PL43452B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL43452B1 PL43452B1 PL43452A PL4345259A PL43452B1 PL 43452 B1 PL43452 B1 PL 43452B1 PL 43452 A PL43452 A PL 43452A PL 4345259 A PL4345259 A PL 4345259A PL 43452 B1 PL43452 B1 PL 43452B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diaminobutanone
- dihydrobromide
- diphthalimidobutanone
- acid
- hydrogen bromide
- Prior art date
Links
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 2-mercaptohistamine hydrobromide Chemical compound 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 31 sierpnia 1960 r. fco«k U rzea u Fe fc d lowegol [FelsLiej BzeczypcspofKcj Mmi POLSKIEJ RZECZYPOSPOLfTEJ LUDOWE) OPIS PATENTOWY Nr 43452 KI. 12 o, 7/03 Akademia Medyczna (Zaklad Farmakologii)*) Wroclaw, Polska Sposób wytwarzania dwubromowodorku 1,4 -dwuaminobutanonu-2 Patent trwa od dnia 10 kwietnia 1959 r.Jak wiadomo, synteze 4(5)imidazolilo.p- -etyloaminy mozna przeprowadzic stosujac dwuchlorowodorek l,4-dwuaminobutanonu-2, który otrzymuje sie przez hydrolize 1,4-dwu- ftalimidobutanonu-2 za pomoca mieszaniny stezonego kwasu solnego i kwasu octowego lo¬ dowatego (M. M. Fraser i R. R. Raphael, Soc. 1952, 226 oraz J. Borkovec, H. Hadacek, Cem.Listy 47, 1239, 1953) lub przez hydrolize w po¬ dobny sposób d\vubenzoilo-l,4-dwuaminobuta- nonu-2 (I. K. Korobicyna, J. K. Jurew, N. S.Szwedowa, Zur. Obszcz. Chim. 26, 1660. 1956).We wszystkim przypadkach konieczne bylo stosowanie bardzo znacznego nadmiaru mie¬ szaniny kwasów, przy czym proces przebiegal powoli (okolo 36 do 40 godzin).Stwierdzono, ze l,4-dwuftalimidobutanon-2 ogrzewany do wrzenia ze stezonym wodnym roztworem bromowodoru w ciagu okolo 20 go- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest mgr inz. Tadeusz Jakóbiec. dzin ulega hydrolizie, dajac z dobra wydajnos¬ cia nie znany dotychczas dwubromowodorek l,4-dwuaminobutanonu-2.Prowadzenie hydrolizy przy uzyciu kwasu bromowedorowego nie wymaga stosowania ja¬ ko dodatkowego rozpuszczalnika lodowatego kwasu octowego, reakcja trwa o polowe kró¬ cej oraz mozna stosowac znacznie wieksze ste¬ zenie reagentów. Czyni to proces bardziej ekonomiczny. Ponadto dwubromowodorek l,4-dwuaminobutanonu-2, uzyty do syntezy hi¬ staminy, ma te wyzszosc nad stosowanym do¬ tychczas dwuchlorowodorkiem 1,4 dwuamino- butanonu-2, ze otrzymany z niego przejsciowo bromowodorek 2-merkaptohistaminy daje sie wyodrebnic z lepsza wydajnoscia i posiada wiekszy stopien czystosci.Przyklad. 20 g l,4-dwuftalimidobutanonu-2 zadaje sie 200 ml azeotropowego roztworu bro- mowodoru i ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 20 godzin. Po ochlodzeniu odsacza sie wydzielony kwas ftalowy, przesacz odbarwiawegkm aktywnym? i zageszcza w prózni pra¬ wie do sucha. Pozostalosc zadaje sie iGO ml alkoholu, ogrzewa, chlodzi i saczy. Wydzielo¬ ny osad przemywa sie na saczku alkoholem.Wydajnosc 13,5 g. Otrzymany produkt posia¬ da nastepujace wlasciwosci: bezbarwne kry¬ sztaly, o temperaturze topnienia 238"—231°C z rozkladem, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie, nie rozpuszczalne w alkoholu ani w eterze. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania dwubromowodorku 1,4- -dwuaminobutanonu-2, znamienny tym, ze I,4-dwuftalimidobutanon-2 hydrolizuje sie stezonym roztworem bromcwodoru. Akademia Medyczna (Zakl'ad Farmakologii) Wzór Jednoraz. Stól. Zakl. Graf. - WG. Zam. 789. 100 egz., Al pism., ki. 111. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL43452B1 true PL43452B1 (pl) | 1960-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Stephens et al. | A seven-membered heterocycle from o-aminobenzenethiol and chalcone | |
| PL43452B1 (pl) | ||
| US2444002A (en) | Preparation of heterocyclic compounds | |
| US2634271A (en) | Process for purifying folic acid | |
| SU151332A1 (ru) | Способ получени хлорангидридов моноарилидов фенилфосфиновой кислоты | |
| US2476925A (en) | Preparation of therapeutic substances | |
| US3271402A (en) | Carbon-z-thiobarbituric acids | |
| US3312702A (en) | 6-mercaptopurine 3-n-oxide | |
| US2993898A (en) | Process for the preparation of 8-chloroalloxazine | |
| SU479765A1 (ru) | Способ получени 8-ацилоксихинолинов | |
| US1394233A (en) | Arthur stoll | |
| US2759017A (en) | Preparation of guanidino type compounds | |
| AT228210B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
| SU150502A1 (ru) | Способ получени алкилмеркаптоацетальдегидов | |
| SU14932A1 (ru) | Способ получени хлорзамещенных 4.4-диокси-5.5-бисациламино-1.1-арсенобензолов | |
| US3014068A (en) | Preparation of beta-resorcylic acids | |
| US3069464A (en) | Method for manufacture of gamma l-glutamyl hydrazide | |
| Werbel et al. | Synthetic schistosomicides. IX. N-(dialkylaminoalkyl)-4-nitroso-1-naphthylamines | |
| US3840571A (en) | Higher branched unsaturated dialkylamino acids | |
| CS197133B1 (cs) | Způsob výroby adamantylamidů mastných kyselin | |
| GOLDING et al. | PHOSPHORUS OXYBROMIDE AS A BROMINATING AGENT. BROMOPYRIMIDINES1 | |
| US3102122A (en) | Process of preparing griseofulvic acid | |
| Brown et al. | Preparation of N-1, 1-di-H-perfluoroalkyl Amines | |
| SU133855A1 (ru) | Способ получени моющего препарата | |
| AT230881B (de) | Verfahren zur Herstellung von Propionsäure-3, 4-dichloranilid |