PL28556B3 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL28556B3 PL28556B3 PL28556A PL2855638A PL28556B3 PL 28556 B3 PL28556 B3 PL 28556B3 PL 28556 A PL28556 A PL 28556A PL 2855638 A PL2855638 A PL 2855638A PL 28556 B3 PL28556 B3 PL 28556B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ammonia
- chlorosulfonic acid
- reacted
- treated
- deputy
- Prior art date
Links
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BISSQVWYQNHTIH-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-phenylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)C)CC1=CC=CC=C1 BISSQVWYQNHTIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MAMJGZZXVZZNBZ-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(3-phenylpropyl)acetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)C)CCCC1=CC=CC=C1 MAMJGZZXVZZNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOJKJKCBOKFV-UHFFFAOYSA-N aniline;sulfamide Chemical class NS(N)(=O)=O.NC1=CC=CC=C1 ZAMOJKJKCBOKFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZHYFNJRLMHJCM-UHFFFAOYSA-N n-(3-phenylpropyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCCNC1=CC=CC=C1 TZHYFNJRLMHJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 benzylaminobenzene sulfide Chemical compound 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007721 medicinal effect Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N pyrite Chemical compound [Fe+2].[S-][S-] NIFIFKQPDTWWGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052683 pyrite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011028 pyrite Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
Wydano 13 lotega tUl r.URZAD PATENTOWY w WARSZAWIE 0PIS PATENTOWY Nr28556. KI. 12 q, 6/03.Socistó des Usines Chimiaues Rhóne - Pouleno, Piryt.Sposób wytwarzania aralkytowych pochodnych p-aminobenzenosulfamidu.Pttent dodatkowy do patentu nr 25197.Zgfauono 26 stycznia tSM r.U4alcJ«M » auja INO r.PierwaMnstwo: 10 ¦¦!! 1987 r. (WMki Brytami*).Najdtaftaay cm trwania patant* do 7 lipaa MU r.Wynalazek niniejszy dotyczy wytwa¬ rzania aralkytowych pochodnych p - ami- nobenzenosulfamidu, wykazujacych cenne wlasciwosci lecznicze, i stanowi odmiane sposobu wedlug patentu nr 25 197.W dalszym toku badan wykryto, ze behzyioaminobenzenosulfamid oraz inne N '- aralkylbwane p - aminobenzenosulfa- midy (np. 4 - fenylopropyloaminobenze- nosulfamid) mozna latwo wytwarzac wprowadzajac w reakcje kwas chlorosul- fonowy z acetylobenzyloanilina albo jej odpowiednimi homologami, a nastepnie traktujac wytworzony chlorek sulfonylu amoniakiem. Przebieg reakcji wedklg ni¬ niejszego sposobu mozna przedstawic za pomoca wzorów nastepujacych: I I I SOtHVl JSHLOH sotri I 80tNHtNastepujace *nqrklady wyjasniaja sposób wedlug wynalazku.Przyklad 1. 66 g acetylobenzyloanili- ny wprowadza sie w ciagu Vi godziny do 146 g kwasu chlorosulfonowego mieszajac i utrzymujac tepiperatere ponizaj 20*CV Nastepnie podnosi*** temperatura do «6*C i ogrzewa oraz miesza dalej w ciagu 2 go¬ dzin. Wytworzony produkt reakcji oziebia sie i powoli wlewa do 400 g rozdrobnio¬ nego lodu. Nastepnie mase te wyciaga sie 200 cm* benzenu, który rozpuszcza suro¬ wy stracmy, chlorek sulfonylu* Otrzyma¬ ny roztWór mieszajac i oziebiajac wlewa sie do 2^0 cm1 roztworu amoniaku o mo¬ cy 3S?B& Po staniu w ciagu kilku minut stracony osad odsacza sie i przekrystali- zowuje z 609/#-owego acetonu lub alkoho¬ lu. Otrzymuje sie w ten sposób benzylo- aminobenzenosulfsmid, topniejacy w tem¬ peraturze 176°C, to jest o takim samym punkcie topnienia jak produkt otrzymy¬ wany sposobem wedlug przykladów I i II patentu nr 26 197.Przyklad II. Jako material wyjscio¬ wy stosuje sie fenylopropyloaniline, pro¬ dukt otrzymywany przez reakcje a - chlo¬ ro - t - fenylopropanu z anilina, o punkcie wrzenia 161 — 162°C pod cisnieniem 3 mm rteci. 17 g fenylopropyloaniliny acetyluje sie za pomoca bezwodnika kwasu octowego w nadmiarze w obecnosci benzenu przez ogrzewanie w ciagu godziny na kapieli wodnej. Benzen, kwas octowy oraz bez¬ wodnik kwasu octowego oddestylowuje sie w prótni na kapieli wodnej, pozostalosc zas, która utrzymuje sie w stanie cieklym w ciagu dlugiego czasu, wlewa sie powoli malymi porcjami, mieesajac, w tempera¬ turze 20*C lub nizszej do 60 g kwasu chlorosulfonowego. Nastepnie temperature podnosi sie 4o 15*0 i pcpcfs przeprowa¬ dza sie w ilaisiym ciagu w sposób podob¬ ny do opisanego w przykladzie L Osta¬ tecznie otszymuje sie 4 - fenylopropylo- aminobenzenosulfsmid, który po krystali¬ zacji z 96°*owego alkoholu wykasuje punkt topnienia 149°C. PL
Claims (3)
- Zastrzelenia patefctow* 1. Sposób wytwarzania aralkyiowjch pochodnych p - aminobenzenosulfamidu wedlug patentu nr 26197. znamienny tym, te araBcyloaniline poddaje sie reakcji z kwasem chlorosulfonowym, a nastepnie otrzymany chlorek arylosulfonowy traktu- je sie amoniakiem.
- 2. Sposób wedlug zastrs. 1, rmmisn- ny tym, ie acetylobenzyloaniline poddaje sie reakcji z kwasem chlorosulfonowym, a otrzymany zwiazek traktuje sie amonia¬ kiem.
- 3. Sposób wedlug zsstrz. 1, znamien¬ ny tym, ze acetylofenylopropyloaniline poddaje sie reakcji z kwasem chlorosul- fonowym, a otrzymany zwiazek traktuje sie amoniakiem. Sociótódes Usines C h i m i q u e s Rhdne-Poulenc Zastepca: M. Skrzypkowski, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL28556B3 true PL28556B3 (pl) | 1939-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2256274A (en) | Salicylic acid sulphonyl sulphanilamides | |
| US1970656A (en) | Thiazole compound and process of producing the same | |
| US2703808A (en) | Pentaerythrityl sulfonates | |
| PL28556B3 (pl) | ||
| DE635396C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylsulfoxyden und Vinylsulfonen | |
| Mosher et al. | Preparation of Technical DDT. | |
| US2387019A (en) | Aliphatic dinitro tetrols | |
| US2140569A (en) | Production of organic sulphur compounds | |
| US2435583A (en) | Quaternary ammonium compounds | |
| US2502150A (en) | O, o'-di (nicotinamido) diphenylsulfides | |
| Janniah et al. | Constitution of the so-called dithiourazole of martin freund. Iv. Isomerism of hydrazodithio-dicarbonamides, imino-thiol-thiobiazoles and imino-thiobiazolones | |
| US1649672A (en) | N-butyl resorcinol | |
| US2794021A (en) | Process for making organic polysulfides | |
| US2651640A (en) | 4-amino and 4-chloro phenyl-2-thienyl ketones | |
| US2109158A (en) | Mercaptazole derivatives and their process of preparation | |
| AT165068B (de) | Verfahren zur Darstellung von acylierten p-Aminobenzolsulfonamiden | |
| US2547920A (en) | Fusion of vanillin | |
| US1811316A (en) | Trihalogen arylthioglycolic acids and process of making same | |
| SU148059A1 (ru) | Способ получени N-диэтилендиамидофосфинил-N'-этилен-N"-арилгуанидинов | |
| SU378087A1 (ru) | Способ получени замещенных 4=(2 =оксиарил)=семикарбазидов | |
| US2228156A (en) | Selenoazoijdones and process of | |
| US1967287A (en) | Anhydrous chloretone and process of making same | |
| US2173491A (en) | 2-alkylhexahydrobenzthiazoles and 2-alkylhexahydrobenzselenazoles | |
| SU118509A1 (ru) | Способ получени 2,4-дихлорфенокси-альфа-масл ной кислоты | |
| CH351957A (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden |