PL248318B1 - Nowa żywica epoksydowa oraz sposób otrzymywania tej nowej żywicy epoksydowej - Google Patents

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest nowa żywica epoksydowa o wzorze strukturalnym przedstawionym na rysunku. Zgłoszenie obejmuje także sposób otrzymywania nowej żywicy epoksydowej, który prowadzi się tak, że w pierwszym etapie do reaktora wyposażonego w co najmniej mieszadło, chłodnicę, termometr oraz doprowadzenie azotu wprowadza się 4,4'-bisfenol w ilości od 36% do 44% wag., kwas p-hydroksybenzoesowy w ilości od 56% do 64% wag. , rozpuszczalnik oraz katalizator. Zawartość reaktora miesza się intensywnie i prowadzi się reakcję we wrzeniu przez kilkadziesiąt minut. Mieszaninę chłodzi się, po czym proszkuje się ją, a następnie dodaje się do niej metanol i mieszaninę ogrzewa się do wrzenia, po czym sączy się na gorąco i wydziela się bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4'-bifenylu. Następnie przemywa się go gorącym metanolem i suszy się do uzyskania stałej masy. W drugim etapie do bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4'-bifenylu dodaje się od 53% do 62% wag. kwasu oleinowego w przeliczeniu na % wag. bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4'-bifenylu oraz dodaje się chlorek metylenu w ilości do uzyskania rozpuszczenia się substratów. Następnie dodaje się N,N'-dicykloheksylokarbodiimid w ilości od 1 do 1,3 ekwiwalenta molowego w stosunku do kwasu oleinowego oraz katalitycznej ilości 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny i prowadzi się reakcję w temperaturze pokojowej. Po jej zakończeniu mieszaninę sączy się i oddziela się N,N'-dicykloheksylomocznik, a następnie z przesączu usuwa się rozpuszczalnik, zaś uzyskany bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4'-bifenylu oczyszcza się przez rekrystalizację. W trzecim etapie bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4'-bifenylu oraz chlorek metylenu miesza się ze sobą i do uzyskanej mieszaniny dodaje się porcjami kwas m-chloronadbenzoesowy w ilości od 25% do 30% wag. w odniesieniu do bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4'-bifenylu i prowadzi się reakcję w temperaturze od 20°C do 45°C w czasie od 2 do 7 dni. Mieszaninę sączy się i wydziela się kwas m-chlorobenzoesowy, po czym przesącz przemywa się kolejno 5% roztworem Na₂SO₃, 5% roztworem NaHCO₃ oraz nasyconym roztworem NaCl. Warstwę organiczną suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, po czym usuwa się rozpuszczalnik, a następnie uzyskaną nieterminalną ciekłokrystaliczną żywicę epoksydową oczyszcza się przez rekrystalizację i otrzymuje się czysty bis[4-(9,10-epoksyoktadekanoiloksy)benzoesan] 4,4'-bifenylu

Description

Opis wynalazku

Przedmiotem wynalazku jest nowa przewodząca, ciekłokrystaliczna żywica epoksydowa oraz sposób jej otrzymywania.

Obecnie, coraz częściej poszukuje się materiałów, które będą charakteryzowały się obniżoną masą, przy jednocześnie wysokiej trwałości, porównywalnej do materiałów o większej masie wykorzystywanych w przemyśle samochodowym lub lotniczym. Zastosowanie materiałów o mniejszej masie pozwala na mniejsze zużycie paliwa, co przekłada się na mniejszą ilość zanieczyszczeń emitowanych do atmosfery. Jako alternatywę dla metali stosuje się materiały CFRB - Carbon Fiber Reinforced Polymers.

Żywice epoksydowe są uniwersalnymi i szeroko rozpowszechnionymi materiałami polimerowymi, które wykorzystywane są zwłaszcza w produkcji powłok, klejów, form odlewniczych, formierskich, form do zalewania elementów elektronicznych lub laminatów. Stosowane są one również jako materiał bazowy do płytek obwodów drukowanych oraz jako materiał do wytwarzania tworzyw sztucznych wzmacnianych włóknami.

Z opisu zgłoszeniowego wynalazku US20200385512A1 znana jest żywica epoksydowa, która w utwardzonym produkcie z niej wytworzonym tworzy co najmniej dwie fazy, z których co najmniej jedna ma strukturę ciekłokrystaliczną. Ta znana żywica epoksydowa ma łańcuch węglowodorowy zakończony grupą epoksydową oraz rdzeń cząsteczki oparty na bifenylu lub układzie dwóch pierścieni fenylowych połączonych mostkiem metylenowym. Pierwsza postać ciekłokrystalicznej żywicy epoksydowej to utwardzony produkt składający się z co najmniej dwóch faz, z których przynajmniej jedna posiada strukturę ciekłokrystaliczną. Tak utwardzony materiał wykazuje wyższą wytrzymałość w porównaniu z formą, w której nie występuje struktura zawierająca oddzielne fazy. Typem fazy ciekłokrystalicznej jest zwłaszcza faza smektyczna, faza nematyczna, jak również faza pośrednicząca pomiędzy nimi. Najbardziej korzystne jest, z punktu widzenia poprawy wytrzymałości materiału, jeśli forma zawiera co najmniej jedną strukturę zawierającą fazę smektyczną oraz co najmniej jedną strukturę zawierającą fazę nematyczną, przy czym zawartość fazy smektycznej wynosi co najmniej 60% w całej strukturze, korzystnie 80%. Druga postać ciekłokrystalicznej żywicy epoksydowej posiada oddzielne fazy w utwardzonym produkcie, które otrzymuje się poprzez zwiększenie temperatury, przy czym szybkość wzrostu temperatury wynosi co najwyżej 20°C na minutę, korzystnie co najwyżej 15°C na minutę. W wyniku utwardzania ciekłokrystalicznej żywicy epoksydowej, dochodzi do powstania struktury o wyższej rzędowości wewnątrz produktu, co zapewnia większą wytrzymałość materiału.

Z opisu patentowego US6468659B1 znany jest układ żywiczny, który zawiera co najmniej dwa składniki, z których jeden zawiera co najmniej jeden związek posiadający podstawiony lub niepodstawiony rodnik aromatyczny oraz drugi składnik, który posiada co najmniej jeden cykliczny bezwodnik kwasu organicznego. Produkty utwardzania tego znanego układu żywicznego mogą posiadać różną postać, uzależnioną od komponentów wchodzących w ich skład oraz od sposobu prowadzenia reakcji, która w zależności od rodzaju utwardzania przebiega w temperaturze pokojowej, w obniżonej temperaturze, w czasie utwardzania na zimno albo w podwyższonej temperaturze, w czasie utwardzania na gorąco.

Podczas prowadzenia utwardzania w obniżonej temperaturze stosuje się przeważnie pierwszoi drugorzędowe alifatyczne aminy lub poliaminoamidy, rzadziej politiole lub specyficzne katalizatory jonowe. Główną wadą utwardzania żywic epoksydowych sposobem na zimno z użyciem utwardzaczy jest niska tolerancja termiczna i chemiczna otrzymywanych produktów. Aby zwiększyć odporność chemiczną i termiczną prowadzi się utwardzanie na gorąco z zastosowaniem, zwłaszcza amin aromatycznych lub cykloalifatycznych, bezwodników karboksylowych, polifenoli, nowolaków lub przy użyciu utwardzaczy utajonych. Wykorzystując, w szczególności cykliczne bezwodniki dikarboksylowe lub bezwodniki tetrakarboksylowe otrzymuje się utwardzone produkty o dobrych właściwościach izolacyjnych i o wysokiej odporności termicznej. Kolejną zaletą jest możliwość ograniczenia strat ciepła podczas reakcji poprzez zmianę używanych utwardzaczy. Reakcja utwardzania z wykorzystaniem amin jest silnie egzotermiczna, zaś ich zastąpienie bezwodnikami powoduje znaczne zmniejszenie strat ciepła. Jednak podczas prowadzenia reakcji konieczne jest zapewnienie stale wysokiej temperatury w granicach od 120°C do 150°C, przy czym proces jest czasochłonny i niekiedy wymaga użycia akceleratorów, co prowadzi do spadku jakości produktu końcowego.

Znane są również ciekłokrystaliczne żywice epoksydowe, które w swoim składzie zawierają strukturę mezogeniczną, dzięki czemu charakteryzują się one dużym przewodnictwem. Mają one jednak wyższą lepkość i niższą płynność niż inne żywice epoksydowe co powoduje ich krystalizację podczas przechowywania.

Z opisu patentowego US10597485B2 znany jest sposób wytwarzania szklistej ciekłokrystalicznej żywicy epoksydowej, obejmujący proces jej chłodzenia w celu spowodowania przejścia w stan szklisty. Natomiast z opisu patentowego US7417111B2 znane są ciekłokrystaliczne związki epoksydowe, kompozycje zawierające te związki oraz ich zastosowanie. Ten znany związek epoksydowy może mieć temperaturę topnienia niższą niż 140°C i może być ciekłokrystaliczny w temperaturze wyższej niż 150°C. Stosunkowo wysoka temperatura topnienia tej znanej ciekłokrystalicznej żywicy epoksydowej może ograniczać jej zastosowanie w przemyśle.

Z opisu patentowego US6887574B2 znana jest utwardzalna kompozycja żywicy epoksydowej zmniejszająca palność, która zawiera co najmniej jedną żywicę epoksydową zmniejszającą palność, co najmniej jeden kopolimer białkowy oraz środek utwardzający. Wykorzystana żywica epoksydowa jest bromowana i charakteryzuje się dużą kruchością co utrudnia jej przechowywanie. W opisie patentowym US9534108B2 zostały ujawnione kompozycje żywic, zwłaszcza kompozycje żywic epoksydowych, zawierające materiały zmniejszające palność, otrzymane przez ogrzewanie soli kwasu fosfonowego w temperaturze co najmniej 200°C.

Znane są również ciekłokrystaliczne żywice epoksydowe, które charakteryzują się dobrymi właściwościami przewodzącymi, które znajdują zastosowanie zwłaszcza w przemyśle lotniczym.

Z opisu zgłoszeniowego wynalazku US5891367A znana jest żywica epoksydowa przewodząca elektryczność, która oparta jest na polimerowym produkcie płynnego bisfenolu A, który wypełniony jest płatkami srebra o niskiej zawartości chloru ulegającego hydrolizie nie przekraczającą 50 ppm, korzystnie nie przekraczającą 30 ppm oraz zawierający utwardzacz na bazie pierwszorzędowych amin, zwłaszcza di- lub triamina polioksypropylenowa, której masa cząsteczkowa mieści się w granicach od 2000 do 5000. Ta znana ciekłokrystaliczna żywica charakteryzuje się rezystancją złącza o wysokiej stabilności podczas długiego czasu pracy oraz dużą odpornością na pękanie przy obciążeniu dynamicznym, czyli dużą udarnością.

Termoprzewodzące żywice epoksydowe wykorzystywane są jako materiały stosowane do produkcji płytek elektronicznych, do bezzałogowych statków kosmicznych oraz do innych typów samolotów. Ciepło generowane podczas pracy elektronicznych komponentów jest przekazane do innych obszarów, w celu zapewnienia ciągłości pracy. Z uwagi na fakt, że płytki stosowane są do bezzałogowych statków kosmicznych, które często pracują w środowisku próżniowym, ciepło przenoszone jest przede wszystkim przez bezpośredni kontakt fizyczny, co można określić jako przewodzące przenoszenie ciepła.

Z opisu patentowego US9464214B2 znane są sposoby otrzymywania termoodpornych, przewodzących połączeń elastycznych oraz sposoby wytwarzania materiałów adhezyjnych do tworzenia tych połączeń elastycznych, które wykorzystywane są do stosowania w płytkach elektronicznych bezzałogowych statków kosmicznych i innych typach statków powietrznych. W tym znanym materiale klejącym, zawierającym cząstki wypełniacza bogatego w grupy organofunkcyjne, zwłaszcza azotek boru poddane działaniu silanu, cząstki te mogą być połączone z epoksydem modyfikowanym uretanem, celem utworzenia materiału adhezyjnego. Stosunek wagowy tych cząstek do matrycy wynosi od 40% do 60%. Ten znany materiał klejący jest utwardzany w temperaturze 110°C oraz charakteryzuje się przewodnością cieplną mierzoną w próżni wynoszącą co najmniej 2 W/mK oraz temperaturą zeszklenia co najwyżej -40°C.

Z opisu zgłoszeniowego wynalazku EP0759462A2 znana jest natomiast elastyczna, przewodząca prąd elektryczny kompozycja kleju na bazie żywicy epoksydowej oraz sposób jej wytwarzania. Ta znana kompozycja zawiera mieszaninę polimerów zawierająca co najmniej jedną żywicę poliepoksydową o twardości nieprzekraczającej wartości Shore’a 45, która została utwardzona stechiometryczną ilością dietylenotriaminy DETA stechiometryczną ilość co najmniej jednego utajonego utwardzacza żywicy epoksydowej, a także elektrycznie przewodzący wypełniacz składający się z metalu. Kompozycja, oprócz stabilności w temperaturze pokojowej jest utwardzona w stosunkowo niskich temperaturach od 100°C do 140°C w czasie krótszym niż dwie godziny.

Znane ze stanu techniki żywice epoksydowe przewodzą prąd elektryczny dzięki zastosowanym napełniaczom przewodzącym co zwiększa koszty produkcji wytwarzanych z nich elementów i wpływa na ich właściwości.

Celem wynalazku jest opracowanie nowej ciekłokrystalicznej żywicy epoksydowej, która sama w sobie może przewodzić prąd elektryczny.

PL 248318 Β1

Nowa żywica epoksydowa o wzorze strukturalnym przedstawionym poniżej

HjC—(CH₂)_r

O c / \ (ch₂)₇—U—o-

Sposób otrzymywania nowej żywicy epoksydowej, według wynalazku charakteryzuje się tym, że w pierwszym etapie do reaktora wyposażonego w co najmniej mieszadło, chłodnicę, termometr oraz doprowadzenie azotu wprowadza się 4,4’-bisfenol w ilości od 36% do 44% wag., kwas p-hydroksybenzoesowy w ilości od 56% do 64% wag., rozpuszczalnik oraz katalizator, po czym zawartość reaktora miesza się intensywnie i prowadzi się reakcję we wrzeniu przez kilkadziesiąt minut, następnie mieszaninę chłodzi się, po czym proszkuje się ją, a następnie dodaje się do niej metanol i mieszaninę ogrzewa się do wrzenia, po czym sączy się na gorąco i wydziela się bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4’-bifenylu, a następnie przemywa się go gorącym metanolem i suszy się do uzyskania stałej masy, po czym, w drugim etapie do bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4’-bifenylu dodaje się od 53% do 62% wag. kwasu oleinowego w przeliczeniu na % wag. bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4’-bifenylu oraz dodaje się chlorek metylenu w ilości do uzyskania rozpuszczenia się substratów, a następnie dodaje się N,N’-dicykloheksylokarbodiimid w ilości od 1 do 1,3 ekwiwalenta molowego w stosunku do kwasu oleinowego oraz katalitycznej ilości 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny i prowadzi się reakcję w temperaturze pokojowej, a po jej zakończeniu mieszaninę sączy się i oddziela się Ν,Ν’-dicykloheksylomocznik, a następnie z przesączu usuwa się rozpuszczalnik, zaś uzyskany bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu oczyszcza się przez rekrystalizację, po czym w trzecim etapie bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu oraz chlorek metylenu miesza się ze sobą i do uzyskanej mieszaniny dodaje się porcjami kwas m-chloronadbenzoesowy w ilości od 25% do 30% wag. w odniesieniu do bis[4-(oktadek-9enoiloksyjbenzoesan] 4,4’-bifenylu i prowadzi się reakcję w temperaturze od 20°C do 45°C w czasie od 2 do 7 dni, a następnie mieszaninę sączy się i wydziela się kwas m-chlorobenzoesowy, po czym przesącz przemywa się kolejno 5% roztworem Na2SOs, 5% roztworem NaHCCh oraz nasyconym roztworem NaCI, dalej warstwę organiczną suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, po czym usuwa się rozpuszczalnik, a następnie uzyskaną nieterminalną ciekłokrystaliczną żywicę epoksydową oczyszcza się przez rekrystalizację i otrzymuje się czysty bis[4-(9,10-epoksyoktadekanoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu.

Korzystnie w pierwszym etapie jako rozpuszczalnik stosuje się dekalinę, przy czym w pierwszym etapie jako katalizator stosuje się kwas p-toluenosulfonowy, korzystnie kwas p-toluenosulfonowy stosuje się w ilości co najwyżej 1% wag., a ponadto w pierwszym etapie reakcję prowadzi się przez 30 minut.

Dalsze korzyści uzyskiwane są, jeśli w drugim etapie Ν,Ν’-dicykloheksylokarbodiimid używa się w nadmiarze stechiometrycznym, przy czym w drugim etapie 4-(N,N-dimetyloamino)pirydynę stosuje się w ilości co najwyżej 1% wag., a ponadto w drugim etapie reakcję prowadzi się przez 24 godziny.

Następne korzyści uzyskuje się, jeżeli w trzecim etapie reakcję prowadzi się przez 7 dni, przy czym w trzecim etapie reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej, a ponadto w trzecim etapie bis[4(9,10-epoksyoktadekanoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu rekrystalizuje się z octanu etylu albo z metanolu.

Nowa żywica epoksydowa, według wynalazku, dzięki obecności grupy aromatycznej w środku łańcucha alifatycznego, sama w sobie przewodzi prąd elektryczny i nie wymaga stosowania napełniaczy. Znajduje ona zastosowanie do produkcji polimeru, który może być wykorzystywany jako element układów elektronicznych.

Przedmiot wynalazku został przedstawiony w przykładach wykonania i na rysunku, na którym wzór 1 przedstawia wzór strukturalny nowej żywicy epoksydowej.

Nowa żywica epoksydowa, według wynalazku, w przykładzie wykonania, zsyntetyzowana jest z bifenolu, kwasu p-hydroksybenzoesowego, kwasu oleinowego, kwasu m-chloronadbenzoesowego, Ν,Ν’-dicykloheksylokarbodiimidu, kwasu p-toluenosulfonowego oraz N,N-(dimetyloamino)pirydyny oraz ma wzór strukturalny pokazany na rysunku na wzorze 1.

Sposób otrzymywania nowej żywicy epoksydowej o wzorze strukturalnym pokazanym na rysunku na wzorze 1, według wynalazku w pierwszym przykładzie realizacji, prowadzi się tak, że w pierwszym etapie do kolby czteroszyjnej zaopatrzonej w mieszadło, chłodnicę Liebiega, nasadkę Deana-Starka, termometr i rurkę z doprowadzeniem azotu wprowadza się 4,4'-bisfenol w ilości 60,52 g; 0,325 mol, kwas p-hydroksybenzoesowy w ilości 89,70 g, 0,650 mol; 35 ml rozpuszczalnika w postaci dekaliny oraz

PL 248318 Β1 katalizator w postaci 0,292 g; 0,0017 mol kwasu p-toluenosulfonowego. Następnie całość miesza się intensywnie i reakcję prowadzi we wrzeniu 30 minut. Gorącą mieszaninę przelewa się do moździerza i pozostawia do ochłodzenia. Produkt doprowadza się w moździerzu do postaci proszkowej, po czym przenosi do kolby okrągłodennej, a następnie dodaje 500 ml metanolu, ogrzewa do wrzenia i sączy na gorąco wydzielając bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4’-bifenylu. Produkt przemywa się gorącym metanolem i suszy do uzyskania stałej masy. Następnie, w drugim etapie, 4,26 g; 0,01 mol bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4’-bifenylu umieszcza się w trójszyjnej kolbie okrągłodennej, dodaje się 5,65; 0,02 mol g kwasu oleinowego oraz 70-80 ml chlorku metylenu. Reakcję prowadzi się przez 24 godziny w temperaturze pokojowej, przy wykorzystaniu mieszadła magnetycznego i chłodnicy zwrotnej oraz w obecności 4,54 g; 0,022 mol Ν,Ν’-dicykloheksylokarbodiimidu oraz katalitycznej ilości, wynoszącej 0,12 g; 0,001 mol, 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyn. Mieszaninę następnie sączy się oddzielając N,N’-dicykloheksylomocznik, a przesącz przenosi do kolby okrągłodennej i rozpuszczalnik usuwa na wyparce obrotowej. W dalszej kolejności bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu oczyszcza się przez rekrystalizację. Następnie, w trzecim etapie, 5,73 g; 0,006 bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu oraz 70-80 ml chlorku metylenu wprowadza się do kolby okrągłodennej trójszyjnej, miesza na mieszadle magnetycznym i porcjami dodaje 2,49 g; 0,0144 mol kwasu m-chloronadbenzoesowego, przy czym reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej w czasie 7 dni. Zawartość kolby sączy się następnie w celu wydzielenia kwasu m-chlorobenzoesowego, a przesącz poddaje się przemywaniu kolejno 50 ml 5% roztworu Na2SOs, 40 ml 5% roztworu NaHCCh oraz nasyconym roztworem NaCI. Warstwę organiczną suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, a następnie po jego odsączeniu, usuwa się rozpuszczalnik na wyparce obrotowej. Produkt - bis[4-(9,10-epoksyoktadekanoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu - rekrystalizuje się z octanu etylu.

Sposób otrzymywania nowej żywicy epoksydowej o wzorze strukturalnym pokazanym na rysunku na wzorze 1, według wynalazku w drugim przykładzie realizacji, taki jak w przykładzie pierwszym z tym, że produkt - bis[4-(9,10-epoksyoktadekanoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu - rekrystalizuje się z metanolu.

Nowa żywica epoksydowa może być wykorzystana do wytworzenia polimeru o zwiększonym przewodnictwie.

Claims (13)

1. Nowa żywica epoksydowa o wzorze strukturalnym przedstawionym poniżej

O o

H₃C—(CH_Z),--4^·—(CH₂)₇—U—o-

2. Sposób otrzymywania nowej żywicy epoksydowej, określonej w zastrz. 1, znamienny tym, że w pierwszym etapie do reaktora wyposażonego w co najmniej mieszadło, chłodnicę, termometr oraz doprowadzenie azotu wprowadza się 4,4’-bisfenol w ilości od 36% do 44% wag., kwas p-hydroksybenzoesowy w ilości od 56% do 64% wag., rozpuszczalnik oraz katalizator, po czym zawartość reaktora miesza się intensywnie i prowadzi się reakcję we wrzeniu przez kilkadziesiąt minut, następnie mieszaninę chłodzi się, po czym proszkuje się ją, a następnie dodaje się do niej metanol i mieszaninę ogrzewa się do wrzenia, po czym sączy się na gorąco i wydziela się bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4’-bifenylu, a następnie przemywa się go gorącym metanolem i suszy się do uzyskania stałej masy, po czym, w drugim etapie do bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4’-bifenylu dodaje się od 53% do 62% wag. kwasu oleinowego w przeliczeniu na % wag. bis(4-hydroksybenzoesan) 4,4’-bifenylu oraz dodaje się chlorek metylenu w ilości do uzyskania rozpuszczenia się substratów, a następnie dodaje się N,N-dicykloheksylokarbodiimid w ilości od 1 do 1,3 ekwiwalenta molowego w stosunku do kwasu oleinowego oraz katalitycznej ilości 4-(N,N-dimetyloamino)pirydyny i prowadzi się reakcję w temperaturze pokojowej, a po jej zakończeniu mieszaninę sączy się i oddziela się N,N’-dicykloheksylomocznik, a następnie z przesączu usuwa się rozpuszczalnik, zaś uzyskany bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu oczyszcza się przez rekrystalizację, po czym w trzecim etapie bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu oraz chlorek metylenu miesza się ze sobą i do uzyskanej mieszaniny dodaje się porcjami kwas m-chloronadbenzoesowy w ilości od 25% do 30% wag. w odniesieniu do bis[4-(oktadek-9-enoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu i prowadzi się reakcję w temperaturze od 20°C do 45°C w czasie od 2 do 7 dni, a następnie mieszaninę sączy się i wydziela się kwas m-chlorobenzoesowy, po czym przesącz przemywa się kolejno 5% roztworem Na2SO3, 5% roztworem NaHCO3 oraz nasyconym roztworem NaCl, dalej warstwę organiczną suszy się bezwodnym siarczanem magnezu, po czym usuwa się rozpuszczalnik, a następnie uzyskaną nieterminalną ciekłokrystaliczną żywicę epoksydową oczyszcza się przez rekrystalizację i otrzymuje się czysty bis[4-(9,10-epoksyoktadekanoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu.

3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że w pierwszym etapie jako rozpuszczalnik stosuje się dekalinę.

4. Sposób według zastrz. 2 albo 3, znamienny tym, że w pierwszym etapie jako katalizator stosuje się kwas p-toluenosulfonowy.

5. Sposób według zastrz. 4, znamienny tym, że kwas p-toluenosulfonowy stosuje się w ilości co najwyżej 1% wag.

6. Sposób według jednego z zastrz. od 2 do 5, znamienny tym, że w pierwszym etapie reakcję prowadzi się przez 30 minut.

7. Sposób według jednego z zastrz. od 2 do 6, znamienny tym, że w drugim etapie N,N’-dicykloheksylokarbodiimid używa się w nadmiarze stechiometrycznym.

8. Sposób według jednego z zastrz. od 2 do 7, znamienny tym, że w drugim etapie 4-(N,Ndimetyloamino)pirydynę stosuje się w ilości co najwyżej 1% wag.

9. Sposób według jednego z zastrz. od 2 do 8, znamienny tym, że w drugim etapie reakcję prowadzi się przez 24 godziny.

10. Sposób według jednego z zastrz. od 2 do 9, znamienny tym, że w trzecim etapie reakcję prowadzi się przez 7 dni.

11. Sposób według jednego z zastrz. od 2 do 10, znamienny tym, że w trzecim etapie reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej.

12. Sposób według jednego z zastrz. od 2 do 11, znamienny tym, że w trzecim etapie bis[4-(9,10epoksyoktadekanoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu rekrystalizuje się z octanu etylu.

13. Sposób według jednego z zastrz. od 2 do 11, znamienny tym, że w trzecim etapie bis[4-(9,10epoksyoktadekanoiloksy)benzoesan] 4,4’-bifenylu rekrystalizuje się z metanolu.