PL31718B1 - Sposób oczyszczania p-aminobenzenosulfoamidu - Google Patents
Sposób oczyszczania p-aminobenzenosulfoamidu Download PDFInfo
- Publication number
- PL31718B1 PL31718B1 PL31718A PL3171839A PL31718B1 PL 31718 B1 PL31718 B1 PL 31718B1 PL 31718 A PL31718 A PL 31718A PL 3171839 A PL3171839 A PL 3171839A PL 31718 B1 PL31718 B1 PL 31718B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- solution
- acylamino
- compound
- neutralizing
- acidifying
- Prior art date
Links
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 3
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003855 acyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- -1 diacetyl diaminodiphenylsulfone Chemical compound 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Przy -wytwarzaniu p-aminobehzenosulfo- amidu wystepuja toksyczne zanieczysz¬ czenia, jak sie okazalo glównie 4,4'-dwu- aminodwufenylosulfon. Tworza sie one podczas dzialania kwasu chlorosulfonowe- go na acyloanilidy, przy czym obok pro¬ duktu glównego p-acyloaminobenzenosulfo- chlorku wytwarza - sie równiez produkt uboczny 4,4'-dwuacylodwuaniinodwufenylo- sulfón, który podczas nastepujacej reakcji z amoniakiem nie ulega zmianie, a podczas nastepujacego pózniej zmydlenia zostaje przemieniony w 4,4'-dwuaminodwufenylo- sulfon.Obecnie wykryto, ze mozna otrzymy¬ wac p-aminobenzenosulfoamid zupelnie wolny od sulfonów, jezeli wykonac rozdzie¬ lanie zwiazków acyloaminowych. Rozpusz¬ czalnosc w wodzie zwiazków acylowych 4,4'-dwuaminodwufenylosulfonu jest jesz¬ cze mniejsza, niz rozpuszczalnosc wolnego 4,4'-dwuaminodwufenylosulfonu, gdy nato¬ miast sole p-acyloaminobenzenosulfoami- dów rozpuszczaja sie w wodzie podobnie dobrze, jak sole wolnego p-aminobenzeno- sulfoainidu. Jednoczesnie otrzymuje sie w ten sposób 4,4'-d"wiiacylodwuaminodwu- fenylosulfony, które w przeciwienstwie do wolnego « 4,4'-dwuaminodwufenylo- sulfonu sa srodkiem leczniczym chetnie stosowanym. A zatem postepuje sie w ten sposób, ze surowy zwiazek p-acylo- aminobenzenosulfoamidowy rozpuszcza sie w temperaturze zwyklej w srodkachzasadowych tworzacych ze zwiazkiem p-acyloaminobenzenoisulfoamidowym sole rozpuszczalne w wodzie, odsacza od nie- rczpuszczonego zwiazku 4,4'-dwuacylodwu- aminodwufenylosulfonowego, a nastepnie zwiazek p-acyloaminobenzenosulfoamido- wy wydziela sie przez zmniejszenie stop¬ nia zasadowosci, zobojetnienie albo za¬ kwaszenie i nastepnie zmydla. Jest ko¬ rzystna rzecza polaczenie przekrystalizo- wania zwiazku p-acyloaminobenzenosulfo- amidowego ze zmydleniem i otrzymywanie czystego p-aminobenzenosulfoamidu w ten sposób, ze zasadowy roztwór p-acyloami- nobenzenosulfoairiidu, uwolniony przez przesaczanie od 4,4'-dwuaicylodwuamino- dwufenylosulfonu, ewentualnie po dalszym dodaniu zasad, ogrzewa sie w celu zmydle- niai z mieszaniny reakcyjnej wydziela wol¬ ny p-aminjobenzenosulfdaimid przez zlago¬ dzenie zasadowosci.Przyklad L 214 g surowego p-acety- loaminobenzenosulfoamidu miesza sie w ciagu 30 minut w temperaturze 25° C ze 110 cm3 10 n roztworu wodorotlenku sodo¬ wego i 750 czesci wody z weglem zwierze¬ cym i odsacza roztwór. Z przesaczu wydziela sie czysty p-acelyloaminobenze- nosulfoamid przez dodanie chlorku amonu, albo przez zakwaszenie kwasem octowym albo solnym i zmydla sie go w srodowisku kwasnym lub zasadowym. Osad, zawiera¬ jacy wegiel zwierzecy i- okolo l°/o materia¬ lu wyjsciowego jako 4,4'-dwuacetylodwu- aminodwufenylosiilfon, mozna po wymyciu nadmiaru zasad wysuszyc, a nastepnie ekstrahowac okolo 12 czesciami wrzacego glikolu etylenowego (liczac w stosunku do ilosci sulfonu). Z przesaczonego roztwo¬ ru w glikolu etylenowym krystalizuje sie czysty 4,4%dwuacetylodwuaminodwufenylo- sulfon.Przyklad II. Do roztworu p-acetylo- aminobenzenosulfoamjidu oczyszczonego wedlug przykladu I i przesaczonego doda¬ je sie 85 g stalego wodorotlenku sodowe¬ go (obliczonego jako 100%-owy) i miesza¬ nine gotuje w ciagu godziny. Po ostygnie¬ ciu wydziela sie z roztworu powstaly p- aminobenzenosulfoamid w postaci czystej przez dodanie chlorku amonowego albo przez zobojetnienie. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób oczyszczania p^anunobenzeno- sulfoamidui, otrzymywanego z p-acyloami- nobenzenosulfoamidu, wytworzonego przez dzialanie kwasu chlorosulfonowego na acy- loanilidy i traktowanie produktu reakcji amoniakiem, znamienny tym, ze otrzyma¬ ny produkt reakcji rozpuszcza .sie w srod¬ kach zasadowych, tworzacych ze zwiaz¬ kiem p-acyloaminobenzenosulfoamidowym sole rozpuszczalne w wodzie, oddziela przez odsaczenie nierozpuszczone dwu- acyloaimnodwufenylosulfony i z roztworu wydziela badz to zwiazek p-acyloamino- benzenosulfonowy przez zmniejszenie stop¬ nia zasadowosci, zobojetnienie lub zakwa¬ szenie, a nastepnie zmydla, badz zawarty w zasadowym roztworze p-acyloamindben- zenosulfoamid, ewentualnie po dalszym dodaniu zasad, zmydla sie przez ogrzewa¬ nie roztworu i z mieszaniny reakcyjnej wy¬ dziela p-aminobenzenosuifoainid przez zmniejszenie stopnia zasadowosci, zobo¬ jetnienie albo zakwaszenie. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft Zastepca: M. Skrzypkowski rzecznik patentowy Staatsdruckerei Warschau — Nr. 12853/43. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL31718B1 true PL31718B1 (pl) | 1943-05-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2046937A (en) | Process for the preparation of copper compounds from metallic copper | |
| PL31718B1 (pl) | Sposób oczyszczania p-aminobenzenosulfoamidu | |
| Gibson | VII.—Nitro-derivatives of o-cresol | |
| US1756537A (en) | Separation of mononitronaphthalene disulphonic acids | |
| SU76374A1 (ru) | Способ получени флуоренон-2-сульфокислоты | |
| SU72449A1 (ru) | Способ получени ароматических аминов и аминонитросоединений | |
| US2230970A (en) | Purification of crude isocytosine | |
| US1207798A (en) | Process of manufacturing sodium salts of sulfonic acids. | |
| GB650341A (en) | Method for the production of amido sulphonic acid | |
| DE696973C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobenzolsulfonamid | |
| US2875243A (en) | Process for the production of 1-nitronaphthalene-6-sulfonic acid and 1-naphthylamine-7-sulfonic acid | |
| SU60273A1 (ru) | Способ получени 3,3'-диамино-4,4'-диоксиарсенобензола | |
| US2293782A (en) | Preparation of 1-nitro-2-methylanthraquinone | |
| Buckles | A synthesis of bis (p-aminophenyl) sulfone for laboratory classes | |
| SU141151A1 (ru) | Способ приготовлени сульфохлорирующей смеси | |
| US1802036A (en) | Process of making an organic mercury compound | |
| US3350441A (en) | Process of preparing cleve's acid | |
| SU64278A1 (ru) | Способ разделени смеси пара- и ортотолуолсульфамидов | |
| SU21134A1 (ru) | Способ получени производных бензидин-сульфата | |
| US1701367A (en) | Production of o-nitrochlorbenzol-p-sulfonic acid | |
| US2079312A (en) | Process of producing a novel | |
| US1728607A (en) | Process of preparing alpha naphthylamine sulphonic acids | |
| SU53170A1 (ru) | Способ получени муравьинокислого никел | |
| US2042259A (en) | Method of purifying aminoarsenobenzenes | |
| GB460281A (en) | Improvements in or relating to the production of potassium sulphate |