PL32110B1 - Sposób otrzymywania zwiazków tlenku pieciometylenowego - Google Patents
Sposób otrzymywania zwiazków tlenku pieciometylenowego Download PDFInfo
- Publication number
- PL32110B1 PL32110B1 PL32110A PL3211039A PL32110B1 PL 32110 B1 PL32110 B1 PL 32110B1 PL 32110 A PL32110 A PL 32110A PL 3211039 A PL3211039 A PL 3211039A PL 32110 B1 PL32110 B1 PL 32110B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pentomethylene
- oxide compounds
- obtaining
- nitriles
- acid
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 cyclic nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Patent mr 31562 podaje sposób wytwa¬ rzania pochodnych piperydyny z nitrylów kwasu arylooctowego i dwu-((3-chlorowco- alkylo)-amin z zastosowaniem zasadowych srodków kondensuJjacych, przez co otrzy¬ muje sie nitryle kwasu 4-arylopiperydyno- -4-karbonowego.Obecnie stwierdzono, ze zwiazki tlenku pieciometylenowego mozna otrzymywac w sposób prosty, wprowadzajac w reakcje zwiazek o nastepujacym Wzorze ogólnym: Hlg. CH2CH20 . CH2CH2Hlg, w którym Hlg oznacza chlorowiec, w obec¬ nosci srodka uskuteczniajacego odszczepia- nie chlorowcowodoru z nitrylem kwasu ary- looctoweigo. W ten sposób otrzymuje sie zwiazki o nastepujacym wzorze ogólnym: H2C / CN CH2 Nitryle o wzorze podanym wyzej mozna przemieniac w odpowiednie amidy, kwasy albo estry. Wiec nip. otrzymuje sie nitryl kwasu 4-fenylopiecioimetylenotlenko-4-kai- bonowego z cyjanku benzylowego i eteru P,P'-dwuchlorodwuetylowego. Reakcje prze¬ prowadza sie w rozpuszczalniku organicz¬ nym, np. w benzenie, toluenie albo ksyle¬ nie, w temperaturze 25°C—70°C. Jako srodki zdolne do odszczepiania chlorowco-wodoru mozna stasowac np. sód albo czyn¬ ne zwiazki sodowe, np. amidek sodu lufo fenyl sodu.Zwiazki, otrzymywane sposobem wed¬ lug wynalazku niniejszego, moga znalezc zastosowanie jako produkty posrednie do wytwarzania srodków leczniczych.Przyklad. Kwas 4-fenylopieciometyle- notlenko-4-karibonowy.Do mieszaniny, skladajacej sie z 117 czesci wagowych cyjanku benzylowego, 143 czesci wagowych eteru |3,|3'-dwuchlorodwu- etylowego i 500 czesci wagowych toluenu, dodaje sie 84 czesci wagowe sproszkowa¬ nego amidku sodu porcjami, wynoszacymi mniej wiecej 1/10 czesc calkowitej ilosci, mieszajac i jednoczesnie chlodzac tak, aby temperatura byla utrzymywana miedzy 40° a 50°C. Nastepnie ogrzewa sie mieszanine powoli do wrzenia i gotuje ja tak dlugo z zastosowaniem chlodnicy zwrotnej, az nie bedzie wydzielac sie juz wiecej amoniaku (1—2 godziny). Po ochlodzeniu wyklóca sie roztwór toluenowy z woda w celu roz¬ puszczenia wydzielonego chlorku sodowe¬ go, po czym roztwór toluenowy oddziela sie i destyluje pod cisnieniem zmniejszo¬ nym. Nitryl kwasu 4-ienylopieciometyleno- tlenko-4-karbonowego destyluje w tempe¬ raturze 125°—140°C pod cisnieniem 2 mm.Po ponownym destylowaniu wrze^ ten ni¬ tryl w temperaturze mniej wiecej 133°C pod cisnieniem 3 mm, a pod cisnieniem 5 mm przechodzi on w temperaturze mniej wiecej 147°—148°C w postaci cieczy bez¬ barwnej, krzepnacej wkrótce zupelnie w postaci tabliczek krystalicznych przy sta¬ niu w temperaturze pokojowej. Wydajnosc wynosi mniej wiecej 50% teoretycznej.Otrzymany nitryl daje sie przekrystalizo- wac z alkoholu metylowego lub eteru naf¬ towego i topnieje w temperaturze 49°— 50^C.Przez dwugodzinne ogrzewanie nitrylu na kapieli wodnej z 66%-owym kwasem siarkowym i stracanie za pomoca wody otrzymuje sie amid kwasu 4-fenylopiecio- metylenotlenko^-karbonowego. Stanowi on bezbarwne krysztaly topniejace po prze- krystalizowaniu1 z alkbholu metylowego w temperaturze 216°—218°C.Zmydlanie nitrylu mozna przeprowa¬ dzac przez szesciogodzinne ogrzewanie w roztworze lugu potasowego w alkoholu me¬ tylowym do temperatury 190°—200°C, przy czym otrzymuje sie kwas 4-fenylopieciome- tylenotlenko-4-kadbonowy, krystalizujacy z zawierajacego duza ilosc wody alkoholu metylowego w postaci bezbarwnych tabli¬ czek, które topnieja w temperaturze 128°— 1300lC. Chlorobezwodnik tego kwasu, otrzy¬ many za pomoca chlorku tionylowegO!, wrze w temperaturze mniej wiecej 140°C pod cisnieniem 3 mm i topnieje w temperaturze 53°—54°C. Ester p-dwuetyloamiiioetylowy wymienionego przedtem kwasu karbonowe- go otrzymuje sie w postaci chlorowodorku, który krystalizuje z alkoholu w postaci bez¬ barwnego proszku krystalicznego o punkcie topnienia 181°C; wolna zasada stanowi pro¬ dukt oleisty. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania zwiazków tlenku pieciometylenowego, znamienny tym; ze ni¬ tryle kwasu arylooctowego w obecnosci srodka uskuteczniajacego odszczepianie chlorowcowodoru wprowadza sie w reakcje z eterami P,(3'-dwuchlorowcoalkylowymi, a otrzymane cykliczne nitryle przeprowadza sie ewentualnie w amidy, kwasy lutb estry. I. G. F a r fo e n i n d u s t r i e A k t i e n g e s e 1 1 s c h a f t Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy 4034S PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL32110B1 true PL32110B1 (pl) | 1943-09-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL32110B1 (pl) | Sposób otrzymywania zwiazków tlenku pieciometylenowego | |
| EP0468281B1 (de) | Substituierte Phenylacetylene, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel | |
| US2819305A (en) | Aminoalkylamides of butoxybenzoic acid | |
| US2242575A (en) | Pentamethyleneoxide compounds and a process of preparing them | |
| US3746741A (en) | Phenoxyacetic acid derivatives | |
| US2881165A (en) | alpha-alpha-diphenyl-gamma-hexamethyleneiminobutyramide | |
| Di Gangi et al. | The synthesis of some esters of p-carboxybenzamidine | |
| US2746992A (en) | Dialkylaminoalkyl-diphenyl-acetanilides | |
| US3546242A (en) | 2-(4'-chloro-naphthyl(1')-methyl)-imidazoline | |
| US2874190A (en) | alpha-mercapto-amide derivatives | |
| US2501649A (en) | Benzotriazole compound | |
| Koelsch | The Bromination of 1-Acetyl-2, 3-diphenylindole | |
| Shapiro et al. | Analeptic Amides of d-α-Methylphenethylamine | |
| Turner et al. | Preparation and derivatives of N-substituted glycinonitriles | |
| US3156722A (en) | 2, 2-dialkylcyclopropanemethylamines | |
| SU122753A3 (ru) | Способ получени производных фенотиазина | |
| PL88974B1 (pl) | ||
| McMillan et al. | Some β-(2-Pyridyl)-and β-(2-Piperidyl)-propionamides | |
| AT204041B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenthiazinderivaten | |
| US3395145A (en) | 2-aryl-1-oxa-3-azaspiro [5, 5] undec-2-enes | |
| AT217026B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen α-Aminoisobutyrophenonverbindungen und deren Säureadditionssalzen | |
| US2808408A (en) | Alkyl malonic acid derivatives | |
| DE653834C (de) | Verfahren zur Darstellung amidartiger Abkoemmlinge von Isoxazolcarbonsaeuren | |
| CH380129A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Indol-Derivate | |
| DE950550C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenylcycloalkenylpropanolen |