PL40424B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL40424B1 PL40424B1 PL40424A PL4042456A PL40424B1 PL 40424 B1 PL40424 B1 PL 40424B1 PL 40424 A PL40424 A PL 40424A PL 4042456 A PL4042456 A PL 4042456A PL 40424 B1 PL40424 B1 PL 40424B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- amino
- guaiacolorthocarboxylic
- aminoguaiacolorthocarboxylic
- hydrosulfite
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- -1 4-aminoguaiacolorthocarboxylic acid Chemical compound 0.000 claims description 5
- XQDPWWALDVOICD-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-6-methoxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical compound COC1C(C(=O)O)(C=CC=C1)O XQDPWWALDVOICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 229940072185 drug for treatment of tuberculosis Drugs 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000814 tuberculostatic agent Substances 0.000 description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000006612 Kolbe reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano dnia 25 stycznia 1958 r. tfarA POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 40424 KI. 12 q, 32/10 Wlodzimierz Daniewski Warszawa, Polska Sposób wytwarzania kwasu 5-amino- lub 4-aminogwajakoloortokarboksylowego Patent trwa od dnia 12 listopada 1956 r.Jak wiadomo gwajakol posiada wlasciwosci leku przeciwgruzliczego. Znane sa równiez jako leki przeciwgruzlicze kwasy 5-amino- i 4-amino- salicylowy.Stwierdzono, ze mozna otrzymac cenny lek przeciwgruzliczy przez wprowadzenie do kwasu gwajakoloortokarboksylowego grupy aminowej w polozenie para wzgledem grupy wodorotleno¬ wej lub karboksylowej. Otrzymuje sie kwas 5-aminogwajakoloortokarboksylowy o wzorze: NH, H,N 4 5 8 6 2 OCH, OH J7 "COOH lub kwas 4-aminogwajakoloortokarboksylowy o wzorze: 5 31 OCH, |6 3| oh COOH które ewentualnie przeprowadza sie dalej w so¬ le sodowe, najkorzystniej w sposób opisany w patencie nr 38754, to jest w obecnosci srodków odtleniajacych, jak siarczyn sodowy lub hydro- sulfit, i wegla wolnego od zelaza.Kwas 5-aminogwajakoloortokarboksylowy otrzymuje sie najkorzystniej przez sprzeganie kwasu gwajakoloortokarboksylowego z dwuazo- wana amina aromatyczna lub jej pochodnymi sulfonowymi lub karbonowymi i redukcje wy¬ tworzonego barwnika azowego na przyklad hy- drosulfitem.Oczywiscie, ze wspomniany kwas 5-amino- hib 4-aminogwajakoloortokarboksylowy mozna otrzyrhac przez- &wf)r(3wadzenie w inny znany sposób grupy aminowej w polozenie para wzgle¬ dem grupy wodorotlenowej lub karboksylowej, na przyklad przez nitrowanie i redukcje grupy N02.Mozna równiez oba te kwasy otrzymac sto¬ sujac reakcje Kolbego, a mianowicie dzialajac dwutlenkiem wegla na ortometoksy-p-aminofe- nol lub ortometoksy-m-aminofenol.Przyklad: 16,9 g kwasu gwajakoloortokar- boksylowego rozpuszcza sie w 100 ml wody z do¬ datkiem 10,0 g wodorotlenku sodowego, oziebia lodem do temperatury 0° i dodaje roztwór otrzymany przez rozpuszczenie 9,3 g aniliny w 20 ml kwasu solnego (1,19) i 50 ml wody i zdwu- azowanie w znany sposób za pomoca roztworu 7,0 g azotynu sodowego w 20 ml wody. Nalezy przestrzegac, aby pod koniec reakcji sprzegania odczyn byl alkaliczny. Po zakonczeniu reakcji sprzegania dodaje sie 40 g 90%-owego hy- drosulfitu i ogrzewa do temperatury okolo 60°C.Po ostygnieciu mieszaniny reakcyjnej wydziela sie w postaci stalej kwas aminogwajakolokar- boksylowy, który oczyszcza sie lub dalej prze¬ prowadza w sól sodowa, analogicznie jak kwas 5-aminosalicylowy wedlug patentu nr 38754. PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania kwasu 5-amino- lub 4-aminogwajakoloortokarboksylowego, zna¬ mienny tym, ze do kwasu gwajakoloorto- karboksylowego wprowadza sie wedlug zna¬ nych metod grupe aminowa w polozenie para wzgledem grupy wodorotlenowej lub karboksylowej.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze kwas gwajakoloortokarboksylowy sprzega sie ze zdwuazowana amina aromaityczna lub jej pochodnymi i otrzymany barwnik azowy redukuje srodkiem redukujacym, na przy¬ klad hydrosulfitem.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze otrzymany produkt oczyszcza sie lub da¬ lej przeprowadza w sól sodowa, sposobem opisanym w patencie nr 38754.
- 4. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamien¬ na tym, ze na ortometoksyparaaminofenol lub ortometoksymetaaminofenol dziala sie dwutlenkiem wegla. Wlodzimierz Daniewski GZGraf. 2099 - 100 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL40424B1 true PL40424B1 (pl) | 1957-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL102308B1 (pl) | A method of producing new derivatives of quinazolone | |
| GB772517A (en) | Improvements in or relating to photo-mechanical reproduction | |
| PL40424B1 (pl) | ||
| PL87673B1 (pl) | ||
| Harveer et al. | Synthesis, characterization and radical scavenging activity of aromatic amine conjugates of 5-aminosalicylic acid | |
| Partridge et al. | 78. Amidines. Part IV. Preparation of amidines from cyanides and ammonium thiocyanate or substituted ammonium thiocyanates | |
| US3888841A (en) | Process for diazotizing aromatic amines | |
| US1079246A (en) | Process for the manufacture of nitroso derivatives of phenyl-glycin-ortho-carboxylic acid. | |
| KR900014305A (ko) | 소염제로서의 나프탈렌메탄아미노 유도체의 용도 및 이를 함유한 약학 조성물 | |
| Beyerman et al. | 4‐Hydroxy‐6‐amino‐isophthalic acid, A byproduct in the synthesis of p‐aminosalicylic acid from m‐aminophenol | |
| US1672689A (en) | Para-alkyl-oxyphenylglycinamides and method of preparing the same | |
| US2503820A (en) | N'-isopropoxybenzoyl sulfanilamide | |
| GB613781A (en) | Phthalocyanine polyhydroxyalkylsulfonamides | |
| SU1296536A1 (ru) | В жущее | |
| SU129018A1 (ru) | Способ получени производных ферроцена | |
| DE866940C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-Aminobenzolsulfimiden | |
| Woodburn et al. | The Reaction of Cyanogen with Organic Compounds. IV. Aminopyridines | |
| US491422A (en) | Ors to the society of chemical industry in basle | |
| DE638701C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen | |
| US1332680A (en) | Synthetic manufacture of thymol | |
| US2655529A (en) | Calcium choline citrate salt of p-amino salicylic acid | |
| AU2016376988B2 (en) | Process for the preparation of a chelating agent | |
| US2070127A (en) | Process of preparing compounds of the thiourea series | |
| US440281A (en) | Christopii bis | |
| US1089797A (en) | Tanning material. |