PL33770B1 - Sposób nitrowania toluenu - Google Patents

Sposób nitrowania toluenu Download PDF

Info

Publication number
PL33770B1
PL33770B1 PL33770A PL3377046A PL33770B1 PL 33770 B1 PL33770 B1 PL 33770B1 PL 33770 A PL33770 A PL 33770A PL 3377046 A PL3377046 A PL 3377046A PL 33770 B1 PL33770 B1 PL 33770B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
stage
acid
nitration
stages
mixture
Prior art date
Application number
PL33770A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL33770B1 publication Critical patent/PL33770B1/pl

Links

Description

Na poczatku obecnego stulecia rozpoczeto wy¬ rób trójnitrotoluenu z toluenu w procesie ciag- Jym, glównie z uwagi na wzgledne bezpieczen¬ stwo procesu ciaglego w porównaniu z procesem przerywanym. Jednak problem powyzszy nie zo¬ stal dotad rozwiazany w sposób zadawalajacy.W skali przemyslowej nitrowanie toluenu w celu otrzymania trójnitrotoluenu jest wykonywane sposobem przerywanym.W patencie niemieckim nr 201623 opisano sposób postepowania, wedlug którego weglowodór i mieszanina nitrujaca przeplywaja w tym sa¬ mym kierunku przez szereg naczyn reakcyjnych.Niedogodnosci tej metody sa jednak jasne. Wy¬ dajnosc obliczona w stosunku do mieszaniny ni¬ trujacej jest niska, poniewaz otrzymuje sie przy tym stezony kwas odpadkowy. Oprócz, tego to¬ luen reaguje ze swieza mieszanina nitrujaca w pierwszym naczyniu reakcyjnym, co powoduje szereg niepozadanych reakcji ubocznych.Kubierschky proponuje w patencie niemiec¬ kim nr 287799 zastosowanie skomplikowanego aparatu dzialajacego na zasadzie przeciwpradu w celu wytwarzania nitrotoluenu i innych nitro- weglowodorów. Aparat ten moze sluzyc do wpro¬ wadzania ty]ko jednej grupy nitrowej do cza¬ steczki weglowodoru. Patent amerykanski nr 1297170 opisuje proces nitrowania nitrotoluenu na trójnitrotoluen o duzej liczbie stopni, przy czym aparatura kazdego stopnia zawiera mie¬ szadlo i rozdzielacz. Proces ten oparty jest rów¬ niez na zasadzie przeciwpradu, przy czym uzywa sie w kazdym nizszym stopniu kwasu odpadko¬ wego z sasiedniego wyzszego stopnia. Niedogod¬ noscia tego procesu jest trudny nadzór i trudne prowadzenie procesu ze wzgledu na duza liczbe stopni. Gdyby w procesie tym wychodzilo sie z toluenu, z czym bylaby polaczona koniecznosc wprowadzenia jeszcze jednej grupy nitrowej, po¬ wyzszy zarzut bylby jeszcze powazniejszy.Celem niniejszego wynalazku jest rozwiazanie zadania, pozwalajace na unikniecie wyzej pod¬ niesionych zarzutów. Zgodnie z wynalazkiem ni¬ trowanie toluenu na trójnitrotoluen wykonuje sie w procesie ciaglym za pomoca mieszaniny nitru¬ jacej, zawierajacej wolny bezwodnik kwasu siar¬ kowego, i to tylko w kilku stopniach, przy czym przy koncu kazdego stopnia wydziela sie z mie-szaniny nitrujacej produkt nitrowania w tym stopniu uzyskany i traktuje sie go w nastepnym stopniu kwasem silniejszym. W stopniu najwyz¬ szym stosuje sie swieza mieszanine nitrujaca, a w stopniach nizszych odpadkowy kwas z jednego lub wiecej wyzszych stopni uzupelniony dodat¬ kiem' kwasu azotowego. """W kazdym poszczegól¬ nym stopniu nitrowanie prowadzone jest sposo¬ bem ciaglym przy stalym doplywie surowców.Scisle zastosowanie przeciwpradu byloby naj¬ lepsze ze wzgledu na ekonomiczne zuzycie che¬ mikaliów i energii. Poniewaz jednak nie mozna go urzeczywistnic w procesie nitrowania toluenu na trójnitrotoluen, wiec zastosowano zgodnie z wynalazkiem korzystna kombinacje przeciwpradu ze wspólpradem. Niedogodnosci wspólpradów u- niknieto, stosujac proces stopniowany. Inna ko¬ rzysc uzyskana przez ten podzial na stopnie po¬ lega na mozliwosci dobierania w kazdym stop¬ niu najkorzystniejszych warunków, co jest spe¬ cjalnie wazne w. odniesieniu do temperatury.Ilosc stopni wedlug wynalazku jest nie wielka.Zatrzymujac korzysci podzialu na stopnie w ogólnosci, uniknieto w ten sposób niedogodnosci komplikacyj i trudnosci prowadzenia procesu, a równiez trudnej kontroli, charakterystycznych dla sposobu wedlug patentu amerykanskiego nr 1297170.W publikacji Lecorche i Jovinet (Memorial des Poudres 24,255 — 64, 1930/31) zaproponowa¬ no proces przerywany, w którym przeprowadza sie nitrowanie toluenu w dwóch stopniach, przy czym kwas odpadkowy stopnia wyzszego stosuje sie w pierwszym stopniu, po dodaniu don stezo¬ nego kwasu azotowego. Rozdzielenie trójnitroto¬ luenu symetrycznego i niesymetrycznego jest u- latwione jezeli mieszanina kwasów przy koncu drugiego stopnia zawiera mala ilosc kwasu azo¬ towego oraz mniej wiecej 2«/0 wody:*W tych wa¬ runkach niesymetryczny trójnitrotoluen jest znacznie lepiej rozpuszczalny niz symetryczny, który wydziela sie w niskiej temperaturze w po¬ staci krysztalów. Odrzucajac pewna czesc wspom¬ nianej mieszaniny kwasów, mozna ograniczyc ilosc trójnitrotoluenu niesymetrycznego w mie¬ szaninie reakcyjnej oraz w produkcie koncowym do okreslonej wartosci. W celu uzyskania miesza¬ niny kwasów o wymienionej sile przy koncu dru¬ giego stopnia okazuje sie rzecza konieczna, by w tym stopniu rozpoczac dzialanie za pomoca du¬ zej ilosci wolnego bezwodnika kwasu siarkowe- • go. Produkt nitrowania w pierwszym stopniu, v mianowicie mieszanine nitrotoluenu i dwunitro- toluenu mozna wydzielic z mieszaniny reakcyj¬ nej przez dodanie wody.Sposób postepowania wedlug wynalazku ma nastepujace punkty wspólne ze sposobem wedlug Lecorche i Joyinet: Proces podzielony na stop¬ nie, wydzielanie niesymetrycznego trójnitroto¬ luenu, oraz zastosowanie silnej mieszaniny ni¬ trujacej, zawierajacej SOs. Glówna róznica nato¬ miast miedzy' obiema metodami polega na tym, ze wedlug wynalazku prowadzi sie proces w wie¬ cej niz dwu stopniach sposobem ciaglym w kaz¬ dym z poszczególnych stopni.Nie mozna prowadzic procesu skladajacego sie z szeregu reakcji sposobem ciaglym jezeli szybkosci tych reakcji nie sa jednakowe. Przy ni¬ trowaniu toluenu stwierdzono, ze mieszanina ni¬ trujaca zawierajaca duza ilosc SOs, daje szyb¬ kosc reakcji znacznie wyzsza niz w przypadku uzycia mieszanin o innym skladzie oraz ze przy zastosowaniu jej mozna przeprowadzic proces wie¬ lostopniowy w skali technicznej. Podzial na stop¬ nie wedlug wynalazku umozliwia w dalszej kon¬ sekwencji uzycie do nitrowania w stopniu niz¬ szym odpadkowego kwasu ze stopnia wyzszego po uzupelnieniu go niezbyt stezonym, np. 60o/0 kwasem azotowym. W tym przypadku mozna proces przeprowadzic tak, ze nie zachodzi potrze¬ ba dodawania wody w zadnej fazie reakcji. W ten sposób pracuje sie racjonalniej i oszczedniej niz wedlug Lecorche i Jovinet, którzy w pierw¬ szym stopniu nitrowania stosuja stezony kwas azotowy, a przy koncu tego stopnia rozcienczaja mieszanine poreakcyjna wóda.Wedlug wynalazku rozdzielanie symetryczne¬ go, i niesymetrycznego trójnitrotoluenu okazalo sie wówczas najkorzystniejszym, jezeli sklad od¬ padkowego kwasu ze stopnia najwyzszego waha sie w granicach od co najwyzej kilku odsetek wolnego SOs, do co najwyzej 8 staliczna, wydzielona z takiego kwasu, odwiro¬ wuje sie, poczym przemywa sie ja kwasem siar¬ kowym, a wreszcie poddaje zwyklemu traktowa¬ niu siarczynami, dzieki czemu otrzymuje sie pro¬ dukt o temperaturze topnienia 80,6«C.Mieszaniny nitrujace, zawierajace co naj¬ mniej 30o/0 wolnego SOs, i co najmniej ,30o/0 HNOs, najczesciej uzywane jako materialy wyj¬ sciowe, nie moga byc. uzyskane z kwasu azoto¬ wego i oleum, bez zastosowania trójtlenku siar¬ ki (patent niderlandzki nr 49773). Przy tym za¬ sluguje na uwage fakt, ze dzialanie utleniajace mieszanin nitrujacych-zawierajacych SO3 nie jest duze, mimo znacznej zawartosci w nich kwasu azotowego. Podczas nitrowania za pomoca tych mieszanin nastepuje wzglednie nieznaczny wzrost temperatury, co ulatwia jej regulowanie.Sposób postepowania dajacy najlepsze wyni¬ ki sklada sie z trzech stopni, obejmujacych: wy¬ twarzanie nitrotoluenu w stopniu pierwszym, wy¬ twarzanie mieszaniny nitrotoluenu i dwunitro- toluenu w stopniu drugim oraz trójnitrotoluenu w stopniu trzecim.Nastepujace temperatury odpowiadaja najle¬ piejtym stopniom 20° t— 30»C w stopniu pierw¬ szym, 40 a —. 50° C w stopniu drugim i 55« —85° C w stopniu trzecim. Sklad kwasu odpadko¬ wego wynosi przy koncu stopnia pierwszego 71o/0 mSOi, 25% H2O, lo/o HNOs i 3o/0 HNO2; przy koncu stopnia drugiego: 78o/0 H2SO4, 15°/o H2O, 2% fflVOs, 2o/0 HNO2 i 3«/o produktów nitrowa¬ nia; wreszcie w koncu stopnia trzeciego: 81«/o H2SO4, 3o/0 H2O, 6o/0 HNOz 3o/0 HNO2, oraz 70/0 rozpuszczonych trójnitrotoluenowi Powyzsze . liczby procentowe podane sa tytulem przykladu.Nie jest wskazane, by jakakolwiek czesc to¬ luenu pozostala nie przerobiona w pierwszym stopniu, poniewaz toluen nieprzerobiony* prze¬ szkadza przede* wszystkim w wydzielaniu nitro¬ toluenu, a nastepnie po przejsciu do drugiego stopnia, w którym temperatura jest wyzsza, mo¬ ze on ulec czesciowemu utlenieniu. Równiez nie jest wskazane otrzymywanie nawet czesciowe dwuni- trotoluenu juz w pierwszym stopniu. Do osiagnie¬ cia tego nalezaloby uzyc silniejszej mieszaniny nitrujacej, co spowodowaloby otrzymanie stosun¬ kowo stezonego kwasu odpadkowego.W drugim stopniu nitrowanie na dwunitro- toluen nie zostaje ukonczone. Silna mieszanina nitrujaca moze z latwoscia zamienic w trzecim stopniu nitrotoluen na trójnitrotoluen. Oprócz tego temperatura topnienia produktu wzrasta w drugim stopniu w miar^ wzrostu ilosci dwuni- trotoluenu. .W kazdym razie produkt drugiego stopnia powinien pozostac w stanie cieklym, w którym moze on latwiej byc oddzielony i prze¬ transportowany. Oprócz tego wysoka temperatu¬ ra topnienia produktu wymagalaby równiez wyz¬ szej temperatury, a to spowodowaloby zwieksze¬ nie utleniania. Najlepiej jest postepowac tak, aby w koncu drugiego stopnia srednio 1,4 do 1,6 grup nitrowych zostalo wprowadzonych do' jednej cza¬ steczki toluenu.W warunkach opisanych wprowadza sie do to¬ luenu w drugim stopniu mniej grup nitrowych anizeli w stopniu pierwszym. Wskutek tego w drugim stopniu wchodzi do reakcji mniej kwa¬ su azotowego anizeli w stopniu pierwszym. Z tej przyczyny zaleca sie uzywac mniej mieszaniny nitrujacej w stopniu drugim niz w stopniu pierw¬ szym. Mozna to osiagnac wprowadzajac kwas odpadkowy ze stopnia trzeciego czesciowo do stop¬ nia drugiego, a czesciowo bezposrednio do pierw¬ szego. W ten sposób uzywa sie w stopniu pierw¬ szym kwas odpadkowy nie tylko ze stopnia dru¬ giego, lecz równiez i z trzeciego.W stopniu trzecim wskazane jest podnosze¬ nie temperatury w miare postepu nitrowania, np. za pomoca przeprowadzania mieszaniny reak¬ cyjnej przez pewna liczbe naczyn o temperatu¬ rach np. 55<^C, 75o C, i 85° C. Wówczas zamia¬ na nitrotoluenu na dwunitrotoluen odbywa sie glównie przy 55° C, a glówna czesc trójnitroto¬ luenu powstaje przy 75« C. Jest równiez mozli¬ we nitrowanie w 4-ch lub 5-ciu stopniach, przy czym rozdziela sie pierwszy i ewentualnie trzeci stopien opisanego sposobu. Odmiana ta jednak nie jest godna polecenia.W systemie opisanym wydzielany jest kwas odpadkowy w dwóch miejscach, mianowicie przy koncu najwyzszego stopnia i przy koncu pierw¬ szego. W stopniu najwyzszym wydziela sie do 30 nim niesymetrycznego trójnitrotoluenu. Ten kwas wydzielony rozciencza sie woda, celem wy¬ tracenia rozpuszczonych w nim produktów nitro¬ wania. Po wydzieleniu tychze kwas rozcienczony razem z kwasem odpadkowym ze stopnia pierw¬ szego, zawierajacym jedynie slady nitrotoluenu, mozna uzyc w wiezy Glovera w fabryce kwasu siarkowego.Na zalaczonym rysunku przedstawiono sche¬ matycznie przebieg procesu. Liczbami 1 i 2 ozna¬ czono naczynia do nitrowania w stopniu pierw¬ szym, w których odbywa sie wytwarzanie nitro¬ toluenu. Mieszanina reakcyjna, po przebyciu na¬ czyn 1 \ 2, plynie do rozdzielacza 3, z którego ni¬ trotoluen odplywa przelewem do naczynia do ni¬ trowania U w Stopniu drugim. Mieszanina reak¬ cyjna z tego stopnia, podlega rozdzielaniu w roz¬ dzielaczu 5.. Górna warstwe, stanowiaca miesza¬ nine nitro^ i dwunitrotoluenu, doprowadza sie do naczynia 6 do nitrowania — w stopniu trzecim.W tym stopniu wprowadza sie swieza mieszani¬ ne nitrujaca. Mieszanina reakcyjna plynie do naczyn do nitrowania 6, 7 i 8, poczym podlega ona chloHzeniu w krystalizatorach 9 i 10. Wy¬ dzielenie produktów krystalizacji odbywa sie w wirówce 11. Pozostaly kwas wraca do stopni niz¬ szych przez przewód 12 z wyjatkiem czesci wy¬ dzielonej przewodem 13. Reszte przeprowadza sie . czesciowo przez przewód 1U do naczynia 4, a czesciowo przez przewód 15 do naczynia 1. W na¬ czyniu 4 mieszanina nitrujaca sklada sie z kwa¬ su odpadkowego, dostarczonego z trzeciego stop¬ nia przez przewód i^, i z kwasu azotowego, do¬ plywajacego przewodem 17. Kwas odpadkowy ze stopnia drugiego plynie z rozdzielacza 5 przez przewód 16 do naczynia 1, przy czym miesza sie go z czescia kwasu odpadkowego ze stopnia trze¬ ciego, dostarczona przewodem 15 oraz z kwasem azotowym z przewodu 17. Kwas odpadkowy z trzeciego stopnia odplywajacy przewodem 13, podlega rozcienczeniu woda w mieszalniku 181 przy czym wydzielaja sie rozpuszczone w nim produkty nitrowania. Po wydzieleniu ich w "zbiorniku 19, dodaje sie pozostaly rozcienczony kwas do kwasu odpadkowego z pierwszego stop¬ nia, wydzielonego przewodem 20. Mieszadla w na¬ czyniach do nitrowania i w krystalizatorach, zbiorniki pomocnicze przy przewodach kwasów oraz przewody bocznikowe, przez ktpre czesc kwasu odpadkowego, uzyskana w danym stopniu, mozna skierowac z powrotem do mieszaniny 3 —reakcyjnej tego samego stopnia, nie zostaly uwi¬ docznione na rysunku.Przebieg procesu jest prosty, a oprócz tego zupelnie odpowiedni do sterowania samoczynne¬ go. Tak np. przewody wylotowe rozdzielaczy mozna regulowac za pompca mechanizmu wpra¬ wianego w ruch przez plywak, znajdujacy sie na powierzchni cieczy w rozdzielaczu. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 6. 1. Sposób nitrowania toluenu na trójnitrpto¬ luen, znamienny tym, ze nitrowanie przepro¬ wadza sie w kilku stopniach w sposób ciagly w kazdym stopniu, za pomoca mieszaniny ni¬ trujacej, zawierajacej bezwodnik kwasu siar¬ kowego, przy czym produkt nitrowania uzy¬ skany w kazdym stopniu, oddziela sie od mieszaniny nitrujacej i traktuje sie go w stop¬ niu nastepnym silniejszym kwasem, stosujac swieza mieszanine nitrujaca w stopniu naj¬ wyzszym, zas kwas odpadkowy z jednego lub wiecej wyzszych stopni, wraz z dodatkiem kwasu azotowego w stopniach nizszych, przy czym w poszczególnych stopniach procesu cie¬ cze plyna wspólpradowo. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze slabo stezony kwas azotowy dodaje sie do kwasu odpadkowego wyzszego stopnia, w ce¬ lu otrzymania mieszaniny nitrujacej odpo¬ wiedniej dla stopnia nizszego. toloeo k*as azotowy 6o% mieszortn* nitrujaca /? Sposób wedlug zastrz. 1 — 2, znamienny tym, ze w najwyzszym stopniu stosuje sie miesza¬ nine nitrujaca zawierajaca co najmniej 30 wolnego bezwodnika kwasu siarkowego i co najmniej 30o/< kwasu azotowego, w nastep¬ stwie czego sklad kwasu odpadkowego z naj¬ wyzszego stopnia waha sie w granicach od kilku odsetek wolnego bezwodnika kwasu siar¬ kowego do co najwyzej 8o/0 wody. Sposób wedlug zastrz. 1 — 3, znamienny tym, ze nitrowanie. prowadzi sie w trzech stop¬ niach, przy czym w pierwszym z nich tworzy sie nitrotoluen, w drugim .— mieszanine ni¬ tro- i dwunitrotoluenu, ,a w trzecim trójni¬ trotoluen. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze czesc kwasu odpadkowego z trzeciego stopnia wprowadza sie do stopnia drugiego, a czesc bezposrednio do stopnia pierwszego. Sposób wedlug zastrz. 1 — 5, znamienny tym, ze kwas wydzielony ze stopnia pierwszego i kwas wydzielony ze stopnia trzeciego, po roz¬ cienczeniu tego ostatniego i po usunieciu wy¬ traconych dzieki temu produktów nitrowania stosuje sie razem lub oddzielnie w wiezy Glo- vera przy fabrykacji kwasu siarkowego. De Directie van de Staatsmijnen in Limburg Zastepca: inz. Waclaw Suchowiak rzecznik patentowy f t /s ^ '* yeitfMSzy*ty»BA 2o J±- H afryos\s/hwe/i **ocl ti '6 ,2 lneei *cy»*A _L •symecryc&y /* E3—< © »/*sy/H*Cjycz/9y P.O.Z.G./13 Oddz. w B-stoku — 150zam.T-l-10030 161 —
  2. 2.1—10.1-50 r. PL
PL33770A 1946-07-29 Sposób nitrowania toluenu PL33770B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL33770B1 true PL33770B1 (pl) 1949-08-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2356885C2 (ru) Способ удаления и регенерации смесей нитрующих кислот из процессов нитрования и промышленная установка для нитрования
US9540313B2 (en) Method and apparatus for purifying nitration products
PL102019B1 (pl) A method of nitrating aromatic compounds
US3350428A (en) Continuous sulfonation process
KR20150036532A (ko) 단열 니트로화에 의한 니트로벤젠의 제조방법
KR100326214B1 (ko) 디니트로톨루엔의제조방법
US3204000A (en) Manufacture of nitrotoluenes
KR19990029828A (ko) 약산을 이용한 디니트로톨루엔의 제조 방법
US4257986A (en) Process for refining aqueous acid mixtures utilized in nitration of aromatics
PL33770B1 (pl) Sposób nitrowania toluenu
US2475095A (en) Toluene nitration process
JP7093361B2 (ja) ニトロベンゼンの製造方法
CN112939781A (zh) 一种通过苯的硝化制备硝基苯的连续运行的绝热方法
US4022844A (en) Process for continuous production of trinitrotoluene
US3087971A (en) Method for trinitrotoluene manufacture
US3185738A (en) Preparation of meta-dinitrobenzene by a two-stage nitration process
EP1690850A1 (en) Process for the production of dinitrotoluene
PL205526B1 (pl) Ciągły sposób wytwarzania mononitrotoluenu
US3066168A (en) Process for the production of monomethylamine nitrate
US1991852A (en) Method for making thiourea
Mattila et al. Nitrate removal from waste solutions by solvent extraction
EP0054850B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Ammoniumsulfamat
US1456064A (en) Process and apparatus s
CN117567289A (zh) 一种粗dnt一次洗涤工艺
PL126089B1 (en) Method of manufacture of dinitrotoluene