PL36831B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL36831B1 PL36831B1 PL36831A PL3683151A PL36831B1 PL 36831 B1 PL36831 B1 PL 36831B1 PL 36831 A PL36831 A PL 36831A PL 3683151 A PL3683151 A PL 3683151A PL 36831 B1 PL36831 B1 PL 36831B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- resin
- polymer
- esterification
- heating
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 21
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004208 shellac Substances 0.000 claims description 4
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 claims description 4
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 1
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Jak wiadomo, aldehyd octowy polimeryzuje w srodowisku alkalicznym, tworzac zywice nie¬ rozpuszczalna w wodzie, co zostalo wykorzystane do wytwarzania zywicy imitujacej szelak natu¬ ralny. Zywica ta aczkolwiek pod wielu wzgleda¬ mi, jak np. pod wzgledem wlasciwosci izolacyj¬ nych przewyzsza szelak naturalny, wykazuje je¬ dnak pewne wady: jest krucha i maloplastyczna.W celu usuniecia tej niedogodnosci proponowano wprowadzenie w ostatnim stadium wytwarza¬ nia zywicy aldehydowej plastyfikatorów, np. estrów kwasu ftalowego lub fosforowego, jak ftalanu butylu, fosforanu trójkrezylu.W tym samym celu proponowano równiez wprowadzanie do gotowej zywicy aldehydowej oksykwasów z wyjatkiem kwasów arylooksy- tluszczowych lub substancji zawierajacych grupy * Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórcami wynalazku sa Tadeusz Urbanski i Kazimierz Qkoft karbonylowe (patent niemiecki nr 422 538) lub wprowadzanie tych zwiazków podczas reakcji wytwarzania tej zywicy (patent niemiecki nr 433 853). Proponowano równiez w celu polepsze¬ nia wlasciwosci zywicy aldehydowej przeprowa¬ dzac kondensacje za pomoca niewielkiej ilosci pierwszo- i drugorzedowych amin alkylowych lub aralkylowych w obecnosci niewielkiej ilosci alkoholi wielowodorotlenowych (patent niemiecki nr 700 768).Obecnie stwierdzono, ze wlasciwosci zywicy otrzymywanej przez polimeryzacje aldehydu oc¬ towego w srodowisku alkalicznym mozna znacz¬ nie polepszyc, nadajac jej wlasciwosci utwardza¬ nia sie, zwiekszajac jej elastycznosc itd., skoro znany produkt polimeryzacji aldehydu octowego w srodowisku alkalicznym zestryfikowac kwasa¬ mi organicznymi dwuzasadowymi lub ich bez¬ wodnikami, uzytymi w takiej ilosci, iz tworzy sie monoester, którego wolna grupa karboksylo¬ wa podczas ogrzewania moncestru ulega zestry- fikowaniu grupa hydroksylowa innego lancuchapcJtto§ru^ powodujac wiazanie poprzecie wedlug wzoru: "¦* —CH- -4CH CH.-CH-CH,- . iH| %:^- OOC CH, OH I — CH R' OOC.R'.COpH -CH2 — CH — CU,— Zywica taka jest zywica utwardzalna. Zaleznie od liczby wprowadzonych czasteczek kwasu dwu- zasadowego otrzymuje sia siniej lub slabiej wy¬ razone cechy Jsywicy tttaajKiaalnjei: nitwczpiisi- czalnosc w rozpuszczalnikach, wysoka tempera¬ tura miekniecia albo zupelna KNrttpltwcS^ Za- leznie od charakteru rodnika R' wlasciwosci te równiez moga ulec modyfikowaniu. Na przyklad inne wlasciwosci posiada zywica, w której R* = = —C% H4 — (to jest gdy do estryfikacji zywicy uzyty zostal bezwodnik ftalowy), inne natomiast gdy R' = — (€££2)4 — to jest gdy do estryfikacji zastosowano kwas atjypwmtfk vape wreszcie $$y R' = — CH = CH — (to jest gdy do eatryflkacii uzyto bezwodnika maleinowego).Przyklad I. Zywica aldehydowa estryfikowana mala iloscia bezwodnika ftalowego (okolo 1/1(1 ilosci stechiometrycznej). 220 g zywicy twardej i 42 g bezwt*fefc* fttta*** m¥& i zmieszanych stapia sie w temperaturze wyzszej niz temperatura miekniecia zywky szelakewej, ale ponizej temperatury utwardzania zywicy.W temperaturze tej stawia sie przez 10 minut.Otrzymuje si% zywke dajaca nowlofe* o aitayca polyaku. 2jrwiqa fest tomrd* jnalgi krucha* ma temperature mWntfecaa *L°Q Po vnrgraaafei w taj tanpc*«iiurz* powyzej Mi°C zywica utwar¬ dza si* i ft&J* «ia mniej pozDusaczalna w roz* HmurTajnikach organicznych^ Fmrtgad li, Zywica aktebydwa estFyt&owa,. na kwaaara aminowym (uzytym w ilofel okolo l/S ilosci atecl^nHtkr3KtmftjX Sttft * zywicy i 8tt g kwasu adypinowego ogrzewa sie do 1318^O przez J5—$0 minut. Otnymuje aia zywice o tempora- tuyze raitfiftjeajc *&*& Zywioa i**t PozpuszcaalBa w rt»p*taxcMlniH*ch organteaych. Mo*e dzieki t«wtu tworzyc powloke pejpoma, która mozna 8tw*r Pnyklad Iii &rwfca aldehydowa •¦tryfikowa- na bezwodnikiem malemowym fuzytym w ilosci Okolo 2/S ilosci stethiomatrycanej). 220 g zywicy Q temperaturo* mfeakniecia n°C agnewa sie a 44§ g bwwodnflr* maleinowego w temparatune #0 180 *C priei 15~»minut. Otrzymuja sie pro- l OOQ I CH - CHf -CH- I OOC OOC I - CH- CH, CH, —. dujst plastyczny w temperaturze pokojowej. Roz¬ puszcza sie on w rozpuszczalnikach organicznych i moze dac powloke nadajaca sie do utwardzania jaw sgmiui * teni^tj&i &w&iei 150 °c.Przyklad IV. Zywica aldehydowa estryfiko¬ wana %ezvj©d^ikifim maleinowym (uzytym w ilo¬ sci okolo 1/10 ilosci stechiometrycznej). 220 g zywicy o temperaturze miekniecia 100 °C miesza sie z 35 g bezwodnika maleinowego i ogrzewa mieszajac, do 120 °C przez 15 — 30 minut Otrzy¬ muje sie utwaidzalna zywice o temoeraturze miekniecia 120°C. ;^ F*aykfe*l V, ^ywtea aW^tiy^wa estryfikowa¬ na bezwodnikiem maleinowym (uzytym w ilosci obole- 1/30 ilosci stechiometrycznej). 220 g zywicy o temperaturze miekniecia 98 °C miesza sie z 12 g bezwodnika maleinowego i postepuje jak w przy¬ kladach III i IV. Otrzymuje sie utwardzalna zy¬ wia* o, temperatura* lalekntguti niezmienionej. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania zywic sztucznych imitu- jaeyeh szelak, otrzymywanych aa pomoca po¬ limeryzacji aldehydu octowego w srodowisku alkalicznym i przez* estryfikowanie wolnych grup hydroksylowych kwasami, znamienny tym, ze estryfikaeja wolnyeh grup hydroksy¬ lowych polimeru przeprowadza sie przez ogrzewanie 2 organicznym kwasem dwuzasa- dawym, uzytym w takie} iioóei, iz poczatkowo tworzy sie menoester polimeru, którego wolna grapa karboksylowa podczas ogrzewania ule¬ ga zestryfikowaniu grupa hydroksylowa inne¬ go lancucha polimeru.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jajco kwaty dwuaasadowe stosuje sie kwas maleinowy, kwap majonezy, kwas adyptaow?, kwtf ftalowy lub kuma aktynowy, same albo w mieszaninie. Glówny Instytut Przemyslu Rolnego i Spozywczego Zastepca: Kolegium Rzeczników Patentowych „Prasa" Stalincgród, 3951. 2 3. 11. 54 — R-6-8852 BI bezdrz. 100 g — 150. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL36831B1 true PL36831B1 (pl) | 1954-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US1950468A (en) | Alkyd resinous composition | |
| US1975246A (en) | Alkyd resin | |
| ATE43612T1 (de) | Verfahren zur herstellung eines esters von staerke und einer monocarbonsaeure und zusammensetzung auf basis von so hergestellter staerke. | |
| DE59501745D1 (de) | Hydroxy- und Carboxylgruppen enthaltende Copolymerisate, ihre Herstellung und ihre Verwendung in festkörperreichen Beschichtungsmitteln | |
| DE1720323B2 (de) | Stickstoffhaltige ungesättigte Polyester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3123578A (en) | Their production | |
| PL36831B1 (pl) | ||
| CN108641040A (zh) | 一种快速自然干燥的水性丙烯酸环氧改性醇酸树脂及其制备方法 | |
| US3699065A (en) | Water-soluble alkyd resin compositions | |
| CN105273180A (zh) | 一种不饱和聚氧乙烯醚衍生物的合成方法及其产品 | |
| CN117567066B (zh) | 一种改性蛋白多肽基石膏缓凝剂以及制备方法 | |
| CN113773452A (zh) | 一种人造大理石及其制备方法 | |
| CN112480326A (zh) | 一种耐水自干型水性醇酸树脂及其制备方法 | |
| CN108084419B (zh) | 一种改性不饱和聚酯树脂及其制备方法 | |
| US3544496A (en) | Process for the preparation of oil-modified alkyd compositions containing a tris-2-hydroxyalkyl isocyanurate | |
| US3867323A (en) | Water-dilutable coating compositions containing maleinized oil and resole | |
| CN104829790A (zh) | 一种水溶性丙烯酸改性醇酸树脂的制备方法 | |
| US1667197A (en) | Water-resistant polyhydric alcohol-carboxylic-acid resin and process of making same | |
| US2398668A (en) | Modified rosin esters and the process of making same | |
| CN114538883A (zh) | 一种水玻璃改性黏土雕塑材料 | |
| US3595970A (en) | Process for hardening epoxy resins with fluophosphoric acid | |
| CN106380576A (zh) | 一种新型曼尼期碱环氧树脂固化剂 | |
| US3730925A (en) | Process of producing dextrin esters of maleic acid copolymers | |
| CN103804970A (zh) | 一种户外使用uv光固化涂料及其制备方法 | |
| CN112662372B (zh) | 一种可多次加热使用的虫胶及其制备方法 |