PL29649B1 - Sposób wytwarzania aneuryny. - Google Patents
Sposób wytwarzania aneuryny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL29649B1 PL29649B1 PL29649A PL2964938A PL29649B1 PL 29649 B1 PL29649 B1 PL 29649B1 PL 29649 A PL29649 A PL 29649A PL 2964938 A PL2964938 A PL 2964938A PL 29649 B1 PL29649 B1 PL 29649B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- weight
- aneurin
- parts
- producing
- Prior art date
Links
- JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N thiamine Chemical compound CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- MXIQZBZBMURAGO-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCC(C(CC)Cl)=O Chemical compound C(C)(=O)OCC(C(CC)Cl)=O MXIQZBZBMURAGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Stwierdzono, ze*# - metylo - 2 - alkoksy- - 3 - chloroczterohydrofurany, które 'moz¬ na otrzymywac latwo przez dzialanie pierwszorzedowymi alkoholami alifatycz¬ nymi na acetochlorobutyrolakton w obec¬ nosci kwasu siarkowego, daja sie konden- sowac z 2 - metylo - k - amino - 5 - tiofor- myloaminómetylopirymidyna na aneuryne.Przeprowadzanie 2 - metylo - i - amino - - 5 - tioformyloaminometylopirymidyny w aneuryne jest wprawdzie samo przez sie znane (Journal of the Chemical Society, London, 1937, str. 367). Do tego celu sto¬ suje sie 1 - acetoksy - 3 - chloropentanon - (i). Osiagnieta wydajnosc nie jest we wspomnianym zródle podana, przy prze¬ prowadzaniu zas sposobu wedlug opubliko¬ wanych danych osiagnieto bardzo mala wydajnosc. Wedlug sposobu niniejszego osiaga sie znacznie lepsze wyniki.Nie mozna bylo przewidziec, aby atom chloru w 2 - metylo - 2 - alkoksy - 3 - chlo- roczterohydrofuranach byl tak latwo zdol¬ ny do.reakcji, iz dzialanie na 2 - metylo - - i - amino - 5 - tioformyloaminometylo- pirymidyne przebiega w warunkach bar¬ dzo lagodnych. Rzecza jeszcze bardziej zdumiewajaca jest fakt, iz w tych sa¬ mych warunkach tworzy sie pierscien tiazolowy, co jest mozliwe tylko na skutek rozerwania pierscienia furano- wego.Przebieg reakcji mozna przedstawic za pomoca nastepujacego schematu:X- OB CH.- C C — CH2 — NH-CHS + Cl — CH- \ I N=C —NH9 CHa C, O CH0 ,CTT9 = N—CH Cl = CHZ -C C — CH2 —N C = I I N= C — KH, CH.2OH Cii g CH2 I c 2 CH — 8 Oczywiscie, iz równiez i inne N - je- dnopodstawione pochodne tioamidów mo¬ zna przeprowadzic w zwiazki U - metylo - - 5 - oksyetylotiazolowe.Do przeprowadzania reakcji korzystnie jest stosowac rozipuszczalnik. Najodpowie¬ dniejszymi sa: woda w obecnosci równo-! waznika kwa,su mineralnego, .stezony kwas octowy i stezony kwas mrówkowy.Mozna równiez stosowac srodki kondensa¬ cyjne.Przyklad I. 18,2 czesci wagowych 2 - metylo - i - amino - 5 - tioformyloami^ nometylopirymidyny rozpuszcza sie w mieszaninie, skladajacej sie z 16,5 czesci wagowych 2 - metylo - 2 - etoksy - S - chlo- roczterohydrofura,nu i 35 czesci wagowych 95%-owego kwasu mrówkowego, i ogrze¬ wa w ciagu 30 godzin do 45 — 50°C. Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna rozpu¬ szcza sie w 100 czesciach wagowych 3 n. kwasu isolnego i otrzymany roztwór prze¬ sacza sie. Przezroczysty roztwór po prze¬ saczeniu zageszcza sie w prózni w tempe¬ raturze umiarkowanej do 50 — 60 czesci wagowych i do pozostalosci dodaje sie 400 czesci wagowych alkoholu absolutnego, wskutek czego utworzona aneuryna osa¬ dza sie w postaci krysztalów. Uzyskuje sie ja z wydajnoscia wynoszaca 15 czesci wa¬ gowych. Calkowicie oczyszczony produkt mozna uzyskac np. przez stracenie pikry* nianu z roztworu alkoholowego.Przyklad II. W 40 czesciach wago¬ wych 80%-owego kwasu octowego rozpu¬ szcza sie 11 czesci wagowych bromku wa¬ pniowego (o zawartosci 20% wody) i do¬ daje 18,2 czesci wagowych 2 - metylo - U - amino - 5 - tioformyloaminometylopirymi- dyny. Po uplywie krótkiego czasu osadza sie bromowodorek zwiazku pirymidynowe^ go, przy czym cala masa krzepnie. Wów¬ czas dodaje sie 15 czesci wagowych 2 - - metylo - 2 - metoksy - 8 - chlorocztero- hydrofuranu i miesza w ciagu 20 godzin-w' temperaturze 50°C. Po uplywie tego czasu tworzy sie prawie jednorodny roztwór, z którego przy przeróbce wedlug przykladu I otrzymuje sie 18 czesci wagowych aneu- ryny. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania aneuryny, zna¬ mienny tym, ze 2 - metylo - * - aJJkoksy - - 3 - chloroczterohydrofuranami dziala sie na_2_- metylo - U - amino - 5 - tioformylo- aminometylopirymidyne. F. Hoffmann-La Roche&Co. Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. DRUK. M. ARCT. CZERNIAKOWSKA 225 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL29649B1 true PL29649B1 (pl) | 1941-04-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Thorn | 1-ALKYL-2-IMIDAZOLIDINETHIONES | |
| PL29649B1 (pl) | Sposób wytwarzania aneuryny. | |
| JPS61260071A (ja) | ベンゾチアゾ−ルスルフエンアミド類の製造法 | |
| GB579459A (en) | Process for the purification of 4-hydroxycoumarins | |
| US2230970A (en) | Purification of crude isocytosine | |
| SU415869A3 (pl) | ||
| SU395362A1 (ru) | Способ получения 0-хлорбензонитрила | |
| US3057869A (en) | 7-chloro-4-hydroxy-6-quinoline-sulfonamide | |
| AT165068B (de) | Verfahren zur Darstellung von acylierten p-Aminobenzolsulfonamiden | |
| JPS5748949A (en) | Preparation of ethylenediaminetetraacetic acid alkali metal salt | |
| US2331711A (en) | Method of preparing alphanaphthylacetamide | |
| SU643500A1 (ru) | Способ получени этилен-бис-дитиокарбамата цинка | |
| SU132221A1 (ru) | Способ получени циклопентадеканона (эксзальтона) | |
| US2648689A (en) | Preparation of p' (benzoylsulfamyl) phthalanilic acid | |
| McKee et al. | New Compounds. 2-(p-Chlorophenyl)-1-(1-diethylamino-4-pentyl)-5-methoxybenzimidazole | |
| SU106396A1 (ru) | Способ получени тетра-(а -тиенил)-боркали | |
| SU51799A1 (ru) | Способ получени 9-циапакридина или его замещенных | |
| GB568112A (en) | Improvements in the manufacture of 3-carbethoxy-4-hydroxycoumarin | |
| JPS5748950A (en) | Fractional separation of nitrilotriacetic acid sodium salt | |
| GB1001704A (en) | Process for the production of water soluble derivatives of ªÐ-amino-salicylic acid | |
| PL31718B1 (pl) | Sposób oczyszczania p-aminobenzenosulfoamidu | |
| Forster et al. | CXX.—Studies in the camphane series. Part XV. Bornylcarbimide | |
| GB268158A (en) | Improvements in the separation and purification of vanillin | |
| PL28556B3 (pl) | ||
| McKee et al. | New Compounds. 1-(3-Diethylamino-1-propyl)-6-methoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline |