PL247406B1 - Sposób otrzymywania kwasu 2-etyloheksylowego - Google Patents

Sposób otrzymywania kwasu 2-etyloheksylowego Download PDF

Info

Publication number
PL247406B1
PL247406B1 PL443361A PL44336122A PL247406B1 PL 247406 B1 PL247406 B1 PL 247406B1 PL 443361 A PL443361 A PL 443361A PL 44336122 A PL44336122 A PL 44336122A PL 247406 B1 PL247406 B1 PL 247406B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ethylhexanal
reactor
carried out
isobutanol
oxidation process
Prior art date
Application number
PL443361A
Other languages
English (en)
Other versions
PL443361A1 (pl
Inventor
Łukasz Czieszowic
Ewa Pankalla
Beata Orlińska
Dawid Lisicki
Original Assignee
Grupa Azoty Zakl Azotowe Kedzierzyn Spolka Akcyjna
Politechnika Slaska Im Wincent
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Grupa Azoty Zakl Azotowe Kedzierzyn Spolka Akcyjna, Politechnika Slaska Im Wincent filed Critical Grupa Azoty Zakl Azotowe Kedzierzyn Spolka Akcyjna
Priority to PL443361A priority Critical patent/PL247406B1/pl
Publication of PL443361A1 publication Critical patent/PL443361A1/pl
Publication of PL247406B1 publication Critical patent/PL247406B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
    • C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
    • C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Przedmiotem zgłoszenia jest sposób utleniania 2-etyloheksanalu, który polega na tym, że 2-etyloheksanal utlenia się gazami zawierającymi tlen w obecności od 0,5% do 10% molowych N-hydroksyftalimidu, korzystnie 5% mol., w stosunku do 2-etyloheksanalu, w izobutanolu jako rozpuszczalniku, w stosunku objętościowym 2-etyloheksanalu do izobutanolu mieszczącym się w przedziale od 1:32 do 1:1, korzystanie 1:6,4, utlenianie prowadzi się w czasie od 10 minut do 6h, korzystnie 3h, przy od 800 obr./min do 1200 obr./min z przepływem czynnika utleniającego, w temperaturze od 10°C do 80°C, korzystnie 30°C, pod ciśnieniem od 0,1 MPa do 3,0 MPa, korzystnie 0,5 MPa.

Description

Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania kwasu 2-etyloheksanowego, mający zastosowanie w przemyśle chemicznym, kosmetyczny i farmaceutycznym, a jako półprodukt stosowany w produkcji farb i lakierów. Estry kwasu 2-etyloheksanowego stosowane są jako stabilizatory polichlorku winylu i plastyfikatory.
Kwas 2-etyloheksanowy otrzymywany jest w wyniku utleniania 2-etyloheksanolu lub 2-etyloheksanalu.
W opisie patentowym SU557566 przedstawiono sposób otrzymywania kwasu 2-etyloheksanowego poprzez utlenianie 2-etyloheksanalu mieszaniną powietrza i ozonu, w obecności octanu kobaltu jako katalizatora, w temperaturze od 80°C do 100°C.
Z polskiego opisu patentowego PL177034 znany jest sposób wytwarzania kwasu 2-etyloheksanowego poprzez utlenianie 2-etyloheksanalu tlenem lub powietrzem, w temperaturze od 20°C do 90°C w sposób ciągły, przy stosunku molowym tlenu do 2-elyloheksanalu wynoszącym od 0,5 : 1 do 10 : 1.
Z chińskich opisów patentowych CN1422840 i CN1410407 znany jest sposób utleniania 2-etyloheksanalu, wobec soli manganu, miedzi, potasu i sodu w postaci octanów. Procesy prowadzono w temperaturze do 70°C i pod ciśnieniem do 2 MPa. Jako rozpuszczalniki zastosowano kwas 2-etyloheksanowy, kwas masłowy, lodowaty kwas octowy oraz kwas propionowy.
Ponadto znany jest z opisu RO 110479 sposób utleniania 2-etyloheksanalu powietrzem w 40°C do 90°C, w którym oprócz soli manganu dodano kwas ortofosforowy.
W innym chińskim opisie patentowym CN109433270 przedstawiono zastosowanie w procesie utleniania 2-etyloheksanalu jako katalizatora żelazoporfirynę na nośniku z modyfikowanej krzemionki. Reakcję prowadzono w czasie od 3 h do 9 h, w temperaturze od 10°C do 50°C, z dodatkiem kwasu oktanowego lub 2-etyloheksanowego.
W chińskim opisie patentowym CN109609488 opisano proces otrzymywania kwasu 2-etyloheksanowego z zastosowaniem lipazy immobilizowanej na karboksymetylo-e-cyklodekstrynie i polialliloaminie, prowadząc proces w temperaturze od 10°C do 40°C stosując jako rozpuszczalnik kwas 2-etyloheksanowy lub kwas oktanowy.
Niedogodnością znanych ze stanu techniki procesów utleniania 2-etyloheksanalu tlenem/powietrzem jest niska konwersja i selektywność reakcji, stosowanie katalizatorów na bazie soli metali przejściowych, lub innych dodatków wpływających negatywnie na bilans ekonomiczny i środowiskowy. Opracowanie selektywnej i wydajnej metody utleniania 2-etyloheksanalu powietrzem do kwasu 2-etyloheksylowego, wykorzystującej tanie, dostępne handlowo katalizatory jest ważnym zagadnieniem.
Szukając dla przemysłowych procesów utleniania nowych rozwiązań spełniających rygorystyczne wymagania ochrony środowiska, a jednocześnie poprawiających ekonomiczność procesu prowadzone są badania nad zastosowaniem nowych katalizatorów, w tym organokatalizatora N-hydroksyftalimidu. Katalizator ten umożliwia prowadzenie utleniania w łagodnych warunkach. Otrzymywany jest z tanich i dostępnych surowców jak bezwodnik ftalowy i sól hydroksyloaminy.
Z literatury niepatentowej znany jest sposób wykorzystania N-hydroksyftalimidu jako katalizatora procesu utleniania aldehydów do odpowiednich kwasów karboksylowych (Org. Lett, 2019, 21,5, 1393-1396). Utlenianie 2-etyloheksanalu, prowadzono, wobec dodatku 5% NHP1, w temperaturze 30°C w czasie 3 h, w acetonitrylu jako rozpuszczalniku, otrzymując kwas 2-etyloheksanowy z 90% wydajnością. Polarne rozpuszczalniki w procesach katalizowanych N-hydroksyftalimidem stosowane są w celu homogenizacji układu, gdyż katalizator ten słabo rozpuszcza się w układach niepolarnych. W przypadku, gdy jako rozpuszczalnik zastosowano wodę, wówczas proces prowadzono przez 12 h i otrzymano kwas z 92% wydajnością.
Zastosowanie N-hydroksyftalimidu w procesie utleniania 2-etyloheksanalu umożliwia znaczący wzrost konwersji surowca i selektywności kwasu 2-etyloheksylowego. Wykorzystanie acetonitrylu jako rozpuszczalnika wiąże się z koniecznością jego magazynowania, wydzielenia z produktów reakcji oraz oczyszczania. Prowadzenie utleniania w wodzie związane jest z koniecznością wydłużenia czasu trwania utleniania aż do 12 h co zmniejsza wydajność z jednostki objętościowej instalacji.
Korzystne jest stosowanie w procesach przemysłowych tych samych rozpuszczalników na różnych etapach syntezy, wówczas oczyszczanie rozpuszczalnika z tych etapów może odbywać się w jednej instalacji, co upraszcza schemat technologiczny, obniża koszty inwestycyjne i eksploatacyjne. W przypadku procesu utleniania aldehydu 2-etyloheksylowego szczególnie korzystne byłoby zastoso wanie jako rozpuszczalnika izobutanolu (2-hydroksybutan). Surowcami w syntezie aldehydu 2-etyloheksylowego są produkty syntezy OXO tj. hydroformylowania propylenu, jakimi są butanol i izobutanol, które stanowią większy rynek zbytu, jednak wyższą cenę osiąga butanol, natomiast dla izobutanolu poszukuje się nowych zastosowań.
Zagadnieniem technicznym wymagającym rozwiązania jest opracowanie nowego, innowacyjnego sposobu selektywnego utleniania 2-etyloheksanalu, gazami zawierającymi tlen, do kwasu 2-etyloheksanowego, wobec tanich, dostępnych handlowo katalizatorów i rozpuszczalników.
Cel ten osiągnięto prowadząc utlenianie 2-etyloheksanolu gazami zawierającymi tlen, wobec N-hydroksyftalimidu, w izobutanolu jako rozpuszczalniku.
Sposób utleniania 2-etyloheksanalu do kwasu 2-etyloheksylowego polega na tym, że 2-etyloheksanal utlenia się gazami zawierającymi tlen w obecności od 0,5% do 10% molowych N-hydroksyftalimidu, korzystnie 5% mol., w stosunku do 2-etyloheksanalu, w izobutanolu jako rozpuszczalniku, w stosunku objętościowym 2-etyloheksanalu do izobutanolu mieszczącym się w przedziale od 1 : 32 do 1 : 1, korzystanie 1 : 6,4, utlenianie prowadzi się w czasie od 10 minut do 6 h, korzystnie 3 h, przy od 800 obr./min do 1200 obr./min z przepływem czynnika utleniającego, w temperaturze od 10°C do 80°C, korzystnie 30°C, pod ciśnieniem od 0,1 MPa do 3,0 MPa, korzystnie 0,5 MPa.
Korzystnie w sposobie utleniania 2-etyloheksanalu według wynalazku jako czynnik utleniający stosuje się powietrze, powietrze wzbogacone w tlen lub w inny gaz zawierający tlen.
Korzystnie w sposobie utleniania 2-etyloheksanalu według wynalazku utlenianie prowadzi się w alifatycznych rozgałęzionych alkoholach o liczbie atomów węgla od 3 do 30, takich jak izopropanol, izobutanol, tert-butanol.
Zaletą rozwiązania według wynalazku jest otrzymanie kwasu 2-etyloheksylowego z 2-etyloheksanalu gazami zawierającymi tlen z najwyższą opisaną dotychczas w literaturze wydajnością, przy całkowitym przereagowaniu surowca. Zastosowanie N-hydroksyftalimidu umożliwia prowadzenie reakcji utleniania w niskich temperaturach, co w konsekwencji prowadzi do otrzymania głównego produktu z wysoką selektywnością. Wykorzystanie izobutanolu jako rozpuszczalnika umożliwia zachowanie homogeniczności mieszaniny reakcyjnej, a w warunkach utleniania nie obserwuje się estryfikacji kwasu 2-etyloheksylowego z izobutanolem. Surowcami w syntezie aldehydu 2-etyloheksylowego są produkty syntezy OXO tj. hydroformylowania propylenu, jakimi są butanol i izobutanol. Wykorzystanie izobutanolu jako surowca i jako rozpuszczalnika jest szczególnie istotne, ze względów ekonomicznych.
Przedmiot wynalazku objaśniono poniższymi przykładami wykonania.
Przykład 1
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 3 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 96,7% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 98,3%.
Przykład 2
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 2 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 99,0% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 97,2%.
Przykład 3
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 1 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 94,0% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 94,5%.
Przykład 4
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 1% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 1 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 89,6% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 51,1%.
Przykład 5
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 1,75% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 1 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 89,4% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 60,9%.
Przykład 6
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 2,5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 1 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 87,8% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 63,0%.
Przykład 7
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 3 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 10 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 86,2% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 98,0%.
Przykład 8
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 3 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 30 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 93,7% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 98,9%.
Przykład 9
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 3 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 80 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 78,2% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 97,5%.
Przykład 10
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 20°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 2 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 89,5% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 72,3%.
Przykład 11
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 40°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 2 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 90,3% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 98,9%.
Przykład 12
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 60°C i wprowadza do reaktora 0,5 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 2 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 86,4% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 99,7%.
Przykład 13
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,1 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 1 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 89,1% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 82,7%.
Przykład 14
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 0,25 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 1 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 89,5% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 79,6%.
Przykład 15
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze ciśnieniowym o pojemności 600 ml, wykonanym ze stali Hastelloy C-276. Do reaktora wprowadza się 31,31 ml 2-etyloheksanalu, 200 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C i wprowadza do reaktora 3,0 MPa powietrza. Proces utleniania prowadzi się w czasie 1 h, przy 1200 obr./min, z przepływem powietrza wynoszącym 50 l/h. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 90,8% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 91,1%.
Przykład 16
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze szklanym o pojemności 25 ml, zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną. Do reaktora wprowadza się 0,313 ml 2-etyloheksanalu, 8 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C za pomocą termostatowanego mieszadła magnetycznego. Tlen do układu podaje się w sposób ciągły przez chłodnicę zwrotną. Proces utleniania prowadzi się w czasie 3 h, przy 800 obr./min. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 92,6% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 47,8%.
Przykład 17
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze szklanym o pojemności 10 ml, zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną. Do reaktora wprowadza się 0,313 ml 2-etyloheksanalu, 2 ml izobutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C za pomocą termostatowanego mieszadła magnetycznego. Tlen do układu podaje się w sposób ciągły przez chłodnicę zwrotną. Proces utleniania prowadzi się w czasie 3 h, przy 800 obr./min. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 99,4% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 59,0%.
Przykład 18
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze szklanym o pojemności 10 ml, zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną. Do reaktora wprowadza się 0,313 ml 2-etyloheksanalu, 2 ml izobutanolu. 10% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 10°C za pomocą termostatowanego mieszadła magnetycznego. Tlen do układu podaje się w sposób ciągły przez chłodnicę zwrotną. Proces utleniania prowadzi się w czasie 6 h, przy 800 obr./min. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 99,2% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 58,0%.
Przykład 19
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze szklanym o pojemności 10 ml, zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną. Do reaktora wprowadza się 0,313 ml 2-etyloheksanalu, 2 ml izobutanolu. 0,5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 80°C za pomocą termostatowanego mieszadła magnetycznego. Tlen do układu podaje się w sposób ciągły przez chłodnicę zwrotną. Proces utleniania prowadzi się w czasie 10 min, przy 800 obr./min. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 68,2% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 8,4%.
Przykład 20
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze szklanym o pojemności 10 ml, zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną. Do reaktora wprowadza się 0,6 ml 2-etyloheksanalu, 0,6 ml izobutanolu. 0,5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C za pomocą termostatowanego mieszadła magnetycznego. Tlen do układu podaje się w sposób ciągły przez chłodnicę zwrotną. Proces utleniania prowadzi się w czasie 3 h, przy 800 obr./min. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 80,1% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 40,4%.
P r z y k ł a d 21
Proces utleniania 2-etyloheksanalu prowadzi się w reaktorze szklanym o pojemności 10 ml, zaopatrzonym w chłodnicę zwrotną. Do reaktora wprowadza się 0,313 ml 2-etyloheksanalu, 2 ml tertbutanolu, 5% mol. N-hydroksyftalimidu w przeliczeniu na surowiec. Zawartość reaktora ogrzewa się do temperatury 30°C za pomocą termostatowanego mieszadła magnetycznego. Tlen do układu podaje się w sposób ciągły przez chłodnicę zwrotną. Proces utleniania prowadzi się w czasie 3 h, przy 800 obr./min. Mieszaninę poreakcyjną chłodzi się do temperatury pokojowej i powoli rozpręża reaktor. Otrzymano kwas 2-etyloheksylowy z 70,6% selektywnością. Stopień przereagowania 2-etyloheksanalu wyniósł 30,4%.

Claims (3)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Sposób utleniania 2-etyloheksanalu znamienny tym, że 2-etyloheksanal utlenia się gazami zawierającymi tlen w obecności od 0,5% do 10% molowych N-hydroksyftalimidu, korzystnie 5% mol., w stosunku do 2-etyloheksanalu, w izobutanolu jako rozpuszczalniku, w stosunku objętościowym 2-etyloheksanalu do izobutanolu mieszczącym się w przedziale od 1 : 32 do 1 : 1, korzystanie 1 : 6,4, utlenianie prowadzi się w czasie od 10 minut do 6 h, korzystnie 3 h,
    PL 247406 B1 7 przy od 800 obr./min do 1200 obr./min z przepływem czynnika utleniającego, w temperaturze od 10°C do 80°C, korzystnie 30°C, pod ciśnieniem od 0,1 MPa do 3,0 MPa, korzystnie 0,5 MPa.
  2. 2. Sposób utleniania 2-etyloheksanalu według zastrz. 1, znamienny tym, że jako czynnik utleniający stosuje się powietrze, powietrze wzbogacone w tlen lub w inny gaz zawierający tlen.
  3. 3. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że utlenianie prowadzi się w alifatycznych rozgałęzionych alkoholach o liczbie atomów węgla od 3 do 30, takich jak izopropanol, izobutanol, tert-butanol.
PL443361A 2022-12-28 2022-12-28 Sposób otrzymywania kwasu 2-etyloheksylowego PL247406B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL443361A PL247406B1 (pl) 2022-12-28 2022-12-28 Sposób otrzymywania kwasu 2-etyloheksylowego

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL443361A PL247406B1 (pl) 2022-12-28 2022-12-28 Sposób otrzymywania kwasu 2-etyloheksylowego

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL443361A1 PL443361A1 (pl) 2024-07-01
PL247406B1 true PL247406B1 (pl) 2025-06-23

Family

ID=91719390

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL443361A PL247406B1 (pl) 2022-12-28 2022-12-28 Sposób otrzymywania kwasu 2-etyloheksylowego

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL247406B1 (pl)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2242456C1 (ru) * 2003-08-13 2004-12-20 Закрытое акционерное общество "Каустик" Способ получения монокарбоновых кислот c4-c8
CN110483273A (zh) * 2019-08-26 2019-11-22 上海应用技术大学 一种仲醇或伯醇催化氧化制备酮或羧酸的方法
CN112079706A (zh) * 2020-08-27 2020-12-15 上海应用技术大学 一种绿色催化氧化脂肪族伯醇制备羧酸的方法
CN112079707A (zh) * 2020-09-23 2020-12-15 中国科学院大连化学物理研究所 一种钴盐催化氧化伯醇制备羧酸及联产α-烯烃的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2242456C1 (ru) * 2003-08-13 2004-12-20 Закрытое акционерное общество "Каустик" Способ получения монокарбоновых кислот c4-c8
CN110483273A (zh) * 2019-08-26 2019-11-22 上海应用技术大学 一种仲醇或伯醇催化氧化制备酮或羧酸的方法
CN112079706A (zh) * 2020-08-27 2020-12-15 上海应用技术大学 一种绿色催化氧化脂肪族伯醇制备羧酸的方法
CN112079707A (zh) * 2020-09-23 2020-12-15 中国科学院大连化学物理研究所 一种钴盐催化氧化伯醇制备羧酸及联产α-烯烃的方法

Also Published As

Publication number Publication date
PL443361A1 (pl) 2024-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2448071A1 (en) Two stage oxidation process for the production of aromatic dicarboxylic acids
US2723994A (en) Oxidation of xylene and toluic acid mixtures to phthalic acids
TW201404771A (zh) 從２－乙基己醇進行製造異壬酸羧酸酯之製法及其製品
ATE295343T1 (de) Ein verfahren zur herstellung von aromatischen carbonsäuren
US5591890A (en) Process for producing ortho-nitro aromatic acids by oxidation of ortho-nitroalkylaromatic compounds
US4816601A (en) Process for the manufacture of trimellitic acid
PL247406B1 (pl) Sposób otrzymywania kwasu 2-etyloheksylowego
US20140135521A1 (en) Method for producing alpha-hydroxycarboxylic acid esters
US2806059A (en) Process for making diaryl ketone polycarboxylic acids
US3562318A (en) Catalytic oxidation process of mono-aryl compounds
US5686638A (en) Process for the preparation of mono- or dicarboxylic acids from aldehydes, from their full acetals or hemiacetals or from mixtures thereof
US4952721A (en) Process for oxidizing esters of methyl-substituted phenol compounds to aromatic carboxylic acids
US4827026A (en) Method for producing 5-t-butylisophthalic acid
US3064043A (en) Oxidation of organic compounds
JP5055262B2 (ja) 水中におけるｐ−キシレンの液相酸化によるｐ−トルイル酸の製造方法
CN1266108C (zh) 9，10－二羟基蒽羧酸酯及其衍生物的制备方法
HU177337B (en) Process for producing terephtaloic acid
US3284493A (en) Process for the conversion of methyl-substituted benzene compounds to carboxylic acids
US3852343A (en) A process for the production of benzene carboxylic acids from ethyl substituted benzens
US3649681A (en) Method of preparing aromatic carboxylic acids
PL247376B1 (pl) Sposób otrzymywania aromatycznych kwasów karboksylowych, zwłaszcza kwasu tereftalowego
PL244160B1 (pl) Sposób otrzymywania kwasu adypinowego z cykloheksano-1,2-diolu
US3910986A (en) Process for oxidizing beta-acyloxyethyl-toluates
RU2242456C1 (ru) Способ получения монокарбоновых кислот c4-c8
GB1429471A (en) Process for the production of phthalic acids