PL32281B1 - Sposób wytwarzania pochodnych Menylo-2-aminopropanu - Google Patents
Sposób wytwarzania pochodnych Menylo-2-aminopropanu Download PDFInfo
- Publication number
- PL32281B1 PL32281B1 PL32281A PL3228139A PL32281B1 PL 32281 B1 PL32281 B1 PL 32281B1 PL 32281 A PL32281 A PL 32281A PL 3228139 A PL3228139 A PL 3228139A PL 32281 B1 PL32281 B1 PL 32281B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- derivatives
- preparation
- menyl
- aminopropane
- phenylacetone
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical group CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- WFWKNGZODAOLEO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-Methoxyphenyl)-2-propanone Chemical compound COC1=CC=C(CC(C)=O)C=C1 WFWKNGZODAOLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylacetone Chemical group CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aliphatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Wydano 20 grudnia 1943 URZAD PATENTOWY w WARSCHAU OPIS PATENTOWY Nr32281 KI. 12 q, 1/01 Przemyslowo-Handlowe Zaklady Chemiczne Ludwik Spiess i Syn, Spólka Akcyjna, Warschau Sposób wytwarzania pochodnych Menylo-2-aminopropanu Zgloszono 13 i-zerwra IM!) 1'ilziclono 1." pazdziernika 1043 W patencie nr 28598 podano sposób wytwarzania 7-fenylo-2-aminopropanu i je¬ go A^-alkylowych pochodnych przez uwo¬ dornianie mieszaniny benzylometyloketonu i amoniaku albo amin alifatycznych w obecnosci katalizatora. Dalsze badania wy¬ kazaly, ze ta sama droga udaje sie wytwo¬ rzyc caly szereg pochodnych 7-fenylo-2- -aminopropanu nie objetych patentem nr 28598, a posiadajacych cenne wlasciwosci lecznicze. Sposób wedlug wynalazku pole¬ ga na uwodornianiu w obecnosci kataliza¬ torów oraz amoniaku lub amin alifatycz¬ nych pochodnych fenyloacetonu podstawio¬ nych w pierscieniu benzenowym. Podstaw¬ nikami moga byc takie grupy, jak np. al- kylowa, aralkylowa, wodorotlenowa lub al- koksylowa. Zwlaszcza cenne pod wzgledem leczniczym zwiazki o dzialaniu analeplycz- nym otrzymuje sie poddajac uwodornianiu sposobem wedlug wynalazku pochodne fe¬ nyloacetonu podstawione w pierscieniu gru¬ pa wodorotlenowa lub alkoksylowa.Przyklad I. Do autoklawu zaopa¬ trzonego w mieszadlo wlewa sie 370 g p-metoksyfenyloacetonu, 740 g roztworu 17r/c -owego amoniaku w alkoholu metylo¬ wym i dodaje sie 40 g katalizatora niklo¬ wego wedlug Raneya. Autoklaw zamyka sie i wpuszcza wodór do cisnienia 30 at¬ mosfer, nastepnie uruchamia sie mieszadlo i ogrzewa autoklaw do temperatury okolo 80nC w ciagu 8—10 godzin. Po ostygnie¬ ciu odsacza sie katalizator i oddestylowu-je alkohol. Do pozostalosci dodaje sie 2 1 wody, zakwasza kwasem solnym do reak¬ cji na czerwien Kongo i wylugowuje ben¬ zenem nieprzereagowany keton. Nastepnie silnie alkalizuje sie lugiem sodowym i wy¬ lugowuje wytworzona zasade benzenem. Po osuszeniu roztworu weglanem potasowym oddestylowuje sie benzen, a nastepnie de¬ styluje sie pod zmniejszonym cisnieniem wytworzona amine, której punkt wrzenia wynosi 123—124° pod cisnieniem 7 mm.Wydajnosc wytworzonego /-(p-metoksy- fenylo)-2-aminopropanu wynosi okolo 250 g.Przyklad II. 370 g p-metoksyfenylo- acetonu i 740 g roztworu 31%-owej jedno- metyloaminy w alkoholu metylowym uwo¬ dornia sie i przerabia dalej jak w przykla¬ dzie I. Wytworzony ./-(p-metoksyfenylo)- -2-metyloaminopropan o punkcie wrzenia 118,5—119,0°C pod cisnieniem 4 mm otrzy¬ muje sie z wydajnoscia wynoszaca okolo 260 g. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania pochodnych 7-fenylo-2-aminopropanu, znamienny tym, ze uwodornia sie w obecnosci katalizato¬ rów oraz amoniaku lub amin alifatycznych pochodne fenyloacetonu podstawione w pierscieniu benzenowym.
- 2. Sposób wedlug zastrz, 1, znamienny tym, ze uwodornia sie fenyloaceton pod¬ stawiony w pierscieniu benzenowym gru¬ pami takimi, jak grupa alkylowa, aralky- lowa, wodorotlenowa lub alkoksylowa.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tym, ze uwodornia sie p-hydroksy- lub p-metoksyfenyloaceton. Przemyslowo - Handlowe Zaklady Chemiczne Ludwik Spiess i Syn Spólka Akcyjna PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL32281B1 true PL32281B1 (pl) | 1943-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2668850A (en) | Phenyl-phenethyl ketones | |
| PL32281B1 (pl) | Sposób wytwarzania pochodnych Menylo-2-aminopropanu | |
| US2668813A (en) | Basic ketones and salts thereof | |
| Eisner et al. | Condensations of Aromatic Amines with Formaldehyde in Media Containing Acid. I. Para-Toluidine1 | |
| Walter et al. | The reduction of cyanides | |
| US1949046A (en) | Basic ether containing halogen | |
| US2520901A (en) | Process for preparing a hydroabietylamine | |
| US2530451A (en) | Phenothiazines | |
| DE838892C (de) | Verfahren zur Herstellung von diquarternaeren Ammoniumverbindungen | |
| US2015115A (en) | Aromatic ether of glycol | |
| DE766207C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Verbindungen der Diarylmethanreihe | |
| Yale | The skraup reaction with acrolein and its derivatives. I. The preparation of 6-Methoxy-8-nitroquinoline | |
| US2527798A (en) | Basic fluorenyl ketones and carbinols and the production thereof | |
| US2098097A (en) | Condensation products of 1, 2, 3, 4-butylene-dioxides and a process of making same | |
| US1938031A (en) | Meta-hydroxyl-phenyl-arylamino carboxylic acids | |
| US2022245A (en) | Mono-n-alkanol derivative of aromatic di-amines and poly-amines | |
| US3240810A (en) | 1, 5-bis (dihydroxyphenyl)-3-pentylamine and salts thereof | |
| US2929848A (en) | 3, 4-dihydroxyphenyl isopropyl ketone | |
| US2098927A (en) | 3-amino-quinaldine derivatives and a process of preparing them | |
| DE733300C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoeheren Aminen der Morpholinreihe | |
| AT143635B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-[3'.4'-Dioxyphenyl]-2-alkylaminopropanolen-(1). | |
| DE653008C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminosulfonen | |
| AT148476B (de) | Verfahren zur Einführung von Aminoalkylgruppen in die Aminogruppen von Aminen. | |
| Goodson | New Compounds. Methylammonium Sulfamate | |
| US2013182A (en) | Process of preparing it |