PL30841B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL30841B3 PL30841B3 PL30841A PL3084138A PL30841B3 PL 30841 B3 PL30841 B3 PL 30841B3 PL 30841 A PL30841 A PL 30841A PL 3084138 A PL3084138 A PL 3084138A PL 30841 B3 PL30841 B3 PL 30841B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pseudo
- brown
- acid
- liters
- amino
- Prior art date
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 8
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010041662 Splinter Diseases 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- -1 for example Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 18 marca 1950 Przedmiot patentu nr 29 665 stanowi sposób otrzymywania trwalych wybar- wien na wlóknie, polegajacy na tym, ze wlókno traktuje sie kwasami sulfonowy¬ mi wzglednie ich solami takich oksy- naftooiksazoli, oksynaftotiazoli albo oksy- naftoimidoazQli, które przy atomie wegla pierscienia heterocyklicznego sa podsta¬ wione reszta podstawionego lub niepod- HOsS stawionego weglowodoru aromatycznego, zawierajacego grupe aminowa, dajaca sie dwuazowac, po czym wymienione zwiazki dwuazuje sie i sprzega je ze soba.Obecnie stwierdzono, ze zamiast kwa¬ sów sulfonowych zwiazków wymienio¬ nych stosowac mozna równiez i kwasy sulfonowe wzglednie ich sole oksynafto- pseudoazimidów o nastepujacym skladzie N.Rw którym litera R oznacza reszte podsta¬ wionego lub niepodstawionego weglowo¬ doru aromatycznego, zawierajacego grupe aminowa, dajaca sie dwuazowac.Równiez i w tym przypadku mozna tak samo, jak przy zastosowaniu zwiaz¬ ków wedlug patentu nr 29 665, dzieki wla¬ sciwosciom substantywnym stosowanych pseudoazimidów wzgledem wlókien celu¬ lozowych osiagac na celulozie i regenero¬ wanej celulozie, a takze i na mieszaninach wlókien tych i wlókien zwierzecych wy- barwienia odznaczajace sie bardzo duza trwaloscia. O ile barwniki wytworzone na wlóknie zawieraja w polozeniu orto wzgledem grupy azowej grupy zdolne do tworzenia zlozonych zwiazków metalo¬ wych, jak np. grupy wodorotlenowe, kar- \/\/ po czym plucze sie i traktuje na zimno w ciagu pól godziny 30 litrami roztworu za¬ wierajacego 30 g azotynu sodowego i 80 g 85%-owego kwasu mrówkowego albo 50 g 96% -owego kwasu siarkowego. Na¬ stepnie wyzyma sie lub plucze i wywoluje w ciagu pól godziny w kapieli, zawieraja¬ cej w 30 litrach wody zimnej 45 cm3 25%-owego amoniaku. Po nastepujacym plukaniu i suszeniu otrzymuje sie bru- natnoipomaraiicziowe zabarwienie o bar¬ dzo dobrej odpornosci na pranie i folo- wanie.Przyklad II. Zastepujac w przykla¬ dzie I kwas 2-N-(3'-aminofenylo)-1,2- boiksylowe albo alkoksy-grupy, mozna jeszcze bardziej polepszyc trwalosc wy- barwien przez traktowanie dodatkowe srodkami odszczepiajacymi metal.Kwasy sulfonowe oksynaftopseudoazi- midów, stosowane jako substancje wyj¬ sciowe przy sposobie wedlug wynalazku niniejszego, mozna otrzymywac we¬ dlug wskazówek patentu niemieckiego nr 146 375.Przyklad I. 1 kg welny traktuje sie przez godzine w temperaturze 95° C ka¬ piela, zawierajaca w 30 litrach wody 80 g siarczanu amonowego i 30 g soli amo¬ nowej kwasu 2-N-{3' - aminofenylo) -1,2 - -pseudoazimino-5-olksynaftaleno-7-sulfono- wego o wzorze -pseudoazimino-5-oksynaftaleno-7-sulfono- wy ta sama iloscia kwasu 2-N- (4'-amino- fenylo) -1, 2-pseudoazimino-5-oksynaftale- no-7-sulfonowego otrzymuje sie intensyw¬ ne czerwonobrunatne zabarwienie.Przyklad III. Stosujac w przykladzie I te sama ilosc wagowa kwasu 2-N-(4'-me- tolksy - 3'- aminofenylo) - 1,2-pseudoazimi- no-5-oksynaftaleno-7-sulfonowego otrzy¬ muje sie intensywne zóltobrunatne zabar¬ wienie.Przyklad IV. 1 kg przedzy mieszanej z 70 czesci welny i 30 czesci welny celu¬ lozowej z wiskozy traktuje sie przez go- HOsS NHi — 2 —dzine w temperaturze 85° C kapiela za¬ wierajaca w 22 litrach wody 30 g siarcza¬ nu amonowego i 30 g spli amonowej kwa¬ su 2 - N - [3" - aminobenzoylo- 3' - aminofeiiy- lo) - ^^-pseudoazimino-J-oiksynaftaleno-Z- -sulfonowego o wzorze HOsS NH.CO- NH2 Nastepnie dodaje sie 800 g siarczanu so¬ dowego, rozpuszczonego w 8000 cm3 wody zimnej, i traktuje w ciagu dalszej godziny w temperaturze mniej wiecej 62° — 65°C, po czym odwirowuje sie i dwuazuje w cia¬ gu pól godziny w kapieli zawierajacej w 30 litrach wody zimnej 30 g azotynu so¬ dowego, 30 g dwubutylonaftalenosulfonia- nu sodowego i 80 cm3 kwasu solnego o 20° Be. Potem odwirowuje sie i wywoluje w kapieli zawierajacej w 30 litrach wody zimnej 80 cm3 250/o-bwego roztworu amo¬ niaku i 5 g produktu oddzialywania tlen¬ ku etylenu na alkohol oktodecylowy. Po nastepujacym plukaniu na zimno i goraco i suszeniu otrzymuje sie szkarlatnoczer- wone zabarwienie o bardzo duzej trwalosci.Przyklad V. 1 kg przedzy mieszanej, skladajacej sie z 70 czesci welny natural¬ nej i 30 czesci welny celulozowej z wisko¬ zy, traktuje sie przez godzine w tempera¬ turze 75°C kapiela zawierajaca w 24 li¬ trach wody 80 g siarczanu amonowego i 30 g soli amonowej kwasu 2-N-(5'-ami¬ no-2'~ naftylo) -1,2- pseudoazimino-5-oksy- naftaleno-7-sulfonowego o wzorze HOnS N N N NHi OH Nastepnie dodaje sie 600 g siarczanu so¬ dowego, rozpuszczonego w 6 000 cm3 wo¬ dy zimnej, i traktuje w ciagu dalszej go¬ dziny w temperaturze 62°—65° C, po¬ czym odwirowuje sie i dwuazuje w ka¬ pieli zawierajacej w 30 litrach wody zim¬ nej 30 g azotynu sodowego, 30 g dwu- butylonaftalenosulfonianu sodowego i 80 cm3 kwasu solnego o 20° Be. Potem odwiro¬ wuje sie i wywoluje w kapieli zawiera¬ jacej w 30 litrach wody zimnej 80 cm3 250/o-owego roztworu amoniaku i 5 g pro- — 3 -duktu oddzialywania tlenku etylenu na W nastepujacej tabeli wymieniono od- alkohol ektodecylowy. Po plukaniu na cienie barwne szeregu dalszych zabarwien zimno i goraco i suszeniu otrzymuje sie otrzymywanych sposobem wedlug wyna- brunatne jak miedz zabarwienie o bardzo lazku niniejszego: duzej trwalosci.Skladnik wyjsciowy Odcien zabarwienia 1, Kwas 2-A^-(4,-amino-2,-metoksyfeniylo)-^, 2-pseudoazi- zóltobrunatny, po trakto- mino-5-oksynaftaleno-7-sulfonowy waniu dodatkowym sola miedzi — brunatny 2. kwas 2-iV-(4,-amino-2,-etoksyfenylo)-i, 2-pseudoazimi- pomaranczowobrunatny, po no-5-oksynaftaleno^7-sulfonowy traktowaniu dodatkowym sola miedzi — brunatny 3. kwas 2-#-(4,-amino-2,-oksyfenylo)--/, 2-pseudoazimino- -5-oksynaftaleno-7-sulfonowy brunatny jak miedz, po traktowaniu dodatkowym sola miedzi — brunatny jak miedz 4. kwas 2-N- (^'-amino^'- (p-toluolosulfonylo) -fenylo)- zóltobrunatny -7,2-pseudoazimino-5-oksynaftaleno-7-sulfonowy o wzo¬ rze HOsS -NH2 cm - 4 — PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. w którym litera R oznacza reszte podsta¬ wionego albo niepodstawionego weglowo- Sposób otrzymywania trwalych wybar- doru aromatycznego, zawierajacego gru- wien na wlóknie wedlug patentu nr 29 665, pe aminowa, dajaca sie dwuazowac, po znamienny tym, ze wlókno traktuje sie czym wymienione zwiazki dwuazuje sie kwasami sulfonowymi wzglednie ich sola- i sprzega je ze soba. mi oksynaftopseudoazimidów o nastepuja¬ cymskladzie: L G. Farbenindustrie N.R Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski ,^ rzecznik patentowy HOsS ^ " OH Staatsdruckerei Warscliau — Nr. 10332-12. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL30841B3 true PL30841B3 (pl) | 1942-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB955313A (en) | Metal-containing reactive dyestuffs | |
| US3883503A (en) | 4-(2-Nitro-4-sulfo- or optionally substituted sulfamoylanilino)phenyl-azo-phenyl dyes | |
| US2204230A (en) | Azo dyes | |
| PL30841B3 (pl) | ||
| JPH0619047B2 (ja) | ジスアゾ系色素及びこれを用いる染色方法 | |
| US3301847A (en) | Reactive disazo dyestuffs | |
| HK24091A (en) | Process for dyeing natural or synthetic polyamide fibrous material with 1:1 metallic complex dyes | |
| US3672816A (en) | Process for dyeing synthetic polyamide textiles with disazo dyestuffs | |
| BRPI0613688B1 (pt) | corantes de complexo de cromo | |
| US2732372A (en) | Chromable monoazo dyestuffs | |
| GB899714A (en) | New metal-complexes of monoazo dyestuffs containing unsaturated acylamino groups | |
| SU556734A3 (ru) | Способ крашени текстильного материала из шерст ных или синтетических полиамидных волокон | |
| US3189595A (en) | Metal comples dies containing 2-dibenzofuranol | |
| DE2608535A1 (de) | Neue chromkomplexfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| USRE22286E (en) | Azo dyes | |
| US2829140A (en) | Azo dyestuffs containing heavy metal in complex union | |
| DE435987C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Faerbungen auf der Baumwollfaser | |
| JPS5945700B2 (ja) | 4,4↑1−ジアミノベンズアニリドから誘道される水溶性アゾ染料 | |
| GB349304A (en) | Manufacture of metalliferous dyestuffs | |
| SU1235886A1 (ru) | Медно-аммиачный комплекс 2- @ 8-окси-7-(1-окси-4-сульфофенилазо-2)-3,6-дисульфонафтиламино-1 @ -4- @ 4 -(3 -карбокси-4 -оксифенилазо-1 )-фениламино @ -6-хлор-симм-триазина в качестве активного красител дл крашени и печати целлюлозных волокон | |
| EP0041919A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffen | |
| DE731755C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf tierischen Fasern und natuerlichen oder kuenstlichen Cellulosefasern sowie auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern | |
| JPS6051505B2 (ja) | 水溶性モノアゾ染料 | |
| PL113397B2 (en) | Method of manufacture of acid disazo dyes mixtures | |
| CH630400A5 (de) | Ein neues verfahren zur herstellung von metallkomplexfarbstoffen. |