PL31571B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL31571B1 PL31571B1 PL31571A PL3157139A PL31571B1 PL 31571 B1 PL31571 B1 PL 31571B1 PL 31571 A PL31571 A PL 31571A PL 3157139 A PL3157139 A PL 3157139A PL 31571 B1 PL31571 B1 PL 31571B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- products
- condensation
- acid
- nhi
- reduction
- Prior art date
Links
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000159 acid neutralizing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 8
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 6
- -1 aminooxy compound Chemical class 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(O)=CC2=C1 OCISOSJGBCQHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- LXXTVGKSGJADFU-UHFFFAOYSA-N (4-nitrophenyl)urea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LXXTVGKSGJADFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 BXRFQSNOROATLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYQLBUKYSHFBBY-UHFFFAOYSA-N O-[2-(2-phenylethenyl)quinolin-3-yl]hydroxylamine Chemical class NOC=1C(=NC2=CC=CC=C2C=1)C=CC1=CC=CC=C1 GYQLBUKYSHFBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940069428 antacid Drugs 0.000 description 1
- 239000003159 antacid agent Substances 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- MLVYOYVMOZFHIU-UHFFFAOYSA-M sodium;4-[(4-anilinophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 MLVYOYVMOZFHIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
Description
Jflfrp4^ Stwierdzona, ze mozna otrzymywac cenne wybarwienia na eterach i estrach celulozowych albo na sztucznych produk¬ tach hydrofilowych o daleko posunietej polimeryzacji, uksztaltowanych w sposób najrozmaitszy, jak np. na przedziwach, fo¬ liach, ksztaltkach, lateksach, traktujac te produkty w wodnym roztworze obojet¬ nym, kwasnym lub zasadowym albo w po¬ staci wodnej zawiesiny wolnymi od grup sulfonowych produktami kondensacji, za¬ wierajacymi w czasteczce pierscien hete¬ rocykliczny, poza tym dajaca sie dwuazo- wac gnipe aminowa oraz bksygrupe umo¬ zliwiajaca sprzeganie, i dwuazujac nastep¬ nie tak potraktowane produkty* Czesto¬ kroc nastepuje wtedy bezposrednie sprze¬ ganie sie zwiazku dwuazowego aminooksy- zwiazku samego ze soba; to sprzeganie sie, na ogól biorac, zostaje spowodowane lub uzupelnione przez traktowanie srod¬ kami zobojetniajacymi kwas lub wykazu¬ jacymi odczyn zasadowy.Wedlug nowego tego sposobu mozliwe jest np. bezposrednie barwienie folii z ce¬ lulozy acetylowej, etylowej lub benzylo¬ wej albo tez produktów polimeryzacji na odcienie najrozmaitsze. Oprócz dotych¬ czas jeszcze nieznanych mozliwosci bar¬ wienia folii, ksztaltek lub lateksu sposóbwedlug wynalazku umozliwia równiez za¬ barwianie przedziw z wymienionych wy¬ zej produktów o daleko posunietej poli- , meryzacji, zwlaszcza jedwabiu octanowe¬ go lub sztucznej welny blonnikowej z jed¬ wabiu octanowego, na odcienie trwale, przy czym pozostaje zachowany charakter tych produktów o daleko posunietej poli¬ meryzacji.Jako produkty kondensacji o skladzie wedlug wynalazku niniejszego mozna sto¬ sowac np. zwiazki nastepujace: aminooksystyrylochinoliny, aminoarylopyrazolony, aminooksybenzonaftooksazole, aminooksynaftobenzooksazole, aminooksyfenylobenzooksazole, aminooksybenzonaftotiazole, aminooksynaftobenzotiazole, aminooksyfenylobenzotiazole, aminooksybenzonaftoimidoazole, aminooksynaftobenzoimidoazole, aminooksyfenylobenzoimidoazole, kwas aminoarylobarbiturowy.Przyklad I. 1 kg przedzy z jedwabiu octanowego traktuje sie w przeciagu go¬ dziny w temperaturze 85° C zawiesina za¬ wierajaca 30 g ^-aminobenzalo-3-oksychi- naldyny [3-oksy-2- (^'-amincstyrylo) -chino¬ liny] o skladzie nastepujacym OH N CH=CH—-[ -NHi w 25 litrach wody w stanie wielkiego roz¬ drobnienia. (Zwiazek ten otrzymuje sie przez kondensacje 3-oksychinaldyny z p- nitrobenzaldehydem wedlug wskazówek w Berichte XX, str. 2 046 i nastepujaca re¬ dukcje nitrogrupy). Nastepnie material w ten sposób potraktowany odwirowuje sie i wprowadza do kapieli zawierajacej w 30 litrach zimnej wody 30 g azotynu so¬ dowego i 80 cm3 stezonego kwasu solnego.Po uplywie godziny dwuazowanie jest skonczone. Material potem znowu odwi¬ rowuje sie i wywoluje w kapieli zawiera¬ jacej w 30 1 zimnej wody 80 cm3 25% -owego amoniaku.Nastepnie zabarwiony juz material zo¬ staje odwirowany i wysuszony. Otrzymu¬ je sie glebokoczarne zabarwienie o dobrej odpornosci na tarcie i pranie.Zamiast kwasu solnego przy dwuazo- waniu mozna stosowac tez inne kwasy nieorganiczne, np. kwas siarkowy, albo korzystnie tez kwasy organiczne, jak np. kwas octowy lub mrówkowy.Przyklad II. 1 kg folii, wytworzonej z celulozy acetylowej, traktuje sie zalez¬ nie od grubosci folii 1 — 2 godzin w tempe¬ raturze 85° C w roztworze, zawierajacym 20 g 7-(3'-ammofenylo)-3-metylo-5-pyra- zolonu w 50 litrach wody, i wprowadza nastepnie do kapieli zawierajacej w 50 li¬ trach wody 20 g azotynu sodowego i 80 cm3 85%-owego kwasu mrówkowego.Przy tym pochlonieta przez folie zasada ulega zdwuazowaniu i po wiekszej czesci sprzega sie sama ze soba. Po 1 — 2 godzi¬ nach pozwala sie sciec roztworowi dwu- azujacemu, dodaje do kapieli 50 1 swiezej wody i 50 cm3 25%-owego amoniaku. Na¬ stepnie folie te, zabarwiona teraz równo¬ miernie na zólty kolor, plucze sie woda i suszy.W ten sam sposób barwi sie równo¬ miernie na zólty kolor folie z celulozy ety¬ lowej.Przyklad III. 1 kg mniej wiecej 50%-owej wodnej zawiesiny octanu wie- lowinylowego miesza sie dokladnie z roz¬ tworem 10 g ^-^'-aminofenyloj-i-metylo- 5-pyrazolonu w 100 cm3 goracej wody i ogrzewa do temperatury 50° — 60° C, po czym do tej mieszaniny wprowadza sie kwas azotawy. Zasada ulega przy tym zdwuazowaniu i równoczesnie sprzega sie — 2 —sama ze soba na zólty barwnik. Skoro tyl¬ ko zabarwienie emulsji nie staje sie juz in¬ tensywniejszym, przerywa sie doprowa¬ dzanie gazu, a nadmiar kwasu azotawego usuwa sie przez wprowadzanie powietrza.Otrzymuje sie w ten sposób zólta emulsje, która moze byc dalej przerabiana w spo¬ sób zwykly.W nastepujacej tabeli uwidoczniony jest szereg dalszych wybarwien otrzymy¬ wanych wedlug wynalazku przez sprzega¬ nie skladników samych ze soba.Skladnik wyjsciowy Odcien zabarwienia 1.OH brunatny N CH = CH NHi otrzymywany przez kondensacje 3-oksychinaldyny z ra-ni- trobenzaldehydem wedlug wskazówek w Berichte XVI, str. 2009 i przez nastepujaca redukcje grupy nitrowej. 2, HiN pomaranczowy N—N I li C C HO C Ha I H NHi zólty Cl N—N I, C C HO C I H CH,Skladnik wyjsciowy Odcien zabarwienia 4- -NHi otrzymywany przez kondensacje chlorku p-nitrobenzoylo- wego z /-amMio-2,7-dwuoksynaftalenem i przez nastepuja¬ ca redukcje grupy nitrowej. 5.N=C O NHz otrzymywany przez redukcje m-nitrofenylo-5-oksy-Af-(./)- -naftooksazolu, który otrzymuje sie przez kondensacje chlorku m-nitrobenzoylowego z /-amino-2,5-dwuoksynafta- lenem. 6.HN — C—CH=CH I II ./\ N NHi OH otrzymywany przez redukcje produktu kondensacji chlor¬ ku kwasu /n-nitrocynamonowego i ^,2-dwuamino-5-oksy- naftalenu. 7.HN — C-CH=CH I II N NH czerwony szkarlatny brunatnopomaranczowy brunatny OH 4 —Skladnik wyjsciowy Odcien zabarwienia otrzymywany przez redukcje produktu kondensacji alde¬ hydu p-nitrocynamonowego i /,2-dwuamino-5-oksynafta- lenu. 8 niebieskawoczerwony OH NH_ \ V N ~ a NHi otrzymywany przez kondensacje chlorku kwasu 2,3-oksy- naftoesowego z 2,4-dwunitro-5-chloro-/-anilina i przez na¬ stepujaca redukcje grup nitrowych, przy czym tworzy sie równoczesnie imidoazol. 9. czerwony OH NHi NH.- '' " X _ ¦ N ' / otrzymywany przez kondensacje chlorku kwasu 2,3-oksy- naftoesowego z /,2-dwuamino-4-nitrobenzenem i redukcje powstalej pochodnej nitroimidoazolu. 10. czerwony OH \ '\ 0_ \ NHi otrzymywany przez kondensacje chlorku kwasu 2,3-oksy- naftoesowego z 2-amino-^-nitro-^-oksybenzenem i przez nastepujaca redukcje grupy nitrowej. — 5 —Skladnik wyjsciowy Odcien zabarwienia co — cm pomaranczowy HzN—( \-N' CO co — nh' otrzymywany przez kondensacje mocznika p-nitrofenylo- wego z kwasem malonowym i przez nastepujaca redukcje grupy nitrowej. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania trwalych wybar- wien na eterach i estrach celulozowych albo na hydrofilowych sztucznych produk¬ tach o daleko posunietej polimeryzacji, uksztaltowanych w sposób najrozmaitszy, znamienny tym, ze produkty te traktuje sie w wodnym roztworze albo w postaci zawiesiny wodnej wolnymi od grup sulfo¬ nowych produktami kondensacji zawiera¬ jacymi w czasteczce pierscien heterocy¬ kliczny, poza tym dajaca sie dwuazowac grupe aminowa i oksygrupe umozli¬ wiajaca sprzeganie, nastepnie dwuazuje, a otrzymane zwiazki dwuazowe sprzega sie same ze soba, ewentualnie z dodat¬ kiem srodków zobojetniajacych kwas lub wykazujacych odczyn zasadowy. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warscliau — Nr. 12221/43. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31571B1 true PL31571B1 (pl) | 1943-03-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5851925B2 (ja) | 人間の毛髪染色剤 | |
| DE2302582A1 (de) | Wasserloesliche azofarbstoffe der diamino-pyrimidin-reihe | |
| PL31571B1 (pl) | ||
| US3984199A (en) | Water-insoluble monoazo dyestuffs | |
| US2315220A (en) | Process for the manufacture of polyazoic dyestuffs | |
| US3925350A (en) | Phenyl-azo-indole compounds | |
| JPS5853022B2 (ja) | 分散性モノアゾ染料の製法 | |
| US2624653A (en) | Metallized ortho-hydroxy, orthoamino monoazo dyestuffs and their use in dyeing nylon | |
| US2419334A (en) | Derivatives of amino-benzo-p-dioxans | |
| US1877302A (en) | Azo dyestuffs and method of making same | |
| US2449130A (en) | Acid chromable monoazo dyestuffs and a process of making same | |
| GB599834A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of azodyestuffs | |
| GB1035775A (en) | New azo dyestuffs and processes for the preparation thereof | |
| GB910385A (en) | New water-insoluble thiadiazole mono-and dis-azo dyestuffs and their production | |
| US2524524A (en) | Sulfonated carbazol derivatives of the anthraquinone series and a process for their preparation | |
| JPS5838757A (ja) | ポリエステル繊維用ジスアゾ染料 | |
| USRE22286E (en) | Azo dyes | |
| DE2232449A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE759079C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf Cellulosefasern | |
| DE2051023A1 (en) | Mono and dis-azo dyes - of the benzimidazole series contg sulphonic acid gps | |
| US1841873A (en) | Preparation of mordant disazo-dyestuffs | |
| SU12598A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей | |
| DE671287C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| FR2333025A2 (fr) | Colorants azoiques basiques et leur preparation | |
| SU10422A1 (ru) | Способ получени нерастворимых в воде азокрасителей в субстанции или на волокне |