PL11118B3 - Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzadu fenonaftosafraniny. - Google Patents
Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzadu fenonaftosafraniny. Download PDFInfo
- Publication number
- PL11118B3 PL11118B3 PL11118A PL1111828A PL11118B3 PL 11118 B3 PL11118 B3 PL 11118B3 PL 11118 A PL11118 A PL 11118A PL 1111828 A PL1111828 A PL 1111828A PL 11118 B3 PL11118 B3 PL 11118B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alkali
- production
- acid dyes
- fenonaphthosafranine
- government
- Prior art date
Links
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 title claims description 5
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 title claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHCDXLAGLYNTIA-UHFFFAOYSA-N 1-n-ethyl-2-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCNC1=CC=C(N)C=C1C AHCDXLAGLYNTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBCLXYJRPRRZQW-UHFFFAOYSA-N 2-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C(N)=C1C1=CC=CC=C1 BBCLXYJRPRRZQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004989 p-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 10 stycznia 1943 r- Wykryto, ze otrzymuje sie wartosciowe kwasów jednosulfonowych 76-fenonaftosa- barwniki kwasne rzedu fenonaftosafraniny, franiny ogólnego wzoru jezeli do nierozpuszczalnych w wodzie 19 ../ N 118 161 \ SOoH jr siw którym oznaczaja: R—aralkyl albo aryl, R'—wodór, alkyl, aralkyl albo aryl, zapo- moca srodków sulfujacych wprowadzi sie dalsze sulfogrupy. Nowe barwniki zawie¬ raja jedna sulfogrupe w polozeniu 16, na czem oparta jest dobra odpornosc na al- kalja otrzymanych z nich zabarwien na welne, podczas gdy dalej dodane sulfogru¬ py znajduja sie w zewnetrznem pierscieniu benzenowym azynchromogenu. Poniewaz na wlasnosci barwiace i odporne barwni¬ ków kwasnych tego rodzaju silnie oddzia¬ lywaja ilosc i polozenia sulfogrup i ponie¬ waz wytwarzano dotychczas jedynie takie sulfokwasy z sulfogrupa polozenia 16, któ¬ re pozostale sulfogrupy zawieraja w pier¬ scieniach pierwotnych arylu azynchromo¬ genu (patenty Nr Nr 8265, 9881 i 10385), nie bylo do przewidzenia, czy tez powyzsza droga otrzymac mozna barwniki warto¬ sciowe. Powstaja w ten sposób rzeczywi¬ scie kwasne barwniki na welne, które co do odcienia czysto niebieskiego, odpornosci zabarwien na alkalja i dzialanie swiatla przyblizone sa do produktów, otrzymanych w mysl powyzszych patentów, lecz je bar¬ dzo przewyzszaja co do odpornosci na walkowanie.Sluzace za materjaly wyjsciowe jedno- sulfokwasy sarfaniny-76 wytwarza sie w mysl patentu Nr 8265 z odpowiednich sul- fokwasów isorosinduliny-6 przez zamiane 6-sulfogrupy takiemi asymetrycznemi sul- fokwasami-A^-alkylowanemi p-fenyleno-dia- miny, w których O-polbzenie wzgledem wolnej grupy amin zajete jest przez sul¬ fogrupe. Sa to barwniki niebieskie bez watrosci technicznej, nierozpuszczalne w kwasach rozrzedzonych albo rozczynie so¬ dy, rozpuszczalne zas w silnym kwasie oc¬ towym w kolorze niebieskim, w stezonym kwasie siarkowym w kolorze zielonym.Przyklad. 52 czesci 6-sulfo-3-etyloben- zyloisorosinduliny (wytworzonych przez kondensacje 2-fenylonaftylaminy z 4-nitro- so- /-ety lobenzylaniliny, traktowanie siar¬ czynem sodowym i nastepnie utlenianie] zagotowuje sie z 400 czesciami alkoholu, dobrze je mieszajac, i dodajac 25 czesci 1 - metylo - 2 - etylamino - 5 - aminoben- zeno - 4 - sulfokwasu w stezonym rozczynie wodnistym jako sól sodowa. Po dodaniu 20 czesci krystalizowanego octanu sodu gotu¬ je sie dopóty, dopóki reakcja kwasu siar¬ kowego nie przybierze koloru zielonego.Nastepnie alkohol oddestylowuje sie, osad powstaly plócze sie woda, dopóki nie zosta¬ nie on wolny od soli, i dobrze suszy. W celu sulfonowania dolacza sie stopniowo* 1 czesc proszku barwnika w 5 czesciach kwa¬ su siarkowego dymiacego 30%-owego w zwyklej temperaturze i miesza, dopóki próbka nie rozpusci sie w sodzie. Nastep¬ nie nalewa sie na lód, filtruje stracony wolny dwusulfokwas barwnika i plócze rozczynem soli kuchennej, do braku reakcji na kwas siarkowy. Nastepnie barwnik roz¬ puszcza sie w rozrzedzonym rozczynie so¬ dy i straca go sie zapomoca soli. Sól sodo¬ wa jest to proszek ciemny, który latwo rozpuszcza sie w wodzie w kolorze nie¬ bieskim. Welne w slabo kwasnej kapieli zabarwia sie na kolor zielonawo-niebieski.Zabarwienia posiadaja znakomita odpor¬ nosc na swiatlo, alkalja i walkowanie. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób wytwarzania odpornych na al¬ kalja barwników kwasnych rzedu feno- naftosafraniny wedlug patentu Nr 8265, znamienny tern, ze jednosulfokwasy feno- naftosafraniny-^6. wzoru ogólnego — 2 —R' / N 20 18 16! \17/ / 9 8 10I N N N I \ R' SOzH 15 111 14 12 .13/ 31 R' R w którym oznaczaja: R—aralkyl albo alkyl, R'—wodór, alkyl, aralkyl albo aryl, trak¬ tuje sie srodkami sulfonujacemi, J. R. Geigy A.-G. Zastepca: Inz. M. Zoch, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL11118B3 true PL11118B3 (pl) | 1929-11-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0220662B2 (pl) | ||
| US5847113A (en) | Preparation of sulfo-containing copper phthalocyanine dyes | |
| PL11118B3 (pl) | Sposób wytwarzania odpornych na alkalja barwników kwasnych rzadu fenonaftosafraniny. | |
| US1062990A (en) | Anthraquinone dyes and process of making them. | |
| DE525942C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| CH136566A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| US976417A (en) | Dye. | |
| US472091A (en) | Arthur weinberg | |
| US680732A (en) | Blue acid dye. | |
| US1403888A (en) | Dyestuffs dyeing on mordant and process of making same | |
| US1860753A (en) | Manufacture of triarylmethane dyes | |
| DE551182C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminohalogenanthrachinonsulfosaeuren | |
| USRE11078E (en) | Albert herrmann | |
| US2093113A (en) | Amino-chrysene-sulphonic acids and a process of preparing them | |
| AT61471B (de) | Verfahren zur Darstellung β-phenoxylierter Wollfarbstoffe. | |
| US1217238A (en) | Dyes of the triphenylmethane series and process of making same. | |
| SU51171A1 (ru) | Способ получени водного нигрозина | |
| DE568034C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| US1106185A (en) | Green mordant dyestuffs and process of making same. | |
| US1498913A (en) | Vat dyes of the thioindigo series and process of making same | |
| DE102458C (pl) | ||
| DE216773C (pl) | ||
| US1924442A (en) | Dyestuff of the anthraquinone series | |
| US2031634A (en) | Water soluble diazoimino compounds | |
| US684457A (en) | Violet acid dye. |