PL37339B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL37339B1 PL37339B1 PL37339A PL3733954A PL37339B1 PL 37339 B1 PL37339 B1 PL 37339B1 PL 37339 A PL37339 A PL 37339A PL 3733954 A PL3733954 A PL 3733954A PL 37339 B1 PL37339 B1 PL 37339B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- beta
- hydroxy
- alpha
- reduction
- chloromycetin
- Prior art date
Links
- WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N chloramphenicol Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N[C@H](CO)[C@H](O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N 0.000 claims description 8
- 229940097572 chloromycetin Drugs 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- ZMCQNNUYRHSMAB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[3-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)-1-oxopropan-2-yl]acetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)NC(CO)C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZMCQNNUYRHSMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- -1 aluminum alkoxide Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
Description
Jednym z waznych etapów przy otrzymywa¬ niu chloromycetyny jest hydroliza i ekstrakcja produktu otrzymanego w wyniku redukcji alko¬ holanem glinu alfa-dwuchloroacetamido-beta- hydroksy-p-nitropropiofenonu lub alfa-acetami- do-beta-hydroksy-p-nitropropiofenolu. Dotych¬ czasowe przepisy opisujace to stadium podaja kilka sposobów hydrolizy. Przy stosowaniu hy¬ drolizy woda otrzymuje sie produkty poreakcyj¬ ne, w których w wodnej zawiesinie znajduje sie wodorotlenek glinu, prawie niemozliwy do od¬ saczenia. Przy stosowaniu hydrolizy suchej sub¬ stancji wedlug patentu nr 36026, praktyczne przeprowadzenie operacji jest bardzo uciazliwe.Wybieranie suchej masy^z reaktora jest trudne, produkt poreakcyjny przyczepia sie silnie do scian reaktora, a przy odrywaniu go uszkadza sie cenna emalie. Aby go osuszyc zupelnie, pre¬ parat nalezy suszyc w suszarni co praktycznie trwa nieraz 48 godzin.*) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wy¬ nalazku sa Zofia Kosiaara, Adam Silberring i Andrzej Hauser.Tak wysuszony preparat nalezy przetrzec przez sito i dopiero potem poddawac hydrolizie. Pod¬ czas dlugotrwalego ogrzewania stepuje czesciowy rozklad chloromycetyny. We¬ dlug patentu nr 36026 do ekstrakcji wodoro¬ tlenku glinu stosuje sie etanol rozcienczony wo¬ da. Wiadomo zas, ze w wodzie chloromycetyna jest trudno rozpuszczalna. Podobnie (nieco tyl¬ ko lepiej) rozpuszcza sie ona w roztworze alko- holowo-wodnym.Wymienione powyzej czynnosci prowadza wprawdzie do otrzymania w efekcie koncowym chloromycetyny, operacje jednak z tym zwiaza¬ ne sa bardzo trudne. Proces osuszania produktu poredukcyjnego jest technicznie trudny do prze¬ prowadzenia i stwarza w praktyce wiele klo¬ potów.Sposób prowadzenia hydrolizy i ekstrakcji przy produkcji chloromycetyny wedlug wyna¬ lazku polega na tym, ze rozpuszczalnik, np. alko¬ hol, uzyty przy redukcji odparowuje sie tylko czesciowo, produkt rozciencza bezwodnym roz¬ puszczalnikiem organicznym, np. bezwodnymalkoholem i poddaje hydrolizie w postaci roz¬ tworu. Wytracony wodorotlenek. glinu odsacza #sie, pr*zy czym saczenie przebiega latwo. Osad przemywaj sie* nierozcienczonym rozpuszczalni¬ kiem organicznym, np. alkoholem (rektyfikatem).Postepujac w ten sposób uzyskuje sie zwieksze¬ nie wydajnosci gotowego produktu, wydatne skrócenie cyklu produkcyjnego i wybitne skró¬ cenie poszczególnych operacji. Wszystkie ope¬ racje biegna szybko i gladko, co w poprzednio stosowanych metodach bylo tylko czesciowo osiagniete.Przyklad. 8 kg alf a-dwuchloroacetamido- beta-hydroksy-p-nitropropiofenonu rozpuszczo¬ nego w 35 kg bezwodnego izopropanolu redukuje sie w ciagu 18 godzin w temperaturze 60—63aC roztworem surowego izopropylanu glinu w alko¬ holu izopropylowym. Podczas redukcji przepusz¬ cza sie przez reaktor strumien suchego azotu, któ¬ ry poprzez kolumienke unosi wytworzony w wyni¬ ku reakcji aceton. Po skonczeniu redukcji odpa¬ rowuje sie z reaktora czesciowo rozpuszczalnik.Odparowanie prowadzi sie pod próznia do uzy¬ skania gestej, ale jeszcze cieklej masy. Z chwila uzyskania pozadanej konsystencji dodaje sie do reaktora 20 1 bezwodnego etanolu i po calkowi¬ tym rozpuszczeniu produktu poreakcyjnego (oko¬ lo 0,5 godziny) hydrolizuje sie go 120 1 wrzacego 80% etanolu. Osad odsacza sie i przemywa pa¬ rokrotnie wrzacym nierozcienczonym etanolem (rektyfikatem). Polaczone przesacze steza sie w prózni, po czym wytraca sie surowa chloromy- cetyne woda. Uzyskana w ten sposób surowa chloromycetyne w ilosci okolo 12,5 kg (na mokro) nie poddaje sie suszeniu, tylko odrazu krystali¬ zuje sie z wody, otrzymujac 4,95 kg d,2-treo-l- (p-nitrofenylo) -2-dwuchloroacetamido- 1,3-pro- pandiolu, który odpowiada wszystkim warunkom stawianym dla tego preparatu (zawartosc 99,7%, temperatura topnienia 153—154
Claims (3)
- Zastrzezenie patentowe 1. Sposób wytwarzania d-l-treo-l-(p-nitrofenylo)-
- 2. -dwuchloroacetamido-l,
- 3. -propandiolu (chloro- mycetyny), znamieny tym, ze produkt otrzymany w wyniku redukcji alkoholanem glinu alfa-dwu^ chloroacetamido-beta-hydroksy -p-nitropropiofe- nonu lub alfa-acetamido-beta-hydroksy-p-nitro- propiofenonu uwalnia sie od rozpuszczalnika uzytego przy redukcji tylko czesciowo i ciekly jeszcze rozpuszcza w bezwodnym organicznym rozpuszczalniku i w postaci roztworu poddaje hydrolizie, po czym wytracony wodorotlenek gli¬ nu odsacza sie i przemywa rozpuszczalnikiem organicznym nie rozcienczonym woda. Krakowskie Zaklady Farmaceutyczne Przedsiebiorstwo Panstwowe Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych Nr patentu 37339 Zakl. Graf. Domu Slowa Polskiego. Zam. 3924/A. Pap. druk. sat. ki. III 70 g. 150 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL37339B1 true PL37339B1 (pl) | 1954-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Montgomery et al. | Structure of Corn Hull Hemicellulose. I. Partial Hydrolysis and Identification of 2-O-(α-D-Glucopyranosyluronic Acid)-D-xylopyranose1, 2 | |
| CN115960156A (zh) | 一种利用酵母提取麦角甾醇的方法 | |
| PL37339B1 (pl) | ||
| DE1793679A1 (de) | Neue Zwischenstoffe zur Herstellung von optischen aktiven 13-Alkyl-gonapentaenen | |
| US2408834A (en) | Steroidal compounds and methods for obtaining the same | |
| US2395284A (en) | Process of separating and recovering constituents of waste liquor from the soda and sulphate processing of coniferous woods | |
| BE424016A (fr) | Procédé pour préparer des sels purs ou sensiblement purs d'esters acides d'acides anorganiques polybasiques | |
| US2534250A (en) | Process of isolating quercitrin | |
| US1870214A (en) | Purification of aluminum chloride solutions | |
| Birosel | On the Naturally Occurring Linolic Acid in Cottonseed and Soya Bean Oils and the Regenerated Linolic Acid from Alpha Linolic Acid Tetrabromide of These Oils | |
| Canham, PAS* & Warren | The saponins: part I. The isolation of gitogenin and digitogenin from Cestrum laevigatum | |
| CS250645B1 (cs) | Způsob izolace sterolů z vedlejších produktů výroby sulfátové buničiny | |
| US2395282A (en) | Process for the separation of fatty acid and rosin acid sodium salts and sterols from mixtures thereof | |
| SU106378A1 (ru) | Способ получени 4-амино-5-формиламино-урацила | |
| US2516350A (en) | Method of isolating mannite | |
| US2900333A (en) | Mineral white oil treatment | |
| CN110483519B (zh) | 一种从可可碱母液中回收可可碱的方法 | |
| RU2325324C2 (ru) | Способ получения сульфата аммония | |
| DE622553C (de) | Verfahren zur Reinigung von Praeparaten des maennlichen Keimdruesenhormons | |
| GB453583A (en) | The manufacture of oestrogenous products | |
| US2827448A (en) | Treatment of copals | |
| AT232202B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, physiologisch wirksamen Sulfonierungsprodukten der Saponine, vorzugsweise des Primulasaponins und deren Salzen | |
| AT233688B (de) | Verfahren zur Herstellung von linearem Chinacridon der γ-Kristallphase | |
| AT211957B (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Isochinuclidin-Alkaloides aus Conopharyngia-Arten | |
| DE749330C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoazoverbindungen |