwór suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, po czym odparowuje się rozpuszczalnik.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438262A PL244248B1 (pl) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | Pochodne N-[ω-(4-podstawione-piperazyn-1-ylo)alkilo]-1H-indazol- 3-karboksyamidu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL438262A PL244248B1 (pl) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | Pochodne N-[ω-(4-podstawione-piperazyn-1-ylo)alkilo]-1H-indazol- 3-karboksyamidu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL438262A1 true PL438262A1 (pl) | 2022-12-27 |
| PL244248B1 PL244248B1 (pl) | 2023-12-27 |
Family
ID=84603203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL438262A PL244248B1 (pl) | 2021-06-24 | 2021-06-24 | Pochodne N-[ω-(4-podstawione-piperazyn-1-ylo)alkilo]-1H-indazol- 3-karboksyamidu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL244248B1 (pl) |
-
2021
- 2021-06-24 PL PL438262A patent/PL244248B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL244248B1 (pl) | 2023-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2427221C (en) | Process and intermediates for preparing anti-cancer compounds | |
| ES2283315T3 (es) | Compuestos ciclicos de 6 miembros que contienen nitrogeno aromatico. | |
| US2543972A (en) | 1,4-disubstituted piperazines | |
| KR100848067B1 (ko) | 아미드 유도체 및 의약 | |
| JPH02191247A (ja) | グアニジン誘導体 | |
| JPH0351706B2 (pl) | ||
| TW533204B (en) | A process for preparing substituted quinazoline derivatives | |
| TW442474B (en) | N-(2-amino-4,6-dichlorpyrimidin-5-yl) formamide, and a process for its preparation | |
| CS203995B2 (en) | Method of producing heterocyclic compounds | |
| Daves Jr et al. | Pyrimidines. XIII. 2‐and 6‐substituted 4‐pyrimidinecarboxylic acids | |
| JPS6354714B2 (pl) | ||
| EP1362045B1 (de) | 2-thio-subsituierte imidazolderivative und ihre verwendung in der pharmazie | |
| WO2016151144A1 (en) | Substituted quinazoline derivatives as dna methyltransferase inhibitors | |
| CS210684B2 (en) | Manufacturing process of 2-aminopyrimidones | |
| EA009045B1 (ru) | Способ получения кислотно-аддитивных солей многокислотных основных соединений | |
| EP0144730B1 (en) | 2-anilino-1,6-dihydro-6-oxo-5-pyrimidinecarboxylic acid derivatives, processes for the preparation thereof, and antiallergic agent containing the same | |
| PL438262A1 (pl) | Pochodne N-[ω-(4-podstawione-piperazyn-1-ylo)alkilo]-1H-indazol-3-karboksyamidu, sposób ich otrzymywania oraz ich zastosowanie | |
| JP3025239B2 (ja) | ２，５−ジ置換ピリジンの製造方法 | |
| Stanetty et al. | Synthesis of analogs of the phenylamino-pyrimidine type protein kinase C inhibitor CGP 60474 utilizing a Negishi cross-coupling strategy | |
| EP0453731A2 (en) | Improved process for the synthesis of N-3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl-4-(substituted)-2-pyrimidinamines | |
| KR20000032633A (ko) | 신규의 피리미딘 유도체 및 그의 제조방법 | |
| JPS63141969A (ja) | 新規イミダゾ−ル誘導体 | |
| NO321357B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av 4-(heteroarylmetyl)-halogen-1(2H)-ftalazinoner | |
| US7459552B2 (en) | Method for producing cyclic diamine derivative or salt thereof | |
| NO121663B (pl) |