PL433477A1 - Sposób otrzymywania 5-etylo-5-(hydroksymetylo)-1,3-dioksan-2-onu i 5-(hydroksymetylo)-5-metylo- 1,3-dioksan-2-onu - Google Patents
Sposób otrzymywania 5-etylo-5-(hydroksymetylo)-1,3-dioksan-2-onu i 5-(hydroksymetylo)-5-metylo- 1,3-dioksan-2-onuInfo
- Publication number
- PL433477A1 PL433477A1 PL433477A PL43347720A PL433477A1 PL 433477 A1 PL433477 A1 PL 433477A1 PL 433477 A PL433477 A PL 433477A PL 43347720 A PL43347720 A PL 43347720A PL 433477 A1 PL433477 A1 PL 433477A1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbonate
- hydroxymethyl
- diol
- triol
- distillation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 title 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 5
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 abstract 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 3
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 abstract 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 abstract 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCC(CC)C(O)=O BOZRCGLDOHDZBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000000526 short-path distillation Methods 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Przedmiotem zgłoszenia jest sposób otrzymywania sześcioczłonowego węglanu cyklicznego, który to sposób składa się z dwóch etapów. Pierwszym z nich jest transestryfikacja węglanu dialkilowego/difenylowego w obecności katalizatora 2-etyloheksanian cyny(II). Jako triol stosuje się 2-etylo-2-(hydroksymetylo)propano-1,3-diol lub 2-(hydroksymetylo)-2-metylopropano-1,3-diol. Reakcja prowadzona jest w zakresie temperatur 90 — 160°C przez 1,5 - 4 godziny w zależności od użytego węglanu. Przez kolejne dwie godziny prowadzi się destylację pod obniżonym ciśnieniem odbierając małocząsteczkowy produkt uboczny, jakim jest alkohol/fenol. Drugim etapem syntezy jest depolimeryzacja oligomeru otrzymanego w pierwszym etapie, połączona z krótkodrożną destylacją monomerycznego cyklicznego węglanu, prowadzoną w zakresie temperatur 180 — 270°C, pod zmniejszonym ciśnieniem, korzystnie 6,0 - 4,6 • 10-2 mbar. W wyniku destylacji otrzymuje się mieszaninę sześcioczłonowego węglanu cyklicznego z domieszką triolu. Przy zbyt małej wartości proporcji grup hydroksylowych do węglanowych w oligomerze biegną jedynie: transestryfikacja i cyklizacja bez możliwości utworzenia monomerycznego cyklicznego węglanu. Dlatego też w celu zwiększenia zawartości grup hydroksylowych w oligomerze węglanowym, w czasie procesu dwukrotnie dozuje się triol (2-etylo-2-(hydroksymetylo)propano-1,3-diol lub 2-(hydroksymetylo)-2-metylopropano-1,3-diol) do mieszaniny reakcyjnej w ilości równej jego ubytkowi, za pomocą wkraplacza z wyrównaniem ciśnień z płaszczem grzejnym. W tym celu mieszaninę reakcyjną chłodzi się do temperatury 150 - 190°C i w atmosferze gazu obojętnego dozuje się odpowiedni triol. Następnie kontynuuje się reakcję transestryfikacji przez 20 minut w temperaturze 150 - 190°C i ponownie prowadzi się depolimeryzację połączoną z destylacją pod zmniejszonym ciśnieniem. Po przereagowaniu triolu z rozgałęzionym oligowęglanem, produkt zawiera grupy hydroksylowe w odpowiedniej proporcji do węglanowych, co pozwala kontynuować depolimeryzację połączoną z destylacją i tym samym zwiększyć wydajność cyklicznego węglanu. Otrzymany produkt krystalizuje się z eteru dietylowego w temperaturze -10°C (wydajność 53 - 55%).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL433477A PL241141B1 (pl) | 2020-04-07 | 2020-04-07 | Sposób otrzymywania 5-etylo-5-(hydroksymetylo)-1,3-dioksan-2-onu i 5-(hydroksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksan-2-onu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL433477A PL241141B1 (pl) | 2020-04-07 | 2020-04-07 | Sposób otrzymywania 5-etylo-5-(hydroksymetylo)-1,3-dioksan-2-onu i 5-(hydroksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksan-2-onu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL433477A1 true PL433477A1 (pl) | 2021-10-11 |
| PL241141B1 PL241141B1 (pl) | 2022-08-08 |
Family
ID=78058002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL433477A PL241141B1 (pl) | 2020-04-07 | 2020-04-07 | Sposób otrzymywania 5-etylo-5-(hydroksymetylo)-1,3-dioksan-2-onu i 5-(hydroksymetylo)-5-metylo-1,3-dioksan-2-onu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL241141B1 (pl) |
-
2020
- 2020-04-07 PL PL433477A patent/PL241141B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL241141B1 (pl) | 2022-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Yu et al. | Catalyzed non-isocyanate polyurethane (NIPU) coatings from bio-based poly (cyclic carbonates) | |
| Tryznowski et al. | Facile route to multigram synthesis of environmentally friendly non-isocyanate polyurethanes | |
| KR102681621B1 (ko) | 폴리이소시아누레이트 중합체 및 폴리이소시아누레이트 중합체의 제조 방법 | |
| JP7499258B2 (ja) | 非イソシアネートポリウレタンの製造方法 | |
| JPH0753657A (ja) | ３級アミノ基を有する化合物、その製造方法およびその触媒としての利用 | |
| JP7715277B2 (ja) | ポリカーボネートジオール、ポリカーボネートジオールの製造方法、及びポリウレタン | |
| PL433477A1 (pl) | Sposób otrzymywania 5-etylo-5-(hydroksymetylo)-1,3-dioksan-2-onu i 5-(hydroksymetylo)-5-metylo- 1,3-dioksan-2-onu | |
| TW201902970A (zh) | 一種用於三夾板之具有低加工溫度和增強附著力的聚三聚異氰酸酯發泡體 | |
| JP5514797B2 (ja) | トリレンジアミンから形成された金属カルバミン酸塩 | |
| US9738747B2 (en) | One component isocyanate prepolymer mixture for polyurethane product formulation in a single step process | |
| JP6426091B2 (ja) | イソシアナート官能性環状カルボナート | |
| JPH07188235A (ja) | 二環式アミジン類の製造方法および触媒としての使用 | |
| FR3064632A1 (fr) | Procede pour la production d'un poly(carbonate cycloaliphatique a cinq chainons) | |
| KR20140139579A (ko) | 이치환된 카보다이이미드 및 다이프로필렌 트라이아민의 반응에 의한 1,5,7-트라이아자바이사이클로[4.4.0] 데스-5-엔의 제조 방법 | |
| ES2352536T3 (es) | Procedimiento para la preparación de alquil-metoximetil-trimetilsilanilmetilaminas. | |
| JP2025503901A5 (pl) | ||
| JP2006515576A (ja) | 脂肪族ジアルデヒドモノアセタールの製造方法 | |
| JP5529110B2 (ja) | ジアミノフェニルメタンから形成された金属カルバミン酸塩 | |
| CN108250406B (zh) | 含软链段的多胺基甲酸酯、多元异氰酸酯、胺甲酸酯预聚物及聚胺甲酸酯弹性体及制备方法 | |
| PL451870A1 (pl) | Sposób otrzymywania polimerów itakonowych o kontrolowanym stopniu usieciowania | |
| EP2480542A1 (en) | Ketal lactones and stereospecific adducts of oxocarboxylic ketals with trimethylol compounds, polymers containing the same, methods of manufacture, and uses thereof | |
| JP7823793B1 (ja) | ポリカーボネートジオール組成物及びポリウレタン | |
| KR20060059199A (ko) | 이고리형 오르토에스테르(ｂｏｅ) 및(또는)폴리오르토에스테르 기를 함유하는 결합제 혼합물 | |
| TW202600689A (zh) | 聚碳酸酯二醇、聚碳酸酯二醇的製造方法、聚胺基甲酸酯及含二羥基化合物的組成物 | |
| JP2006291209A (ja) | アロファネート基、イソシアネート基及びポリオルトエステル基を有する化合物及びその製造方法と用途 |