PL26149B1 - Sposób wytwarzania produktów kondensacji aromatycznych kwasów sulfonowych o charakterze amidowym. - Google Patents

Sposób wytwarzania produktów kondensacji aromatycznych kwasów sulfonowych o charakterze amidowym. Download PDF

Info

Publication number
PL26149B1
PL26149B1 PL26149A PL2614936A PL26149B1 PL 26149 B1 PL26149 B1 PL 26149B1 PL 26149 A PL26149 A PL 26149A PL 2614936 A PL2614936 A PL 2614936A PL 26149 B1 PL26149 B1 PL 26149B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
parts
acid
solution
groups
benzene
Prior art date
Application number
PL26149A
Other languages
English (en)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL26149B1 publication Critical patent/PL26149B1/pl

Links

Description

Wykryto, ze w prosty sposób otrzymu- dajaca sie zacydylowac, a w produktach tej je sie wartosciowe produkty kondensacji reakcji redukuje sie ewentualnie obecne aromatycznych kwasów sulfonowych o cha- grupy nitrowe wzglednie zmydla ewentual- rakterze amidowym, jesli haloidki aroma- nie obecne w produktach reakcji grupy ami- | tycznych kwasów dwusulfonowych wzgled- nowe zacylowaine niearoimatycznymi resz- I nie dwukairboinowych, haloidki alifatycz- tami kwaisowymi i tak wytworzone wolne I nych kwasów dwukarbonowych albo fosgen grupy aminowe acyluje resztaini kwasów ! poddaje sie reakcji przy obydwóch grupach arylo-sulfonowych albo resztami kwasów kwasowych z amino-arylo-acydylo-arylo- arylo-karbonowych, przy czym skladniki -amidami (acydyl = S02 i CO, albo S02, reakcji dobiera sie tak, azeby powstajace albo CO), zawierajacymi grupy sulfonowe pochodne wieloarylo-sulfono-aryloamidowe oraz zawierajacymi jedna grupe aminowa, zawieraly w czasteczce co najmniej czterygfupy sulfóno-imidowe i oo najmniej dwie grupy sulfonowe.Sposród kwasów dwusulfonowych wzglednie dwiikairbonowych, których halo- idki stosuje sie w omawianym procesie, mozna wymienic kwasy szeregu benzenowe¬ go, dwufenylowego i naftalenowego, jak: kwasy benizeno-dwusiulfomowe, tolueno- -dwusulfonowe, kwas naftaleno-/,5- albo -2,6-dwusulfonowy, kwas dwufenylo-sulfo- no-dwusulfanowy, kwas ftalowy, izo-italo- wy, szczawiowy i t. d. Sulfono- wzglednie karhono-arylo-amidy, stosowane do kon¬ densacji i zawierajace grupy sulfonowe, które musza zawierac acydylujaca sie gru¬ pe aminowa, mozna stosowac z osobna albo w mieszaninie ze soba. Moga one oprócz innych podstawników zawierac grupy nitro¬ we albo grupy aminowe zacylowa/ne nie¬ aromatycznymi resztami. W tych przypad¬ kach redukuje sie grupy nitrowe wzgled¬ nie zmydlai sie grupy acylo-aminowe i tak wytworzone wolne grupy aminowe acyluje sie nastepnie np. za pomoca reakcji z aro¬ matycznymi haloidkami kwasów sulfono¬ wych wzglednie katrbonowych, przy czym haloidki, stosowane w ostatnim stadium kondensacji, sa celowo podstawione w po¬ lozeniu meta wzglednie w polozeniu meta i para do grupy haloidko-kwasowej odpo¬ wiednimi podstawnikami, zwlaszcza chlo¬ rowcem- Kondensacje omawianych haloidków kwasowych ze wspomnianymi zwiazkami aminowymi uskutecznia sie metodami zna¬ nymi, najlepiej w srodowisku wodnym w obecnosci srodków wiazacych kwas.Zwiazki wyzej opisanego rodzaju moz¬ na równiez otrzymywac na drodze nieco innej, a mianowicie wprowadzajac w re¬ akcje aromatyczne haloidki kwasów dwu- sulfonowych z nadmiarem aromatycznych zwiazków dwuaminowyeh, zawiera jacyeh grupy sulfonowe, i acylujac pozostajace wolne grupy aminowe resztami kwasów arylo-sulfonowych albo karbonowych.Zachodzaca tutaj reakcja przebiega prawdopodobnie w ten sposób, ze najpierw kazdy z dwóch moli zwiazku dwuaminowe- go laczy sie za pomoca jednej grupy ami¬ nowej z 1 molem haloidku kwasu dwusul- fonowego tworzac amidowy zwiazek trój- rdzeniowy typu: sor»B-<^_C /—\ \o2-AW-< ,NH2 SO,H ,S03H NH, Zaleznie od wielkosci nadmiaru uzytego akcji zwiazków kwasu dwusulfonowego i zwiazku dwuaminowego powstaje mozli¬ wosc, ze w wyniku reakcji wolnych jesz¬ cze grup aminowych produktu kondensa¬ cji z nieprzereagowanymi jeszcze lub do¬ danymi pózniej ilosciami zdolnych do re- przy ponownym wytworzeniu amidu ze zdolnymi do reakcji grupami sulfonowymi wytworza sie zwiazki o wiekszej liczbie rdzeni, np. zwiazki o wzorze: — 2 —/\ S02-JVff-< \ S02-NH-< V NH~so2- S03H SOaH NHSO2- SO2-NH-/ ^ / M9 v SO^ff -SO.-JVff-/ ( \ SOaff AW2 W tych warunkach nie mozna podac do¬ kladnych danych dotyczacych stosunkowej ilosci kwasów dwuamino-wielo-sulfono- -arylo-aniido-sulfonowyeh o róznych dlu¬ gosciach lancucha, znajdujacych sie w mie¬ szaninie reakcyjnej po zakonczeniu takiej kondensacji. Zreszta nie jest to konieczne do dalszego wykonywalna procesu, polega¬ jacego na tym, ze mieszanine wielordizenio- wych kwasów amino-sulfonowych za pomo¬ ca reakcji z potrzebna iloscia odpowiednie¬ go haloidku kwasu airylo-sulfonowego! al¬ bo karbonowego przeprowadza sie w pro¬ dukty nie zawierajace juz wolnych grup amiqpwych. Gdyby w produktach znajdo¬ waly sie jeszcze wolne grupy nitrowe, to redukuje sie je i równiez acyluje za pomo¬ ca reakcji ze wspomnianymi haloidkami kwasowymi. Sposród kwasów dwusulfomo¬ wych, których haloidki stosuje sie jako ma¬ terial wyjsciowy do przeprowadzania spo¬ sobu niniejszego, mozna wymienic np. kwa¬ sy szeregu benzenowego, dwufenylowego al¬ bo naftalenowego, jak np. kwasy benzeno- dwusulfonowe, podstawione kwasy benzeno- -dwusulfonowe, kwas naftaleno-i,5- albo -2,6-dwusulfoinowy, kwas dwufenylo-dwu- sulfonowy i t. d. Odpowiednie zas do tego sposobu zwiazki dwuatminowe moga np. nalezec do szeregu benzenowego albo dwu¬ fenylowego. Spomiedzy tych zwiazków szczególnie odpowiednie sa symetrycznie zbudowane zwiazki dwuaminowe, jak np. kwas 2,6-toluyIeno-dwuamino-4-sulfonowy i kwas benzydynoi-2,2'-idwusulfonowy. Moz¬ na jednak stosowac równiez zwiazki dwu¬ aminowe, zbudowane niesymetrycznie, jak np. kwas i,3-fenyleno-dwuamino-4-sulfo- nowy, kwas 2,4-toluyleno-dwuamuio-5-sul- fonowy, kwas i,4-fenyleno-dwuamino-2- -sulfonowy, ponadto kwasy benzydynO- i tolidyno-jedno-sulfonowe albo kwasy dwu4"' aryleno-dwuamino-sulfonowe, w których oba rdzenie arylowe sa polaczone mostkiem (np. kwas; 4,4'-dwuamino-slylbmo-dwiisul- fonowy, kwas 4,4'-dwuamino-dwubenzylo- -dwusulfonowy) wzgledtiie kwasy aminó- -arylo-sulfono-arylo-amidó-sulfonowe (np. kwas bis- [3Vamino-benzeno-/'-sulfonyló-} - -2,6-toluyleno-dwuamino-^-sulfonowy). Do acylowania wolnych grup aminowych pfzy zakonczeniu reakcji odpowiednie sa dowol¬ ne aromatyczne haloidju kwasów sulfono¬ wych albo katrbonoiwych, np. haloidki szere¬ gu benzenowego i naftalenowego. W nie¬ których przypadkach okazalo sie celowym stosowanie takich produktów podstawio¬ nych dwoma lub wieksza liczba atoniów — 3 —chlorowca, najlepiej w polozeniu meta al¬ bo metal i para wzgledem grupy kwaso-ha- loidowej.Kondemsacje haloidków kwasowych ze zwiazkami aminowymi wykonywa sie zna¬ nymi metodami korzystnie w srodowi¬ sku wodnym w obecnosci srodków wiaza¬ cych kwas.Sole potasowcowe i amonowe produk¬ tów kondensacji, dajacych sie otrzymywac w ten sposób, rozpuszczaja sie w wodzie tworzac mniej lub bardziej lepkie roztwory, które po slabym zakwaszeniu sa doskonaly¬ mi garbnikami. Podjczais garbowania w zwy¬ kly sposób daja one piekna i biala skóre garbowana, przede wszystkim bardzo od¬ porna na dzialanie swiatla. Prócz; tego .pro¬ dukty ,te moga sluzyc jako srodki do wy¬ twarzania rezerw na wlóknach zwierze¬ cych przy barwieniu tkanin mieszanych barwnikami substantywnymi oraz jako srodki do stracania przy barwieniu za po¬ moca barwników zasadowych w farbiar- stwie lakowym. Od znanych produktów kondensacji aromatycznych dwuamin z aro¬ matycznymi haloidkami kwasów sulfono¬ wych albo karbonowych nowe te produkty róznia sie tym, ze wykazuja zasadniczo mniejsza wrazliwosc na dzialanie soli oraz wieksza odpornosc na dzialanie swiatla.. Dane liczbowe w nastepuja* rch przy¬ kladach dotycza czesci wagowych, o ile nie zaznaczono inaczej.Przyklad L 483 czesci kwasu 3"-ami- no - benizeno.- 1" - sulfonylo - 3' - ainino - - benzeno - 1* - sulfonylo - anilino - 4 - sul¬ fonowego (który wytwarza sie przez kon¬ densacje soli sodowej kwasu anilino - 1 - < sulfonowego w roztworze wodnym z chlor¬ kiem kwasui 3 - nitro - benzeno - 4 - sulfo¬ nowego w obecnosci kredy, przez redukcje produktu kondensacji zelazem sproszkowa¬ nym, przez dalsza kondensacje otrzymane¬ go zwiazku aminowego z potrzebna iloscia chlorku kwasu 3 - nitrobenzeno- - sulfono¬ wego i ponowna redukcje zelazem) prze¬ prowadza sie do roztworu w okolo 3400 czesci wody i równowaznej ilosci lugu so¬ dowego. Dobrze mieszany roztwór zadaje sie w temperaturze okolo 40°C 80 czescia¬ mi kredy i 215 czesciami dwu - chlorku kwasu 1,2 - dwuchloro - benzeno - 4,6 - - dwusulfonowego o punkcie topnienia 110 - UPC. W celu otrzymania chlorku tego w postaci czystej gotuje sie w ciagu kilku godzin 1,2 - dwuchloro - benzen z okolo 10-ciokrotna iloscia wagowa kwasu chloro- - sulfonowego, a nastepnie wylewa oziebio* na mieszanine sulfonowana na lód, suszy stracony dwusulfochlorek i ponownie roz¬ puszcza go oraz straca z benzenu. Dobrze jest dwusulfochlorek przed reakcja prze¬ siac i zemlec z zimna woda na mialka pa¬ ste. Mieszanine reakcyjna w ciagu okolo 12 godzin miesza sie w temperaturze 40°C, nastepnie w ciagu kilku godzin stopniowo podnosi sie temperature do 60 — 70°C, a wreszcie — do 90 — 95°C, przy czym za pomoca ewentualnego dodatku nowych ilo¬ sci kredy utrzymuje sie odczyn obojetny.Gdy wzieta próbka masy kondensacyjnej nie zuzywa juz azotynu, zakwasza sie wy¬ raznie roztwór surowym kwasem solnym i produkt reakcji wysala sie na cieplo stezo¬ nym roztworem chlorku wapnia. Produkt reakcji wydziela sie przy tym w postaci oleistej i podczas oziebiania mieszaniny krzepnie na ciagliwy jasnozabarwiony sy¬ rop, od którego roztwór wodny oddziela sie mozliwie dokladnie przez odlanie i odci¬ sniecie.W celu oczyszczenia i przeprowadzenia mieszaniny soli sodowej z wapniowa w mozliwie jednorodna sól wapniowa produkt kondensacji rozpuszcza sie 2 — 3 razy w 2 000 czesci wody za kazdym razem w tem¬ peraturze okolo 60°C, znowu straca stezo¬ nym roztworem chlorku wapnia i na zimno uwalnia od lugów przez odlanie i odcisnie¬ cie. Wreszcie otrzymany ciagliwy syrop za pomoca okolo 1 000 czesci wody przepro¬ wadza sie na cieplo do roztworu i przez — 4 —wprowadzenie potrzebnej ilosci szczawianu amonowego do dobrze mieszanego roztwo- przetwarza sie w temperaturze 60 — ru 70°C sól wapniowa produktu kondensacji w odpowiednia sól amonowa. Jasnozólty sy¬ rop, odsaczony na cieplo od wydzielonego szczawianu wapnia, zawiera obok malych ilosci chlorku amonowego glównie produkt kondensacji O'wzorze: SOs-NH- / / \ soji ,S02-NH-t / SOo-NH-< "\ Cl- Cl / \ S0.2-NH- \ / \ S02-NH- / \ \ / S02-NH-( ,-S03H Sucha substancja, otrzymana przez odparo¬ wanie syropu, jest jasnozóltym proszkiem, który przy zalaniu woda latwo przechodzi do roztworu. Slabo zakwaszony roztwór ten stanowi dobry garbnik. Prócz tego pro¬ dukt ten moze sluzyc jako srodek do wy¬ twarzania rezerw na wlóknach zwierzecych przy barwieniu tkanin mieszanych barwni¬ kami substantywnymi oraz jako srodek do stracania barwników zasadowych w far- biarstwie lakowym.Kwas 3" - amino - benzeno - V* - sulfo¬ nylo - 3* - amino - benzeno - V - sulfonylo - - anilino - 4 - sulfonowy mozna zastapic innymi dwu- albo wielordzeniowymi kwasa¬ mi amido - arylo - sulfono - arylo - amido- sulfonowymi otrzymanymi wedlug tej sa¬ mej zasady, przy czym poszczególne czlo¬ ny rdzeniowe moga nalezec do szeregu benzenowego, naftalenowego albo dwufe- nylowego i moga byc np. podstawione do¬ wolnie grupami chlorowcowymi albo alky- lowymi. Zamiast dwuchlorku kwasu 1,2 - - dwuchlorobenzeno - 4,6 - dwusulfonowe- go, stosowanego tutaj do sprzegania lancu¬ chów, mozna ewentualnie stosowac równiez dwuchlorek kwasu benzeno - 1,3 - dwusul- fonowego, dwuchlorek kwasu toluenodwu- sulfonowego, inne podstawione chlorowcem chlorki kwasu benzeno - dwusulfonowego, chlorki kwasów naftaleno- albo dwufenylo- - dwusulfonowych albo aromatyczne i ali¬ fatyczne chlorki kwasów dwukarbonowych, z fosgenem wlacznie. Do reakcji sprzegania mozna równiez stosowac mieszaniny rozma¬ icie zbudowanych kwasów amido - arylo - -sulfono* - arylo - amido' - sulfonowych, dzie¬ ki czemu mozna w znacznym stopniu wywie¬ rac równiez wplyw na wlasciwosci produk¬ tów koncowych w zaleznosci od celu zasto¬ sowania.Przyklad II. 206 czesci kwasu jedno - - 3,4 - dwuchloro - benzeno - 1 - sulfonylo - - 2,6 - toluyleno - 4 - sulfonowego (który wytwarza sie przez kondensacje kwasu 6 - - oksyalylo - amido - 2 - toluidyno - 4 - - sulfonowego z chlorkiem kwasu 3,4 - dwu¬ chloro - benzeno - 1 - sulfonowego oraz przez zmydlenie grupy oksyalylowej) prze¬ prowadza sie do roztworu za pomoca okolo 2 500 czesci wody z dodatkiem 27 czesci sody tak, azeby otrzymac roztwór o od-* — 5 —czynie obojetnym. Do roztworu zadanego 42 czesciami kredy wprowadza sie w zwyk¬ lej, temperaturze 86 czesci dwuchlorku kwasu benzeno - 1,3 - dwusulfonowego, który uprzednio zmielono z woda na mialka paste. Mieszanine reakcyjna w zwyklej temperaturze miesza sie dopóty, az w roz¬ tworze beda sie jeszcze znajdowaly tylko zaledwie slady substancji, ulegajacej dwu- azowaniu. Nastepnie mase reakcyjna ogrze¬ wa sie jeszcze w ciagu kilku godzin do 50 — 60°C, zakwasza surowym kwasem solnym i straca produkt kondensacji stezonym roz¬ tworem chlorku wapniowego. Po odlaniu i tworza po wysuszeniu bezbarwne prósz- lei latwo rozpuszczalne w wodzie. Slabo za¬ kwaszone roztwory sa doskonalymi garbni¬ kami, za. pomoca których ze skóry zwierze¬ cej, przygotowanej w zwykly sposób, otrzy¬ muje sie bardzo odporna na dzialanie swiatla biala skóre garbowana.Przyklad III. 351 czesci kwasu jedno - - 3 - nitro - benzoylo - 2,6 - toluyleno - dwu- amino - 4 - sulfonowego (który otrzymuje sie np. przez kondensacje kwasu 6 - oksy- alylo - amido - 2 - toluidyno - 4 - sulfono¬ wego z chlorkiem kwasu 3 - nitrobenzoeso- wego i przez nastepne zmydlenie grupy oksyalylo - amidowej) przeprowadza sie na goraco do roztworu za pomoca okolo 2 000 czesci wody i równowaznej ilosci lu¬ gu sodowego. Mieszanine reakcyjna oziebia sie w przyblizeniu do 25°C, po- czym dodaje sie 80 czesci kredy oraz dobrze zmielona paste wytworzona ze 173 czesci dwuchlorku kwasu benzeno - 1,3 - dwusulfonowego z mala iloscia zimnej wody i w zwyklej tem- odcisnieciu cieczy syrop, ciagliwy na zim¬ no, przeprowadza sie jeszcze dwu- lub trzy¬ krotnie do roztworu, za kazdym razem za pomoca okolo 900 czesci cieplej wody w temperaturze 60°C i za kazdym razem stra¬ ca sie ponownie stezonym roztworem chlor¬ ku wapniowego, uzytym w ilosci potrzebnej do stracenia, i tak otrzymana sól .wapniowa przeprowadza sie za pomoca reakcji po¬ dwójnej wymiany ze szczawianem sodo¬ wym albo amonowym w odpowiednia sól sodowa albo amonowa. Te sole produktu kondensacji o wzorze: peraturze miesza sie dopóty, az dadza sie wykryc zaledwie tylko slady substancji, ulegajacej dwuazowaniu. Nastepnie mase reakcyjna ogrzewa sie powoli do 50 ¦—60°C, utrzymuje sie jeszcze w tej temperaturze w ciagu kilku godzin i zakwasza sie mie¬ szanine reakcyjna surowym kwasem solnym az do odczynu kwasnego wobec papierka kongo. Produkt kondensacji wypada przy tym w postaci syropu, który mozna po ostygnieciu otrzymac przez odlanie i od¬ cisniecie lugu macierzystego jako ciagliwy, brumatnawo zabarwiony placek. Produkt ten za pomoca okolo 2000 czesci wody przeprowadiza sie z powrotem do roztworu i otrzymany roztwór wprowadza sie do do¬ brze mieszanej zawiesiny 400 czesci spro¬ szkowanego zelaza w 2 000 czesci wody o temperaturze okolo 90°C, slabo- zakwaszo¬ nej kwasem solnym. Po skonczonej reduk¬ cji mase reakcyjna alkalizuje sie lugiem sodowym, odsacza roztwór od mulu zelaz¬ nego i mieszajac wlewa sie go do roztworu ci-/' cm i -SO2-NH-S \-NHSO2- SOJI CH3 I SOi-NH-f \-NHSOa-i ,-Cl \ Cl SOM — 6 —nadmiaru technicznego! kwasu solnego (o ziarnistego 19° Be) w zimnej wodzie, przy czym wy- wzorze: dziela sie z dobra wydajnoscia w postaci proszku produkt redukcji o S02-NH- / \ ( S02-NH- CH. | /\ i -NH-CO-/ 1 \/ 1 -NH-CO-/ SOfl \ NH2 \ NH2 Zwiazek ten rozpuszcza sie trudno w zim¬ nej, a latwo w cieplej wodzie, zawieraja¬ cej sode, i podczas dwuazowania daje sla¬ bo zabarwiony zwiazek dwuazowy, trudno rozpuszczalny w zimnej wodzie, który z so¬ la sodowa kwasu 2 - naftolo - 3,6 - dwusul- fonowego sprzega sie na barwnik azowy zabarwiony pomaranczowoczerwono. 211 czesci czystego zwiazku dwuamino- za pomoca okolo 2 500 czesci wody i po¬ trzebnej ilosci lugu sodowego. Do dobrze mieszanego' roztworu, zadanego 40 czescia¬ mi kredy i ogrzanego do 75°C, wlewa sie powolnym strumieniem 148 czesci chlorku kwasu 3,4 - dwuchloroi - benzeno - 1 - sul¬ fonowego. Reakcja rozpoczyna sie natych¬ miast, a po uplywie krótkiego1 czasu zaczy¬ na sie wydzielac produkt kondensacji o \ ie, z oaezyn SO2-NH- em 0 Dajeinym wzoi CH, l //-NH . CO-/ 1 X~ \/ SO:iH CH3 \ S02-NH-/\ • \/ | so, -NH-CO-/ H ¦ze: NH-SO2- / ~\ —/ ~\ XNH-S02- /' ~\_ \_ Cl :- Cl — 1 —w postalci ciagliwef masy* Mase reakcyjna miesza sie jeszcze przez pewien czas w tem¬ peraturze 80 — 90^0, nastepnie zakwasza technicznym kwasem solnym (o 19° Be) i oziebia. Sól wapniowo - sodowa produktu kondensacji, wydzielajaca sie Wtedy z roz¬ tworu w postaci zwartej lepkiej masy, prze¬ prowadzaj sie w opisany powyzej sposób (kilkakrotnie stracajac i rozpuszczajac) w sól wapniowa, która jest trudno rozpusz¬ czalna, i przez przemycie ciepla woda u- walnia sie od soli obojetnych. Z tej soli wapniowej za pomoca reakcji z potrzebna iloscia szczawianu amonowego otrzymuje sie z powrotem latwo rozpuszczalna sól a- monowa, wykazujaca wlasciwosci doskona¬ lych garbników.Przyklad IV. 387 czesci kwasu jedno - - 3 - nitro - benizemo - 1 - sulfonylo - 2,6 - - toluyleno - dwuamino - 4 - sulfonowego (który wytwarza sie np. przez kondensacje kwasu 6 - oiksyalylo - amino - 2 - toluidy* no - 4 - sulfonowego, z chlorkiem kwasu 3 - nitrobemzeno - sulfonowego i przez na¬ stepujace potem zmydlenie grupy oksy- alylo - aminowej) rozpuszcza sie za pomoca 3500 czesci wody i równowaznej ilosci lu¬ gu sodowego. Do roztworu dobrze miesza¬ nego i oziebionego w przyblizeniu dio 20°C wprowadza sie 90 czesci kredy i 186 czesci dwuchlorku kwasu benzeno - 1,3 - dwusul- fonowego, który uprzednio zmielono na jednorodna paste z zimna woda. Mase re¬ akcyjna miesza sie w ciagu okolo 12 godzin w zwyklej temperaturze, a nastepnie powo¬ li ogrzewa dio 50 — 60°C i w tej tempera¬ turze utrzymuje sie jeszcze w ciagu kilku godzin. Wytworzony roztwór, który powi¬ nien wykazywac jeszcze zaledwie slady substancji ulegajacej dwuazowaniu, zakwa¬ sza sie technicznym kwasem solnym (o 19° Be) i zadaje roztworem stezonym chlorku wapniowego, uzytym w ilosci po¬ trzebnej do stracenia produktu konden¬ sacji. Substancje, wypadajaca w postaci syropu, uwalnia sie na zimno mozliwie do¬ kladnie od roztworu przez odlanie i odcis¬ niecie. Substancje te za pomoca okolo 3 000 czesci goracej wody przeprowadza sie ponownie doi roztworu i roztwór ten w temperaturze 90PC wlewa sie powoli do dobrze mieszanej, slabo zakwaszonej zawie¬ siny 400 czesci sproszkowanego zelaza w 3 000 czesci wody. Po skonczonej redukcji mieszanine reakcyjna alkalizuje sie, odsa¬ cza roztwór od mulu zelaznego i mieszajac wlewa sie do nadmiaru kwasu slolnego.Otrzymuje sie zwiazek aminowy o wzorze: I S02-NH-/\-NH- S02-< \ SOaH CH3 I S02-NH-/\-NH~S02-< SO^H NH2 \ NH2 ^ 8 ^który wydziela sie w postaci ziarnistej i moze byc wyosobniony przez odessainie.Tworzy om w stanie stiahym bezbarwny proszek trudno rozpuszczalny w zimnej wo¬ dzie, latwiej w goracej; proszek ten pod¬ czas dwuazowania zuzywa w przyblizeniu wlasciwa ilosc azotynu. Zwiazek tetraizowy, który podczas dwuazowania wypada w po¬ staci slabozólto zabarwionych klaczków, tworzy z sola sodowa kwasu 2 - naftolo - - 3,6 - dwusiulfonowego w roztworze zalka- lizowanyim soda barwnik azowy koloru pomaranczowoczerwonego. 229 czesci zwiazku dwuaminowego prze¬ prowadza sie do roztworu o odczynie obo¬ jetnym w okolo 3 000 czesci wody i równo¬ waznej ilosci sody. Do roztworu tego doda- po wysuszeniu jest slabozóltym proszkiem, który latwo rozpuszcza sie w wodzie zimnej i cieplej i wykazuje wlasciwosci dobrych garbników.Przyklad V. 237 czesci soli dwusodo- wej kwasu 3 - amino - benzeno - sulfony- lo - 2 - aminoi - 6 - oksyalylo - amino - 1 - - tohteno - 4 - sulfonowego (który wytwa¬ rza sie przez kondensacje kwasu 6 - oksy¬ alylo - aminoi - 2 - toluidyno - 4 - sulfono¬ wego z chlorkiem kwasu 3 - nitro - benze¬ no - sulfonowego i przez redukcje grupy nitrowej) rozpuszcza sie w okolo 2 500 je sie roztwór 150 czesci krystalicznego octanu sodowego i w temperaturze okolo 40°C przy uzyciu mieszadla wkrapla sie 90 czesci chlorku benzoylowego. Nastepnie w roztworze reakcyjnym zobojetnia sie wolny kwas octowy soda i straca sól sodowa pro¬ duktu kondensacji potrzebna iloscia nasyco¬ nego roztworu soli kuchennej. Stracona sy- ropowata substancja podczas Oziebiania mieszaniny reakcyjnej krzepnie na ciagli- wa paste, od której mozna roztwór odlac i odcisnac. Otrzymany produkt mozna o- czyscic przez ponowne rozpuszczenie w wo¬ dzie goracej i stracenie sola kuchenna.Otrzymany zwiazek, któremu odpowiada wzór: .•;¦).. czesci wody. Do roztworu dobrze miesza¬ nego wprowadza, sie w zwyklej temperatu¬ rze 40 czesci kredy i 75 czesci dwuchlorku kwasu benzeno - 1,3 - dwusulfonowego zmielonego uprzednio z zimna woda na jednorodna paste. Miesza sie przez szereg godzin dopóty, az produkt kondensacji wy¬ padnie i roztwór wykaze nieobecnosc sub¬ stancji, zuzywajacej azotyn. Nastepnie mie¬ szanine zakwasza sie technicznym kwasem solnym (o 19° Bc) i odsacza produkt reakcji w postaci substancji ziarnistej. Paste, za¬ wierajaca produkt kondensacji o wzorze: CH3 I SO2-NH- -NH^SO*-/ \ SO^Na CHs XNH-CO-/ \ SO2-NH- -NH. S02-< \ NR-CO-/ \ SOsNa — 9 ¦ —CH3 I S09-NH- xS09-NH "\ -/ \S09-NH- -NH~/ \ -NH.CO.COOH I SO^H CH3 \SOz-NH-/ \-NH-CO.COOH SO^H w, postaci soli wapniowo - sodowej, ogrzewa sie mieszajac z 1 500 czesciami objetoscio¬ wymi kwasu solnegoi (w przyblizeniu 10% - owego) w ciagu godziny pod chlodnica zwrotna az do wrzenia. Podczas ositygania odessanego roztworu wydziela sie wolny zwiazek dwuamimowy, który mozna wyo¬ sobnic. Za pomoca okolo 2 000 czesci wody i potrzebnej ilosci sody przeprowadza sie go znowu do roztworu o odczynie obojet¬ nym, po oziebieniu otrzymany roztwór za¬ daje sie okolo 40 czesciami kredy, wpro¬ wadza 135 czesci chlorku kwasu 3,4 - dwu- chloro - benzeno - 1 - sulfonowego' i miesza w zwyklej temperaturze dopóty, az prze¬ stanie sie wykrywac substancje, ulegajaca dwuazowaniu. Nastepnie mase reakcyjna ogrzewa sie do 50 — 60°C, zakwasza tech¬ nicznym kwasem solnym (o 19° Be) i odsa¬ cza) na zimno ziarnisty produkt reakcji. Tak otrzymana mieszanine soli wapniowej z sodowa przeprowadza sie podobnie, jak opisano w przykladzie I, w sól sodowa.Powstajacy przy tym szczawian wapnia odh sacza sie na cieplo i otrzymuje sie produkt kondensacji o wzorze: cm i ,S0,-NH- ,SO,.-NH-< / \ S09-NH- -NH.SO. _/- I SO^Na CH, S00-NH- -NH-SO,- -C/ SO:iNa \ a -Cl \ Cl - 10 -w postaci slabozólto zabarwionego syropu, który po dodaniu malych ilosci kwasu or¬ ganicznego stanowi doskonaly garbnik.Przyklad VI. 566 czesci kwasu (3*¦'¦- - amino - benzyno - sulfonyló -) 6 * tóil- no -(- 3",4" - dwuchloro - benzemo* dtil- fonylo -}- 2 - amino - / - tolueno - 4 - aul* fonowego o wzorze* NHis \-SO*-NH— CH3 I -NH-SO.,-< -C/ \ cz S(Xff (który wytwarza sie np. przez reakcje chlorku kwasu 3,4 - dwuchloro - benzeno - - 1 - sulfonowego z kwasem 6 - oksyalylo - - amino - 2 - tolueno - 4 - sulfonowym, zmy- dlanie grupy oksyalylo - aminowej, kon¬ densacje produktu zmydlenia z chlorkiem kwastu 3 - nitro - benzeno - sulfonowego i redukcje grupy nitrowej) przeprowadza sie do roztworu o odczynie obojetnym za pomoca okolo 4 000 czesci wody z dodat¬ kiem potrzebnej ilosci lugu sodowego, Do roztworu oziebionego do 20°C wprowadza sie okolo 70 czesci kredy i 159 czesci dwu- chlorku kwasiu berazeoo - 1,3 - dwusulfoino- wego w positaici wodnistej pasty. Mieszani¬ ne reakcyjna miesza sie w ciagu okolo 12 godz w zwyklej temperaturze, nastepnie ogrzewa sie powoli do 50 — óO^C i w tej temperaturze utrzymuje sie jeszcze przez kilka godzin. Jesli daja sie wykryc juz tyl¬ ko slady substancji dwuazujacej sie, roz¬ twór zakwasza sie technicznym kwasem sol¬ nym (o 19° Be), przy czym wydziela sie produkt kondensacji w postaci oleistej ma¬ sy krzepnacej przy oziebianiu. Otrzymania subslancja posiada ten sam sklad chemicz¬ ny, co i produkt surowy, wytworzony we¬ dlug przykladu V, i podobnie jak w tym przykladzie przerabia sie ja na sól sodo¬ wa albo amonowa.Przyklad VII. 566 czesci kwasu (3* - a- mino - benzeno - sulfonyló -)- 6 - amino - -(3", 4'* - dwuchloro - benzeno - sulfony¬ ló) - 2 - amino - / - tolueno - 4 - sulfonowe¬ go przeprowadza sie do roztworu za pomo¬ ca okolo 4 000 czesci wody z dodatkiem równowaznej ilosci lugu sodowego. Otrzy¬ many roztwór oziebia sie w przyblizemiu do 20^C i wprowaidza 80 czesci kredy oraz 264 czesci dwuchlorku kwasu sulfo - benzi- dodwusulfonowego (Beilstein 4, tbm 11, str. 241), który uprzednio z dodatkiem ma¬ lej ilosci zimniej wody zmielono- na jedno¬ rodna mozliwie drobnoziarnista paste. Mie¬ sza sie dobrze w ciagu okolo 12 godzin w zwyklej temperaturze, a nastepnie stop¬ niowo podnosi sie temperature w ciagu dal¬ szych 12 godzin db 60 — TO^C, a pod ho- niec reakcji do 90PC. Jesli daja sie wykryc juz tylko slady substancji dwuazujacej sie, zakwasza sie roztwór technicznym kwasem solnym (o 19° Bc) az db reakcji kwais&iej — 11 —wobec papierka kongo, przy czym produkt kondensacji wydziela sie w postaci ciagli- wego syropu. Ostudzony roztwór odlewaj §ie i odciska od zestalonej pasty, a miesza- Otrzymany produkt tworzy w okolo 25%- owym roztworze wodnym bardzo) gesty zól¬ ty syrop, z którego po wysuszeniu mozna otrzymac prawie bezbarwny proszek, który sie latwo rozpuszcza w cieplej wodtie.Syrop ten, slabo zakwaszony kwasem orga¬ nicznym, stanowi doskonaly garbnik.Przyklad VIII. 566 czesci kwasu (3' - - amino - benzeno - sulfonylo -)- 6 - ami¬ no -(3", 4" - dwuchloro - benzeno - sulfo¬ nylo) - 2 - amino - 1 - tolueno - 4 - sulfono¬ wego przeprowadza sie do roztworu o od¬ czynia obojetnym za pomoca okoloi 4 000 czesci wody z dodatkiem potrzebnej ilosci lugu sodowego. Roztwór oziebia sie w przy¬ blizeniu do 20^C i wprowadza 80 czesci nine soli sodowej i wapniowej produktu kondensacji przeprowadza sie w opisany wyzej sposób w sól amonowa o wzo¬ rze; kredy oraz mialko zmielona paste, przy¬ gotowana z 204 czesci dwuchlorku kwasu naftaleno - 1,5 - dwusulfonowego i malej ilosci zimnej wody. Mase reakcyjna mie¬ sza sie w ciagu okolo 12 godzin w zwyklej temperaturze, nastepnie w ciagu dalszych 12 godzin ogrzewa sie do 60° C, a wreszcie jeszcze przez kilka godzin1 doi 90 — 95°C.Jesli daja sie juz tylko wykryc slady sub¬ stancji, dajacej isie dwuazowac, straca sie produkt kondensacji na cieplo technicznym kwasem solnym (o 19° Be) w postaci jasno- zólto zabarwionego syropu, nastepnie ozie¬ bia sie mieszaJnine i usuwa roztwór przez odlanie i odcisniecie masy, która na zimno staje sie ziarnista i przybiera postac okfu- SO^-NH- / \ S0o S09- NH- Cff3 \ S09-NH- -NH~SO.,-< SO^NH, cm \ / SO.NH, -Cl \ Cl ,-Cl Cl — 12 —chów, Z marsy tej w opisany wyzej sposób wytwarza sie latwo rozpuszczalna sól amo- i tworzy w okolo 25% -owym roztworze wodnym gesty zóltawy syrop, z którego przez odparowanie do sucha otrzymuje sie prawie bezbarwny proszek, który za pomo¬ ca zimnej i cieplej wody mozna latwo prze- prowajdzic ponownie do roztworu. Syrop ten, slabo zakwaszony kwasami organiczny¬ mi, tworzy doskonaly garbnik. Zupelnie podobny produkt ortrzymuje sie, jezeli kon¬ densacje, opisana w tym przykladzie, za¬ miast z dwuchloirkiem kwasu naftaleno - - 1,5 - dwusulfonowego przeprowadzi sie z dwuchlorkiem kwasu naftaleno - 2,6 - - dwusulfonowego.Przyklad IX. 566 czesci kwasu (3' - - amino - bemzeno - sulfomylo -)- 6 - ami¬ no -(3", 4" - dwuchloro - benzenoi - sulfo- nylo -)- 2 - amioo - 1 - tolueno - 4 - sulfo¬ nowego przeprowadza sie do roztworu o odczynie obojetnym za pomoca okolo 4 000 czesci wody z dodatkiem potrzebnej nowa produktu kondensacji. Ta sól amono¬ wa posiada wzór: ilosci lugu sodowego. Do tegoi roztworii przy zastosowaniu mieszadla w tempera¬ turze okolo 40°C wprowadza sie nadmiar fosgeniu i przez wkraplamie rozcienczonego lugu sodowego' utrzymuje sie stale slabo zasadowy odczyn kapieli. Z chwila, gdy juz nie ma wcale dwuazujaeej sie substancji lub gdy znajduja sie juz zaledwie male jej ilosci, przerywa sie doplyw lugu sodo¬ wego i przez dalsze wprowadzanie fosge- nu zakwasza sie reagujaca mieszanine kwa¬ sem mineralnym. Prudukt fosgenowainia wydzielony z zakwaszonego roztworu, naj¬ pierw w postaci syropu, przybiera ppdczas oziebiania masy reakcyjnej postac okru¬ chów. Przezroczysty roztwór oddziela sie od pasty przez odlanie i odcisniecie, po czym paste te po dodaniu okolo 3 000 cze¬ sci wody przeprowadza sie na goraco do roztworu. Przez; dodanie potrzebnej ilosci stezonego roztworu chlorku wapniowego -NH-/ \ cm ,S0^NH \ SOz-NH-f \-NH-S02~( -C/ \ \ Cl SOo-NH- V CH3 I SO^NHi \ SOz-NR-/ \-NH-S02-/^ \-Cl \ Cl SOsNH4 — 13 —straca sie procluiet kondensacji w Jx$ita!ci mieszaniny jego soli sodowej z sola wap¬ niowa i te mieszamine soli przez kilkakrot¬ ne stracanie roztworem chlorku wapnia prz^rowaSifea sie vl czysta sof wapniotwA.Dobrze odbisnieta sól wapniowa przepro¬ wadza sie nastepnie w opisany wyzej spo¬ sób w sól amoinowa o wzorze: ,S09-NR- NH-y—\ cm -NH-S09- \_ -Cl \ co' NH-/ SO^NH, cm Cl \S02- NHX//'\^/iVff_S02-/ \-C/ I I ~\l SOzNH4 Brzez odparowanie otrzymanego' sytfópu mozna produkt ten otrzymac w postaci sla¬ bo zabarwionego proszku, który mozna za pomoca wody latwo przeprowadzic z po¬ wrotem do roztworu. Produkt ten w roz¬ tworze slabo zakwaszonym kwasami orga¬ nicznymi wykazuje dobra zdolnosc garbo¬ wania.W ciagu procesu mozna fo&gem zastapic np. chlorkiem oksalylu albo inmym alifa¬ tycznym chlorkiem kwasu dwukarbomowe- gp nie zmieniajac przez to znacznie garbni¬ kowych wlasciwosci wytworzonych produk¬ tów.Przyklad X. 566 czesci kwasfci (3* * - amiinoi - beinziemio - sulfonylo) - 6 - amino «- -(3", 4" r dwuchloro - benzeno - sulfony- lo -)- 2 - amino - 1 - tolueno - 4 - sulfono¬ wego przeprowadza sie do roztworu w oko¬ lo 4000 czesci wody i równowaznej ilosci lugu sodowego. Do dobrze mieszanego roz¬ tworu wprowadza sie w temperaturze 20°C 80 czesci kredy i 153 czesci chlorku izofta- lylowego i dodajac od czasu do czasu no¬ wych ilosci roztworu sody utrzymuje, sie gtale w roztworze reakcyjnym odiczyn obo¬ jetny az doi slabo zasadowega Poi uplywie dluzszego czasu produkt reakcji zaczyna sie wydzielac w postaci syropu na dinie naczynia. Z chwila, gdy dadza sie wykryc juz tylko slady substancji, dajacej sie dwu* azowac, zakwasza sie mase reakcyjna kwa¬ sem solnym i odlewa lug macierzysty od ciagliwej pasty* Otrzymana sól wapniowo - - stodowa przeprowadza sie w opisany wy¬ zej sposób majpiej-w w sól wapniowa, a te nastepnie w sól ;amonowa o wzorze: — 14 -CHs I SO^-NH- CO-NH/ CO-NH\/ \ \ / \ / \ -NHS02-/ VC/ SO^NH, CU* SO^-NH- -NH-SO^< SO.NHt Cl \ -Cl Cl Otrzymana sól w okolo 20% -owym roztwo¬ rze wodnym tworzy rzadki zóltawy syrop.Przez odparowanie mozna otrzymac pro¬ dukt ten w postaci bezbarwnego proszku, który sie latwo rozpuszcza ponownie w zim¬ nej i cieplej wodzie. Roztwór otrzymanej substancji slabo zakwaszony kwasem orga¬ nicznym jest odpowiedni jako garbnik.W przykladach od II do X jako mate¬ rialy wyjsciowe db opisanych reakcji sto¬ sowano pochodne jedno - amino - arylo - - acydylo - airylo - amidowe (acydyl = S02 albo CO) wytworzone z kwasu 2,6 - tolu- yleno - dwuamino - 4 - sulfonowego. Do tych reakcji sprzegania mozna oczywiscie stosowac równiez preparaty o takich samych wzorach wytworzone z innych kwasów dwu- amino - sulfonowych szeregu benzenowego, jak np z kwasu 1,3 - fenyleno - dwuami- no - 4 - sulfonowego i - 5 - sulfonowego, kwasti 2,4 - toluylemo - dwuamino - 5 - i - 6 - sulfonowego^, kwasu 1,4 - fenyleno - - dwuamino - 2 - sulfomowego i innych, jak równiez mieszaniny takich preparatów, przy czym otrzymuje sie równiez produkty kondensacji, które moga znalezc zastosowa¬ nie jako garbniki, srodki rezerwowe lub srodki zaprawowe przy barwieniu za pomo¬ ca barwników zasadowych.Przyklad XI. 654 czesci k\yasu bis- -(3 - amino - benzeno - / - sulfonylo-)-ben- zydyno - m - m - dwusulfonowego (porów¬ naj patent niemiecki nr 565461, przyklad VI) przeprowadza sie do roztworu w tem¬ peraturze okolo 70°C za pomoca okolo 6000 czesci wody i okolo 100 czesci kredy.Do dobrze mieszanego roztworu dodaje sie 65 czesci kredy i z wkraplacza wkrapla sie 270 czesci chlorku kwasu 3,4 - dwuchloro- -benzeno - / - sulfonowego. Nastepnie ma¬ se reakcyjna utrzymuje sie jeszcze w ciagu okolo godziny w temperaturze 70 — 80°C, a pod koniec reakcji — jeszcze przez czas krótki w temperaturze 90 — 100°C. Mie¬ szanine reakcyjna nastepnie zakwasza sie kwasem solnym i oziebia. Kwas jedno - 1,2- -dwuchloro - benzeno - 4 - sulfonylo - bis - -(3* - amino - benzeno - V - sulfonylo-) - -benzydyno -m-m - dwusulfonowy o wzo¬ rze: - 15 —Cl \ SO,-NH-< \ SO.-NH.SOaH SO«H \—/~\_/~ ¦NHSO,-.NH2 powstajacy przy tej reakcji w postaci dosc jednorodnej wydziela sie jalko stala ciagli- wa pasta na dnie naczynia i moze byc przez odlanie i odcisniecie uwolniony od przyle¬ gajacego roztworu.Wytworzony produkt rozpuszcza sie na goraco za pomoca okolo 4000 czesci wody i potrzebnej ilosci sody, a odessany obojet¬ ny roztwór zadaje sie w zwyklej tempera¬ turze 60 czesciami kredy i pasta przygoto¬ wana przez zmielenie 137,5 czesci dwu- chlorku kwasu benzeno - 1,3 - dwusulfono- wego z zimna woda. Mieszanina reakcyjna po pewnym czasie gestnieje tak, iz nalezy podniesc temperature w przyblizeniu do 35 — 40°C, przy czym ciastowata masa po¬ nownie przechodzi do roztworu. Skoro wzieta próbka wykazuje, ze wiecej azoty¬ nu juz sie nie zuzywa, mase reakcyjna za¬ kwasza sie kwasem solnym. Otrzymany produkt kondensacji o wzorze: Cl Cl-< _S02-tfff-< \ SO^-NH- SOM -NH-S09-< SO«H NH I so, a / SO^-NH-i Cl-. \_/ SOs-NH \__, SO^H I so2 I NH / -ATH-SOQ-< SO,H otrzymuje sie przy tym w postaci syropowatej; krzepnie on podczas oziebiania roz- — 16 —tworu na stala zwarta mase. Ciecz z nad masy tej odlewa sie i dobrze odcisnieta pa¬ ste, zlozona z mieszaniny soli sodowej z wapniowa, przeprowadza sie w sól amono¬ wa w sposób opisany powyzej. Ta sól z po¬ trójna iloscia wody tworzy slabozólto za¬ barwiony, dosc plynny syrop, z którego po slabym zakwaszeniu otrzymuje sie dosko¬ naly garbnik. Kwas bis -(-3 - amino - ben- zeno - / - sulfonylo-)- m - m - dwusulfono- wy mozna zastapic np. kwasem bis -(-3 - a- mino - benzeno - / - sulfonylo) - tolidyno - - m - m - dwusulfonowym, kwasem bis - (3- -amino - benzeno - / - sulfonylo) - dwuami- no - stylbeno - dwusulfonowym albo taki¬ mi samymi pochodnymi dwufenylowymi, zawierajacymi inne mostki pomiedzy oby¬ dwoma rdzeniami arylowymi. Mozna rów¬ niez jako material wyjsciowy stosowac kwas bis -(3 - amino - benzeno - 1 - sulfo¬ nylo -)- fenyleno - dwuamino- albo toluyle1- no - dwuamino - sulfonowy. We wszystkich przypadkach otrzymuje sie preparaty, wy¬ rózniajace sie zdolnoscia wytwarzania re¬ zerw na wlóknach zwierzecych oraz wlasci¬ wosciami garbników.Przyklad XII. 202 czesci czystego kwa¬ su 2,6 - toluyleno - dwuamino - 4 - sulfono¬ wego rozpuszcza sie ogrzewajac z równo¬ wazna iloscia lugu sodowego w okolo 2000 czesciach wody. Mase reakcyjna oziebia sie w przyblizeniu do 40°C i do dobrze miesza¬ nego roztworu wprowadza sie 60 czesci kre¬ dy i 145 czesci mialko sproszkowanego dwuchlorku kwasu benzeno - 1,3 - dwusul- fonowego, po czym miesza dalej w tempe¬ raturze 35 — 40°C, az ustanie wydzielanie sie dwutlenku wegla. Badanie próbki po zdwuazowaniu wykazuje, ze przereagowa- lo okolo 50% grup aminowych zawartych w uzytym kwasie 2,6 - toluyleno - dwuami¬ no - 4 - sulfonowym.Do mieszaniny reakcyjne) wprowadza sie nastepnie 350 czesci chlorku kwasu 2, 4, 5 - trójchloro - benzeno - 1 - sulfonowego oraz okolo 90 czesci kredy i ogrzewa sie dobrze mieszajac przez dwie godziny do temperatury 40 — 50°C, przez nastepne dwie godziny do 50 — 60°C i jeszcze przez kilka godzin do 60 — 70PC, az wydzielanie sie dwutlenku wegla znowu ustanie. Wów¬ czas nieco zgestniala mase oziebia sie do zwyklej temperatury, odsysa sie, ponownie rozrabia na ciasto z okolo 1000 czesci cie¬ plej wody i w temperaturze okolo 60°C za¬ daje sie technicznym kwasem solnym (o 19° Be) az do reakcji wyraznie kwasnej wo¬ bec papierka kongo. Nastepnie wlewa sie powoli nasyconego na zimno roztworu chlorku wapniowego dopóty, az sól wapnio- wo-sodowa produktu kondensacji oddzieli sie w postaci ciastowatej od roztworu.Wówczas oziebia sie wodny roztwór, w któ¬ rym daja sie jeszcze wykryc tylko drobne ilosci substancji dajacej sie dwuazowac, po czym oddziela ciecz od stalej masy przez odlanie i usuwa mozliwie dokladnie przyle¬ gajacy jeszcze roztwór przez odcisniecie.Otrzymana mase po wytloczeniu emulguje sie z okolo 750 czesciami cieplej wody i e- mulsje zadaje sie okolo 200 czesciami na¬ syconego na zimno roztworu chlorku wap¬ niowego, az do calkowitego wydzielenia produktu kondensacji. Po oziebieniu mie¬ szaniny zlewa sie wodny roztwór i usuwa resztki roztworu przez odcisniecie pozosta¬ losci w postaci ciastowatej masy. Przez ponowne rozpuszczenie i stracenie miesza¬ nina soli wapniowej i sodowej, wytworzo¬ na podczas kondensacji, zostaje w znacz¬ nym stopniu przeprowadzona w jednorod¬ na sól wapniowa. Tak otrzymana paste rozrabia sie z 1500 czesciami wody i mie¬ szajac dodaje sie w temperaturze okolo 70°C ilosc szczawianu amonowego, po¬ trzebna do wytracenia calej ilosci wapna.Nastepnie odsacza sie na goraco slabozól- tawy roztwór od wytraconego szczawianu wapnia i odparowuje roztwór az do konsy¬ stencji syropu albo tez do sucha. Takotrzy¬ mana sól amonowa produktu kondensacji o wzorze: - 17 -CHs S02-NH \/ \/ NH-SOo Cl :/ SO^NH S09-NH- 3I¥«4 CH3 -NH-SOo Cl / I SO^NHt a / -C/ Cl / -C/ jest po wysuszeniu bezbarwnym proszkiem, który rozpuszcza sie latwo w zimnej i go¬ racej wodzie. Produkt ten mozna stosowac jako srodek do wytwarzania rezerw na wlóknach zwierzecych przy barwieniu tka¬ nin mieszanych barwnikami substantywny- mi, jako srodek do stracania barwników zasadowych w farbiarstwie lakowym, a przede wszystkim jako wysokowartoscio¬ wy garbnik.W sposobie wedlug tego przykladu moz¬ na dwuchlorek kwasu benzeno-dwusulfono- wego zastapic podstawionymi dwusulfo- -chlorkami benzenu, jak np. dwuchlorkiem kwasu jedno - chloro - benzeno - dwusulfo- nowego, dwuchlorkiem kwasu 1,2 - dwu- chloro - benzeno - 4,6 - dwusulfonowegp al¬ bo* dwuchlorkiem kwasu tolueno - dwusul- fonowego. Zamiast kwasu 2,6 - toluyleno - - dwuamino - 4 - sulfonowego mozna stoso¬ wac równiez np. kwas 1,3 - fenyleno - dwu¬ amino - 4 - sulfonowy, kwas 1,3 - fenyleno- - dwuamino - 5 - sulfonowy, kwas 2,4 - to¬ luyleno - dwuamino - 5- i 6 - sulfonowy al¬ bo inne kwasy arylerio - dwuamino - sulfo¬ nowe szeregu benzenowego. Chlorek kwasu 2, 4, 5 - trójchloro - benzeno - 1 - sulfono¬ wego stosowany do kondensacji mozna za¬ stapic chlorkiem kwasu benzeno - sulfono¬ wego, innymi chlorowco- lub alkylo - pod¬ stawionymi chlorkami kwasu benzeno - sul¬ fonowego, chlorkiem kwasu naftaleno - sul¬ fonowego albo niepodstawionym chlorkiem kwasu benzeno - karbonowego lub podsta¬ wionym grupa chlorowcowa albo alkylowa.Wszystkie otrzymane produkty wykazuja w mniejszym lub wiekszym stopniu wlasci¬ wosci srodków rezerwowych i garbników i potraktowane nimi materialy wyrózniaja sie doskonala odpornoscia na dzialanie swiatla.Przyklad XIII. 202 czesci czystego kwasu 2,6 - toluyleno - dwuamino • 4 - sul¬ fonowego ogrzewajac rozpuszcza sie w 2000 czesci wody z dodatkiem równowaznej ilo¬ sci lugu sodowego. Mase reakcyjna oziebia sie w przyblizeniu do 40°C i mieszajac do¬ daje okolo 100 czesci kredy i 229 czesci dwuchlorku kwasu 1,2 - dwuchloro - ben¬ zeno - dwusulfonowego o punkcie topnienia 110— 111°C oraz o wzorze przypuszczal¬ nym: — 18 -a •:¦¦.....¦.-' a-/. \-so*ci \—/ so2a •który mozna otrzymac przez kilkogodzinne gotowanie o - dwuchloro - benzenu z oko¬ lo 10-krotna iloscia kwasu chloro - sulfono¬ wego, wprowadzenie oziebionej mieszaniny sulfonowanej na lód oraz rozpuszczenie i ponowne stracenie wytworzonego dwu - sul- fo - chlorku z benzenu. Dobrze jest stoso¬ wany aryleno - dwusulfo - chlorek rozro¬ bic uprzednio na paste z mala iloscia zim¬ nej wody. Mieszanine reakcyjna dobrze sie miesza w temperaturze okolo 35 — 40°C dopóty, az ustanie wydzielanie sie dwutlen¬ ku wegla, przy czym ewentualnie dodaje sie kredy dbajac o to, azeby odczyn roz¬ tworu byl stale obojetny. Pod koniec reak¬ cji mozna mase reakcyjna ogrzewac jeszcze przez pewien czas do temperatury 60 — 70°C. W próbie równowaznikowej otrzy¬ manej mieszaniny mozna -wtedy przez dwu- azowanie wykazac, ze w porównaniu z po¬ czatkowa iloscia skladników reakcji prze- reagowalo % grup aminowych, zawartych w uzytym kwasie 2,6 - toluyleno - dwuami- no - 4 - sulfonowym, wprowadzonym do reakcji.Wówczas do dobrze zmieszanej miesza¬ niny reakcyjnej w temperaturze 35 — 40°C wprowadza sie 45 czesci kredy i 187 czesci chlorku kwasu 1,2 - dwuchloro - benzeno - - 1 - sulfonowego i dopóty utrzymuje w po¬ danej temperaturze, az mozna jeszcze za¬ obserwowac wydzielanie sie dwutlenku we¬ gla. Produkt kondensacji wydziela sie na¬ stepnie stopniowo w postaci oleistej. Tem¬ perature podnosi sie w ciagu kilku godzin do 70 — 80°C i, jezeli w masie reakcyjnej nie ma juz substancji dwuazujacej sie, za¬ kwasza sie potrzebna iloscia technicznego kwasu solnego. Po oziebieniu mozna pro¬ dukt kondensacji w postaci stalej ciagliwej masy oddzielic od wodnego roztworu przez odlanie. Przez kilkakrotne zemulgowanie z woda w temperaturze okolo 6CPC, ponowne rozpuszczenie i stracenie chlorkiem wapnia w sposób opisany w przykladzie I otrzymu¬ je sie oczyszczona sól wapniowa, która mozna znowu za pomoca szczawianu amo¬ nowego, sodowego wzglednie potasowego przeprowadzic w odpowiednia sól potasow- cowa. Otrzymuje sie przy tym zaleznie od potrzeby geste syropy albo — przez wysu¬ szenie — bezbarwne proszki latwo rozpu¬ szczalne w /wodzie i mogace z powodzeniem znalezc zastosowanie jako srodki rezerwo¬ we, zaprawowe i jako wysokowartosciowe garbniki.Zamiast powyzej wspomnianych sklad¬ ników reakcji mozna stosowac równiez pro¬ dukty przytoczone w ostatnim ustepie przy¬ kladu XII. Zamiast czystych skladników mozna równiez stosowac mieszaniny homo- logów w odpowiednich stosunkach iloscio¬ wych. Tak wiec zamiast dwuchlorku kwasu dwuchloro-benzeno-dwusulfonowego moz¬ na stosowac mieszanine dwuchlorku kwasu dwuchloro - benzeno - dwusulfonowego z dwuchlorkiem kwasu benzeno - dwusulfo¬ nowego albo z dwuchlorkiem kwasu jedno- - chloro - benzeno - dwusulfonowego' i np. drugie stadium procesu zamiast z chlorkiem kwasu 1,2 - dwuchloro - benzeno r 4 - sul¬ fonowego mozna wykonywac z mieszanina chlorku kwasu 3,4 - dwuchloro - benzeno - - 1 - sulfonowego i chlorku kwasu 2,5 - dwu¬ chloro - benzeno - / - sulfonowego, kwasu 2,3, 4 - trójchloro - benzeno - 1 - sulfono¬ wego albo wreszcie kwasu 2, 4, 5 - trój chlo¬ ro - benzeno - 1 - sulfonowego, dzieki cze¬ mu mozna nieco zmieniac wlasciwosci tych produktów w celu zastosowania ich jako zapraw do barwników zasadowych, jako srodków rezerwowych i jako garbników.Przyklad XIV. Do mieszaniny konden¬ sacyjnej, przygotowanej wedlug przykladu I za pomoca reakcji kwasu 2,6 - toluyleno - - dwuamino - 4 - sulfonowego z dwuchlor- — 19 —kiem kwasu benzenó - 1,3 - dwusulfonowe¬ go w podanych stosunkach ilosciowych, wprowadzaj sie w temperaturze 40°C mie¬ szajac 30 czesci kredy i 92 czesci dwuchlor- ku kwasu i,2 ..- dwuchloro - benzeno - 4 - 6- - dwusulfonowego; zmielonych uprzednio na mialka mase. Mieszanine reakcyjna mie¬ sza sie w temperaturze 40 — 50°C dopóty, az ustanie wydzielanie sie dwutlenku we¬ gla, a nastepnie ogrzewa jeszcze w ciagu kilku godzin podrioszac stopniowo tempera¬ ture do okolo 70°C. Nastepnie mase reak¬ cyjna znowu pozostawia sie do ostygniecia do 40°C i wreszcie dodaje sie okolo 35 cze¬ sci kredy i 140 czesci chlorku kwasu 3,4 - - dwuchloro - benzeno - 1 - sulfonowego.Gdy po dluzszym czasie znowu ustanie wy¬ dzielanie sie dwutlenku wegla, a wzieta próbka mieszaniny reakcyjnej nie wykaze juz obecnosci substancji dajacej sie dwua- zowac, dodaje sie technicznego kwasu sol¬ nego (o 19° Be) az do reakcji wyraznie kwasnej wobec papierka kongo i otrzyma¬ na mieszanine soli wapniowej i sodowej produktu kondensacji w postaci ciastowatej masy po ostudzeniu masy reakcyjnej oraz odlaniu i odcisnieciu roztworu przeprowa¬ dza sie w opisany powyzej sposób w sól wapniowa. Z soli tej przez reakcje ze szcza¬ wianem sodowym lub amonowym otrzymu¬ je sie odpowiednie sole potasowcowe, z których mozna wytwarzac geste syropy, które po slabym zakwaszeniu sa doskona¬ lymi garbnikami.Przyklad XV. 202 czesci czystego kwa¬ su 2,6 - toluyleno - dwuamino - 4 - sulfo¬ nowego rozpuszcza sie na cieplo w okolo 3000 czesci wody przy dodaniu równowaz¬ nej ilosci lugu sodowego. Do tego roztworu ogrzanego do 50°C wprowadza sie 180 cze¬ sci dwuchlorku kwasu naftaleno - 1,5 - -dwusulfonowego zmielonego na mialka paste z mala iloscia zimnej wody oraz oko¬ lo 80 czesci kredy. Mase reakcyjna miesza sie w ciagu okolo 20 godz w temperaturze 50—60°C, a! nastepnie w ciagu kilku godzin ogrzewa sie stopniowo az do1 90°C. Próbka wzieta z mieszaniny reakcyjnej wykazuje obecnie, ze w roztworze mozna wykryc przez zdwuazowanie jeszcze zaledwie po¬ lowe grup aminowych,, zawartych w uzytym poczatkowo kwasie 2,6 - toluyleno - dwua¬ mino - 4 - sulfonowym. Mieszanine reak¬ cyjna oziebia sie znowu do 40 -— 50°C i do jeszcze obojetnego roztworu dodaje sie 282 czesci chlorku kwasu 3,4 - dwuchloro - ben^ zeno - / - sulfonowego oraz okolo 70 czesci kredy i miesza w tej temperaturze dopóty, az wydzielanie sie dwutlenku wegla zacz¬ nie ustawac. Pod koniec reakcji stopniowo podnosi sie temperature do 60 — 70°C, a skoro wzieta próbka nie wykaze juz obec¬ nosci substancji, dajacej sie dwuazowac, za¬ kwasza sie mase reakcyjna potrzebna ilo¬ scia technicznego kwasu solnego (o 19° Be) i pozostawia do ostygniecia. Z pasty wy¬ tworzonej podczas ostygania przygotowu¬ je sie w wyzej opisany sposób sól sodowa albo amonowa produktu kondensacji po¬ przez sól wapniowa.Otrzymany produkt w postaci suchej substancji jest bezbarwnym proszkiem, który sie latwo rozpuszcza w zimnej i cie¬ plej wodzie. Produkt ten moze miec np. zastosowanie jako srodek do wytwarzania rezerw na wlóknach zwierzecych, jako za¬ prawa do barwników zasadowych albo ja¬ ko garbnik wysokowartosciowy. W sposo¬ bie wedlug tego przykladu mozna dwu- chlorek kWasu naftaleno - 1,5 - dwusulfo¬ nowego zastapic równiez dwuchlorkiem kwasu naftaleno - 2,6 - dwusulfonowego nie zmieniajac przez to znacznie wlasciwosci otrzymanego produktu kondensacji.Przyklad XVI. 202 czesci czystego kwasu 2,6 - toluyleno - dwuamino - 4 - sul¬ fonowego rozpuszcza sie na cieplo w okolo 2 000 czesci wody z potrzebna iloscia lugu sodowego. Do dobrze mieszanego roztworu w temperaturze okolo- 40°C wprowadza sie 60 czesci kredy i 218 czesci chlorku kwasu dT»mfenylo - sulfonowego (o punkcie topnie- 20 —nia 175 — 176°C), który uprzednio zmielono na mozliwie mialka paste z mala iloscia wody. Temperature reakcji utrzymuje sie najpierw w 40 — 50°C dopóty, az wydzie¬ lanie sie dwutlenku wegla znacznie slabnac, nastepnie podnosi sie temperature w ciagu kilku godzin do okolo 90°C. Wtedy w roz¬ tworze reakcyjnym mozna wykryc jeszcze zaledwie polowe grup aminowych, zawar¬ tych w uzytym kwasie 2,6 - toluyleno - dwu- amino - 4 - sulfonowym. Mieszanine reak¬ cyjna oziebia sie znowu do 40 — 50°C i do¬ daje do niej w tej temperaturze 282 czesci chlorku kwasu 3,4-dwuchloro-benzeno-/- - sulfonowego oraz okolo 70 czesci kredy dopóty, az ustanie wydzielanie sie dwutlen- tworza po wysuszeniu bezbarwne proszki, wykazujace wlasciwosci doskonalych garb¬ ników. W sposobie przeprowadzonym we¬ dlug tego przykladu mozna dwuchlorek kwasu dwufenylo - sulfono - 3,3' - dwusul¬ fonowego zastapic równiez dwuchlorkami chlorowanego kwasu dwufenylo - sulfono - - dwusulfonowego, jak np. dwuchlorkiem kwasu 4,4' - dwuchloro - benzeno - sulfono - 3,3' - dwusulfonowego O1 punkcie topnienia ku wegla, a wreszcie ogrzewa sie jeszcze przez kilka godzin do 60 — 70°G. Skoro we wzietej próbce nie da sie juz wykryc sub¬ stancji, ulegajacej dwuazowaniu, zakwasza sie mieszanine reakcyjna kwasem solnym i stracona sól wapniowo-sodowa w opisany wyzej sposób przeprowadza sie w bardzo trudno rozpuszczajaca sie w wpdzie sól wapniowa, która przez kilkakrotne zemul- gowanie z ciepla woda uwalnia sie od soli obojetnych i za pomoca reakcji ze szcza¬ wianem potasowca albo amonu ewentualnie przeprowadza w odpowiednia latwo rozpu¬ szczalna sól potasowcowa albo amonowa.Te sole produktu kondensacji o wzorze przypuszczalnym: 236 — 237°C oraz innymi produktami pod¬ stawienia dwufenylo - sulfonu nie zmienia¬ jac przez to znacznie charakteru wytwarza¬ nych garbników.Przyklad XVII. 286 czesci soli sodo¬ wej kwasu benzydyno - o - jedno - sulfo¬ nowego rozpuszcza sie na cieplo w okolo 4 000 czesciach wody. Do dobrze mieszane¬ go roztworu o temperaturze 60°C wprowa¬ dza sie 140 czesci mialko sproszkowanego CH, I S09—NH - NH-S09- /™\ -Cl \ Cl SOsH SCL Cfl3 -S09-NH- -NH-SO„-< -C/ \ Cl SO.H — 21 —dwuchlorku kwasu benzeno - 1,3 v rlwusul- fonowego i 65 czesci kredy i:. utrzymuje mieszanine reakcyjna w temperaturze 60 — 70°C dopóty, az przy stale obojetnym od¬ czynie roztworu zupelnie ustanie wydzie¬ lanie sie bezwodnika kwasu weglowego.Mase reakcyjna oziebia: sie do20°C i otrzy¬ muje sie przez odsaczenie z wydajnoscia okolo 75% ilosci teoretycznej produkt po¬ sredni o wzorze przypuszczalnym: sSO^-NU- /—\ S09-NH-< —NH, ^SO^Na —NK2 SO^Na w postaci krystalicznej. Nastepnie produkt ten z dodatkiem malej ilosci sody przepro¬ wadza sie do roztworu w temperaturze wrzenia za pomoca okolo 6 000 czesci wody i roztwór, odsaczony przez odessanie, w temperaturze ÓO^C miesza sie z 212 czescia¬ mi chlorku kwasu 3,4 - dwuchloro - benze¬ no - 1 - sulfonowego i okolo 60 czesciami kredy. Skoro ustanie wydzielanie sie dwu¬ tlenku wegla, mieszanine reakcyjna oziebia sie, usuwa wodny roztwór przez odlanie od pozostalosci zestalajacej sie na zimno, za¬ lewa sie te pozostalosc jeszcze raz 2 000 czesci cieplej wody i do powstalej emulsji ogrzanej w przyblizeniu do 60°C mieszajac wlewa sie powoli techniczny kwas solny (o 19° Be) dopóty, az wodny roztwór wykaze odczyn kwasny na papierku kongo. Po od¬ laniu roztworu sól wapniowo - sodowa pro¬ duktu kondensacji przeprowadza sie w opi¬ sany wyzej sposób w odpowiednia sól so¬ dowa albo amonowa. 25%-owy syrop przy¬ gotowany z soli amonowej, calkowicie uwolnionej od soli obojetnych w zwyklej temperaturze, jest zaledwie plynny. Otrzy¬ many produkt wykazuje wlasciwosci dobre¬ go garbnika i daje sie zastosowac jako sro¬ dek do wytwarzania rezerw na wlóknach zwierzecych.Przyklad XVIII, 393,5 czesci chloro¬ wodorku kwasu 2,6 - dwuamino - tolueno - - 4 - sulfonylo - anilino - 3* - sulfonowego (wytworzonego przez reakcje m - sulfani- lanu sodowego z potrzebna iloscia chlorku kwasu 2,6 - dwunitro - tolueno - 4 - sulfo¬ nowego w roztworze wodnym w obecnosci kredy i przez nastepujaca potem redukcje produktu kondensacji w roztworze wodnym za pomoca sproszkowanego zelaza) rozpu¬ szcza sie w okolo' 4 000 czesci wody z do¬ datkiem równowaznej ilosci lugu sodowe¬ go. Do roztworu ogrzanego do 40°C wpro¬ wadza: sie 145 czesci mialko sproszkowane¬ go' dwuchlorku kwasu benzeno - 1,3 - dwu- sulfonowego oraz okolo 60 czesci kredy i mieszanine reakcyjna miesza sie w wymie¬ nionej temperaturze, az ustanie wydziela¬ nie sie dwutlenku wegla. Wtedy nie mozna juz stwierdzic obecnosci polowy grup ami¬ nowych, zawartych w uzytym kwasie dwu- aminosulfonowym. Nastepnie wprowadza sie 350 czesci chlorku kwasu 2,4,5 - trój- chlorobenzeno - 1 - sulfonowego oraz okolo 90 czesci kredy i utrzymuje w temperatu¬ rze 40 — 50QC dopóty, az znowu ustanie wydzielanie sie dwutlenku wegla. Nastep¬ nie stopniowo podnosi sie temperature, az w ciagu kilku godzin przy stale obojetnym odczynie nawet i w temperaturze 70°C riie da sie juz zaobserwowac wydzielanie sie — 22 —dwutlenku wegla: Wówczas mieszanine re¬ akcyjna oziebia sie, roztwór z nad masy syropu odlewa sie, po czym dolewa sie oko¬ lo 3 000 czesci wody o temperaturze 60°C i otrzymana emulsje zakwasza sie dodajac stopniowo potrzebna ilosc technicznego kwasu solnego az do wyraznej reakcji dobrze rozpuszczaja sie w zimnej i cieplej wodzie i wykazuja wlasciwosci garbników oraz srodków rezerwowych wspólne dla ca¬ lej klasy tych zwiazków.Przyklad XIX, 512 czesci kwasu bis - - (y - amino - benzeno - sulfonylo-) - 2,6 - - toluyleno' - dwuamino - 4 - sulfonowego (wytworzonego przez kondensacje 2 moli chlorku kwasu 3 - nitro - benzeno - 1 - sul¬ fonowego z 1 molem kwasu 2,6 - toluyleno - - dwu - amino - 4 - sulfonowego w roztwo¬ rze wodnym w obecnosci kredy i przez re¬ dukcje produktu kondensacji w roztworze wodnym za pomoca sproszkowanego zela¬ za) rozpuszcza sie na goraco z odczynem obojetnym w 4 000 czesciach wody z dodat¬ kiem potrzebnej ilosci lugu sodowego. Do masy reakcyjnej dodaje sie okolo 70 czesci kredy oraz 145 czesci mialko sproszkowa- kwasnej na papierku kongo. Produkt kon¬ densacji wydziela sie na zimno w postaci okruchów; mozna go odsaczyc i w sposób opisany w poprzednich przykladach prze¬ robic na odpowiednia sól amonowa albo sodowa, Sole potasowcowe produktu kon¬ densacji o wzorze przypuszczalnym: nego dwuchlorku kwasu benzeno - 1,3 - - dwusulfonowego i miesza sie powstala emulsje w temperaturze okolo 40°Cf az ustanie wydzielanie sie dwutlenku wegla* Pod koniec reakcji ogrzewa sie mieszanine reakcyjna jeszcze w ciagu kilku godzin do 60°C, po czym przez zdwuazowanie próby mozna stwierdzic, ze okolo 50% obecnych w zwiazku dwuaminowym grup aminowych weszlo w reakcje, W celu zakonczenia kon¬ densacji wprowadza sie nastepnie 282 cze¬ sci chlorku kwasu 3,4 - dwuchloro - ben¬ zeno - 1 - sulfonowego i okolo 70 czesci kredy. Mase reakcyjna miesza sie znowu w temperaturze 60°C, az ustanie wydziela¬ nie sie dwutlenku wegla. Produkt reakcji wydziela sie przy tym w postaci oleistej, a po oziebieniu do okolo 20°C mozna go od* saczyc w postaci okruchów od przezroczy- Cl \ CH« CHS Cl / Cl-i -SOq-NH- \ Cl -NK-S09- -SOt-NH- -NH-SOX -Cl Cl / I I NH I so2 I NH \/\S0aff \/xSO,ff — 23 —ste^o roztworu, po czym w zwykly sposób wykonywa sie oczyszczanie i rozpuszcza¬ nie otrzyihanego produktu oraz ponowne stracanie soli wapniowo - sodowej w celu Otrzymany produkt rozpuszczony w ilosci okolo 25% w wodzie tworzy gesty syrop, który mozna zuzytkowac np. jako garbnik do garbowania pelnych, miekkich bialych skór odpornych na dzialanie swiatla.Przyklad XX. 202 czesci czystego kwasu 2,6 -r toluyleno - dwuamino - 4 - sul¬ fonowego rozpuszcza sie w 2 000 czesci cie¬ plej wody z równowazna iloscia lugu sodo¬ wego. Do roztworu w temperaturze 40°C wprowadza sie 145 czesci mialko sproszko¬ wanego dwuchlorku kwasu benzeno - 1,3 - - dwusulfonowego oraz okolo 60 czesci kredy i miesza sie w tej temperaturze, az ustanie wydzielanie sie dwutlenku wegla.Do obojetnego roztworu, w którym mozna stwierdzic juz tylko polowe grup amino- otrzymania latwo rozpuszczalnej w wodzie soli amonowej produktu kondensacji o wzo¬ rze przypuszczalnym: wych, zawartych w uzytym kwasie dwu- aminosulfonowym, dodaje sie wówczas 254 czesci drobno przesianego chlorku kwasu 3 - nitro - benzeno - sulfonowego oraz oko¬ lo 70 czesci kredy i miesza dalej w tempe¬ raturze 40°C, az znowu ustanie wydziela¬ nie sie dwutlenku wegla. Nastepnie ogrze¬ wa sie mase reakcyjna znowu przez czas krótki do 55 — 60°C i skoro w mieszaninie reakcyjnej nie ma juz substancji, ulegaja¬ cej dwuazowaniu, zakwasza sie technicznym kwasem solnym (o 19°Be) w nadmiarze.Po oziebieniu mozna odciagnac przezroczy¬ sty roztwór od syropu, znajdujacego sie na dnie naczynia. Syrop ten za pomoca okolo 2 000 czesci wody przeprowadza sie na go¬ raco do roztworu i otrzymany roztwór Cl \ V c/^< y-SOz-NH' i3 /- SO^NH, \ NH \ S02 Cl- -SO,~NH\/\/NH-SO,-i so2 I NH SO.NHt — 24 —stopniowo wprowadza sie do dobrze mie¬ szanej zawiesiny 400 czesci sproszkowane¬ go zelaza w 1 000 czesci wody, ogrzanej do 90°C i zakwaszonej kwasem solnym. Mase reakcyjna miesza sie w ciagu kilku godzin w temperaturze 90°C, nastepnie po skonczo¬ nej redukcji doprowadza sie za pomoca jako jasno zabarwiony produkt ziarnisty, 458 czesci tego zwiazku dwuaminowego rozpuszcza sie w okolo 3 000 czesci cieplej wody przy dodaniu równowaznej ilosci lugu sodowego. Mase reakcyjna oziebia sie do 40°Cf dodaje 282 czesci chlorku kwasu 3,4 -¦ dwuchloro - benzeno - 1 - sulfonowego oraz okolo 70 czesci kredy i miesza sie mie¬ szanine reakcyjna, az ustanie wydzielanie sie dwutlenku wegla. Nastepnie mieszanine te mozna jeszcze ogrzewac przez czas krót¬ ki do 60 — 70°C, a skoro nie daje sie juz wykryc substancja, ulegajaca dwuazowaniu, zakwasza sie technicznym kwasem solnym lugu sodowego do odczynu wyraznie zasa¬ dowego, odsacza roztwór redukcyjny od proszku zelaznego i wylewa do nadmiaru technicznego kwasu solnego (o 19°Be).Otrzymuje sie z dobra wydajnoscia zwia¬ zek aminowy o wzorze: (o 19°Be) az do trwalego odczynu kwas¬ nego tego roztworu wobec papierka kongo.Wreszcie mase reakcyjna oziebia sie w przyblizeniu do 20°C, usuwa górna warstwe przezroczystego roztworu przez odlanie od lepkiej ciastowatej masy produktu konden¬ sacji i produkt ten przez rozpuszczanie i stracanie mieszaniny soli wapniowej i so¬ dowej w opisany wyzej sposób przeprowa¬ dza sie w odpowiednia latwo rozpuszczalna w wodzie sól amonowa albo potasowcowa.Otrzymane produkty o wzorze przypu¬ szczalnym: NH2-< CH* \ S09-NH -NH-S0o I SO*H SO.-NH- / NH2 -NH-S09 SO^H — 25 —Cl \ c/-< S09-NK-< Cl< -S09-NH- CV CH8 I SOs-NH- SOQ-NH- / ' -NH-S09 I SOxNHt CH3 NH-SO* SO^NH 3iV/l4 odparowane do sucha z ich roztworów, tworza jasno zabarwione proszki, które moga sluzyc jako garbniki, jako srodki do wytwarzania rezerw na wlóknach zwierze¬ cych albo wreszcie jako zaprawy przy barwieniu za pomoca barwników zasado¬ wych. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia p a t e n t o w e. 1. Sposób wytwarzania produktów kondensacji aromatycznych kwasów sulfo¬ nowych o charakterze amidowym, zna¬ mienny tym, ze haloidki aromatycznych kwasów dwusulfonowych wzglednie dwu- karbonowych, haloidki alifatycznych kwa¬ sów dwukarbonowych albo fosgen poddaje sie reakcji przy obydwóch grupach kwaso¬ wych amino - arylo - acydylo r arylo - ami¬ dami (acydyl = —S02— i —CO, albo tylko —S02— lub —CO—), zawierajacymi gru¬ py sulfonowe oraz zawierajacymi jeszcze jedna grupe aminowa, dajaca sie acydylo- wac, a w produktach tej reakcji redukuje sie ewentualnie obecne grupy nitrowe wzglednie zmydla ewentualnie obecne w produktach reakcji grupy aminowe, zacylo- wane niearomatycznymi resztami kwasowy¬ mi, i tak wytworzone wolne grupy aminowe acyluje sie resztami kwasów arylo - sulfo¬ nowych albo arylo - karbonowych, przy czym powstajace produkty powinny zawie¬ rac w czasteczce co najmniej cztery grupy sulfono - imidowe i co najmniej dwie grupy sulfonowe.
  2. 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze haloidki aromatycznych kwasów dwusulfonowych wprowadza sie w reakcje z nadmiarem aromatycznych zwiaz¬ ków dwuaminowych, zawierajacych grupy sulfonowe, i pozostajace wolne grupy ami¬ nowe acylu je sie resztami aromatycznych kwasów sulfonowych albo karbonowych, przy czym ewentualnie obecne w czasteczce grupy nitrowe redukuje sie równiez do grup aminowych i acyluje w taki sam spo¬ sób. I. G. Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego i Ski, Warszawa. PL
PL26149A 1936-10-02 Sposób wytwarzania produktów kondensacji aromatycznych kwasów sulfonowych o charakterze amidowym. PL26149B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL26149B1 true PL26149B1 (pl) 1938-02-28

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4118182A (en) Solutions of azo dyes derived from 4-4-diamino-2,2-stilbenedisulfonic acid
KR100327053B1 (ko) 아미노나프탈렌계열에서유래한커플링성분을함유한반응성아조염료
US2065593A (en) Water-soluble diazoimino com
PL26149B1 (pl) Sposób wytwarzania produktów kondensacji aromatycznych kwasów sulfonowych o charakterze amidowym.
US2165484A (en) Condensation product having an amidelike structure
US1882562A (en) Alcing cojcktond
US2311062A (en) Halogen substituted acylamino sulphonic acids
PT99039A (pt) Processo para a preparacao de solucoes concentradas aquosas de corantes azoicos anionicos
US2445569A (en) Sulfonated polybenzyl
TW310323B (pl)
PL36764B3 (pl)
DE665476C (de) Verfahren zur Herstellung amidartiger Kondensationsprodukte aromatischer Sulfonsaeuren
US2573513A (en) 2-naphthyl j-acid and its method of preparation
DE668577C (de) Verfahren zur Herstellung amidartiger Kondensationsprodukte aromatischer Sulfonsaeuren
US2031634A (en) Water soluble diazoimino compounds
US2093113A (en) Amino-chrysene-sulphonic acids and a process of preparing them
EP0019846A2 (de) Gerbstoffe der Azoreihe, ihre Herstellung und ihre Verwendung zum gleichzeitigen Gerben und Färben von Leder und sie enthaltende Mittel
US847078A (en) Production of organic sulfonic acids.
US687581A (en) Brown sulfur dye.
US2025170A (en) 2-amino-3-bromo-anthraquinone-sulphonic acid and the alkali metal salts thereof and a process of preparing them
US1183831A (en) Green substantive trisazo dyes.
PL11118B3 (pl) Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzadu fenonaftosafraniny.
US1003257A (en) Violet mordant dyestuff and process of making same.
US727389A (en) Blue and dye and process of making same.
PL16309B1 (pl) Sposób otrzymywania produktów kondensacji dwuamin aromatycznych i chlorowcopochodnych aromatycznych kwasów sulfonowych lub karbonowych.