PL26858B1 - Sposób wytwarzania I -metylo-2-benzoyloamino-4-metoksy-5-aminobenzenu. - Google Patents
Sposób wytwarzania I -metylo-2-benzoyloamino-4-metoksy-5-aminobenzenu. Download PDFInfo
- Publication number
- PL26858B1 PL26858B1 PL26858A PL2685837A PL26858B1 PL 26858 B1 PL26858 B1 PL 26858B1 PL 26858 A PL26858 A PL 26858A PL 2685837 A PL2685837 A PL 2685837A PL 26858 B1 PL26858 B1 PL 26858B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- amino
- amino group
- acid
- solution
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 3
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 aromatic amino compound Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006480 benzoylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 230000022244 formylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- VENDXQNWODZJGB-UHFFFAOYSA-N n-(4-amino-5-methoxy-2-methylphenyl)benzamide Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(NC(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1C VENDXQNWODZJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 241000215040 Neso Species 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest sposób wytwarzania 1 - metylo - 4 - - metoksy - 2 - benzoyloamino - 5 - amino- benzenu — zwiazku, stanowiacego zasade, stosowana do wytwarzania barwników azo- wych. Sposób ten polega na tym, ze p - krezydyne kondensuje sie w roztworze benzenowym z chlorkiem p - toluenosulfo- nowym, Otrzymany produkt kondensacji nitruje sie w roztworze stezonego kwasu siarkowego mieszanina kwasu siarkowego i azotowego lub w roztworze lodowatego kwasu octowego — stezonym kwasem azo¬ towym, nastepnie powstaly nitrozwiazek redukuje sie za pomoca zelaza lub wodoro- siarczynu, po czym przeprowadza sie ben- zoylowanie grupy aminowej za pomoca chlorku benzoylu, a wreszcie grupe tolu- enosulfonowa odszczepia sie za pomoca rozcienczonych kwasów.Reakcje przebiegaja w sposób nastepu¬ jacy:CE, -NE.O.CE, CE, I CU, I -? NO,- NHSO., O.CE, ^NESO., -ce, i "\< O.CE, ~CE, + NE«- CE, \/^NES02 O.CE, CONE, ~CE, CE, -NE9 O.CE, Grupe aminowa mozna zabezpieczyc za¬ miast za pomoca grupy toluenosulfonowej takze za pomoca grupy formylowej lub acetylowej.Odmiana sposobu wedlug wynalazku niniejszego polega na tym, ze p - krezydy¬ ne sprzega sie z aromatycznym zwiazkiem aminowym, np. kwasem sulfanilowym, grupe aminowa powstalego barwnika za¬ bezpiecza sie przez formylowanie lub ace- tylowanie (ewentualnie za pomoca grupy p - toluenosulfonowej), nastepnie za pomo¬ ca wodorosiarczynu lub innych srodków re¬ dukujacych redukuje sie grupe dwuazowa do grupy aminowej, po czym grupe amino¬ wa benzoyluje sie za pomoca chlorku ben- zoylu, a wreszcie grupe acetylowa zmydla sie.Reakcje te przebiegaja w sposób naste¬ pujacy: CE, I SO,E \/^NE2 I O.CE, CE, I / -N = N- \/^NE2 O.CE, SO,E V \-N = N- CE, -NE. COCE, I O. CE, — 2 —- NH** Ch3 i / \ -NH.COCH, O.CH, ca3 -/^CONH^/\ -NH.COCH, O.CHz CH, '\ PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe. 1. Sposób wytwarzania 1 - metylo - 2 - * benzoyloamino - 4 - metoksy - 5 - amino- benzenu, znamienny tym, ze p - krezydyne kondensuje sie w roztworze benzenowym z chlorkiem p - toluenosulfonowym, otrzy¬ many produkt kondensacji nitruje sie w roztworze stezonego kwasu siarkowego za pomoca mieszaniny kwasów azotowego i siarkowego luib w roztworze lodowego kwa¬ su octowego za pomoca kwasu azotowego, nastepnie powstaly nitrozwiazek redukuje sie za pomoca zelaza lub wodorosiarczynu, po czym przeprowadza sie benzoylowanie grupy aminowej za pomoca chlorku benzo- ylu, a wreszcie grupe toluenosulfonowa od- szczepia sie za pomoca rozcienczonych kwasów,
- 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze grupe aminowa zabez¬ piecza sie zamiast za pomoca grupy tolu- CONH \ -NH* O.CH3 enosulfonowej za pomoca grupy formylo- wej i acetylowej.
- 3. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1 i 2, znamienna tym, ze p - krezydyne sprze¬ ga sie z aromatycznym zwiazkiem amino¬ wym, np. kwasem sulfanilowym, po czym grupe aminowa powstalego barwnika za¬ bezpiecza sie przez formylowanie lub ace- tylowanie (ewentualnie za pomoca grupy p - toluenosulfonowej), nastepnie za po¬ moca wodorosiarczynu lub innych srodków redukujacych grupe dwuazowa redukuje sie do grupy aminowej, po czym grupe aminowa benzoyluje sie za pomoca chlorku benzoylu, a wreszcie grupe acetylowa zmydla sie. Fabryka Chemiczna „Wola Krzysztoporska". Zastepca: Inz. M. Brofcman, rzecznik patentowy. BIBLIOTEKA Urzedu Per* nL™ego.| Polskiej Bzecz^ ^e|LiriowgL Druk L. Boguslawskiego i Sfci, Warszawa1. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL26858B1 true PL26858B1 (pl) | 1938-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL26858B1 (pl) | Sposób wytwarzania I -metylo-2-benzoyloamino-4-metoksy-5-aminobenzenu. | |
| US1830153A (en) | Ortho-aminoaldehydes and ortho-aminoketones of the anthraquinone series and process of preparing them | |
| Heilbron et al. | 241. Arylpyridines. Part IV. 3-and 4-Pyridyldiphenyls | |
| US1851511A (en) | Composition of matter suitable for dyeing | |
| Hodgson et al. | 157. The preparation of 7-nitro-2-naphthylamine and of 3: 6-dinitronaphthalic anhydride | |
| PL27041B1 (pl) | Sposób wytwarzania 1,3-dwumetoksy-4-amino-6-chloro-benzenu. | |
| DE834248C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon-3-carbonsaeure | |
| FERGUSON et al. | Ultraviolet Spectroscopic Studies of Some Sweet and Nonsweet Isomeric m-Nitroanilines1 | |
| GB280945A (en) | Manufacture of stable diazo-compounds | |
| DE654999C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Dinitro-3, 6-dihalogenanilinen | |
| Snyder et al. | The Synthesis of β-Carbolines. IV. 3-Aminoharman and Some of its Derivatives1 | |
| Hodgson et al. | 234. The isolation of the hitherto unknown anti-diazosulphonates in the naphthalene series, with improved preparations of 2-and 4-nitro-and 4-chloro-1-naphthylamine | |
| GB238717A (en) | The manufacture of an anthraquinone dyestuff | |
| US680732A (en) | Blue acid dye. | |
| DE497411C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrapyridon-N-fettsaeuren | |
| Hodgson et al. | 117. The coupling of m-fluorophenol with some diazotised amines and the preparation of 2-fluorobenzoquinone | |
| DE533249C (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Aminoaldehyden und o-Aminoketonen der Anthrachinonreihe | |
| GB562757A (en) | Manufacture of new colouring matters | |
| Bogert et al. | Researches on thiazoles | |
| GB347169A (en) | Improvements in the production of nitro cellulose | |
| PL1781B1 (pl) | Sposób otrzymywania barwników siarkowych. | |
| GB637453A (en) | Improvements in or relating to metal pickling | |
| Hodgson et al. | 190. The dinitration of p-dimethylaminoacetanilide | |
| IYER | COUPLING OF METHONE WITH TETRAZONIUM COMPOUNDS. | |
| GB472398A (en) | Manufacture of substituted 3-aminopyrenes |